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AGUA
PUENTE DE HIDRGENO
-COOH -NH3+
H+ + COOH+ + NH2
PAR CIDO-BASE CONJUGADO
CIDO: Sustancia capaz de ceder protones al medio BASE: Sustancia capaz de aceptar protones del medio
Fuerza de un cido
R-COOH
HA
R-COO- + H+
A+
H+
Ka
Grado de disociacin del cido. Eficiencia en ceder protones. A mayor Ka ms fuerte es el cido.
Fuerza de un cido
pKa = -Log Ka
TIPO DE GRUPO -Carboxilo -Amino Ka pKa
2,5 9,6
CIDO FUERTE: Disociacin total del cido. Ka infinito CIDO DBIL: Disociacin parcial del cido.
DEFINICIN Es la transformacin logartmica de la expresin para la constante de disociacin. FINALIDAD Calcular el valor de pK de cualquier cido, conociendo la relacin molar de las especies dadoras y aceptoras de protones a un pH determinado.
COOH
NH3 + - C - H R
+1 CATIN = +1 H H
-OH
COONH3 + - C - H
COONH2- C - H R
-1 ANIN = -1
-OH
R
0 Carga neta PUNTO ISOELCRICO (pH ISOELCTRICO) =0
H+
H+
CIDO DBIL
MECANISMO DE ACCIN
BASE CONJUGADA
H2O
Acetato Ac- (CH3COOH)
HAc
H+
(pKa1 + pKa2)
pH
[XH] >>> [X-]
pKa=4,77
[XH] <<< [X-] [XH] = [X-]
pH > pKa
Monoamino-Monocarboxlicos
Ej.: Glicina
Glicina
pK2=9,60
=0 H H
PI=5,97 pK2=9,60
2
= -1
Glicina
pK2=9,60
50% Anin
50% Zwiterion
PI=5,97 pH pK1=2,34
100% Zwiterion
50% Zwiterion
ml de R -OH = +1 H H H
pK1=2,34
50% Catin
=0 H H
PI=5,97 pK2=9,60
2
= -1
Monoamino-Dicarboxlicos
cido Glutmico
pK2=9,67
pH
pK1=2,19
pKR=4,25
= +1
ml de R -OH
=0
= -1
2
= -2
PI=3,22
H
H
AMINOCIDOS
Diamino-Monocarboxlicos
Ej: Histidina
pH
pK3=6
PI=7,58
pK1=1,82
= +2
3
= +1
H
3
ml de R -OH
=0
H
2
= -1
H
H
PI=7,58
PPTIDOS
ENLACE PEPTDICO
PPTIDOS
ENLACE PEPTDICO
Caractersticas Es ms corto. El enlace C-N: Posee carcter de doble enlace parcial. No puede girar libremente. Supone una clara restriccin para la forma de la molcula.
O CN O CN O CN
PPTIDOS
DEFINICIN
PPTIDOS
OLIGOPPTIDOS
(L-Asp-L-Phe)
POLIPPTIDOS (Protenas)
(Ser-Gly-Tyr-Ala-Leu) OH CH2
CH2
CH3
PPTIDOS NO PROTEICOS
CARACTERSTICAS ESTRUCTURALES
Cadenas ramificadas. Cadenas cclicas. Aminocidos D, L, y . Enlace peptdico especial. Su estructura los protege de las proteasas.
PPTIDOS CON ACTIVIDAD BIOLGICA
ENCEFALINAS ANTIBITICOS
PPTIDOS NO PROTEICOS
PPTIDOS CON ACTIVIDAD BIOLGICA
GLUTATIN
Reducido (GSH)
+NH 3
-Glu
Cys
O N-CH-CH CH2 SH
Gly
N-CH2-COOH
Oxidado (GSSG)
-Glu-Cys-Gly -Glu-Cys-Gly
PPTIDOS NO PROTEICOS
IMPORTANCIA BIOLOGICA DEL GLUTATION:
PPTIDOS NO PROTEICOS
PPTIDOS CON ACTIVIDAD BIOLGICA
OXITOCINA
VASOPRESINA
PPTIDOS NO PROTEICOS
PPTIDOS CON ACTIVIDAD BIOLGICA
51*
GLUCAGN
29
CORTICOTROPINA
39