UNIVERSIDAD RAFAEL LANDIVAR CAMPUS SAN PEDRO CLAVER INGENIERIA FORESTAL QUIMICA ORGANICA PRACTICA 2 EXTRACCION DE ALCALOIDES En la siguiente

prctica el estudiante har una extraccin de un alcaloide de una planta, utilizando ya sea la raz, flor, fruto, hojas o tallo, segn su investigacin considere que guarda mas alcaloides. Los alcaloides son importantes pues tienen muchas propiedades, desde las que se han utilizado en medicina por sus acciones farmacolgicas, hasta las que se han utilizado para fines suicidas; ya sea por intoxicacin accidental al consumirlos o por el simple hecho de probar los efectos que lo han llevado a casos forenses. Para el estudiante de toxicologa est prctica es importante pues podrn confiscar laboratorios clandestinos donde podrn tomar como evidencias los qumicos y equipo y estarn en capacidad de hacer cuestionamientos o afirmaciones del uso de los mismos. PROPIEDADES. La mayora .de los alcaloides son sustancias cristalinas bien definidas que, por unin con cidos, forman sales. En las plantas pueden existir libres, en estado de sales, o como N-xidos (vase supra). Adems de los elementos carbono, hidrgeno y nitrgeno, la mayora de los alcaloides contienen oxgeno. Algunos de ellos, como la conna de la cicuta y la nicotina del tabaco, no poseen oxgeno y son lquidos. Pese a que los alcaloides coloreados son relativamente raros, no faltan ejemplos de ellos; as, la berberina es amarilla y las sales de la sanguinarina son de color rojo-cobre. El conocimiento de la solubilidad de los alcaloides y de sus sales posee considerable importancia farmacutica. No slo porque con frecuencia se administran productos alcalidicos en solucin, sino porque las diferencias de solubilidad entre los alcaloides y sus sales dan lugar a mtodos para su aislamiento a partir de las plantas y para su separacin de las sustancias no alcalidicas, tambin presentes. Pese a que las solubilidades de los distintos alcaloides y de sus sales son muy diversas -como caba esperar de su estructura sumamente variada-, puede decirse que las bases libres son muy poco solubles en agua, pero solubles en los disolventes orgnicos; con las sales suele ocurrir lo contrario, siendo generalmente solubles en agua y escasamente solubles en disolventes orgnicos. Por ejemplo, el clorhidrato de estricnina es mucho ms soluble en agua que la estricnina base. Pero pronto se observ que hay muchas excepciones a las anteriores generalizaciones: la cafena (base) es extrada fcilmente del t con agua y la colchicina es soluble en agua cida, neutra o alcalina; por el contrario, algunas sales de alcaloides son muy poco solubles (por ejemplo, el sulfato de quinina es tan slo soluble en una concentracin de aproximadamente 1 parte en 1.000 partes de agua), mientras que 1 parte de clorhidrato de quinina es soluble en menos de 1 parte de agua. Durante la extraccin de los alcaloides a partir de la planta y subsiguiente evaporacin, unas protenas no sern extradas y otras se insolubilizarn (desnaturalizacin) por el proceso de evaporacin, pudiendo separarse por filtracin. Si el extracto original se ha concentrado a pequeo volumen y los alcaloides se extraen, a partir de una solucin alcalina, por medio de un disolvente orgnico, pasando despus a una solucin diluida (tartrica, por ejemplo), la solucin final estar desproteinizada y ser adecuada para el ensayo de los alcaloides.

