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SNTESE DO SALICILATO DE METILA

RESUMO
O salicilato de metila um composto qumico bastante utilizado na indstria cosmtica e farmacutica. encontrado em sua forma natural em algumas plantas ou pode ser obtido atravs de sntese em laboratrio. Neste trabalho fizemos a sntese do salicilato de metila atravs da reao de esterificao de Fisher, que consiste na reao do cido saliclico com metanol em excesso, sob refluxo, utilizando cido sulfrico como catalisador. O objetivo principal do trabalho a anlise qualitativa, onde obtivemos uma pequena quantidade de leo de salicilato de metila que identificamos atravs de seu forte odor caracterstico.

INTRODUO
Caiu? Bateu? Machucou? Passa Gelol que passa. Esse jargo conhecido do medicamento Gelol s possvel devido propriedade analgsica do salicilado de metila, que o princpio ativo desse medicamento. O salicilato de metila um composto qumico que pode ser encontrado na natureza em algumas espcies de plantas como gautlias ou btulas, ou pode ser obtido em laboratrio. O salicilato de metila por ser um ster de baixa massa molar apresenta um aroma e agradvel, e devido suas propriedades na indstria organolpticas analgticas, bastante utilizado

cosmtica e farmacutica em produtos de higiene oral, sabes e leos para banho, protetores solares, xampus, condicionadores para cabelo,

leos de massagem, pomadas analgticas, gis e sprays para contuses e dores musculares. O salicilato de metila um composto orgnico de frmula molecular C 8H8O3, solvel em cido actico glacial e lcool, tem pouca solubilidade em gua. Sendo um ster, pode ser sintetizado por meio de uma reao de esterificao do cido saliclico com metanol, a qual catalisada com cido sulfrico concentrado, reao essa conhecida como esterificao de Fischer.

METODOLOGIA
Sintetizamos o salicilato de metila utilizando uma metodologia que encontramos na internet em um roteiro de aulas experimentais do professor Dr. Rodrigo Cristiano, da Universidade Federal da Paraba. Essa metodologia conhecida como Metodologia de Fisher. Segue abaixo o procedimento que fizemos, adaptando conforme nosso entendimento da prtica e da metodologia. - Transferimos 1,4g de cido saliclico e 4 mL de metanol para um balo de 250 mL. - Agitamos cuidadosamente o balo para dissolver o cido saliclico. - Adicionamos gota a gota cautelosamente 1,5mL de cido sulfrico concentrado, mantendo uma agitao branda do balo. - Adicionamos pedras de porcelana porosa e colocamos um condensador no topo do balo. - Aquecemos a mistura em banho-maria at temperatura de refluxo e mantemos por 1,5 h.

- Aps trmino do perodo de refluxo, colocamos um recipiente com gua fria abaixo em contato com o balo para que a mistura reacional atingisse a temperatura ambiente. - Colocamos o contedo do balo em um funil de separao pequeno, e com 50 mL de H2O fomos lavando o balo e colocando a gua no funil. - Adicionamos 20 mL de diclorometano no funil de separao para a extrao do produto. - Separamos a fase orgnica da aquosa. A fase orgnica (inferior) colocamos novamente no funil de separao e adicionamos 20ml de um soluo a 10% de bicarbonato de sdio. Repetimos essa operao por 3 vezes, at que no observamos mais a liberao de gs CO 2. A fase aquosa foi descartada. - Transferimos a fase orgnica contendo o salicilato de metila para um bquer, adicionamos uma esptula de Na 2SO4 e, deixamos secar durante 5 minutos. - Filtramos usando papel filtro pregueado e colocamos em banho-maria para evaporao do CH2Cl2 e obteno do produto como um leo.

RESULTADOS E DISCUSSES
Nosso objetivo principal foi alcanado, pois conseguimos claramente sintetizar o salicilato de metila, identificado atravs de seu forte odor caracterstico do Gelol. Nosso foco no foi a anlise quantitativa, mas tendo em vista as massas e volumes propostos no procedimento da sntese, obtivemos uma quantidade bem pequena do leo e, percebemos que seria difcil analisar sua pureza sem algum instrumento adequado. Durante o experimento na primeira separao das fases orgnica e aquosa, ficamos em dvida se a fase orgnica seria a inferior ou a superior, pois ambas tinham aspecto de oleosas. Deixamos a mistura um tempo maior em repouso e da percebemos melhor a separao das fases, colocamos tambm

um pouco mais de gua para nos certificarmos que realmente a fase inferior era a fase orgnica.

CONCLUSO
O experimento que praticamos para a sntese do salicilato de metila foi muito produtivo e interessante, principalmente por comprovar que a identificao sensorial um instrumento valioso para caracterizao de um produto. Atravs do olfato conseguimos comprovar o sucesso da sntese.

REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
SOLOMONS, T. W. Graham. Qumica Orgnica. Vol. 2, 8 edio. Rio de Janeiro, LTC, 2006; VOGEL, Arthur Israel. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. Vol. 3. Rio de Janeiro, RJ: Livro Tcnico, 1971-1976. http://media.wix.com/ugd/798932_d037b674bc1d2072885e0dfbfe8a87bd.pdf? dn=Quimica%2BOrganica%2BExperimental%2BII%2B%2BRoteiros%2Bpara %2B2010.2.pdf. Acessada em 01/12/2012. http://www.anvisa.gov.br/cosmeticos/informa/parecer_salicilato_metila.htm#. Acessada em 01/12/2012. http://oleosessenciais.org/category/padroes_tipos/padroes/q_t_padroes/salicilato _de_metila/CachedSimilar. Acessado em 01/12/2012. http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc19/a11.pdf. Acessada em 01/12/2012.