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REPBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA DEFENSA UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL POLITCNICA DE LA FUERZA ARMADA

NACIONAL BOLIVARIANA NCLEO FALCN EXTENSIN PUNTO FIJO CTEDRA: PROCESOS PETROQUIMICOS II PROFESOR - ASESOR: ING. LUISANA COLINA

ALDEHIDO BUTILICO-ALDEHIDO ISOBUTILICOOLEFINAS-METATESIS

REALIZADORES: CORDERO JOEL GONZLEZ XAVIER PACHECO DOUGLAS QUEVEDO MARIA RAMREZ MANUEL RODRIGUEZ ELIZABETH NARANJO JONATHAN 7mo. SEMESTRE DE INGENIERA PETROQUIMICA SECCIN A. - TURNO NOCTURNO

PUNTO FIJO, ABRIL DE 2013

Debido a su alta reactividad qumica, los aldehdos son importantes productos qumicos intermedios para la fabricacin de resinas, plastificantes, disolventes y tintes. Se utilizan en las industrias de tejidos, alimentos, caucho, plsticos, cuero, productos qumicos y en asistencia sanitaria. Los aldehdos aromticos se utilizan en la fabricacin de perfumes y esencias El uso del propileno como compuesto predecesor ha tenido un gran desarrollo. Su consumo actual en la industria qumica es de aproximadamente la mitad del etileno, pero la produccin total de polipropileno es mucho mayor debido a los usos no qumicos. En 1969 se usaron unas 3.8 millones de toneladas para fabricar productos qumicos y aproximadamente 4.9 millones de toneladas para la produccin de alcanos para gasolina y gases para polmeros. Este consumo qumico es ya ms de tres veces que el que tena en 1959. La fuentes actuales de polipropileno son las refineras de petrleo en un 85% y el otro 15% es un subproducto de las plantas de etileno. Los productos qumicos ms importantes derivados del polipropileno son el alcohol isoproplico, el acrilonitrilo, el polipropileno, el xido de propileno y las sustancias qumicas tipo oxo

El butanal (nomenclatura IUPAC), tambin conocido como butiraldehdo o aldehdo butlico, es un compuesto orgnico que es un aldehdo anlogo del butano as como un ismero de la butanona.

Caractersticas: Es un lquido incoloro inflamable con un olor acre. Es miscible con la mayora de los disolventes orgnicos. Cuando est expuesto al aire, se oxida a cido butrico.

A una temperatura de 230 C, el butanal se inflama espontneamente con el aire. Se forman mezclas explosivas con aire en una franja de concentracin del 2,5 al 12,5% (en volumen) de butanal. El butanal se polimeriza cuando se calienta con cidos o lcalis. Reacciona con agentes oxidantes, cidos fuertes, bases fuertes y aminas. Obtencin. El butanal puede ser producido mediante la deshidrogenacin catalstica del butan-1-ol, la hidrogenacin cataltica del crotonaldehdo o la hidroformilacin del propileno. Se puede producir experimentalmente a partir del butan-1-ol, utilizndose cido sulfrico y dicromato de potasio como oxidantes.2 Aplicaciones. El Butanal es necesario para la fabricacin de aceleradores de vulcanizacin, como resinas y plastificantes. Es una materia prima para la produccin de aromas sintticos. Seguridad. La sustancia puede ser asimilada por el cuerpo por inhalacin de vapores y puede obstruir las vas respiratorias. Causa irritacin en los ojos y en la piel. El vapor es ms pesado que el aire y puede extenderse por el suelo. Se pueden formar perxidos explosivos. Los usos principales de los aldehdos son: la fabricacin de resinas, plsticos, solventes, tinturas, perfumes y esencias. Los dos efectos ms importantes de los aldehdos son: narcotizantes e irritantes. El glutaraldehdo se usa como: desinfectante en fro y el curtido de pieles. Es causante de dermatitis alrgicas. El formaldehido se usa en:

a) Fabricacin de plsticos y resinas. b) Industria fotogrfica, explosivos y colorantes c) Como antisptico y preservador.

El alcohol isobutlico no es compatible con bases fuertes (tales como hidrxido de sodio e hidrxido de potasio), cidos fuertes (tales como el hidroclrico, sulfrico y ntrico); cloruros cidos; anhdridos cidos; isocianatos; aminas; agentes oxidantes (tales como percloratos, perxidos, permanganatos, cloratos, nitratos, cloro, bromo y flor); metales y sales metlicas. Resumen de riesgos. El alcohol isobutlico puede afectarle al inhalarlo. * El alcohol isobutlico puede irritar los ojos y la piel, y producir salpullido o sensacin de ardor por contacto. * Respirar alcohol isobutlico puede irritar la nariz, la boca y la garganta, y causar tos y respiracin con silbido. * La exposicin al alcohol isobutlico puede producir dolor de cabeza, mareo, somnolencia, confusin y prdida de la coordinacin. * El alcohol isobutlicopodra afectar al hgado. * El alcohol isobutlico es un LQUIDO INFLAMABLE y presenta un GRAVE PELIGRO DE INCENDIO. Isobutanal. Sinnimos: Isobutiraldehido, 2-Metil-1-propanal

Forma de obtencin: El isobutanol es oxidado por el cido crmico para formar isobutanal.