EXTRACCION DE LOS ALCALOIDES. Los mtodos de extraccin varan segn la magnitud y la finalidad de la operacin, as como de la materia prima. Para muchos fines de investigacin, la cromatografa da resultados rpidos y precisos. Sin embargo, si se necesita una cantidad considerable de alcaloides puede ser til uno de los siguientes mtodos generales. Proceso A. La materia prima, pulverizada, se humedece con agua y se mezcla con cal, que se combina con cidos, taninos y otras sustancias fenlicas, dejando libres a los alcaloides (si estos se hallan en la planta en estado de sal). Seguidamente se procede a la extraccin con disolventes orgnicos, como benceno o ter de petrleo. El lquido orgnico se agita a continuacin con agua acidulada y se deja reposar para su separacin en capas. Las sales de los alcaloides se encuentran ahora en el lquido acuoso, mientras que en el lquido orgnico permanecen muchas impurezas. Proceso B. La materia prima pulverizada se extrae con agua o alcohol acuoso, adicionados de cido diluido. Los pigmentos y otros productos indeseables se eliminan mediante agitacin con cloroformo u otros disolventes orgnicos. Los alcaloides libres son precipitados seguidamente por adicin de un exceso de bicarbonato sdico o amoniaco, separndose por filtracin o extraccin con disolventes orgnicos. A veces se realizan en el campo, extracciones a gran escala, basadas en los principios sealados y se envan luego las mezclas impuras de alcaloides a una factora para proceder a su separacin y purificacin. Esto se ha realizado con los alcaloides de las quinas y de las cocas en Sudamrica y en Indonesia, envindose en bruto a Europa, Estados Unidos o Japn para su purificacin. La separacin y purificacin final de una mezcla de alcaloides puede realizarse, a veces, por precipitacin o cristalizacin fraccionada de sales, como oxalatos, tartratos o picrtos. Los mtodos cromatogrficos son especialmente tiles cuando se trata de mezclas complejas y slo se necesitan pequeas cantidades de alcaloides. Los alcaloides lquidos voltiles, como la nicotina y la conna, se aslan mejor por destilacin. Un extracto acuoso se alcaliniza con sosa custica o carbonato sdico y, a continuacin, se destila el alcaloide en corriente de vapor. La nicotina es un importante insecticida y se obtienen grandes cantidades de ella de las partes de la planta del tabaco que no se emplean en la manufactura del mismo.
MATERIALES Y EQUIPO. A. MECHERO B. AMPOLLA DE DECANTACION C. MORTERO Y PISTILO D. BARILLA DE AGITACIN E. TERMOMETRO F. BALANZA G. BEACKER (2 DE 250 ML) H. CAPSULA DE PORCELANA I. PROBETA DE 10 ML ACIDO CLORHIDRICO DILUIDO HIDROXIDO DE SODIO DILUIDO BICARBONATO DE SODIO ALCOHOL ETILICO 95% ETER.

PROCEDIMIENTO EN CASA: a. Elija una planta que considere contenga alcaloides, puede utilizar, raz, tallo, flor o fruto. b. Pese una cantidad conocida que le servir de referencia para poder determinar la cantidad de alcaloide a obtener. c. Triture en un recipiente el material vegetal seleccionado y agrguele alcohol para que este le permita entrar a las capsulas donde esta el alcaloide de las plantas y haga una pasta para que la pueda seguir triturando, utilice en el laboratorio un MORTERO Y PISTILO para facilitar esta operacin. d. Agregue mas alcohol hasta completar aproximadamente 150 mililitros o agregue un poco de agua , segn ud lo considere. (SE RECOMIENDA QUE SEA SOLO ALCOHOL). EN EL LABORATORIO: e. Encienda el mechero y coloque su mezcla (pasta mas alcohol) y hierva hasta 75C (esto lo mide con un termmetro y alejando de la llama su producto. (MUEVALO CONSTANTEMENTE) f. Esto no debe ser violento porque puede evaporar sus alcaloides. g. Llvelo a un volumen de 75 ml. h. Filtre su solucin para retirar el material vegetal. Puede emplear el procedimiento A o B o sgalo as: i. Al liquido filtrado realice la desnaturalizacin cida o bsica, agregando acido clorhdrico diluido o Hidrxido de Sodio diluido para precipitar las protenas (LLEVAR A PH 3.5 O 10.0) segn la desnaturalizacin. (RECUERDE SEPARAR LOS ALCALOIDES DE PROTEINAS ) j. Filtre nuevamente para separar la protena desnaturalizada. k. Llevar a un pH alcalino con bicarbonato de sodio ( 8 a 10) si hizo una desnaturalizacin cida. l. Utilizando una ampolla de decantacin, realice 3 extracciones continuas con una solucin de 10 ml de ter/alcohol al 9% (50,/50) ( LA FASE ORGANICA DE ETER.ETANOL LE SIRVE PARA QUITAR LAS IMPURESAS Y CIERTOS ACEITES ESENCIALES) a esta fase se le llamar fase etrea alcalina. m. Agregue la fase etrea en una capsula previamente tarada; Y LA FASE ACUOSA PONGALA A EVAPORAR EN UNA CAPSULA TARADA. n. A esta parte la puede rehidratar con acido sulfrico al 5% para hacerles pruebas de identificacin (ver mtodos) o dejar el polvo que son sales alcaloideas. o. Evapore y pese cuando ya este fra las dos capsulas.

OBSERVACION: NO EVAPORE DE FORMA VIOLENTA PORQUE PUEDE EVAPORAR SUS ALCALOIDES TIPS. EN ALGUNOS CASOS SE AGREGA BICARBONATO DE SODIO EN EXCESO PARA GARANTIZAR QUE EL ALCALOIDE SE FORME LA SAL SODICA, PORQUE ALGUNOS ESTAN EN FORMA DE SAL EN LAS PLANTAS. PERO SE TENDRIA QUE HACER 2 CASOS PARA VER CUAL LE DA MAS RENDIMIENTO DE ALCALOIDE.