PARCIAL LAB, DE QUIMICA ORGNICA #1

Para demostrar la presencia de algunos elementos en los compuestos orgnicos, se recurre al anlisis cualitativo, los cuales se identifican por el color caracterstico de cada una de las reacciones especficas para cada elemento. Se supone de antemano la presencia de carbono en compuestos orgnicos o sales de compuestos orgnicos, as como la presencia de hidrgeno excepto en compuestos prohalogenados. Los heterotomos mas corrientes encontrados en los compuestos orgnicos son los halgenos P,O,N,S. La deteccin de oxgeno es relativamente difcil por medio de anlisis cualitativo y nos apoyaremos en datos de solubilidad para conocer su presencia. Las pruebas cualitativas de la mayora de los elementos se basan en reacciones que involucran un anin del elemento, por ejemplo los haluros, sulfuros y cianuros; de aqu que se requiera una descomposicin del compuesto. Esto se hace generalmente por la prueba de FUSION DEL Na metlico. C, H, O, N, S, P, X Na NaX, NaCN, Na2S, NaCNS, Na3P.

Hay unos cuantos elementos como el P, S, Si, B, que realmente se detectan mas fcilmente como oxianiones, formados por DESCOMPOSICIN OXIDATIVA del compuesto orgnico con perxido de sodio. Para detectar el Fe se debe incinerar la muestra e identificar el in de hierro III de las cenizas, al agregar ferrocianuro de potasio en una solucin acidificada de las cenizas, al reaccionar se forma el ferrocianuro frrico de color azul de Prusia. A .Demostracin de la presencia de Carbono e Hidrgeno 1) Oxidacin con CuO CuO + C12H22O11 Ca (OH)2 CALENTAMIENTO A Olor caramelo Precipitado medio amarillo (se pone chocolate A) B A B

Observacin: tubo A trazas de carbn, y rojizo (Cu), indica la presencia de Carbono. Condensacin de H2Oque proviene del H que se desprendi a travs de la oxidacin. Tubo B lquido blancuzco (precipitado)

(1)Escriba la reaccin correspondiente Reacciones: C + CuO CO2 + Ba (OH)2 CO2 (gas) BaCO3 + H2O precipitado medio amarillo, olor caramelo.

(2) Nombre que recibe el residuo que queda en el fondo del tubo que se calent: Cobre Y en el de Ca(OH)2: Carbonato de Bario (precipitado) 2. Prueba de Ignicin: Sacarosa, Naftaleno, Tolueno, Casena, Etanol.

La familia de los alcanos llama naranja sin brillo. Los muy voltiles se consumen con mayor rapidez, el tolueno es ms rpido que el etanol (transparente la llama). CO2 Y H2O se quem limpio. Olln: C, CO, CO2 combustin incompleta. O en alto porcentaje: azul, Alifticos: llama amarilla normal, Insaturados: promueven combustin completa. (1) Color de la llama COMPUESTO Sacarosa (C12H22O11) Naftaleno Color de la llama y observaciones Humo blanco, residuo naranja sin brillo, llama opaca con residuo. (O presente, residuo caramelo C). Naranja brillante, sublima, no deja residuo, ms rpido que la casena sacarosa.

Tolueno

Naranja brillante nos indica que hay benceno en la estructura, combustin incompleta. (No tiene O en su estructura). Protena, enlace peptdico, oxgeno, carbonos, cidos esenciales, triptfano (llama brillante destello con azul olor por el azufre, podrido dej residuo de Carbono. (Transparente la llama). Combustin completa. Llama poco azul.

Casena

Etanol(CH3CH2OH)

* En los slidos, el Naftaleno se consume mas rpido que la Sacarosa y la Sacarosa ms que la Casena. En los lquidos, el Tolueno se consume ms rpido que el etanol. 3. Prueba de Belstein (con alambre de Cu):

Halgenos Alambre Cu / 1,2 dicloroetano (inflamable). Cu + X2 CuX2 llama verde-celeste.

Observacin: la rayita de Cu se volvi un poco ms anaranjada. Llama turqueza hay Cobre, Na: llama amarilla, Li: llama rojo claro no intenso, K: llama lila o morado B. Fusin con Na metlico: Na (calentar), colocar mezcla de casena y rea (calentar),colocar 2 veces Mas mezcla, dejar q se enfrie, colocar CH3CH2OH(calentar), agua y disolver, hervir y filtrar. C, H, O, N, S, P, X Na NaX, NaCN, Na2S, NaCNS, Na3P.

