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FORMULACIN Y NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGNICOS

INTRODUCCIN Las sustancias que caracterizan a los reinos vegetal y animal tienen en comn el estar formadas por carbono La rama de la Qumica que trata de estos compuestos y, por extensin, de todos aquellos compuestos de C distintos a los considerados siempre como inorgnicos (CO2, carbonatos, etc) se conoce como Qumica Orgnica. El nmero de compuestos orgnicos conocidos es varias veces superior al de compuestos orgnicos. Este hecho se debe a la extraordinaria capacidad del C para combinarse consigo mismo formando cadenas y ciclos. El C posee 4 electrones de valencia (1s22s2p4) y tiende a adquirir la estructura del gas noble Ne (1s22s2p6) compartiendo sus electrones de valencia con los de otros tomos. El C se comporta siempre como tetravalente en los compuestos orgnicos corrientes (no hablamos de especies inicas ni de radicales libres). Entre dos tomos de C puede haber enlaces sencillos, dobles y triples. En cada uno de estos casos el C usa orbitales hbridos distintos: Enlaces sencillos: sp3 Enlaces dobles: sp2 Enlaces triples: sp

1s1 H 2s2p2 C 2s2p3 N 2s2p4 O

Los compuestos orgnicos se pueden formular de distintas formas: Frmula emprica: procede de un anlisis en el que se determina el % de cada elemento en el compuesto. Se forma por la yuxtaposicin de los smbolos atmicos con los apropiados subndices para dar la expresin de la composicin estequiomtrica: (C2H6O)n Frmula molecular: Surge cuando se determina el peso molecular de la frmula emprica: C2H6O Frmula estructural: proporciona los enlaces entre tomos e indica la secuencia y el ordenamiento espacial de los tomos en una molcula: CH3-CH2OH La frmula emprica de un compuesto inorgnico corresponde, generalmente, a un nico compuesto. Sin embargo, en el caso de un compuesto orgnico, la misma frmula emprica puede corresponder a varios compuestos distintos. Dependiendo de los grupos funcionales presentes y, por tanto, de su reactividad, los compuestos orgnicos se clasifican dentro de grandes grupos que afectan al nombre de la sustancia:

2s2p5 X

1.- HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS Son compuestos de C y H que slo contienen enlaces simples C-C y C-H. 1a.- Alcanos acclicos de cadena lineal Metano, etano, propano y butano. El resto se nombra con el prefijo que indica el nmero de tomos de C y la terminacin ano. Nombres de algunos trminos superiores:

1b.- Alcanos acclicos ramificados Radicales o grupos: Son los agregados de tomos que proceden de la prdida de un H por un hidrocarburo. Se nombran sustituyendo la terminacin ano por ilo. Ejemplos: metilo, propilo, etc Radicales con nombre propio:

Localizador: para la posicin del radical: - Si slo existe un radical, se numera la cadena larga de manera que el localizador quede en el posicin ms baja - Varias cadenas laterales: qu se nombra primero? Segn sean radicales sencillos o complejos: - Sencillos: se nombran en orden alfabtico sin tener en cuenta el nombre del prefijo di-, tri- etc. - Complejos: se ordenan segn la primera letra del radical Alcanos ramificados con nombre propio: isobutano, isopentano, isohexano, neopentano Si existen varias cadenas de igual longitud, se siguen estas reglas para elegir la cadena principal: 2

La que tenga mayor nmero de cadenas laterales La cadena cuyas cadenas laterales tengan localizadores ms bajos La cadena que tenga mayor nmero de tomod e C en las cadenas laterales ms pequeas La cadena que tenga cadenas laterales lo menos ramificadas posible 1c.- Alcanos cclicos o cicloalcanos Se nombran aadiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano equivalente de cadena abierta. Ejemplos: Cuando actan como radicales se nombran igual que en el caso anteior, sustituyendo ano por ilo.

2.- ALQUENOS Y ALQUINOS 2A.- ALQUENOS Son hidrocarburos que contienen un doble enlace C-C. Se nombran cambiando la terminacin ano por eno y el doble enlace se indica mediante el correspondiente localizador. Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la ms larga de las que contienen doble enlace El doble enlace tiene primaca sobre las cadenas laterales: 4,5dimetil-1-hepteno

Isomera cis-trans o Z-E en alquenos - Ejemplo del 2-buteno: cis y trans: - Ejemplo de cuatro grupos distintos (p.41): el criterio cis- trans- resulta insuficiente y se aplica el Z-E. Consisten en buscar los grupos preferentes y si ambos estn en el mismo sitio Z, si estn en sitio contrario E. Ejemplo del (Z)-3-etil-2,4-dimetil-3-hepteno y el (E) )-3-etil-2,4-dimetil-3-hepteno

