UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES ZARAGOZA

QUIMICA FARMACEUTICA BIOLOGICA

LABORTORIO DE QUIMICA ORGNICA

ASESOR: MA. TERESA MENDOZA MATA

ALUMNO: RAMOS QUINTANA ERICK ABRAHAM

GRUPO: 2306

CRISTALIZACIN

FECHA DE ENTREGA: 13 DE MAYO DE 2013

RESUMN En esta prctica se realizo la cristalizacin de un compuesto desconocido el cual con base a las propiedades caractersticas tenamos que descifrar cual era mediante el punto de fusin y la solubilidad con varios disolventes. Obteniendo as que la muestra con la que se trabajo fue cido acetilsalicilico.

INTRODUCCIN Comentarios Esta prctica aunque fue algo larga fue entretenida y tambin algo exhaustiva quiz si se hubiera dado un poco ms de tiempo se hubieran obtenido mejores resultados. Fundamento terico La cristalizacin es un proceso por el cual a partir de un gas, un lquido o una disolucin los iones, tomos o molculas establecen enlaces hasta formar una red cristalina, la unidad bsica de un cristal. La cristalizacin se emplea con bastante frecuencia en Qumica para purificar una sustancia slida. Depende de la solubilidad de los compuestos en los disolventes. La velocidad a la cual se lleve a cabo una cristalizacin influye en el tamao y pureza de los cristales que se forman. Para aumentar la pureza, se pueden realizar sucesivas cristalizaciones observndose sta mediante el punto de fusin. Objetivo Identificar una muestra problema entre 3 distintas mediante el mtodo de pruebas de solubilidad, despus realizar una cristalizacin y posteriormente una cristalizacin por par de disolventes. Hiptesis Si por medio de la cristalizacin se puede purificar un compuesto mediante disolventes entonces podremos identificar el compuesto problema mediante el punto de fusin de los cristales obtenidos previamente tratado por pruebas de solubilidad. Variables Variable independiente -Tamao de los cristales -Pureza de los cristales Variable dependiente -Temperatura -Disolventes

PARTE EXPERIMENTAL Material -2 Matraz Erlenmeyer de 125 mL -Soporte Universal -Matraz Kitazato -Embudo Buchner -Embudo talle corto -Varilla de vidrio - Papel filtro Reactivos SUSTANCIAS Y REACTIVOS -Sustancia problema -Etanol -Hexano -Metanol -Acetato de etilo -Carbn activado -Acetona -Celita TECNICA Lo primero que se tuvo que hacer fue realizar las pruebas de solubilidad utilizando cada uno de los disolventes junto con la muestra problema en tubos de ensaye probando la solubilidad de nuestra muestra problema tanto en caliente como a temperatura ambiente. Luego se agrega muestra problema a un matraz y se agrega el disolvente elegido y se le da un bao de agua caliente, si hay impurezas coloridas se trata con carbn activo y se hierve por 30 segundos, si no hay impurezas se deja enfriar y esperamos a que se formen los cristales se pueden inducir en un bao de hielo. Despus se monto el aparato para realizar la filtracin al vacio, se lavan los cristales y se filtran. Se realiza el mismo procedimiento pero esta vez con par de disolventes es decir una mezcla del ms soluble -Heptano -Benceno -Tolueno -Cloroformo -Cloruro de Metilo -Dicloroetano -Etanol -Metanol -Bomba de vacio -Trampa de vacio -Pinzas de doble presin -Termmetro -Mechero - Capilares -Aparato de Fischer-Johns

con el menos soluble. Posteriormente una vez obtenidos los cristales se hacen las pruebas del punto de fusin dentro de capilares se toma una pequea muestra de los cristales y posteriormente se le da un bao de aceite. Tambin se checa en el aparato de Fischer-Johns. Por ltimo se realiza una cromatografa en capa delgada para saber el grado de pureza.

Diagramas de flujo Pruebas de solubilidad

Pesar 0.1g de la muestra x en tubos

Agregar 1mL de disolvente a cada tubo

De 0.5 en 0.5 g

Si no de disuelve hacer en baos de agua caliente

Registrar datos en la tabla

Un disolvente debe ser soluble a todas las temperaturas y el segundo insoluble a todas miscibles entre si

Apartir de los resultados realizar pruebas con mezclas de disolventes

Cristalizacin para un disolvente

Pesar la muestra x en un matraz Erlenmeyer Agregar disolvente hasta disolver.