Propiedades Fsicas de: Isobutanal Peso molecular o Masa molecular de: Isobutiraldehido es Condiciones: No establecidas Densidad de: Isobutiraldehido es kg/m3Condiciones: No establecidas kg/kgmol

Condiciones de seguridad y manejo de: Isobutanal Peligro / riesgo de explosin / estallido de Isobutanal Co ndiciones: Vapores Peligro / riesgo de explosin / estallido de Isobutanal C ondiciones: Con el aire Seudnimo: Isobutanal Nombre del compuesto: -Methylpropanal Nombre del compuesto (CAS):2-methylpropanal Nombre del compuesto (IUPAC):2-methylpropanal CID: 6561 Frmula molecular: C4H8O Peso molecular: 72,10572 N de centros quirales: 0 N de Receptores de enlace hidrgeno: 1 N de donantes de enlace hidrgeno: 0 Cargo Total: 0 Log P (calculado): Log P-AA: 0,8 Tcnica: GC, HPLC Modo de separacin: cromatografa de Gases, Cromatografa de fase inversa Categora de compuesto: Compuesto qumico, Producto de buen comercio

Clase de compuesto: Alimentacin y bebidas (incluyendo aditivos, contaminantes), Qumica Orgnica Efecto farmacolgico: Agentes Anti infecciosos, medios local, Contraste medio, Solventes Mettesis o doble sustitucin. En este tipo de reacciones lo que ocurre es un intercambio de elementos entre las sustancias, tanto del lado de los reactivos, como del lado de los productos, solo pueden estar escritos compuestos. La representacin general es: A+BC+D Ejemplo: AgNO3 + NaCl AgCl (blanco)+ NaNO3

Qu es la mettesis? Reaccin entre dos molculas que contienen dobles enlaces carbono-carbono. La mettesis es una reaccin en la que los tomos de carbono del doble enlace se intercambian entre s. Es un proceso intra o intermolecular entre 2 olefinas (tambin posible entre 2 alquinos o una olefina y un alquino) que da lugar a un intercambio entre las dos unidades del alqueno. Para que la mettesis se pueda llevar a cabo necesitamos un catalizador metlico. stos son complejos de un metal de transicin (generalmente de Mo o Ru) del tipo LnM=R (o LnMR para 2 alquinos) que han sido desarrollados por Robert H. Grubbs y Richard R. Schrock. Segn esto, el mecanismo general (propuesto por Yves Chauvin) de una mettesis responde entonces al siguiente esquema:

Las reacciones de mettesis son muy tiles, pues nos permiten formar enlaces C-C y poder as unir fragmentos para sintetizar molculas complejas, como pueden ser frmacos. Disponemos de distintas estrategias para usar la mettesis en sntesis orgnica: Ring-Closing Metathesis (RCM), Ring-Opening Metathesis (ROM), Ene-Yne Methatesis, Cross Metathesis (CM), Ring-Opening Metathesis Polymerization (ROMP). La mettesis se utiliza diariamente en la industria qumica, principalmente en el desarrollo de frmacos y materiales plsticos avanzados, aditivos para polmeros y combustibles, feromonas de insectos y principios activos de herbicidas. Adems, este proceso es menos perjudicial para el medio ambiente ya que genera menos residuos txicos respecto de la sntesis orgnica tradicional. La palabra mettesis significa cambio de lugar. En las reacciones mettesis se deshacen enlaces dobles entre tomos de carbn para luego rehacerse en forma que hace que los grupos de tomos cambien de lugar, con la ayuda de molculas catalizadoras especiales.

