TUJUAN 1. Membuat senyawa anilin melalui reaksi hidrogenasi nitrobenzen. 2.

Memahami proses reaksi yang terjadi pada pembuatan anilin. 3. Mengidentifikasi produk senyawa anilin melalui pengukuran titik didih, indeks bias, berat jenis, bau dan warna. DASAR TEORI Hidrogenasi adalah istilah yang merujuk pada reaksi kimia yang menghasilkan adisi hidrogen (H2). Proses ini umumnya terdiri dari adisi sepasang atom hidrogen ke sebuah molekul. Penggunaan katalis diperlukan agar reaksi yang berjalan efisien dan dapat digunakan; hidrogenasi non-katalitik hanya berjalan dengan kondisi temperatur yang sangat tinggi. Hidrogen beradisi ke ikatan rankap dua dan tiga hidrokarbon. Oleh karena pentingnya hidrogen, banyak reaksi-reaksi terkait yang telah dikembangkan untuk kegunaannya. Kebanyakan hidrogenasi menggunakan gas hidrogen (H2), namun ada pula beberapa yang menggunakan sumber hidrogen alternatif; proses ini disebut hidrogenasi transfer. Reaksi balik atau pelepasan hidrogen dari sebuah molekul disebut dehidrogenasi. Reaksi di mana ikatan diputuskan ketika hidrogen diadisi dikenal sebagai hidrogenolisis. Hidrogenasi berbeda dengan protonasi atau adisi hidrida; pada hidrogenasi, produk yang dihasilkan mempunyai muatan yang sama dengan reaktan. Contoh reaksi hidrogenasi adalah adisi hidrogen ke asam maleat, menghasilkan asam suksinat seperti gambar di samping. Beberapa aplikasi penting hidrogenasi ditemukan dalam bidang petrokimia, farmasi, dan industri makanan. Hidrogenasi lemak takjenuh menghasilkan lemak jenuh, dan kadang pula lemak trans.

Anilina, Fenilamin atau aminobenzene merupakan senyawa organik dengan rumus C6H5NH2. anilin adalah amina aromatik prototipikal. Menjadi pelopor untuk bahan kimia industri, Penggunaan utamanya adalah dalam pembuatan perintis poliuretan. Aniline mudah menyatu, terbakar dengan nyala api, berasap karakteristik senyawa aromatik. Anilina tidak berwarna, namun perlahan-lahan mengoksidasi dan resinifies di udara, Anilin terutama dihasilkan oleh industri dalam dua langkah dari benzena. Pertama, benzena adalah nitrasi menggunakan campuran asam nitrat pekat dan asam sulfat pada 50 hingga 60 C, yang berubah menjadi nitrobenzena. Pada langkah kedua, nitrobenzena dihidrogenasi, biasanya pada 200-300 C dengan berbagai katalis logam: C6H5NO2 + 3 H2 C6H5NH2 + 2 H2O Awalnya, penurunan itu dilakukan dengan campuran klorida besi dan logam besi melalui reduksi Bechamp. Sebagai alternatif, anilin juga disiapkan dari fenol dan amonia, fenol yang sedang berasal dari proses kumena.

Anilin adalah zat cair berupa minyak, tidak berwarna, dan digunakan sebagai bahan untuk membuat zat warna. Anilin juga digunakan untuk membuat obat-obatan dan plastik. Banyak turunan anilin dapat disiapkan dalam cara yang sama dari senyawa aromatik nitrasi. Nitrasi diikuti dengan pengurangan toluena menghasilkan Toluidina. Nitrasi klorobenzena dan turunannya terkait memberikan turunan anilin, misalnya 4-kloroanilin.

ALAT dan BAHAN Alat yang digunakan :

1. Labu dasar blat leher dua 500 ml 2. Kondensor spiral 3. Statif 4. Klem 5. Penangas air 6. Gelas ukur 7. Pipet tetes

8. Hotplate 9. Pendingin liebig 10. Thermometer 11. Corong pisah 12. Penangas es

Bahan yang digunakan : 1. Nitrobenzen 2 3 Fe serbuk HCl pekat

4. NaOH padat 5. Na2SO4 anhydrous 6. Kloroform PROSEDUR KERJA A. Reaksi Hidrogenasi

20 ml nitrobenzen

Fe 25 gram

100 ml HCl pekat sedikit demi sedikit Sampai habis

Hidrogenasi (reaktor) suhu 60OC

Dinginkan dengan es

NaOH 75 gr dalam 100 ml

Dinginkan campuran sampai suhu ruang

B. Distilasi Uap

Panaskan

Distilasi Uap

Hingga diperoleh90 ml
Distilat

C. Ekstraksi

Hasil destilat dalam corong pisah Lapisan bawah (anilin) Tambahkan 15 ml kloroform

Lapisan atas (air)

Ditampung dalam botol kecil

Tampung dalam erlenmeyer kecil

5 gr Na2SO4 anhidrous

Lakukan ekstraksi 3 kali

Pembahasan (Cecep Permana Ningrat) 091424006 Pada praktikum kali ini kami membuat aniline dari reaksi hidrogenasi yaitu dari reaksi antara Nitrobenzene dan Hidrogen. Dalam pembuatan anilin ini terdapat tiga proses yang harus
dilakukan yaitu tahap reaksi hidrogenasi, tahap distilasi uap dan terakhir ekstraksi cair-cair. Tahap yang pertama yaitu reaksi hidrogenasi , sebelum kita mendapatkan hydrogen, yang pertama kali dilakukan adalah mereaksikan Fe dan Hcl, seperti pada reaksi berikut ini: 2 Fe + 6 HCl 2FeCl3 + 3 H2

Pada saat banyak uap putih memenuhi reactor, maka dapat dipastikan bahwa gas H2 terbentuk, dan di reactor juga terbentuk endapan berwarna hitam, endapan tersebut merupakan FeCl3. . setelah hydrogen terbentuk dimulailah reaksi hidrogenasi , seperti pada reaksi berikut ini :

NO2

NH 2

H2

Fe + HCl

NT

NZ N
o

Pada saat penambahan Hcl pekat ke dalam reaktorterjadi reaksi eksotermis yang menyebabkan suhu dalam reactor cepat naik melebihi 60 C, oleh karena itu kita memerlukan air es untuk
o

mendinginkan suhu reactor kembali dibawah 60

C, karena jika suhunya terlalu tinggi bisa jadi

mengakibatkan suatu ekplosive dan sangat berbahaya,

Kemudian memasuki tahap yang selanjutnya yaitu tahap distilasi uap, pada tahap ini Na H ditambahkan, penambahan Na H ini bertujuan untuk mengendapkan Fe, agar aniline dapat larut dengan air, pada tahap ini suhu rlenmeyer pada hot plate haruslah lebih tinggi dari suhu rector, agar uap dari rlenmeyer yang berisi air mudah mengalir atau masuk ke dalam reactor. Tetapi karena kurang rapatnya kami menutup alat, maka steam yang dihasilkan dari rlenmeyer tidak tersalur dengan sempurna ke reactor, dan suhu pada reactor pun tidak mencapai 90 o C, yang mengakibatkan sehingga tidak ada aniline yang menetes.