Si no presenta impurezas.

Filtrar por gravedad.

Si presenta impurezas

Carbn activado

Dejar enfriar a temperatura ambiente. Si no se forman inducir. Si se forman.

Hervir mezcla por 30 seg.

No tirar aguas madre.

Filtrar al vacio.

Lavar los cristales, dejar que se sequen y pesarlos.

Calcular punto de fusin simple y mixto.

Calcular porcentaje de rendimiento.

P. fusin simple: pureza c.c.d. Rf P. fusin mixto: identidad c.c.d. Rx

Cristalizacin por par de disolventes

Pesar la muestra x en un matraz Erlenmeyer.

Agregar disolvente ms soluble.

Si no presenta impurezas.

Filtrar por gravedad.

Si presenta impurezas.

Carbn activado.

Agregar el segundo disolvente. Si se forman. Si no se forman.

Hervir mezcla por 30 seg.

Inducir. No tirar aguas madre.

Filtrar al vacio.

Lavar los cristales con disolvente frio y pesar.

Calcular punto de fusin simple y mixto.

Calcular porcentaje de rendimiento.

P. fusin simple: pureza c.c.d. Rf P. fusin mixto: identidad c.c.d. Rx

ESQUEMAS

RESULTADOS Datos Tericos Acetanilida Densidad 1.219 g/cm 113115 C (235239 F) 304 C

Punto de fusin Punto de ebullicin Solubilidad

1g/185mL

Solubilidad en agua 0.1g/100mL a 22 C Acido Saliclico Masa molar 138,12 g/mol 432 K (159 C) 484 K (211 C)

Punto de fusin Punto de ebullicin Acido Benzoico Densidad Masa molar

1320 kg/m3; 1,32 g/cm3 122,12 g/mol 395 K (122 C) 522 K (249 C)

Punto de fusin Punto de ebullicin

Datos Experimentales En pf mixto Compuesto desconocido: 155C En la mezcla (par de disolventes): 157C Estndar: 158C pf en el aparato Fisher-Johns: 159C Peso de los cristales obtenidos Peso de cristales con un disolvente (agua) .478 g Con par de disolventes (tolueno-hexano) .421 g

Rendimiento Terico Con un disolvente (agua)= ( ) x 100= 95.6% ) x 100= 84.2%

Con par de disolventes (tolueno-hexano)= ( CROMATOFRAFIA EN CAPA DELGADA

rf=

= .73

ANALISIS DE RESULTADOS Con base a lo obtenido en las pruebas de solubilidad y del punto de fusin mixto se puede decir que la muestra problema fue cido saliclico ya que al comparar los datos experimentales con los tericos se puede observar que los puntos de fusin son semejantes. Al realizar la cristalizacin no hubo muchas prdidas ya que de .5 g utilizados al disolver con agua se obtuvieron .478 g y con el par de disolventes .421 g de cristales, mientras que los diferentes puntos de fusin obtenidos nos muestran que la muestra problema es el acido saliclico. Al realizar la cromatografa se aprecio que la macha no definida (la cual se observo con una lmpara uv) el compuesto no se encuentra puro en la estndar y en la mezcla no hubo desplazamiento.
CONCLUSIONES

Con base a los resultados obtenidos se llego a la conclusin de que la muestra problema obtenida es el cido saliclico ya que los puntos de fusin obtenidos fueron bastante semejantes. Tambin se logro descubrir que para que exista un grado de pureza mucho ms alto hay que realizar pruebas de solubilidad para as saber cual es el disolvente ms ideal el cual se debe emplear. Se puede decir que la hiptesis se acepta ya que se comprob que por medio de la cristalizacin se puede purificar un compuesto mediante diversos disolventes entonces en base a esto se logro identificar el compuesto problema mediante el punto de fusin de los cristales obtenidos y con la cromatografa se pudo observar el grado de pureza.

BIBLIOGRAFA -Domnguez X.A., Qumica Orgnica Experimental. Limusa, Mxico, 1982. - Pava D. L., Lampman G. M. and Kriz G.S. Introduction to Organic LaboratoryTechniques, a Contemporary Approach, 3ra. ed.. Saunders College, FortWorth, 1988. -Shriner R.L., Fuson R.C. y Curtin D.Y. Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos. Limusa, Mxico. 2001.