P, S,Si, B(oxoaniones) DESCOMPOSICIN OXIDATIVA CON PERXIDO DE Sodio Na2 O2. CH3CH2OH + Na+ H2 (g) + CH3CH2O-Na+

Observacin: una fusin adecuada se caracteriza por la presencia de un filtrado claro e incoloro. C. Identificacin del Nitrgeno, Azufre, Fsforo y Cloro. 1) identificacin del nitrgeno: + NaOH (BASIFICAR)+sulfato ferroso, calentar y filtrar. Filtrado B Reacciones: FeSO4 + NaOH Fe(OH)2 + NaCN FeCl3 + Na4Fe(CN)6 Fe (OH)2 + Na2SO4 Na4Fe(CN)6 Fe4(Fe(CN)6)3 + NaCl Acidificar: Acido Sulfurico, Cloruro Ferrico(PRECIPITAR).

Observaciones: PRECIPITADO AZUL PRUSIA.(Ferrocianuro Ferrico).

2). Identificacin del Azufre:

Filtrado B + Acido Acetico(acidificar) + Acetato de Plomo(precipitar)

Reacciones: Na2S + CH3COOH H2S + Pb (CH3COO)2 H2S + Na (CH3COO-) PbS + CH3COOH

Observaciones: PRECIPITADO NEGRO.(Sulfuro de Plomo). Qu otro reactivo podra servir para identificar rpidamente el azufre? = el perxido de Sodio. Na2O2 3). Identificacin del Fsforo

Filtrado B + Acido ntrico(acidificar), hervir, molibdato de amonio(precipitar) Reacciones. Na3P + HNO3 H2S + Na (CH3COO-) Na3PO4 2(NH4)3PO4 . 12MoO3

Na3PO4 + (NH4)6Mo7O24

Observacin: PRECIPITADO AMARILLO.(Fosfomolibdato de amonio) 4). Identificacin del Cloro Filtrado B + acido ntrico concentrado(acidificar), calentar, nitrato de plata H2S + Na (CH3COO-) NaCl + HNO3 HCl + AgNO3 HCl + NaNO3 AgCl + HNO3

Observaciones: precipitado blanco. (Cloruro de Plata). Con AgBr= Crema Con AgI= Amarillo Por qu se calent con HNO3? = para expulsar lo que hubiera de acido sulfrico y cianhdrico.

5). Identificacin del Hierro Lenteja, calentar, ferrocianuro de potasio (precipitar)

Reacciones: Fe++ + HCl FeCl3 + K4F4(CN)6 FeCl3 Fe4(Fe (CN)6)3 + KCl

Observacin: Precipitado azul Prusia.(Ferrocianuro frrico). CUESTIONARIO: 1. Cmo podra identificar elementos tales como Na, Li, K, Cu, Sr? =Ensayos cualitativos a la llama Litio: Rojo carmn, Sodio: Amarillo, Potasio Violeta plido, Cobre Azul bordeado de verde, Estroncio Rojo carmn 2. Por qu se debe retirar primero el tubo de agua de Cal y despus suspender el calentamiento? =Porque si no se retira primero se devuelve el contenido del tubo 2 al tubo 1, primero se retira el tubo 1 y luego el 2 3.En qu consiste la prueba de Beelstein? = Es la prueba que se basa en colocar un alambre de cobre dentro de una solucin con halgeno y se pasa por fuego para observar el color de la llama que nos inidca las propiedades fsicas del elemento. 4.Qu elementos se pueden encontrar en el anlisis de un producto natural? = C, H,ON,P,S,Fe.

Fusin alcalina con sodio

La fusin alcalina con sodio es un procedimiento que sirve para identificar los elementos presentes en una sustancia qumica. Basa en su conversin en compuestos inicos solubles en agua y en la aplicacin a stos de pruebas especficas.

Mtodo
Se emplea un tubo de ensayo pequeo, que se coloca en posicin vertical sostenindolo con unas pinzas. Se introduce en el tubo de ensayo un trocito cbico de sodio metlico limpio. La porcin inferior del tubo se calienta hasta que se funde el sodio y sus vapores empiezan a elevarse dentro del tubo. Se aade una pequea cantidad de la muestra a identificar y de nuevo se calienta el tubo. La adicin y el calentamiento se repiten por segunda vez y entonces se calienta el fondo del tubo al rojo vivo. Se deja enfriar el tubo y se le aade 1 ml de etanol para disolver el sodio que no haya reaccionado. El tubo se calienta de nuevo y, aun caliente, se le deja caer dentro de un vaso de precipitado que contenga 10 ml de agua destilada (precaucin!!). Se rompe el tubo con una varilla de vidrio y la solucin se calienta hasta ebullicin y se filtra. El filtrado, que deber ser incoloro, se usa para las pruebas especificas elementales.

Mtodo para identificar presencia de azufre

Acidular unos mililitros de la solucin anterior con cido actico y se aaden unas gotas de solucin de acetato de plomo. Un precipitado negro de sulfuro de plomo indica la presencia de azufre. Aadir 2 gotas de una solucin de nitroprusiato de sodio a unos mililitros de la solucin anterior. Una intensa coloracin violeta rojiza indica la presencia de azufre.

