UniversidadeFederaldoCear

Depart ament odeQumicaOrgnicaeInorgni ca

QumicaOrgnicaII
Prof.Dr.JosNunesdaSilvaJr.

ReaesemAlcenos
ResumodasReaes
Aorevisarasreaesdosalcenos,tenhaemmenteacaractersticaquecomumatodoseles:Oprimeiro
passo de cada reao a adio de um eletrfilo para o carbono do alceno que est ligado ao maior
nmerodehidrognios.
1.Reaesdeadio eletroflica.
a. Adiode HX:

b. Adiode brometode hidrognionapresena deperxido dehidrognio.

c. Adiode halognio.

d. Reaodeadiodeguaelcoolcatalizadoporcido.

e. Reaodeadiodeguaelcoolporoximercuraoedesmecurao(Hgoeletrfilo,
nasegundaetapaelesubstitudoporhidrognio)

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Fonte:BruiceY.P.Qum.OrgnicaVol.II4edio.

Elaborao:MonitorFranciscoAdrianoAlves

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f.Hidroboraooxidativa(Boeletrfilo,esubstitudonasegundaetapaporOH)

2.AdiodeHidrognio.

3. Sehouverreagenteeletroflicoemexcesso,ambasasligaesduplasdeumdienopassaroporadio
eletroflica.

Sehouverapenas um equivalentedoreagenteeletroflico,apenas amais reativodas ligaes duplas do

dieno passara poradioeletroflica.

4. Dienos conjugados podem sofrer adio eletroflica 1,2 e 1,4 para um equivalente de reagente
eletfilo.

5.Dienosconjugadospodem sofrercicloadio 1,4 comum dienfilo(umareaodeDielsAlder)

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ReaesemAlcenos
Exerccios
1) Doprodutomajoritrioparacadaumadasseguintesreaes:

2) Identifiqueoeletrfiloeonuclefiloemcadaumadas seguintes etapas dereao. A seguirdesenhe

setascurvaspara ilustraraformaoe quebradeligaesnoprocesso.

3)Qualseriaoprodutomajoritriodareao2metil2butenocomcadaumdosseguintesreagentes?
a.
b.
c.
d.
e.

HBr
HBr+perxido
HI
HI+perxido
ICl

f.
H2/Pd
g.Br2 +excessodeNaCI
h.Hg(OAc)2.H
2O;seguidoporNaBH4
i.H2O+traosdeHCl

j.Br2/CH2Cl2

l.Br2/H2O
m.Br2/CH3OH

n.BH3/THF:seguidoporH

2O
2/HO

o.Hg(O2CCF5)2 +CH2OH;seguido

porNaBH4

4)Qualdasseguintessubstncias maisestvel?
3,4dimelil2hexeno;2.3dimetil2hexeno;4,5dimetil2hexeno
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Qualvocesperariateromaiorcalordehidrogenao?Qualvoc esperarialerocalordehidrogenao
maisbaixo?
5)Quandoo3metil1butenoreagecomHBr,doishaletosdealquilasoformados:
2bromo3melilbutanoe2bromo2metilbutano.
Proponhaummecanismoqueexpliqueaformaodessesprodutos.
6)Desenhe setascurvasparamostrarofluxodeeltronsresponsveisparaaconversodereagentesem
produtos.

7) Dosreagentesqueseriamnecessriospararealizarasseguintessnteses:

8) Paracadaumdosparesdeligaes,qualapresentamaiorfora?Expliquebrevementesuaresposta.

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9) Dosprodutosmajoritriosparacadaumadasseguintesreaes:

10)Usandoumalcenoequalqueroutroreagente,comovocpoderiaprepararasseguintessubstncias?

11)ExistemdoisalcenosquereagemcomHBr parafornecer1bromo1metilcicloexano.
a.Identifiqueosalcenos.
b.OsdoisalcenosforneceriamosmesmosprodutossereagissemcomHBr/perxido?
c.ComHCI?
d.ComHCI/perxido?

12)Para cadaumdosseguintespares,indiquequaldosdoismaisestvel:

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13)Aconstantedevelocidadedesegundaordem(emunidadesdeM1s1)paraahidrataocatalisadapor
cidoa25C dadaparacadaumdosseguintesalcenos:

a.Calculeavelocidaderelativadehidrataodosalcenos.
b.Porqueo(Z)2butenoreagemaisrpidodoqueo(E)2buteno?
c.Porqueo2metil2butenoreagemaisrpidodoqueo(Z)2buteno?
d.Porqueo2,3dimetil2butenoreagemaisrpidodoqueo2metil2buteno?
14)Qualdasseguintes substnciastemmaiormomentodedipolo?

15) a. Qual seria o alceno com cinco carbonos que formaria o mesmo produto se reagisse com HBr na
presenaounaausnciadeperxido?
b.Dos trsalcenoscomseistomosdecarbonoqueformamomesmoproduto, reagindocomHBrna
presenaounaausnciadeumperxido.
49. Mark Onikoff estava quase dormindo, mas ainda pensava nos produtos que tinha obtido da reao
entreHIe3,3,3trifluoropropeno,quandopercebeuqueosrtuloshaviamcadodeseusfrascos.Eleno
sabiaqualrtulopertenciaaqualfrasco.Outroestudantenaprximaaulacontoulhequecomooproduto
obtido segundo a regra de Markovnikov era 1,1,1trifluoro2iodopropano, ele deveria pr o rtulo no
frascoquecontivessemaisproduto erotularofrascocom menos produto1,1,1trifluoro3iodopropano,
umprodutoantiMarkovnikov.Markdeveriaseguiroavisodoestudante?
16)a.Proponhaummecanismoparaaseguintereao(mostretodasassetas):

b.Qualaetapadeterminantedavelocidade?
c.Qualoeletrfilonaprimeiraetapa?
d.Qualonuclefilonaprimeiraetapa?
e.Qualoeletrfilonasegundaetapa?
f.Qualonuclefilonasegundaetapa?
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17)
a.QualoprodutoobtidodareaoentreHCIe1buteno?EdoHClcomo2buteno?
b.Qualdasduasreaestemamaiorenergiadeativao?
c.QualdosdoisalcenosreagemaisrapidamentecomHCI?
d.QualsubstnciareagemaisrapidamentecomHCI,o(Z)2butenoouo(E)2buteno?
18)
a.QuantosalcenosvocpoderiatratarcomH 2/Ptnatentativadeprepararmetilciclopentano?
b.Qualdosalcenosmaisestvel?
c.Qualdosreagentestemomenorcalordehidrogenao?

19)
a.Proponhaummecanismoparaaseguintereao:

b.Ocarboctioninicialmenteformadoprimrio,secundriooutercirio?
c.Ocarboctionrearranjadoprimrio,secundriooutercirio?
d.Porqueocorreorearranjo?

20)Proponhaummecanismoparacadaumadasseguintesreaes:

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21)
a.OdiclorocarbenopodesergeradoaoseaquecerclorofrmiocomHO.Proponhaummecanismoparaa
reao.

b. O diclorocarbeno tambm pode ser gerado ao se aquecer trifluoroacetato de sdio. Proponha um

mecanismoparaareao.

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