Alquenos cclicos Cuando el doble enlace est integrado en un anillo, se aade el prefijo ciclo al nombre del alqueno, tal como se haca en los alcanos cclicos. Ejemplos Dienos y polienos Son hidrocarburos con ms de un doble enlace; se nombran con la terminacin adieno, atrieno, etc en lugar de eno, con los localizadores de los dobles enlaces precediendo al nombre. Ejemplos:

2B.- ALQUINOS - Son hidrocarburos con triple enlace: etino, propino, 1-butino, 2butino (p.45) Cuando existen dos o ms dobles enlaces se emplea la terminacin diino, triino, etc. Ejemplos:

2C. HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES Para numerar la cadena principal se procura que recaigan los nmeors ms bajos en la insaturaciones, prescindiendo de considerar si son dobles o triples. Los radicales no tienen preferencia. Ejemplo: 3-octeno-1,7diino, etc. 3

Si se empieza a numerar por la derecha o por la izquierda y los localizadores de las insaturaciones coinciden, entonces se le da preferencia a los enlaces dobles sobre los triples. Ejemplo: 1-buten-3-ino

2D.- RADICALES ALQUENILO Y ALQUINILO Son radicales que contienen dobles y/o triples enlaces. Algunos ejemplos: 2E.- La cadena principal en alquenos y alquinos complejos Cuando en un hidrocarburo no saturado hay tambin dobles y/o triples enlaces en las ramificaciones, se elige como cadena principal aquella que tiene mayor nmero de enlaces no sencillos. Ejemplo: 4-(3-pentinil)-1-3-nonadieno-5-7diino (p.49). Si hay dos cadenas con el mismo nmero de enlaces no sencillos, se elige como principal la que tenga mayor no. de tomos de C. A igualdad de tomos de C, la que tenga mayor no. de dobles enlaces. 3.- HIDROCARBUROS AROMTICOS El benceno es un hidrocarburo peculiar ya que, aunque parece un polieno, su reactividad es menor que la de los alquenos. Como muchos de los derivados del benceno aislados de plantas tenan un fuerte aroma, se utilizaba la expresin hidrocarburos aromticos para distinguirlos. El nombre genrico de los hidrocarburos aromticos mono y policclicos es areno. Nomenclatura: - los sustituyentes que pueda haber en el anillo se mencionan como radicales, anteponindolos a la palabra benceno. Ejemplos: etilbenceno, vinilbenceno, etc - cuando hay dos sustituyentes, la posicin relaiva se puede indicar mediante los nmeros 1,2-, 1,-, 1,4-, o mediante los prefijos o-(orto), m-(meta) o p-(para). Ejemplos: oetilmetilbenceno, meta y para. - Si hay 3 + sustituyentes, se procura que reciban los nmers ms bajos posibles y el orden de prferencia es el estudiado en los hidrocarburos alifticos. - Nombres comunes de algunos arenos: Hidrocarburos aromticos como radicales Algunos ejemplos ms representativos: fenilo, bencilo, estirilo, o-fenilo, o-tolilo, 2-naftilo, 9-antranilo:

4.- DERIVADOS HALOGENADOS Se incluyen en este apartado todos los hidrocarburos que contienen en su molcula tomos de halgeno. Se pueden nombrar de dos maneras: 1) nombre del halgeno (fluoro, cloro, bromo, yodo) seguido del nombre de la molcula carbonada 2) haluro de alquilo Ejemplos: Si todos los H estn sustitudos por halgenos, se utiiliza el prefijo per-: perfluoropropano, perclorobenceno, etc. Algunos nombres triviales que an se conservan: - fluoroformo - cloroformo - bromoformo - yodoformo

5.- ALCOHOLES, FENOLES Y TERES Son compuestos de C, O y H en los que el O est unido por enlaces simples a la cadena carbonada. ALCOHOLES Dos maneras de nombrarlos: - nombre del hidrocarburo acabado en ol: propanolol - alcohol + radical: alcohol proplico - En el caso de cadenas complejas, la funcin alcohol tiene preferencia sobre las insaturaciones y radicales de forma que se asigna al C unido al OH el nmero ms bajo posible: 3-hexen-1-ol, 4-metil-2,4-hexadien-1-ol, 1,2propanodiol, etc. - Cuando en un compuesto hay varios tipos de funciones, la IUPAC ha establecido una lista de las diversas funciones, ordenadas segn un criterio general de preferencia (ver ms abajo). Algunos ejemplos: cido 3-hidroxihexanoico, 2hidroxibutanal, etc. Cuando el alcohol se nombra como radical, se emplea el trmino hidroxi- Nombres triviales de algunos alcoholes: Orden de preferencia para la eleccin del grupo principal 1.- Cationes 2.- cidos, en el siguiente orden: R-COOH, R-COO2H, tiocidos, selenocidos, cidos sulfnicos, etc. 3.- Derivados de los cidos en el siguiente orden: anhidridos, steres, haluros, de acilo, amidas, hidrazidas, imidas, amidinas, etc. 4.- Nitrilos e isocianuros 5.- Aldehidos, tioaldehidos 6.- Cetonas, tiocetonas 7.- Alcoholes, fenoles, tioalcoholes Hidroperxidos 9.- Aminas, iminas, hidrazinas. 10.- teres, tioteres (sulfuros) 11.- Perxidos FENOLES Para nombrarlos se emplea la terminacin ol, que se aade al nombre contrado del hidrocarburo. Algunos ejemplos:

