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EFECTOS ELECTRÓNICOS RESONANCIA

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1.- ESTRUCTURAS EFECTOS DE RESONANCIA. ELECTRÓNICOS II. ENLACES DESLOCALIZADOS

Readcast

Algunas moléculas orgánicas se pueden representar mediante dos o más estructuras de Lewis, que

difieren entre sí únicamente en la distribución de los electrones, y que se denominan estructuras

No se compartió por Readcast

resonantes. En estos casos, la molécula tendrá características de ambas estructuras y se dice que la

molécula es un híbrido de resonancia de las estructuras resonantes. El método de la resonancia

permite saber,

de forma cualitativa, la estabilización que puede conseguir una molécula por

deslocalización electrónica. Cuanto mayor sea el número de estructuras resonantes mediante las que se

Nota: En cualquier momento puede pulsar el botón Readcast para compartir con los seguidores de Scribd.

pueda describir una especie química mayor será su estabilidad.

El concepto de estructuras resonantes se puede aplicar en la descripción del nitrometano, que se puede

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representar mediante las dos estructuras de Lewis que se indican a continuación:
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Estructuras resonantes del nitrometano
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En realidad, el nitrometano no es la estructura resonante I ni tampoco la estructura resonante II, sino la

estructura indica a continuación: que resultaría al mezclar las características asociadas a la estructura I y a la II, tal y como se

15/05/13 EFECTOS ELECTRÓNICOS RESONANCIA <a href=Subir Maru Lascano Ver perfil público Mis contenidos Mis lecturas Mis estadísticas Notificaciones Cuenta | Configuració nIngresos de la tiend aHelp Salir Search the world's digital Browse By Type Books - FictionBooks - Non FictionBrochures & CatalogsComicsGovernment DocsHow-To Guides & Manuals Newspapers & Magazines Presentations Menus & Recipes Researc hSchool Work By Topic Art & DesignBusinessCreative WritingEntertainmentFictionFoodGovernment & PoliticsHealth & Fitness Religio nScience Literature Watch this video on www.youtube.com Anuncios Google Read without ads and support Scribd by becoming a Scribd Premium Reader. See Premium Plans × Idioma: español VolverA dd Note Enlace Insertar Guardar para después 1 de 24 1.- ESTRUCTURAS EFECTOS DE RESONANCIA. ELECTRÓNICOS II. ENLACES DESLOCALIZADOS Readcast Algunas moléculas orgánicas se pueden representar mediante dos o más estructuras de Lewis, que difieren entre sí únicamente en la distribución de los electrones, y que se denominan estructuras No se compartió por Readcast resonantes . En estos casos, la molécula tendrá características de ambas estructuras y se dice que la molécula es un híbrido de resonancia de las estructuras resonantes. El método de la resonancia permite saber, de forma cualitativa, la estabilización que puede conseguir una molécula por deslocalización electrónica. Cuanto mayor sea el número de estructuras resonantes mediante las que se Nota: En cualquier momento puede pulsar el botón Readcast para compartir con los seguidores de Scribd. pueda describir una especie química mayor será su estabilidad. Auto-Readcasting: OffView Past Readcasts El concepto de estructuras resona ntes se puede aplicar en la descripción del nitrometano, que se puede Undo representar mediante las dos estructuras de Lewis que se indican a continuación: Añadir un comentario Enviar Estructuras resonantes del nitrometano Auto-Readcasting: OffView Past Readcasts Like 4 TTwweeeett En realidad , el nitrometano no es l a estructura resonante I ni tampoco la estructura resonante II , sino la estructura indica a continuación: que resultaría al mezclar las características asociadas a la estructura y a la tal y como se Híbrido de resonancia del nitrometano es.scribd.com/doc/18651345/EFECTOS-ELECTRONICOS-RESONANCIA 1/28 " id="pdf-obj-0-153" src="pdf-obj-0-153.jpg">

Híbrido de resonancia del nitrometano

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imposibilidad El problema de de contar dibujar el número los compuestos de electrones orgánicos sobre algunos como híbridos átomos. Por de resonancia ejemplo, en reside la estructura en la

de híbrido de resonancia del nitrometano se hace difícil saber el número de electrones sobre el átomo

de nitrógeno o sobre los átomos de oxígeno. Aunque los híbridos de resonancia dan una imagen más

real del orden de enlace y de la distribución electrónica de la molécula no se suelen utilizar con

asiduidad por el problema acabado de comentar. Una forma de escribir el híbrido de resonancia, que sí

permite el contaje de los electrones en cada átomo, consiste en encerrar entre corchetes a todas las

estructuras resonantes conectándolas entre sí mediante una flecha de doble punta, tal y como se ha

descrito para el nitrometano.