Mtodos para la identificacin del nitrgeno

Unos 3 ml de la solucin madre se acidulan con cido actico, se aaden dos gotas de una solucin, preparada recientemente, de bencidina al 1% en cido actico al 50% y la mezcla se agita. La adicin de 1 gota de una solucin al 1% de sulfato de

cobre (II) produce un color azul o un precipitado azul si hay nitrgeno presente. Los bromuros y cloruros no producen colores, pero los yoduros dan un precipitado verdoso. Si tanto el nitrgeno como los yoduros se encuentran presentes, el precipitado es azul.

Se ajusta el pH de 1ml del filtrado a 13, medido con papel tornasol, tiras de pH o pHmetro. Se aaden 2 gotas, tanto de una solucin saturada de sulfato de hierro (II) y amonio, como de una solucin de fluoruro de potasio al 30% y la solucin resultante se hierve cuidadosamente durante 30 s. La solucin caliente se acidula aadiendo cuidadosamente cido sulfrico al 30% gota a gota hasta que se disuelva del hidrxido de hierro formado. El exceso de cido puede ser perjudicial. La aparicin del precipitado caracterstico azul de Prusia indica la presencia de nitrgeno. Unas 2 gotas de solucin de polisulfuro de amonio se aaden a 2 ml de la solucin madre y la mezcla se evapora hasta sequedad en bao de vapor. Se aade cido clorhdrico diluido (5 ml) y la solucin se calienta y se filtra. Se aaden unas gotas de solucin de cloruro ferrico al filtrado. Una coloracin roja indica la presencia de nitrgeno. Unos cuantos cristales de nitrito de sodio se disuelven en 3 ml de la solucin madre, se adicionan, se adicionan 2 gotas de solucin de cloruro ferrico y la solucin resultante se acidula con cido sulfrico diluido. La mezcla se calienta hasta ebullicin, se alcaliniza con hidrxido de amonio y se filtra. Al adicionar al filtrado 1 gota de agua saturada con cido sulfhdrico o un sulfuro alcalino, se produce un color violeta si hay nitrgeno presente.

Mtodo para identificar halgenos

Unos 2 ml de la solucin madre se acidulan con cido ntrico diluido y se hierven suavemente durante unos minutos para expulsar lo que hubiera de cido cianhdrico o cido sulfhdrico. Se aaden unas gotas de solucin de nitrato de plata. Un precipitado denso indica la presencia de cloro, bromo o yodo. El cloruro de plata es blanco, el bromuro de plata es amarillo plido y el yoduro de plata es amarillo. Si solo se produce una turbiedad u opalescencia, es probable que se deba a la presencia de impurezas en los reactivos o en el vidrio del tubo de ensayo usado en la descomposicin inicial de sodio. Aplicar la prueba de Belstein. En el extremo de un alambre de cobre se forma un anillo pequeo y se le calienta en la llama de un mechero Bunsen hasta que la llama quede incolora. Se enfra el alambre; el anillo se introduce en el compuesto original, tomando un poco y se calienta en la orilla de la llama del mechero. Una llama verde indica Halgenos.

La solubilidad de un compuesto desconocido puede ser muy til para obtener informacin acerca de su estructura ya que la solubilidad en ciertos disolventes frecuentemente seala la presencia o ausencia de un grupo funcional especfico. Al considerar la solubilidad se dice que una sustancia es soluble si se disuelve n 3 partes de esta por 100 partes de disolvente a temperatura ambiente. El agua es un disolvente altamente polar y es capaz de actuar tanto como donador de hidrgeno como de aceptor. En consecuencia, las molculas que posean grupos polares capaces de formar enlaces por puentes de hidrgeno con el agua. Sin embargo, la cantidad de tomos de carbono asoaciados al grupo funcional acta como agente limitante de su solubilidad en agua; por ejemplo: tanto el metanol, n-propanol,n-butanol es soluble, el n- pentanol es insoluble. La solubilidad dentro de una serie de compuestos homlogos depende de la extensin y la posicin de las ramificaciones; por ejemplo, todos los ismeros de los pentanoles son solubles excepto el 3-metil, 1-butanol y 1pentanol que son insolubles en agua. Puede establecerse una distincin entre los compuestos monofuncionales y los polifuncionales y sales, analizando su solubilidad en ter dietlico, un disolvente apolar. Los compuestos con mas de un grupo funcional y las sales sern insolubles en ter y slo se disolvern los no polares y monofuncionales. Los ensayos de solubilidad efectuados con compuestos solubles en agua, en disolventes tales como cido clorhdrico, hidrxido sdico, o bicarbonato, resultarn muy pocos significativos, puesto que la solubilidad en estos disolventes depender principalmente de la solubilidad del agua y no del pH del disolvente. Los compuestos que contienen grupo funcional cido se reconocen por su solubilidad en NaOH. Los cidos fuertes se diferencian de los dbiles (fenoles) por su solubilidad en un disolvente dbilmente bsico como el NaHCO3. Los compuestos que se comportan como bases se clasifican por su solubilidad en HCl. Otras sustancias se disuelven por reaccin con cido sulfrico concentrado fro como por ejemplo: las parafinas con dobles y triples enlaces. FAMILIA FRMULA SOLUBILIDAD Alcoholes R-OH Son solubles en agua hasta 3 carbonos (bajo peso molecular), tiene hasta 5 carbonos debe ser un ismero ramificado, debido a que la ramificacin minimiza la superficie de contacto de la parte no polar de la molcula. A partir del butanol, los alcoholes se van haciendo

