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Universidade Estadual do Sudoeste da Bahia DQE - CAMPUS DE JEQUI

Nitrao da Acetanilida
Tiago de Oliveira Santos(IC)*, Marla Thais F. Teodoro(IC), Glria Del Carmen M. Salazar(PQ).
Universidade Estadual do Sudoeste da Bahia UESB Rua Jos Moreira Sobrinho, S/N Jequiezinho CEP 45.200 000 Jequi /BA. *s.tiago.18@gmail.com. Palavras Chave: Acetanilida, Nitrao, Substituio Eletroflica Aromtica.

RESUMO Nesse experimento obteve-se a p-nitroacetanilida a partir da acetanilida se utilizando do mecanismo de substituio eletroflica aromtica. Um mtodo eficiente e com bons rendimentos considerando-se perdas no processo de purificao por recristalizao. OBJETIVOS carbono do anel esto hibridizados sp e, Este experimento teve como objetivo a obteno da para-nitroacetanilida, atravs da acetanilida. INTRODUO Os compostos aromticos possuem sua reatividade diretamente ligada aos eltrons expostos do anel. Entretanto os compostos aromticos diferem dos alcenos pela sai estabilidade. O nvel fechado de seis eltrons do benzeno fornece a ele uma estabilidade especial. Assim, apesar de o benzeno ser suscetvel ao ataque eletroflico, ele sofre reao de substituio em vez de adio.[1] Na etapa 1, o eletrfilo pega dois eltrons do sistema para formar uma ligao de um tomo de carbono do anel benznico. A formao dessa ligao interrompe o sistema cclico de eltrons , porque, na formao do on arnio, o carbono que forma um ligao com o eletrfilo torna-se hibridizado sp 3, e conseqentemente, no tem mais o orbital p disponvel. Agora apenas cinco tomos de METODOLOGIA EXPERIMENTAL A princpio foram adicionados 5,27 g de acetanilida a um balo volumtrico de 125 mL, contendo 10,0 mL de cido actico glacial. A mistura de acetanilida e cido actico glacial foram adicionados 10,0 mL de cido sulfrico concentrado. Aps ter adicionado acido sulfrico a mistura cido actico e acetanilida, a mesma foi resfriada em banho de gelo at que a temperatura atingisse 10 C. ainda, existem orbitais p. Os quatro eltrons do on arnio esto deslocalizados atravs desses cinco orbitais p. Na etapa 2, um prton removido do tomo de carbono do on arnio que contem o eletrfilo. Os dos eltrons que ligavam esse prton ao carbono que contem o eletrfilo tornam-se uma parte do sistema . O tomo de carbono que contem o eletrfilo torna-se hibridizado sp de novo e um derivado do benzeno com seis eltrons totalmente deslocalizados formado.[1]

Em seguida foram adicionados 3,5 mL de uma mistura contendo 2,0 mL de cido ntrico e 1,5 ml de cido sulfrico concentrado. A mistura foi agitada durante 15 minutos, e em seguida despejada em um bquer de 250,0 mL contendo 50,0 mL de gua gelada. Logo em seguida o precipitado formado foi filtrado. Aps a filtrao, o precipitado obtido foi dissolvido em etanol e filtrado a quente. Depois dos cristais secos, fez-se uma pesagem do produto sintetizado, com o propsito de calcular o rendimento obtido no experimento e compar-lo com o rendimento terico previsto para a reao. RESULTADOS e DISCUSSES Ao se adicionar a mistura de cido sulfrico e cido ntrico a concentrados ao balo foi contendo acetanilida dissolvida,

, o ataque do anel pelo on nitrnio leva a formao do on arnio com o rompimento do sistema conjugado do anel. Na etapa 3, um nuclefilo presente no meio remove o hidrognio do on arnio restabelecendo o sistema conjugado do anel aromtico. O ataque eletroflico pode ocorrer tanto nas posies orto como para, devido ao fato do grupo acetamido ser um orientador orto-para, entretanto o ataque na posio orto pouco efetivo devido ao impedimento estrico promovido pelo grupo acetamido, que por sua vez relativamente volumoso. Com as posies orto impedidas a maioria do produto de substituio ocorrer na posio para em relao ao grupo acetamido. Ao produto obtido foi dado um banho de gelo, onde foi possvel observar a formao imediata de um da precipitado amarelo O caracterstico p-nitroacetanilida.

observada uma reao com a obteno de uma soluo avermelhada. Isso se deve ao fato do anel aromtico da acetanilida sofrer substituio eletroflica com o on nitrnio formado na mistura cido sulfrico e cido ntrico, como ilustra o mecanismo para a reao no esquema 1. Na etapa 1 do mecanismo de nitrao, o cido ntrico mais fraco que o cido sulfrico, e por isso o mesmo atua como base de Lewis removendo o prton do cido sulfrico. A espcie formada perde gua formando o on nitrnio que atua como eletrfilo na reao de substituio eletroflica aromtica. Na etapa 2 da reao o eletrfilo ataca o anel aromtico, devido a densidade eletrnica resultante do sistema conjugado de ligaes

precipitado amarelo foi filtrado para que o meio cido fosse eliminado. O precipitado obtido na filtrao foi dissolvido em etanol a quente para que possveis impurezas fossem eliminadas e por fim filtrado novamente, a quente. O filtrado foi deixado para secar ao ar e temperatura ambienta durante 15 dias. A massa de p-nitroacetanilida obtida foi de 4,53 g, o esperado obedecendo as devidas propores estequiomtricas era de 7,04 g de p-nitroacetanilida. O rendimento abaixo do esperado pode ser atribudo a perda de parte do reagente no processo de purificao, entretanto um rendimento de 64% um rendimento consideravelmente bom para o processo de obteno da p-nitroacetanilida pelo processo de nitrao da acetanilida.

Esquema 1: Mecanismo de Nitrao da Acetanilida

Etapa 1 O H O S OH O O O S OH O

O N OH O

O N OH2 O

O N OH2 O Etapa 2 O N O N O

O N O

H2O

O N

O Etapa 3

N O

O N

O O S OH O N

H2SO4 NO2

N O

CONCLUSO No presente experimento obteve-se a pnitroacetanilida atravs da nitrao da acetanilida pelo mecanismo de substituio eletroflica aromtica. Uma vez que o grupo acetamido um orientador orto-para, dois ismeros poderiam ser formados a orto e a para nitroacetanilida, entretanto devido ao impedimento estrico promovido pelo grupo acetamido nas posies orto, espera-se que o

produto majoritrio seja a para-nitroacetanilida. O rendimento de 64% para obteno da paranitroacetanilida por substituio eletroflica aromtica reflete a eficincia do mtodo de obteno do composto por essa via. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
[1]

SOLOMONS, T. W.; FRYHLE, C. B. Qumica

Orgnica. 8 Ed. Vol. 2. Rio de Janeiro: LTC, 2006.