Una reaccin de mettesis es una reaccin de precipitacin. Estas reacciones ocurren en disoluciones acuosas, la reaccin entre el carbonato de sodio y el nitrato de plomo es el siguiente: Na2CO3(ac) + Pb(NO3)2(ac) ---------> 2NaNO3(ac) + PbCO3(s) ecuacin molecular balanceada. Para la ionia neta puedes hacer lo siguiente. No s en qu grado de compresin estas, as que hare todo paso por paso. Tanto el carbonato de sodio como el nitrato de plomo se disocian en sus respectivos iones: Na2CO3(ac) ------------> 2Na+1(ac) + CO3-2(ac) Pb(NO3)2(ac) ---------> Pb+2(ac) + 2NO3-1(ac) Todos estos iones interactan y obtenemos (el slido implica la no disociacin del compuesto en agua): 2Na+1(ac) + CO3-2(ac) + Pb+2(ac) + 2NO3-1(ac) ---------> 2Na+1(ac) + NO31(ac) + PbCO3(s) Pero resulta que en la ecu, inica neta no intervienen los iones espectadores, por tanto la ecuacin inica nea es: CO3-2(ac) + Pb+2(ac) ---------> PbCO3(s) ya est balanceada en masa y carga. Sntesis orgnica: La sntesis involucra la produccin de diversas molculas al hacer que las sustancias reaccionen en la forma deseada; es decir, las molculas nuevas son un producto de la experiencia y el conocimiento de las propiedades estructurales de otras molculas. Industrias tales como la farmacutica, la biotecnolgica y la de reactivos qumicos utilizan extensamente la sntesis orgnica. Por ejemplo, en la Figura 2 se muestra la sntesis de una sustancia A (til en la investigacin del cncer) a partir de una molcula B, que a su vez es sintetizada a partir de otras molculas.

La sustancia B contiene una larga cadena de tomos de carbono en la que uno de ellos ha sido reemplazado por un oxgeno. En la sntesis de A, la cadena de carbonos llega a formar un anillo, el cual se requiere para producir la actividad anticancergena. Para producir este anillo, se ha empleado la mettesis cataltica con uno de los catalizadores producido por los cientficos laureados. A partir de los dos enlaces dobles en las porciones terminales de las cadenas se obtienen dos nuevos enlaces dobles. Uno de ellos se utiliza para unir los tomos de carbono y dar lugar as a la formacin del anillo, en tanto que el segundo permite la formacin de una molcula de etileno como un subproducto. La sntesis de este anillo por otros mtodos resulta complicada y requiere de muchas ms etapas de reaccin. El descubrimiento de la mettesis. La mettesis fue descubierta a principio de los aos cincuenta. Como muchos otros descubrimientos en la qumica orgnica, todo comenz en la industria. Un nmero significativo de patentes describen la catlisis en la polimerizacin de olefinas, y entre esos documentos un reporte de 1957 de H. S. Eleuterio, de la compaa norteamericana Du Pont, describe la formacin de cadenas de carbono con dobles enlaces, es decir, polmeros insaturados (olefinas). Este sorprendente descubrimiento tendra despus grandes

consecuencias, ya que los primeros intentos para polimerizar etileno y producir polietileno haban producido solamente polmeros saturados, esto es, sin dobles enlaces. Ese mismo ao, otra patente demostr que el propileno poda ser convertido a butano y etileno cuando se le trataba con una mezcla de triisobutilaluminio y xido de molibdeno sobre xido de aluminio. Dicha reaccin, mostrada en la Figura 1, es conocida como proceso de triolefina de Phillips. Ambos descubrimientos han sido exitosamente utilizados en la industria. Craqueo de olefinas. Proceso de obtencin de olefinas. En la actualidad el etileno se produce, junto con otras olefinas de 3 y 4 tomos de carbono mediante proceso petroqumicos de craqueo con vapor de

hidrocarburos: fundamentalmente naftas, gasoil y etano, aunque tambin propano y butanos. Produccin de olefinas por craqueo con vapor de hidrocarburos. El craqueo trmico con vapor de hidrocarburos se produce en reactores tubulares en ausencia de catalizador a temperaturas por encima de los 750C, segn reacciones de deshidrogenacin y defisin beta, todas ellas endotrmicas. Con alimentaciones ligeras la deshidrogenacin es preponderante; con

alimentaciones pesadas las reacciones preponderantes son las de fisin, adquiriendo especial importancia las reacciones de condensacin de olefinas y molculas con dobles enlaces conjugados, que mediante sucesivas

deshidrogenaciones, dan lugar a la indeseable formacin de coque. La corriente saliente del horno se enfra y destila en una columna de fraccionamiento, en la que se separan los gases olefnicos de las gasolinas de pirolisis, y aquellos se comprimen, se secan y se les elimina el CO2 que llevan consigo, sometindoles a una serie de destilaciones sucesivas, primero a bajas temperaturas y luego a altas temperaturas. Descripcin del proceso. En el esquema simplificado se sealan las cinco unidades bsicas que constituyen las plantas de craqueo con vapor de una de las alimentaciones ms convencionales: la nafta. Estas unidades son: pirolisis, fraccionamiento primario, compresin, fraccionamiento criognico y fraccionamiento a alta temperatura. Adems pueden existir otras unidades complementarias como la de