menos solubles en agua. Esta se debe a que el carcter no polar de la cadena carbonada predomina. FUERZAS Los alcoholes ramificados forman puentes de hidrgeno con el INTERMOLECULARES agua y es una fuerza dipolo-dipolo. Ph En los alcoholes no se determina el Ph porque no hay ionizacin solo se da cuando el carbono que tiene el hidrxilo sostiene grupos fuertemente electronegativos. ALCOHOLES Etanol, propanol, 1-Butanol, cido amlico (pentanol), glicerina. ESTUDIADOS REACCIONES

FAMILIA FRMULA

Fenoles

SOLUBILIDAD FUERZAS INTERMOLECULARES Ph

Son parcialmente solubles en agua. Puentes de hidrgeno. Mueven electrones por resonancia. El benceno favorece la protonacin del hidrgeno para que se libere de un grupo hidroxilo. (agua 5.5), la acidez aumenta cuando el anillo tenga sustituyentes que pueden mover los electrones que estn fuera del anillo que es reactivo porque es rico en electrones ya sea por resonancia o por inductancia. DESACTIVADOR DEL ANILLO: es el sustituyente que est desactivando al anillo porque compite con el anillo, promoviendo as la acidez de los fenoles. ACTIVADOR DEL ANILLO: son grupos sustituyentes donadores de electrones.

COMPUESTO ESTUDIADO B-Naftol REACCIONES H2O Fenolato + H3O++ NaOH fenolato de Sodio +H2O

La prueba con NaHCO3 se utiliza para ver la fuerza del cido. cido + H2CO3 CO2 + H2O

FAMILIA

cidos carboxlicos

FRMULA

SOLUBILIDAD

Son cidos fuertes. Su solubilidad depende del nmero de carbonos. Hasta el carbono 6 es soluble porque se da una ionizacin. Dipolo-dipolo. Sustituyentes, halgenos mas acidez convierte en mas acido. cido benzoico. Insoluble en Agua, soluble en HCl y en NaOH.

FUERZAS INTERMOLECULARES Ph COMPUESTO ESTUDIADO

REACCIONES + H2O R-COO- + H3O+ NaOH fenolato R-COONa + H2 Fenolato de Sodio

FAMILIA FRMULA

Aminas Es una base donadora de e- o productora del OH-. Los sustituyentes deben ser donadores de e- en las aminas para hacer las ms alcalinas. El par de electornes libres de N confieren su basicidad Lmite 5 carbonos. Las aminas que son bases fuertes se disuelven en H2O con facilidad. Puentes de Hidrgeno Los activadores aumentan la basicidad de la Amina, es decir cuando (RNH2) R libera e- aumenta la basicidad. Metilamina (CH3NH2) Anilina o amino benzoico Difenilamina Con agua: R-NH2 + H2O RNH3 + OH Con HCl: R-NH2 HCl R-NH3Cl

SOLUBILIDAD FUERZAS INTERMOLECULARES Ph COMPUESTO ESTUDIADO

REACCIONES

FAMILIA

Amidas

FRMULA SOLUBILIDAD Son solubles hasta 3 carbonos, con 4 C habra que agitar con insistencia y con 5C incluso calentar. Con poco peso molecular se disuleven en HCl 5%.

FUERZAS INTERMOLECULARES Ph COMPUESTO ESTUDIADO REACCIONES

Cuando se disuelven en agua su pH es neutro.