  • 1.1. CONTRIBUCIÓN DE LAS ESTRUCTURAS RESONANTES.

La mayor o menor contribución de las estructuras resonantes a la descripción de la molécula se puede

relacionar con la mayor o menor estabilidad que teóricamente puede atribuirse a cada estructura. De

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forma cualitativa se puede evaluar esta mayor o menor estabilidad teniendo en cuenta los siguientes

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  • 1. Una estructura resonante será tanto más estable cuanto mayor sea el número de enlaces formales

que posea.

  • 2. Las estructuras iónicas con separación de cargas son más inestables que las no cargadas.

  • 3. Entre dos estructuras resonantes con separación de cargas, y en igualdad de otras condiciones, será

más estable la estructura con la carga negativa en el átomo más electronegativo.

  • 4. Las estructuras resonantes con octetos completos en todos los átomos de la segunda fila del Sistema

Periódico son particularmente estables, aunque ello suponga la presencia de una carga positiva en un

átomo electronegativo.

  • 1.2. CÓMO DIBUJAR ESTRUCTURAS RESONANTES.

Para dibujar correctamente las estructuras resonantes de un compuesto conviene seguir las siguientes

reglas: 1.

Dibujar una estructura de Lewis para el compuesto en cuestión.

  • 2. Tomando como base la estructura de Lewis acabada de dibujar se dibuja otra estructura de Lewis de

manera que:

  • a) Todos los núcleos mantengan su posición original.

  • b) Se mantenga el mismo número de electrones apareados.

A continuación se aplican estas reglas para el dibujo de las estructuras resonantes de la acetamida:

  • 1. Se dibuja la estructura de Lewis de la acetamida:

15/05/13 EFECTOS ELECTRÓNICOS RESONANCIA imposibilidad El problema de de contar dibujar el número los compuestos de
  • 2. Tomando como base la estructura de Lewis acabada de dibujar se dibuja otra estructura de

Lewis que mantenga los núcleos en la misma posición y que contenga el mismo número de

electrones apareados que la primera, tal y como se indica a continuación.

15/05/13 EFECTOS ELECTRÓNICOS RESONANCIA imposibilidad El problema de de contar dibujar el número los compuestos de

El método de las estructuras resonantes permite describir a la acetamida como un híbrido de

resonancia entre las estructuras resonantes Iy II De las dos estructuras resonantes la que contribuye

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.

en mayor proporción en la composición del híbrido de resonancia es la I porque tiene un mayor

número de enlaces y porque no comporta separación de cargas. Sin embargo, la estructura resonante

II, aunque contribuye poco a la hora de determinar las propiedades físicas y químicas de la acetamida,

pone de manifiesto que el enlace C-N de este compuesto debe tener un cierto carácter de doble enlace,

como así ocurre en realidad.

2.- EFECTO DE RESONANCIA O MESOMÉRICO.

El efecto de resonancia aparece en las moléculas orgánicas cuando:

  • a) Hay enlaces múltiples conjugados, que son los enlaces dobles, ó triples, separados por un enlace

simple.

15/05/13 EFECTOS ELECTRÓNICOS RESONANCIA . en mayor proporción en la composición del híbrido de resonancia es
  • b) Hay enlaces múltiples contiguos a átomos que contienen pares electrónicos libres.

El efecto de resonancia consiste en el paso de un par de electrones compartido entre dos átomos a uno

sólo de ellos, ó en compartir un par de electrones entre dos átomos que pertenecen a uno sólo de ellos.