RADICALES Y SALES Los radicales procedentes de la eliminacin del H del grupo OH del alcohol se nombran aadiendo la terminacin oxi al nombre del radical. Ejemplos: pentiloxi, aliloxi, etc. Se permite la contraccin en el caso de radicales sencillos: metoxi, etoxi, etc. Los aniones derivados de los alcoholes y fenoles sencillos se pueden nombrar de distintas maneras: CH3O- Na+ metanolato de sodio o metxido de sodio, C6H5O- K+ fenolato de potasio o fenxido de potasio, etc.

TERES Se pueden nombrar de dos maneras:

6.- ALDEHIDOS Y CETONAS Poseen un doble enlace C-O (grupo carbonilo) en su estructura. R-CO-H R-CO-R aldehido cetona

Aldehidos Para nombrarlos: 1) si son la funcin principal, se aade al nombre del HC el sufijo al 2) si no son la funcin principal, se utiliza el prefijo formil3) tambin se usa formil- cuando existen varias funciones aldehido sobre el mismo compuesto. En estos casos se puede emplear tambin el nombre carbaldehido para el grupo CHO (los C de esos CHO no se numeran, es como si no formaran parte de la cadena) Tambin se admiten algunos nombres triviales. Cetonas Para nombrarlas: 1) cuando son la funcin principal, se nombran, o bien aadiendo el sufijo ona al nombre del HC (nomenclatura sustitutiva) o bien nombrando el grupo CO como cetona y nombrando los radicales (nomenclatura radicofuncional) 2) cuando no son la funcin principal se emplea el prefijo oxo3) tambin se aceptan algunos nombres triviales

7.- CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS cidos carboxlicos: R-CO-OH steres: R-CO-O-R Anhdridos: R-CO-O-CO-R Haluros de acilo: R-CO-X Donde R y Rson cadenas hidrocarbonadas y X un haluro cidos carboxlicos Para nombrarlos, a) - si es el grupo principal se pueden nombrar de dos maneras: 1) se aade la terminacin oico al nombre del HC 2) se nombra el grupo COOH con el sufijo carboxlico (que no se cuenta para numerar la cadena) tras el nombre del HC 3) cuando en un compuesto hay 3 o ms grupos COOH, para nombrarlos caben dos posibilidades: nombrar dos de ellos con el

sufijo dioico y el resto como carboxi o bien nombrarlos todos con el sufijo tri, -tetra- etc. carboxlico b) si no es el grupo principal se emplea la palabra carboxi c) tambin se aceptan algunos nombres triviales

Sales Los aniones de los cidos carboxlicos se nombran reemplazando la terminacin ico por ato, igual que en Q. Inorgnica. En los casos complicados se pueden nombrar como sal de sodio del cido tal steres Se nombran de forma anloga a las sales. En una sal un tomo metlico reemplaza al H del cido mientras que en el ster es una cadena HC la que reemplaza al H: R-COOH cido R-COO-Na+ sal R-COO-R ster En la sal el enlace O-Na es predominantemente inico mientras que en el ster el enlace O-R es predominantemente covalente. En los casos en que el grupo ster no es prioritario, o cuando hay ms de dos grupos ster caben dos opciones para nombrarlos: - si la funcin principal est sobre la porcin R, el sustituyente CO-Rse nombra como alcoxicarbonil - si la funcin principal est sobre Rel sustituyente R-CO- se nombra como aciloxiRadicales acilo Al grupo R-CO, procedente de R-COOH, se le llama genricamente radical acilo. Se nombran sustituyendo la terminacin oico o ico por oilo o ilo. Para los radicales derivados de los cidos que se nombran mediante el sufijo carboxlico se emplea la terminacin carbonilo. Haluros de acilo Son compuestos en los que un halgeno reemplaza al OH del grupo cido.

8.- COMPUESTOS NITROGENADOS Aminas y sales de amonio Las aminas y sus correspondientes sales derivan del amoniaco: Pueden ser primarias, secundarias y terciarias, segn procedan de la sustitucin de uno, dos o tres H del NH3 por una cadena HC.