Acetanilida, soluble en ter y HCl

FAMILIA FRMULA SOLUBILIDAD FUERZAS INTERMOLECULARES Ph COMPUESTO ESTUDIADO REACCIONES

Alquilbenceno El tolueno grupo funcional con baja polaridad. Insoluble en agua y soluble en ter. O sin compartir y un hidrgeno para formar puentes. ---Tolueno

COMPUESTOS Y EL AGUA: Aquel compuesto que es soluble en agua se ioniza y se mide el pH. Si resulta soluble en agua: Hacer prueba de pH, porque hay una concentracin de OH y H solo a los que estn totalmente disueltos en agua. Si da acido se toma la prueba con NaOH, NaHCO3. Si da Bsico con HCl

Si resulta parcialmente soluble o insoluble. Posible nmeros de carbonos, grupos funcionales. Se le hace la prueba con HCl si es soluble bien, sino es soluble se le hace la prueba con NaOH si es soluble en este se le hace la prueba con NaHCO3 para ver la fuerza de acidez. Para ver la fuerza, todos los cidos fuertes con HCO3- deben disolverse, observarse esfervescencia (CO2) desprendido. Generalmente los cidos carboxlicos se disuelven y se va a formar un acido carbnico acuoso que es tan inestable que va a formar CO2 y H2O.

R-COO- + H2CO3

CO2 + H2O.

Los acidos dbiles no se disuelven.

A. COMPORTAMIENTO DE SOLUBILIDAD Disolvente compuesto Tolueno Acido Benzoico Acetanilida 1-Butanol B-Naftol Glicerina Difenilamina Agua Negativo negativo Negativo negativo Mas o menos positivo negativo HCl negativo negativo positivo negativo NaOH negativo positivo negativo negativo NaHCO3 negativo positivo negativo ----------ter etlico positivo positivo positivo positivo positivo negativo positivo

positivo negativo

----------negativo

-----------------------

Con el acido benzoico se da esfervescencia por la presencia de CO2 y porque es un acido muy fuerte. B. SOLUBILIDAD Y EL PESO MOLECULAR compuesto Metilamina Difenilamina Etanol Propanol 1-Butanol Alcohol amlico agua soluble insoluble Soluble Soluble Insoluble insoluble HCl NaOH soluble insoluble insoluble Soluble Soluble Insoluble insoluble insoluble ter etlico insoluble soluble Insoluble Soluble soluble soluble

1. 2. 3. 4.

5.

Entre la metilamina y la anilina, cul es soluble en agua? = la metilamina es una base fuerte , la anilina es una base moderadamente fuerte. Ordene segn solubilidad en agua al alcohol amlico, 1-butanol, etanol y propanol? = etanol, propanol, 1-butanol, alcohol amlico o pentanol. Hasta con cuntos tomos de carbono son solubles los alcoholes en agua? = hasta con 3 carbonos, con 4 hay que esforzar la reaccin. De las aminas cual es la mas bsica y porque? = La metilamina, Los activadores aumentan la basicidad de la Amina, es decir cuando (R-NH2) R libera e- aumenta la basicidad, no tiene un anillo que compita con estos. En qu solvente result soluble la difenilamina, a qu se debe este comportamiento de solubilidad?

= No tiene muchos activadores debido a que tiene dos anillos y por lo tanto no result soluble ni en agua ni en HCl, pero si en ter debido a que es un compuesto no polar.

CUESTIONARIO. Prediga el comportamiento de solubilidad de los siguientes compuestos: -Nitrobenceno: soluble en ter etlico

-Propionamida:

soluble en agua.

-Dibutileter: soluble en ter etlico.

-O-Cresol:

soluble en ter.

- Acido palmtico.

Soluble en ter

- Benzaldehdo.

ter

2. Ordene en orden creciente de acidez los siguientes compuestos: metilamina Metanol, , 2-butanol. p-nitrofenol, etilbenceno, cido actico

Fundamentacin Terica Para la caracterizacin de compuestos orgnicos, una de las propiedades que mas se utiliza es el comportamiento de solubilidad en diferentes solventes. El tamao molecular y en especial la estructura en torno al grupo funcional de un compuesto orgnico determinan qu tipo de solventes puede o no disolverlo. La presencia o ausencia de ciertos grupos funcionales determina la posibilidad de interaccin de estos grupos con las molculas de solvente. Independientemente de las causas de la disolucin del compuesto que se investiga, se considera que hay disolucin cuando 0,05g de la sustancia slida o 0,1 ml de la sustancia lquida forman una fase homognea a la temperatura ambiente con 3 ml de solvente. Tres clases generales de informacin pueden obtenerse acerca de una substancia desconocida

por el estudio de su comportamiento de solubilidad en varios lquidos como: agua, solucin de hidrxido de sodio al 5%, solucin de bicarbonato de sodio al 5%, acido clorhdrico al 5% y acido sulfrico concentrado. Primero, frecuentemente se seala la presencia de un grupo funcional Por ejemplo, ya que los hidrocarburos son insolubles en agua, el simple hecho de que una substancia desconocida, tal como el ter etlico, sea parcialmente soluble en agua, indica que est presente un grupo funcional. Segundo, la solubilidad en ciertos disolventes a menudo conduce hacia informacin mas especifica acerca del grupo funcional. Por ejemplo, el acido benzoico es insoluble en el disolvente polar, agua, pero es convertido por el hidrxido de sodio diluido en una sal, el benzoato de sodio, que es fcilmente soluble en agua. En este caso, la solubilidad en una solucin de hidrxido de sodio al 5% de una substancia desconocida que es insoluble en agua, es una poderosa indicacin de un grupo funcional acido. Finalmente, en algunas ocasiones pueden hacerse ciertas deducciones acerca del peso molecular. Por ejemplo, en muchas series homologas de compuestos monofuncionales, los miembros con menos de cinco tomos de carbono son solubles en agua, mientras que los homlogos superiores son insolubles.

