SNTESIS DE LA ASPIRINA

Objetivo Obtencin de la aspirina por acetilacin del cido saliclico Material (fotos 1, 2, 3) Papel de filtro Soportes Aros Nueces Granatario Embudo Bchner Trompa de agua Mangueras de plstico Erlenmeyers Vasos de precipitados Embudos Probetas Pipetas Peras Pinzas Vidrios de reloj Productos cido saliclico Anhdrido actico cido sulfrico Agua destilada

Fundamento terico El cido acetilsaliclico, comnmente llamado aspirina, se obtiene por acetilacin del cido saliclico en medio cido, en nuestro caso cido sulfrico, que acta como catalizador de la reaccin.
O OH OH cido saliclico O + H3 C O O CH3 H2SO4 O OH O C CH3 O cido acetilsaliclico +

H3C COOH cido actico

Anhdrido actico

Las tabletas comerciales de aspirina se componen habitualmente de 0,32 g de cido acetilsaliclico prensado junto a una pequea cantidad de almidn, que sirve para darles cohesin. Se
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trata de un analgsico eficaz contra el dolor de cabeza, agente antiinflamatorio que proporciona alivio a la inflamacin asociada a la artritis y heridas menores, adems de antipirtico, ya que reduce la fiebre. Procedimiento Aadimos a un erlenmeyer de 250 ml y en este orden, 5 g de cido saliclico ( Foto 4), 10 ml de anhdrido actico (Foto 5) y 1 ml de cido sulfrico concentrado ( Foto 6). Al tratarse de una reaccin fuertemente exotrmica, la temperatura se eleva mucho. El cido saliclico se disolvi completamente y empez a precipitar el derivado acetilado. Debido al incremento de temperatura de la reaccin, no fue necesario calentar la mezcla para lograr la acetilacin total, por lo que la pasamos rpidamente a un vaso de precipitados ( Foto 7).

Importante: hay que tener mucho cuidado con los vapores producidos por el cido sulfrico!
A continuacin, y para acelerar el enfriamiento, aunque no es imprescindible, lo metimos en la nevera unos minutos. Despus, depositamos el producto en un trozo de papel de filtro previamente pesado y de forma circular para poder introducirlo en el embudo Bchner ( Foto 8). Con unas pinzas, pues el cido acetilsaliclico obtenido est empapado de cido sulfrico, lo depositamos en el embudo Bchner y comenzamos a filtrar abriendo el grifo al que est conectada la trompa de agua. Podemos ir aadiendo agua destilada de vez en cuando sobre el producto para que vaya desapareciendo el cido sulfrico. Hay que hacerlo con cuidado para evitar perder parte del cido acetilsaliclico obtenido (Foto 9). Despus de unos minutos, y cuando se observa que el cido saliclico ha perdido la mayor cantidad posible de lquido, sacamos el producto de la reaccin y el trozo de filtro con unas pinzas y lo depositamos, junto con el filtro, en otro trozo de filtro previamente pesado, que ir colocado en el embudo para lavarlo con agua destilada ( Foto 10). Lavamos con agua destilada las veces que fueron necesarias hasta que el olor del cido sulfrico desapareci. Se puede hacer tantas veces como sea necesario (Foto 11). Una vez terminado el proceso de lavado y filtrado, depositamos el cido saliclico obtenido sobre dos hojas de papel de filtro para que la muestra obtenida se terminara de secar completamente. Al da siguiente pesamos el producto final totalmente seco ( Fotos 12, 13).

Resultados Masa del papel de filtro circular del embudo Bchner = 0,3 g Masa del papel de filtro del embudo de cristal = 4,9 g Masa total del producto con filtros = 7,1 g cido acetilsaliclico obtenido = 7,1 (4,9 + 0,3) g = 1,9 g

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Para calcular el rendimiento de la reaccin, hay que tener en cuenta los datos de los productos qumicos utilizados, que son: cido saliclico PANREAC, 99%, M = 138,12 Anhdrido actico PANREAC, 98%, d = 1,080 kg/l, M = 102,09 La ecuacin qumica que representa la reaccin est ajustada, ya que a partir de 1 mol de cido saliclico y 1 mol de anhdrido actico se obtienen 1 mol de cido acetilsaliclico y 1 mol de cido actico. El volumen de anhdrido actico que usamos fue 10 ml, lo que equivale a una masa de
m = d V =1,080g / ml 10ml 98 =10,58g 100

La masa de cido saliclico usada fue de

5g 99 = 4,95 g 100

A la vista de las cantidades empleadas y sus masas molares, est claro que el reactivo limitante es el cido saliclico, pues si 1 mol de saliclico (138,12 g) reacciona con 1 mol de actico (102,09 g), los 5 g de saliclico que empleamos reaccionarn con
138,12 g saliclico 5 g saliclico 5 102,09 = x= g actico =3,70 g anhdrido actico 102,09 g actico x g actico 138,12

Como hemos usado 10 ml, equivalentes a 10,58 g, sobrar anhdrido actico sin reaccionar. Adems, sabemos que 1 mol de cido acetilsaliclico equivale a 180 g. Por tanto, si a partir de 1 mol de cido saliclico (138,12 g) se obtiene 1 mol de cido acetilsaliclico (180 g), a partir de 4,95 g de cido saliclico se deberan obtener tericamente
138,12 g saliclico 4,95 g saliclico 4,95 180 = x= g acetilsaliclico =6,45 g acetilsaliclico 180 g acetilsaliclico x g acetilsaliclico 138,12

Por tanto, al haber obtenido experimentalmente 1,9 g, el rendimiento fue

1,9 g 100 =29,5 % 6,45 g

IMPORTANTE: La aspirina obtenida slo tiene valor acadmico, es decir, su utilidad es el procedimiento de obtencin, adems de tener restos de cido sulfrico. EN NINGN CASO DEBE CONSUMIRSE

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