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Orgnica I 1.

(Unesp/2004) Durante a guerra do Vietn (dcada de 60 do sculo passado), foi usado um composto chamado agente laranja (ou 2,4-D) que, atuando como desfolhante das rvores, impedia que os soldados vietnamitas (os vietcongues) se ocultassem nas florestas durante os ataques dos bombardeiros. Esse material continha uma impureza, resultante do processo de sua fabricao, altamente cancergina, chamada dioxina. As frmulas estruturais para estes compostos so apresentadas a seguir.

Esses compostos apresentam em comum as funes a) amina e cido carboxlico. b) cido carboxlico e amida. c) ter e haleto orgnico. d) cetona e aldedo. e) haleto orgnico e amida. 2. (UFRJ/1999) Piero Volpi, o mdico da Internazionale de Milo, afirmou ontem, em depoimento perante o promotor Raffaele Guariniello,, de Turim, que Ronaldinho pode ter sofrido uma crise convulsiva no dia da deciso da Copa do Mundo, devido ao uso contnuo do antiinflamatrio Voltaren para recuperao de seu problema nos joelhos. Tal hiptese j havia sido levantada por Renato Maurcio Prado em sua coluna no GLOBO do dia 15 de julho. Jornal O Globo, 2/10/98 A literatura mdica d sustentao s suspeitas do mdico do Inter, pois relatava vrios efeitos colaterais do diclofenaco de sdio (princpio ativo deste e de vrios outros antiinflamatrios), especialmente quando utilizado em associao a analgsicos comuns como, por exemplo, o cido acetilsaliclico (AAS).

a) Identifique as funes qumicas destacadas por meio de retngulos nas estruturas do diclofenaco de sdio e do cido acetilsaliclico (AAS). b) Sabendo que o cido acetilsaliclico um cido fraco, calcule a concentrao de ons hidrognio e de ons hidroxila em uma soluo diluda de AAS que apresenta pH = 5.

3.

(UFRRJ/2000) - Os derivados carbonilados constituem uma das mais importantes classes de compostos na qumica orgnica.

Analisando os compostos acima, a opo que apresenta a classificao correta para as funes qumicas presentes em cada um deles a) I amida; II aldedo; III ster; IV cetona; V anidrido; VI cido carboxlico. b) I cetona; II aldedo; III anidrido; IV amida; V ster; VI cido carboxlico c) I cetona; II cido carboxlico; III anidrido; IV amida; V ster; VI aldedo. d) I cetona; II aldedo; III anidrido; IV ster; V amida; VI cido carboxlico. e) I cido carboxlico; II ster; III anidrido; IV amida; V aldedo; VI cetona. 4. (UFRRJ/2000) O acetileno, ou etino, pode ser obtido atravs do tratamento do carbureto de clcio com gua, sendo este um importante mtodo industrial para produo deste alcino, conforme demonstra a equao abaixo. Os tipos de ligaes qumicas e a hibridizao dos tomos de carbono presentes na estrutura do acetileno correspondem a a) 3 ligaes e 2 ligaes ; carbonos com hibridizao sp. b) 5 ligaes ; carbonos com hibridizao sp. c) 2 ligaes e 3 ligaes ; carbonos com hibridizao sp2. d) 3 ligaes e 2 ligaes ; carbonos com hibridizao sp3. e) 5 ligaes ; carbonos com hibridizao sp2. 5. (UFRRJ/2000) O odor caracterstico de peixe resulta da liberao de metilamina, que uma base orgnica. Na cozinha comum o uso de limo para minimizar esse odor, o que se fundamenta na reao de neutralizao da amina, devido ao pH cido do suco do limo.

Utilizando o critrio de basicidade dos compostos orgnicos nitrogenados, ao colocarmos as substncias acima em ordem decrescente de basicidade, obteremos a seguinte ordenao para os compostos: a) II, III, I.

b) c) d) e) 6.

I, II, III. II, I, III. III. II, I. I, III, II.

(UFF/1999) Um composto orgnico X apresenta os quatro tomos de hidrognio do metano substitudos pelos radicais: issopropil, benzil, hidroxi e metil. A frmula molecular de X : a) C12H16O2 b) C11H16O c) C12H18O d) C11H14O2 e) C11H14O (UFF/2000) As ligaes qumicas nos compostos orgnicos podem ser do tipo ou . A ligao formada pela interao de dois orbitais atmicos, segundo o eixo que une os dois tomos, ao passo que na ligao , a interao dos orbitais atmicos se faz segundo o plano que contm o eixo da ligao.

7.

Na estrutura representada acima, tem-se: a) 2 ligaes e 6 ligaes b) 2 ligaes e 8 ligaes c) 4 ligaes e 4 ligaes d) 6 ligaes e 2 ligaes e) 8 ligaes e 2 ligaes 8. (UFF/2000) O Limoneno, um hidrocarboneto cclico insaturado, principal componente voltil existente na casca da laranja e na do limo, um dos responsveis pelo odor caracterstico dessas frutas.

Observando-se a frmula estrutural acima e com base na nomenclatura oficial dos compostos orgnicos (IUPAC) o limoneno denominado: a) 1-metil-4-(isopropenil)cicloexeno b) 1-metil-2-(4-propenil)cicloexeno c) 1-(isopropenil)-4-metil-cicloexeno d) 1-metil-4-(1-propenil)cicloexeno e) 1-(isopropenil)-4-metil-3-cicloexeno

9.