Solubilidad en agua: Si la sustancia es soluble en agua, se puede deducir de ello la presencia de uno o mas grupos polares y/o que el compuesto tiene un peso molecular bajo. Si el producto es muy soluble en agua, es importante comprobar el pH de la solucin con un papel indicador.

En general cuatro tipos de compuestos son solubles en agua, los electrolitos, los cidos, las bases y los compuestos polares. En cuanto a los electrolitos, las especies inicas se hidratan debido a las interacciones in-dipolo entre las molculas de agua y los iones. El nmero de cidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es limitado, y la mayora se disuelve por la formacin de puentes de hidrgeno. Las sustancias no inicas no se disuelven en agua, a menos que sean capaces de formar puentes de hidrgeno; esto se logra cuando un tomo de hidrgeno se encuentra entre dos tomos fuertemente electronegativos, y para propsitos prcticos slo el flor, oxgeno y nitrgeno lo forman. Por consiguiente, los hidrocarburos, los derivados halogenados y los tioles son muy poco solubles en agua. Un grupo polar capaz de formar puentes de hidrgeno con el agua, puede hacer que una molcula hidrocarbonada sea soluble en agua, si la parte hidrocarbonada de la molcula no excede de 4 o 5 tomos de carbono en cadena normal, o de 5 a 6 tomos de carbono en cadena ramificada. Si ms de un grupo polar est presente en la molcula, la relacin de tomos de carbono es usualmente de 3 a 4 tomos de carbono por grupo polar. Si la sustancia es soluble en agua tambin debe comprobarse su solubilidad en ter. A medida que la cadena del compuesto se hace ms larga, se hace menos soluble en agua. El agua es un solvente anfiprtico y por lo tanto puede por ejemplo ionizar una amina dndole un protn o un cido aceptando un protn del mismo. Estas reacciones se ilustran as:

Solubilidad en ter: En general las sustancias no polares y ligeramente polares se disuelven en ter. El que un compuesto polar sea o no soluble en ter, depende de la influencia de los grupos polares con respecto a la de los grupos no polares presentes. En general los compuestos que tengan un solo grupo polar por molcula se disolvern, a menos que sean altamente polares. Solubilidad en hidrxido de sodio: Los compuestos que son insolubles en agua, pero que son capaces de donar un protn a una base diluida, pueden formar productos solubles en agua.

Ejemplo: El acido benzoico no es soluble en agua a temperatura ambiente, pero si se agita el acido benzoico slido con una solucin diluida de hidrxido de sodio, el slido se disuelve progresivamente. Esto se debe a que se ha transferido un protn del grupo carboxilo al in hidroxilo. Esta reaccin qumica produce agua y benzoato sdico, este posee un enlace inico entre el oxigeno del carboxilato y el in sodio, es una sal, y como la gran mayora es soluble en agua.

Solubilidad en bicarbonato de sodio: El concepto de acidez es relativo, y un compuesto es cido o bsico en comparacin con otro. Los cidos orgnicos se consideran cidos dbiles, pero dentro de ellos se pueden comparar entre menos o ms dbiles en comparacin con el cido carbnico. La solubilidad en bicarbonato dice que la sustancia es un cido relativamente fuerte.

Solubilidad en cido clorhdrico diluido: La mayora de las sustancias solubles en agua y solubles en cido clorhdrico diluido tienen un tomo de nitrgeno bsico. Las aminas alifticas son mucho ms bsicas que las aromticas, dos o ms grupos arilos sobre el nitrgeno pueden cambiar las propiedades de la amina por extensin, hacindolas insolubles en el cido. Este mismo efecto se observa en molculas como la difenilamina y la mayora de las nitro y polihaloarilaminas. Se puede considerar cuales sern las sustancias orgnicas previsiblemente solubles en acido. Cualquier compuesto que pueda aceptar un protn, es decir, que pueda protonarse, se har soluble en agua si el protn es estable en su nuevo entorno. El ejemplo ms comn de compuestos que pueden aceptar protones con facilidad y formar sales solubles en agua lo constituyen las aminas. Las aminas pertenecen a tres clases: primarias, secundarias y terciarias. En todas ellas encontramos un tomo de nitrgeno con un par de electrones no compartido que puede aceptar un protn procedente del medio acido. Esta transferencia protnica conduce a una sal de amonio soluble en agua. En la ecuacin siguiente se ilustra el proceso:

