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Una Introducción a la Química Orgánica

LA IMPORTANCIA DEL CARBONO

El carbono combinado con hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y asufre, es la base de millones de compuestos que forman parte de los organismos vivos; además, es la base de una gran variedad de artículos cotidianos.

Estado Natural del Carbono.

El 0.025% de la corteza terrestre, es carbono

en forma de carbonatos. El dióxido

carbono

es

un

componente

importante

de

la

atmósfera

y

la

principal

fuente de

carbono

que

se

incorpora

a

la

materia

viva.

En

la

dióxido

de

carbono

en

de

fotosíntesis, los vegetales convierten

el

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compuestos orgánicos de carbono, que posteriormente son ingeridos por otros organismos.

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La propiedad que tienen algunos elementos de presentarse en diferentes estructuras moleculares se conoce con el nombre de alotropía. El GRAFITO es una de la formas alotrópicas mas estables en que se presenta el carbono, se compone de capas apiladas de átomos de carbono enlazados de una manera hexagonal. Su característica quebradiza le hace util en la elaboración de lápices.

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grafito, El DIAMANTE, como el es alótropo del carbono que presenta una estructura muy estable,
grafito,
El
DIAMANTE,
como
el
es
alótropo
del
carbono
que
presenta
una
estructura muy estable, y que consiste
de átomos de carbono enlazados
entre si, de manera tal, que su
estructura
presenta
una
geometria
piramidal
perfecta. Su extremada
dureza y belleza cristalina le han
convertido
preciados de la humanidad.
en
uno
de
los
objetos
mas
En 1985, en Texas, E.U., un equipo de químicos
utilizando electrodos de grafito aplicó una descarga
eléctrica dentro de un recipiente lleno de helio, y
produjo un hollín que contenía cantidades
considerables de una sustancia soluble en
disulfuro de carbono
y
de
color
púrpura que
resultó ser una nueva forma natural estable de
molécula de carbono consistente
en
60
átomos
de carbono
dispuestos
en
una
forma
esférica
desigual
parecida
a
un
balón de fútbol.
La molécula
recibió el nombre de
BUCKMINSTERFULERENO
('pelota de Bucky' para abreviar) en honor a Richard
Buckminster Fuller, el inventor de la cúpula geodésica.
El “C60”, como también se le llama, podría ser una
molécula común presente en el polvo interestelar.
Debido a su altísimo punto de vaporización y viscosidad
serviría como aditivo de lubricantes.

Definición de Química Orgánica.

Es una rama de las ciencias químicas que se ocupa del estudio de

los compuestos de carbono.

Principios Fundamentales de la Química Orgánica.

1. El carbono es un elemento químico tetravalente, es decir, dispone de cuatro enlaces coovalentes, orientados simétricamente, mediante los cuales puede combinarse fácilmente con otros elementos y formar muy diversos compuestos orgánicos. 2. El carbono posee la capacidad única de unirse consigo mismo, por medio de enlaces simples, dobles y triples formando cadenas abiertas y cerradas muy complejas.

Diferencias de los Compuestos Orgánicos e Inorgánicos.

1. Generalmente los compuestos orgánicos tienden, con algunas excepciones, a fundirse y quemarse con facilidad a menos de 400°C

dejando un residuo de color negro, y los compuestos inorgánicos no, ya que estos últimos soportan altas temperaturas. 2. Los compuestos orgánicos no son solubles en agua (excepto los que presentan grupos -OH, y -COOH, como el azucar y el vinagre, respectivamente), y los compuestos inorgánicos en un mayor porcentaje son solubles en agua.

3.Por lo general los compuestos orgánicos tienen enlaces coovalentes y los inorgánicos presentan enlaces metálicos o iónicos. Los enlaces de unos y otros pueden ser distinguidos mediante el experimento de

CONDUCTIVIDAD ELECTROLÍTICA, ya que solo los compuestos

inorgánicos en disolución, y debido a sus enlaces iónicos, permiten el paso de la corriente eléctrica a través de ellos. 4. En los compuestos inorgánicos el fenómeno de ISOMERÍA es muy raro, y en los compuestos orgánicos es un fenómeno muy frecuente. La isomería es una propiedad que presentan los compuestos de tener la misma composición de átomos que los conforman (igual fórmula química molecular), pero estructuras moleculares distintas. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico tienen la misma fórmula química C 2 H 6 O pero diferente estructura molecular, es decir, sus átomos se unen de forma diferente, como se muestra a continuación:

H H H C C O H H H
H
H
H
C
C
O
H
H
H

etanol

H H H C O C H H H
H
H
H
C
O
C
H
H
H

eter dimetílico

ESTRUCTURA MOLECULAR DE LOS COMPUESTOS DE CARBONO

El carbono cuando forma compuestos sufre una modificación en su estructura atómica conocida con el nombre de HIBRIDACIÓN, dicha modificación consiste en la mezcla de dos o más orbitales electrónicos diferentes de un mismo nivel de energía dentro del átomo, la cual da lugar a la formación de nuevos orbitales hibridizados que permitirán enlaces (llamados sigma, σ) muy resistentes con otros elementos. El fenómeno de hibridación es causado por fuerzas electrostáticas de atracción y repulsión.

El

carbono

presenta

tres

diferentes

tipos

de

hibridación

que

dependen de la cantidad de orbitales que están involucrados.

La hibridación SP 3 (se lee “ese pe tres”) tiene lugar cuando se mezclan los cuatro orbitales del carbono (el 2s 2 , 2p x 1 , 2p y 1 y 2p z 0 ), presentes en su segundo nivel de energía, transformándose en cuatros nuevos orbitales del tipo 2(sp 3 ) 1 . Este tipo de hibridación hace que el carbono forme compuestos consigo mismo o con otros elementos, mediante enlaces simples que tienen un ángulo de separación de 109°28’ (o 109.5°). De esta manera, los compuestos de carbono presentan formas geométricas tridimensionales de tipo tetraédrica.

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La hibridación SP 2 tiene lugar cuando se mezclan solo tres orbitales del carbono (el 2s 2 , 2p x 1 y 2p y 1 ) obteniéndose tres orbitales hibridizados del tipo 2(sp 2 ) 1 y un orbital 2p z 1 . Esta hibridación permite al carbono formar compuestos consigo mismo o con otros elementos, mediante enlaces dobles que tienen un ángulo de separación de 120°. Así, los compuestos de carbono, unidos en sus átomos con doble enlace, tienen formas geométricas planas trigonales.

Una Introducción a la Química Orgánica LA IMPORTANCIA DEL CARBONO El carbono combinado con hidrógeno, oxígeno,
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La hibridación SP 1 se presenta cuando se mezclan dos orbitales del carbono (los orbitales 2s 2 y 2p x 1 ) para obtener dos orbitales hibridizados 2(sp 1 ) 1 , un orbital 2p y y un orbital 2p z 1 . En este tipo de hibridación el carbono puede formar compuestos consigo mismo o con otros elementos, mediante enlaces triples que tienen un ángulo de separación de 180 0 . Así, los compuestos de carbono, unidos en sus átomos con triple enlace, tienen formas geométricas lineales.

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