Este efecto ha recibido otros nombres como efecto mesomérico, conjugativo, tautómero, electrómero y

distintas notaciones M, E, T, etc.

La molécula de butadieno se puede representar con la estructura de Lewis I, que contiene dos enlaces

dobles C-C conjugados (separados por un enlace simple C-C). El efecto de resonancia permite

describir la estructura del butadieno con una estructura de Lewis adicional que contiene un enlace

doble y dos cargas de signo opuesto en los extremos de la molécula, tal y como se representa a

continuación.

15/05/13 EFECTOS ELECTRÓNICOS RESONANCIA . en mayor proporción en la composición del híbrido de resonancia es

Efecto de resonancia en el 1,3-butadieno

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hecho, Como se las acaba estructuras de indicar, I yII al no efecto son más de resonancia que las dos también estructuras se le resonantes conoce como mediante efecto las resonante. que se puede De

describir al híbrido de resonancia del butadieno. Según las reglas de las estructuras resonantes, la

estructura resonante II contribuirá muy poco al híbrido de resonancia por tres motivos:

1) Tiene menos enlaces que la estructura resonante I.

2) El átomo de carbono cargado positivamente no tiene el octeto completo.

3) La estructura resonante comporta separación de cargas.

Otro ejemplo de efecto de resonancia es el que aparece en la molécula de cloruro de vinilo. Este

compuesto se puede describir mediante las dos estructuras de Lewis I yII, como se indica en la

siguiente figura:

15/05/13 EFECTOS ELECTRÓNICOS RESONANCIA hecho, Como se las acaba estructuras de indicar, I y II al

Efecto de resonancia +M en el cloruro de vinilo

La estructura de Lewis I es una estructura resonante que describe con bastante exactitud a la molécula

de cloruro de vinilo. Sin embargo, el efecto de resonancia entre el doble enlace y uno de los pares

electrónicos solitarios del cloro permite escribir la estructura de Lewis II. Las estructuras I y II no son

más que las dos estructuras resonantes mediante las que se puede describir al híbrido de resonancia del

cloruro de vinilo. La estructura resonante II contribuirá menos al híbrido de resonancia porque

comporta separación de cargas, pero pone de manifiesto que la desigual distribución de la densidad

electrónica en el doble enlace.

El efecto de resonancia se diferencia del efecto inductivo en que hay una cesión, o paso de electrones

de un átomo a otro, que se indica mediante flechas curvas. El efecto de resonancia puede ser positivo

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15/05/13 EFECTOS ELECTRÓNICOS RESONANCIA <a href=See Premium Plans Información y calificaciones Categoría Investigación > Ciencia Calificación: Fecha de subida: 08/16/2009 Copyright: Attribution Non-commercial Etiquetas: organica quimica RESONANCIA efectos electronicos Flag for inappropriate content Read without ads and support Scribd by becoming a Scribd Premium Reader. See Premium Plans es.scribd.com/doc/18651345/EFECTOS-ELECTRONICOS-RESONANCIA 24/28 " id="pdf-obj-23-9" src="pdf-obj-23-9.jpg">

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15/05/13 EFECTOS ELECTRÓNICOS RESONANCIA Recomendado <a href=11 p. EFECTOS ELECTRÓNICOS EFECTO INDUCTIVO Alonso Pino 23144 Reads es.scribd.com/doc/18651345/EFECTOS-ELECTRONICOS-RESONANCIA 25/28 " id="pdf-obj-24-7" src="pdf-obj-24-7.jpg">

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15/05/13 EFECTOS ELECTRÓNICOS RESONANCIA <a href=13 p. Estructuras Resonantes - Ejercicios Resueltos Alejandro Briceño 21423 Reads 356 p. LIBRO DE QUIMICA ORGANICA clubdelquimico.blogspot.com 135135 Reads Next Más De Este Usuario 55 p. es.scribd.com/doc/18651345/EFECTOS-ELECTRONICOS-RESONANCIA 26/28 " id="pdf-obj-25-7" src="pdf-obj-25-7.jpg">

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Amigo me gustaria referenciar este trabajo pero no se de que paper o libro lo extrajo. Me podrias decir por favor

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