Soluble en HCl 5%

Insoluble en HCl 5%

Insoluble en HCl 5%

Solubilidad en cido sulfrico concentrado: Este cido es un donador de protones muy efectivo, y es capaz de protonar hasta la base ms dbil. Tres tipos de compuestos son solubles en este cido, los que contienen oxgeno excepto los diarilteres y los perfluoro compuestos que contienen oxgeno, los alquenos y los alquinos, los hidrocarburos aromticos que son fcilmente sulfonados, tales como los ismeros meta di sustituidos, los trialcohil-sustituidos y los que tienen tres o ms anillos aromticos. Un compuesto que reaccione con el cido sulfrico concentrado, se considera soluble aunque el producto de la reaccin sea insoluble.

ESQUEMA DE CLASIFICACIN POR SOLUBILIDAD

Clasificacin por solubilidad

Considerando el comportamiento de solubilidad en ensayos sistemticos con agua, ter etlico, solucin diluida de NaOH, solucin diluida de HCl, solucin diluida de NaHCO y H SO concentrado, ha sido posible sistematizar con fines analticos la siguiente clasificacin de compuestos orgnicos en grupos:
3 2 4

GRUPO S1: Compuestos monofuncionales de bajo peso molecular, tales como cidos carboxlicos, fenoles, esteres, aldehdos, alcoholes, cetonas, aminas, anhdridos, nitrilos.

GRUPO S2: Aminocidos, sales de amina y cidos carboxlicos. Una variedad de compuestos polifuncionales, tales como hidroxicidos y cidos di- y polibsicos; glicoles, polialcoholes, polihidroxialdehidos y polihidroxicetonas, hidratos de carbono, compuestos poliaminados, aminoalcoholes. GRUPO A1: cidos orgnicos de alto peso molecular. Fenoles con sustituyentes que atraen electrones. Algunos Enoles GRUPO A2: Fenoles sin sustitucin. Imidas; Mercaptanos. Tiofenoles, Sulfonamidas. GRUPO B: Aminas alifticas de alto peso molecular. Aminas aromticas, excepto aquellas con ms de un anillo aromtico, o con un anillo aromtico con sustituyentes atractores de electrones. Hidracinas y oximas de alto peso molecular. GRUPO N: Hidrocarburos no saturados, alquenos y alquinos. Muchos compuestos dbilmente bsicos y de alto peso molecular, tales como aldehdos, cetonas, esteres, anhdridos, alcoholes, teres o acetales. Algunos hidrocarburos aromticos muy alquilados. Nitrocompuestos ( terciarios). Nitroso, azo, hidrazo y otros compuestos intermedios de la reduccin de nitrocompuestos. Nitrilos. Sulfonamidas de aminas secundarias. Sulfonas. Otros compuestos que contienen azufre. GRUPO I: Hidrocarburos alifaticos aciclicos y cicloalcanos; La mayoria de los hidrocarburos aromaticos; Derivados halogenados de ls dos clases anteriores. teres diarlicos.

CaC2 + H2O

Acetileno + Reaccin con Br2/CCl4 :adopta un color ambar (incoloro) Br Br H-C3C-H + Br2 H-C=C-H Br Br Br H- C-C-H Br Br

Reactivo de Bayer: solucin ac. KMnO4, pH neutro a Tambiente. KMnO4 oxidacin cataltica, variaciones.

ACIDEZ DEL ACETILENO:

Mas agua y dixido de magnesio(precipitado chocolate)

Na/benceno: funcin atrapar acetileno en el benceno y luego se coloca Na se puede triturar. Gas+ Na/benceno evapor slido + agua, medir pH=bsico

H-C3C-HNa + H2O

H-C3C-H + NaOH

FORMACIN DE ACETILUROS PESADOS

Tollens: AgNO3/NH3 1ml

H-C C-H + Ag+

H-C C-Ag

acetiluro de plata

II. REACCIONES DE ALCANOS Y ALQUENOS. Br2/CCl4 n-hexano 1 gota Ciclohexano 1 Ciclohexeno 6 2,2,4-trimetilpentano 1 Bayer 4 a 5 gotas H2O 1ml 1ml 1ml

-Solubilidad de los alcanos: son insolubles en agua ya que no pueden hacer puentes de hidrgenos son apolares. - Br2/CCl4 : el nico que reacciona es el ciclohexeno un alqueno(liquido incoloro)

- Bayer: ciclohexeno, liquido incoloro precipitado chocolate.

El alquino es ms insaturado y para que se sature se calienta. IGNICIN -saturados: llama sin brillo, humo negro -benceno: naranja brillante con destellos.

