Isomera

Los ismeros son compuestos diferentes que poseen la misma composicin, es decir, el mismo numero y tipo de tomos y por consiguiente las mismas formulas moleculares. Los ismeros estn relacionados entre s de dos maneras ya sea por su formulas estructurales o por sus estructuras tridimensionales. La isomera comprende la estructural y la esteroisomera. La isomera estructural estudia los compuestos que tienen la misma formula molecular, pero diferentes formulas estructurales, es decir, difieren en el orden en que sus tomos se unen entre s. Ejemplo: C4H10O

Ismeros de Cadena: 1 Butanol e Isobutano

Ismero de Posicin: 1 Butanol y 2 - Butanol

Ismero de Funcin: 1 Butano y Eter Etlico

Los ismeros estructurales poseen diferentes propiedades fsicas tales como punto de ebullicin, punto de fusin, densidad y solubilidad. Por ejemplo: El n-butanol, punto de ebullicin 118 C El isobutanol, punto de ebullicin 108 C Los ismeros geomtricos o etereoismeros, es la parte de la estereoqumica que estudia aquellos compuestos orgnicos que tienen la misma formula estructural pero diferentes arreglo de los tomos en el espacio, Es decir, diferentes estructuras tridimensionales. Los ismeros geomtricos tambin se conocen con el nombre de isomera cis-trans. Estos ismeros difieren solamente en las propiedades fsicas. La isomera geometra se presentan en compuesto que tienen doble enlace carbono-carbono. Ejemplos: Cis - 1,2 dicloroeteno Trans - 1,2 dicloroeteno
Cl
C=C

Cl

Cl
C=C

Cl

Los etereoismeros solo pueden ser representados fielmente mediante modelos en el espacio o dibujo en perspectiva. Ejemplo: El cido - hidroxipropionico H Los esteroismeros comprenden los configuracionales. Por ejemplo: OH C H COOH

ismeros

H conformacionales H C COOH OH

los

ismeros

En resumen la isomera se subdivide de la siguiente manera: Ismeros de cadena Ismeros derepresentaciones posicin Proyecciones Son de molculas para poder ver la distribucin Estructural de Newman: Ismeros de funcin de los sustituyentes de una cadena principal de hidrocarburos. Tautmeros Proyeccin Escalonada Proyeccin Eclipsada
H CH3 Ismeros H conformacionales

Anti, obiclua ( alcanos ) H Silla y bote CH3 ( cioclohexano ) Dextro Enantimeros Levo
Imgenes CH3 especulares no superponibles H

Mezcla racmica
H

H CH3

Esteroisomeria

H Ismeros

Isomera Optica Ismeros

geomtrico s

configuracionale Diasteremeros s Los ismeros pticos tienen propiedades fsicas y qumicas iguales, difieren nicamente en la Eritro Imgenes no propiedad de desviar la luz polarizada. Ismeros especulares Treo Luz Polarizada: Cuando la luz ordinaria se hace pasar a travez de un prisma de Nicol, la luz lineales Meso (eje de simetra) que emerge se dice que esta polarizada. Actividad Optica: Las estructuras que tienen la propiedad de cambiar la direccin de vibracin de la luz polarizada se dice que tiene actividad ptica o que son compuestos pticamente activos. El instrumento que se utiliza para medir el grado de desviacin que sufre la luz polarizada, al pasar a travez de una sustancia pticamente activa se llama polarmetro. Cuando una sustancia hace rotar la luz polarizada hacia la derecha se llama dextrogira y se simboliza por el signo (+ o D), cuando lo hace hacia la izquierda es levogira y el signo es (- o L). As por ejemplo el D (+) gliceraldehido y el L (-) gliceraldehido. Proyeccin de Fischer Son representaciones de molculas orgnicas, tiles sobre todo en el rea de bioqumica para representar carbonos asimtricos o molculas pticamente activas.
CHO H OH C OH H OH H CHO C H OH

Cis Trans Formas Z y E Syn y Anti Endo y Exo

CH2OH

CH2OH

Ismeros conformacionales: Son esteroismeros que tienen la misma forma estructural y diferentes arreglos de los tomos en el espacio, pero intercambiarse espontneamente alrededor de los enlaces simples por lo que no se pueden aislar. Un ejemplo de ismeros conformacionales es las formas silla y bote del ciclohexano Ismeros configuracionales: Son esteroismeros que tienen la misma forma estructural y diferente arreglo de sus tomos en el espacio pero son estructuralmente estables, es decir sus tomos no se pueden intercambiar libremente alrededor de los enlaces por que requieren la ruptura e intercambio de los tomos; esto genera la formacin de imgenes especulares. Dentro de los ismeros configuracionales se encuentran los enantimeros y los diaesteroismeros. Los enantimeros son esteroismeros configuracionales cuyas imgenes especulares no son superponibles entre s. Las molculas no superponibles a su imagen especular son molculas quirales. Estructuras Meso: Las estructuras meso se da cuando la molcula orgnica posee un plano de simetra que corta la molcula en dos mitades iguales. Ha este tipo de esteroismero se le conoce como compuesto meso. Los diaesteroismeros: Los diaesteroismeros son esteroismeros entre s, imgenes especulares y cada uno de ellos pueden ser o no enantimeros. Por ejemplo, en el caso del 2,3 - dibromobutano:
CH3 Br C H H CH3 C Br

C CH3

Br

Br

C CH3

A
CH3 H C Br Br

B
CH3 C H

C CH3

Br

Br

C CH3

C De esta manera tenemos que:

A y B: son imgenes especulares no superponibles por lo tanto son enantimeros. C y D: son imgenes especulares superponibles por lo tanto son iguales. C = D: Poseen un plano de simetra que divide la molcula en dos mitades iguales por lo tanto son estructuras meso. A y C: no son imgenes especulares entre s, son diaesteroismeros. B y C: No son imgenes especulares entre s, por lo tanto son diaesteroismeros.