(UERJ/2000) O principal componente do medicamento Xenical, para controle da obesidade, possui a frmula estrutural condensada conforme se representa a seguir.

Podemos identificar, nesta estrutura, a presena de, pelo menos, um grupo funcional caracterstico da seguinte funo orgnica: a) ter b) ster c) amina d) cetona 10. (UERJ/2000) Na fabricao de tecidos de algodo, a adio de compostos do tipo N-haloamina confere a eles propriedades biocidas, matando at bactrias que produzem mau cheiro. O grande responsvel por tal efeito o cloro presente nesses compostos.

A cadeia carbnica da N-haloamina acima representada pode ser classificada como: a) homognea, saturada, normal b) heterognea, insaturada, normal c) heterognea, saturada, ramificada d) homognea, insaturada, ramificada 11. (UniRio/2000) O agente laranja ou 2,4-D um tipo de arma qumica utilizada na Guerra do Vietn como desfolhante, impedindo que soldados se escondessem sob as rvores durante os bombardeios.

Na estrutura do agente laranja, acima, esto presentes: a) 4 ligaes e 1 cadeia aromtica.

b) c) d) e) 12.

3 ligaes e 1 cadeia aromtica. 1 cadeia mista e 9 ligaes . 1 cadeia heterognea e 5 carbonos secundrios. 1 cadeia aromtica e 12 ligaes .

(UniRio/2000) Depois de oito anos de ida e vindas ao Congresso (...), o Senado aprovou o projeto do Deputado Federal Eduardo Jorge (PT-SP), que trata da identificao de medicamentos pelo nome genrico. A primeira novidade que o princpio ativo - substncia da qual depende a ao teraputica de um remdio dever ser informado nas embalagens em tamanho no inferior metade do nome comercial. Revista poca, fevereiro de 1999.

O princpio ativo dos analgsicos comercializados com os nomes de Tylenol, Cibalena, Resprin, etc., o paracetamol, cuja frmula est apresentada acima. Os grupos funcionais presentes no paracetamol so: a) lcool e cetona. b) amina e fenol. c) fenol e amida. d) ster e lcool. e) cetona e amina. 13. (UniRio/2000) O vinagre uma mistura de vrios ingredientes, sendo o cido etanico o principal componente. A nica substncia que tem o carter cido maior do que o cido etanico : a) H3C CH3 b) H3C CH2OH c)

d)

e) 14. (UniRio/2000) O petrleo, que s vinha trazendo ms notcias para o Brasil por causa do aumento do preo internacional, deu alegrias na semana passada. O anncio da descoberta de um campo na Bacia de Santos, na ltima tera-feira, teve efeito imediato nas bolsas de valores. Revista Veja, setembro de 1999. O petrleo, na forma em que extrado, no apresenta praticamente aplicao comercial, sendo necessria a sua separao em diferentes fraes. A separao dessas fraes feita considerando o fato de que cada uma delas apresenta um

ponto de ebulio diferente. Entre os compostos abaixo, a frao que apresenta o maior ponto de ebulio o(a): a) gs natural. b) leo diesel. c) querosene. d) gasolina. e) parafina. 15. (PUC-RJ/2000) Considerando-se um lcool primrio, um secundrio e um tercirio, pode-se dizer que de um modo geral: a) o secundrio mais desidratvel. b) o primrio mais desidratvel que o secundrio, e este, mais que o tercirio. c) o tercirio mais desidratvel do que o secundrio, e este, mais desidratvel do que o primrio. d) todos os trs desidratam com a mesma facilidade. e) o primrio no pode ser desidratado. (PUC-RJ/2000) Tal como o CO 2, o CH4 tambm causa o efeito estufa, absorvendo parte da radiao infravermelha que seria refletida da Terra para o espao. Esta absoro deve-se estrutura das suas molculas que, no caso destes dois compostos, apresentam, respectivamente, ligaes: a) e s. b) e s-sp3. c) e s-p. d) s-p e . e) s-sp3 e . (Unicamp/1999) O cido para-amino-benzico (PABA) j foi muito utilizado em protetores solares, por conseguir absorver uma parte da radiao ultravioleta oriunda da luz solar. O PABA pode ser considerado como derivado do benzeno no qual um hidrognio foi substitudo por um grupo carboxila e outro por um grupo amino. a) Escreva a frmula estrutural do PABA. b) Um di-peptdeo uma molcula formada pela unio entre dois aminocidos atravs de uma ligao peptdica. Escreva a frmula estrutural de uma molcula que seria formada pela unio de duas molculas de PABA atravs de uma ligao peptdica. (Unicamp/1999) No processo de amadurecimento de frutas, uma determinada substncia liberada. Essa substncia, que tambm responsvel pela acelerao do processo, um gs cujas molculas so constitudas apenas por tomos de hidrognio e de carbono, numa proporo de 2:1. Alm disso, essa substncia a primeira de uma srie homloga de compostos orgnicos. a) Em face das informaes acima, possvel explicar o hbito que algumas pessoas tm de embrulhar frutas ainda verdes para que amaduream mais depressa? Justifique. b) Qual a frmula molecular e o nome do gs que desempenha esse importante papel no amadurecimento das frutas?

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c) Escreva as frmulas estruturais dos ismeros de menor massa molar dessa srie homloga.

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