- presencia de insaturados o de oxigeno: llama azulcon transparente, combustin completa.

OBTENCION Y PROPIEDADES DE HIDROCARBUROS

I. OBJETIVOS

* Conocer los mtodos de obtencin del metano y acetileno. * Realizar el estudio comparativo de las propiedades de las propiedades de metano y acetileno. II. FUNDAMENTO TEORICO Los Hidrocarburos alifticos saturados de C1 a C4 son gases, de C5 a C17 son lquidos y los superiores son solidos. Metano: Es el hidrocarburo saturado ms sencillo. Gas incoloro, inodoro e inspido poco soluble en agua, soluble en alcohol. El metano es combustible e inflamable, arde en presencia de oxigeno con una llama poco luminosa. Con el aire forma mezcla explosiva. Acetileno: Es el hidrocarburo insaturado mas sencillo de la serie acetilnica. Gas incoloro de olor etreo ms ligero que el aire. Es poco soluble en agua. Es combustible, muy inflamable y forma mezclas explosivas con el aire, se usa para la iluminacin y en la soldadura. Las llamas de acetileno son muy calientes, sobre todo si se produce la combustin completa del carbono. Presenta reacciones de adicin, sustitucin. El acetileno se prepara en la industria, al someter a hidrolisis el carbono de calcio, el cual se sintetizo al fundir coque con oxido de calcio en hornos electroltico. El acetileno que se obtiene en estas condiciones presenta un olor aliceo debido a que el carburo de calcio puede contener trazas de azufre y fosforo. Otra forma de obtener el acetileno es a partir del metano, mediante el arco elctrico (Sntesis de Berthelot). III. MATERIALES -MATERIALES -REACTIVOS: IV. PARTE EXPERIMENTAL Experimento N1: OBTENCION Y PROPIEDADES DEL METANO Colocar en un sulfibricador 2g de acetato de sodio (previamente desecado en un tubo de ensayo de evaporacin: 2 min) y 2 gr de cal sodada , mezclar bien. Calentar el sulfibricador muy suavemente en la llama del mechero bunsen y despus de unos segundos acercar un fosforo encendido en el extremo del tubo de desprendimiento para observar el color de la llama Identificar el tipo de combustin y escribir la ecuacin qumica respectiva. EQUIPOS Y Y REACTIVOS EQUIPOS:

Experimento N2: OBTENCION DEL ACETILENO HIDROLISIS DEL CARBURO DE CALCIO Armar el equipo - Colocar una pequea cantidad de CaC2 en el kitasato y asegrese que la llave de descarga del embudo de separacin, este completamente cerrada. - Luego agregar unos 30ml. De agua destilada en el embudo de separacin - Controlando la llave de descarga del embudo de separacin dejar caer gota a gota unas gotas de agua destilada, segn sea lo necesario. - Esperar unos minutos para que el gas desprendido (ACETILENO), desaloje el aire almacenado en el Kitasato. NOTA: Las siguientes experiencias se realizan con el gas Acetileno que Ud. Ha producido por lo que es conveniente montar una batera de reactivos que va a utilizar en las experiencias 3, 4, 5, 6 y 7 Experimento N3: PROPIEDADDE HALOGENACION DE ACETILENO En un tubo de ensayo colocar 3 ml de agua de bromo, hacer burbujear el gas producido (Acetileno), hasta la desaparicin del color. Experimento N4: PROPIEDAD DE OXIDACION DEL ACETILENO En un tubo de ensayo colocar 3 ml de KMnO4, hacer burbujear el gas producido (Acetileno), hasta la desaparicin del color grosella del KMnO4 Escribir la ecuacin qumica respectiva.

Experimento N5: PROPIEDAD DEL ACETILENO. FORMACION DE ALQUINUROS En un tubo de ensayo colocar 3 o 4 ml de solucin de AgNO3 0.1N. Adicione 2 a 3 gotas de NH4OH, agitar. Hacer burbujear el Acetileno hasta la formacin de solidos (alquinuros) Escribir la ecuacin qumica respectiva. Experimento N6: PROPIEDAD DEL ACETILENO. FORMACION DE ALQUINUROS VI. CUESTIONARIO 1. Cul es el producto ms importante de una combustin? 2. Cmo reconoce una combustin completa y una incompleta? Qu tipo de combustin ocurri en la experiencia 07? 3. Cul es el nombre de los alquinuros obtenidos en las experiencias 05, 06? Qu sucedi cuando estos se llevaron a sequedad? 4. Cul es la diferencia entre la oxidacin de la experiencia 3 y la oxidacin de la experiencia 7? 5. Cmo varan las propiedades fsicas de las parafinas, olefinas e hidrocarburos acetilnicos? 6. Escriba el Mecanismo de reaccin de la halogenacin del etino

VII. BIBLIOGRAFIA