hidrodesulfuracin de los gasoils (si se emplean como alimentacin), las de separacin deBTX (benceno, tolueno y xileno), etc. Pirolisis. La alimentacin se precalienta y vaporiza parcialmente en la seccin de convencin del horno, inyectndole seguidamente vapor recalentado, con lo que se completa la vaporizacin, y se la introduce en la zona convectiva del horno para

recalentar la mezcla antes de entrar en la zona de radiacin en la que tienen lugar de forma consecutiva y simultnea las reacciones comentadas. Como la capacidad del horno es limitada, deben disponerse varios en paralelo; uno de ellos diferente para pirolizar el etanol y el propano separados en las unidades de fraccionamiento de colas, que se reciclan. La diferencia consiste en que los hidrocarburos ligeros requieren menor tiempo de residencia, menores temperaturas y menor relacin vapor de agua/HC que las naftas. El gas saliente del horno de pirolisis debe enfriarse rpidamente en una caldera de recuperacin de calor (en la que se genera vapor de muy alta presin) y, a continuacin, se termina su enfriamiento hasta los 350-400C mediante mezcla con la corriente de fondo del fraccionador principal previamente enfriado en un refrigerante, con aire o con agua de refrigeracin. Fraccionamiento primario. En una columna de destilacin atmosfrica se rectifica la corriente saliente del horno de pirolisis, separndose por fondo un gasoil o fuel oil de pirolisis negro, rico en olefinas, que suele quemarse como combustible en el horno. En el condensador de cabeza se separa el agua y una nafta que, por contener gran cantidad de olefinas y aromticos tiene un buen nmero de octano, y recibe el nombre de gasolina de pirolisis. Sin embargo, debe ser estabilizada mediante tratamiento con hidrgeno para que no polimerice, es decir, para que no forme gomas. Los gases salen como incondensables. Compresin. El gas craqueado se comprime hasta unos 40kg/cm2 en un compresor con 4 5 etapas, con refrigeracin intermedia, para evitar la polimerizacin de las olefinas. En los refrigerantes intermedios condensa el agua junto con naftas ligeras, que se unen a la gasolina de pirolisis separada en el fraccionador primario. Generalmente a la salida de la tercera etapa el gas se lava con una solucin de hidrxido sdico para eliminar el H2S y el CO2 que lleva consigo. Al final de la ltima etapa el gas se seca mediante almina activada o tamices moleculares, que tambin retienen el CO2 residual, de modo que su punto de roco sea inferior a -100C.

Fraccionamiento a baja temperatura. El gas seco se enfra y se introduce en la desmetanizadora, en la que se separa el hidrgeno, el CO y el metano. El condensador de esta columna es el punto ms fro del sistema, utilizndose como lquido refrigerante etileno de un circuito auxiliar. La separacin de metano en esta columna debe ser lo ms completa posible, pues todo el metano retenido en la corriente de fondo impurificar al etileno producto. Por otra parte no debe escapar etileno con el metano e hidrgeno. Normalmente el CO y el hidrgeno se introducen en un reactor de metanizacin y el metano producido, junto con el separado en la columna se emplea como fuel gas. La corriente de fondo de la desmetanizadora pasa a la desetanizadora, en la que se separa la corriente C2 por cabeza, que seguidamente pasa al convertidor de acetileno, en el que este hidrocarburo se hidrogena selectivamente a etileno, debiendo desaparecer casi por completo pues su presencia en el etileno producto final es muy peligrosa. El gas saliente del convertidor de acetileno se enfra, devolviendo los condensados a ala desmetanizadora. La fraccin no condensada pasa al splitter de C2, del que se obtiene por fondo etano, que se recicla a pirolisis, y por cabeza etileno impurificado con restos de metano (lowgrade). El etileno de alta pureza se obtiene en una extraccin lateral superior. Fraccionamiento a alta temperatura. La corriente de fondo de la desetanizadora pasa a la despropanizadora, en la que se separan por cabeza los C3. Los ms pesados se separan seguidamente en fraccin C4 y en una segunda gasolina de pirolisis que lleva consigo los C5 y superiores. En algunos casos tambin se recupera la fraccin C5. La fraccin C3 pasa a otro reactor de hidrogenacin selectiva para eliminar el metilacetileno. A la salida la fraccin C3 pasa al splitter del que se obtiene por cabeza el propileno y por cola el propano, que se recicla al horno de pirolisis junto con el etano. De la fraccin C4 se separa el butadieno y los butenos y de las gasolinas de pirolisis se separan los BTX. Las proporciones en que aparecen los

distintos productos de la pirolisis en el gas saliente del horno son distintas segn sea la naturaleza y el intervalo de destilacin de la alimentacin.