En los casos en que hay varios grupos amina, la forma de nombrar el compuesto depende de que los tomos de N formen parte de la cadena principal o no: - Cuando hay varios N en la cadena principal, se emplea el vocablo aza - Los N que no forman parte de la cadena principal se nombran como amino-, metilamino-, aminometil-, etc.

Nitrilos o cianuros A los compuestos orgnicos derivados del cido cianhdrico o cianuro de hidrgeno, HCN, se les da el nombre genrico de nitrilos o cianuros. Existen tres tipos de nomenclaturas para los casos sencillos en que el CN es la funcin principal: a) aadir el sufijo nitrilo al nombre del HC de igual nmero de tomos de C b) considerarlo como un derivado del HCN c) nombrarlo como un derivado del cido RCOOH (RCN) en el caso de que dicho cido tenga nombre trivial aceptado

Ejemplos: Frmula CH3-CN CH3-CH2-CN CH3-CH(CH3)-CH2-CN C6H5-CN

Sistema a Etanonitrilo Propanonitrilo 4-metilpentanotrilo

Sistema b Cianuro de metilo Cianuro de etilo Cianuro de isopentilo Cianuro de fenilo

Sistema c acetonitrilo propiononitrilo benzonitrilo

Cuando hay otras funciones que tienen prioridad sobre el grupo CN se cita este mediante el prefijo ciano-. Amidas Se pueden considerar como derivadas de un cido por sustitucin del OH por un grupo NH2. Existen amidas primarias, secundarias y terciarias: Primarias o monoacilamidas: un grupo CO unido al N R-CO-NH2 R-CO-NH-CH3 R-CO-N(CH3)2 Secundarias o diacilamidas: dos grupos CO unidos al N R-CO-NH-CO-R R-CO-N(CH3)-CO-R Terciarias: tres grupos CO unidos al N R-CO-N(CO-R)-CO-R Ejemplos: CH3-CO-NH2 CH3-CH2-CH2-CO-NH2 CH3-CO-NH-CH3 CH3-CO-N(CH3)2 CH3-CO-NH-C6H5 C6H5-CO-NH-CO-CH3 acetamida o etanamida butiramida o butanamida N-metilacetamida N,N-dimetilacetamida N-fenilacetamida N-acetilbenzamida

GUA PARA NOMBRAR UN COMPUESTO ORGNICO

Tiene grupos funcionales?

S No

Elige el grupo principal

cidos ster Haluro de cilo Amidas Aldehidos Cetonas Alcoholes Aminas ter

Otros

Hay grupos no principales?

No

Considralos como sustituyentes

Elige la cadena o ciclo principal (A) Numerar la cadena o ciclo principal (B)

Tiene un nombre vulgar?

No

Elige la raiz Elige las terminaciones Coloca los prefijos localizadores y multipilcadores

Toma el nombre vulgar

Crea el nombre sistemtico

Tiene sustituyentes?

No

Nombre los grupos simples Nombra los grupos complejos Coloca los prefijos localizadores y multipilcadores

Escribe el nombre completo del compuesto

ANEXO A: Elegir la cadena o ciclo principal 1.- Debe contener el grupo principal el mayor nmero de veces 2.- Cuando haya una parte cclica y otra acclica, la cadena o ciclo principal ser el que tenga el mayor nmero de sustituciones o, alternativamente, sea mayor 3.- Debe contener el mayor nmero de instauraciones prescindiendo de considerar si son dobles o triples enlaces 4.- Debe tener la mayor longitud 5.- Debe contener el mayor nmero de dobles enlaces 6.- Debe tener los localizadores ms bajos posibles para los grupos principales 7.- Debe tener los localizadores ms bajos posibles para los enlaces mltiples 8.-Debe tener los localizadores ms bajos posibles para los dobles enlaces 9.- Debe tener el mayor nmero de sustituyentes citados como prefijos 10.- Debe tener los localizadores ms bajo posibles para los sustituyentes citados como prefijos 11.- Debe tener el mayor nmero de veces el sustituyente que haya de citarse en primer lugar en orden alfabtico 12.- Debe tener los localizadores ms bajos posibles para los sustituyentes que se citan en primer lugar en orden alfabtico

ANEXO B: Numerar la cadena o ciclo principal 1.-Los grupos principales deben tener los localizadores ms bajos 2.- Las instauraciones deben tener el conjunto de localizadores ms bajos. En caso de coincidir los dobles enlaces tienen preferencia sobre triples. 3.- Los sustituyentes deben tener el conjunto de localizadores ms bajo 4.- los sustituyentes, ordenados alfabticamente, deben tener el conjunto de localizadores ms bajo

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