Equipo: Claudia Janeth Gallegos Almeida 12130268 Gnesis Escobedo Morales 1213 Diego A.

Hernndez Segovia 12130389

Tabla de contenido
INTRODUCCIN REACCIONES DE SUSTITUCIN EN HIDROCARBUROS SATURADOS ALCANOS COMBUSTIN REACCIN DE SUSTITUCIN MECANISMO DE HALOGENACIN: REACCIONES DE SUSTITUCIN NUCLEOFLICA EN COMPUESTOS SATURADOS. REACTIVIDAD DE LOS HALUROS PRIMERA PROPIEDAD SEGUNDA PROPIEDAD TERCERA PROPIEDAD ESTEREOQUMICA DE LA REACCIN SN1 Y SN2 SUSTITUCIN NUCLEOFLICA UNIMOLECULAR SUSTITUCIN NUCLEOFLICA BIMOLECULAR REAGRUPAMIENTOS HIPERCONJUGACIN MECANISMO DE LA SUSTITUCIN NUCELOFILICA EN CARBONO INSATURADO ALCOHOLISIS DE HALUROS DE ALQUILO MECANISMO DE LA REACCIN SNTESIS DE WILLIAMSON SNTESIS DE GABRIEL MTODO DE OBTENCIN DE HALUROS DE ALQUILO A PARTIR DE: ALCOHOLES Y ALQUENOS DESDE ALQUENOS DESDE ALCOHOLES REACCIONES DE SUSTITUCIN ELECTROFILICA EN COMPUESTOS INSATURADOS ADICIN ELECTROFLICA FORMANDO UN COMPLEJO ADICIN ELECTROFLICA DE UN CATIN H+, FORMANDO UN CARBOCATIN EFECTOS DEL SUSTITUYENTE EN LA SUSTITUCIN AROMTICA SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA EFECTOS DE GRUPOS SUSTITUYENTES HALOGENACION: SULFONACION AROMTICA: OBTENCION DE COMPUESTOS NITROAROMATICOS. REACCIN DE FRIEDEL Y CRAFTS. OBTENCION DE CETONAS APLICACIONES DE ALDHEIDOS Y CETONAS. CONCLUSION 3 4 4 5 5 5 6 6 6 7 7 7 7 8 9 10 10 11 12 12 14 15 15 15 16 16 16 17 18 19 20 21 21 22 22 24

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Introduccin
En las reacciones de sustitucin nuclefila se cambia un grupo, llamado grupo saliente, por otro, llamado nuclefilo.

[1] Sustrato - Especie que contiene el grupo saliente [2] Nuclefilo - Base de Lewis capaz de atacar a tomos con polaridad (o carga) positiva [3] Producto de la reaccin [4] Grupo saliente - Especie que abandona el sustrato, siendo sustituida por el nuclefilo Las reacciones de sustitucin nuclefila permiten obtener numerosos compuestos orgnicos a partir de haluros de alquino. Veamos algunos ejemplos: a) La reaccin de bromo etano con hidrxido de sodio produce etanol.

b) La reaccin del cloruro de isopropilo con cianuro de sodio produce un nitrilo

c) La reaccin de yodo metano con metxido de sodio produce un ter (dimetil ter)

d) Se pueden obtener aminas por reaccin de amoniaco con haloalcanos

En estos ejemplos se representa el grupo saliente en rojo y el nuclefilo en azul.

Reacciones de sustitucin en Hidrocarburos Saturados

Se denomina hidrocarburo a los compuestos orgnicos que contienen nicamente carbono e hidrogeno en sus molculas. Conforman una estructura de carbono a la cual se unen tomos de hidrogeno. Los hidrocarburos se clasifican en dos clases principales

Hidrocarburos Aromaticos, los cuales tienen al menos un anillo aromtico (conjunto planar de seis tomos de carbono) Hidrocarburos Alifticos, se unen en cadenas abiertas, ya sea lineales o ramificadas.

Los Hidrocarburos Alifticos a su vez se clasifican en:

Hidrocarburos Saturados, tambin conocidos como alcanos , los cuales no tienen ningn enlace doble o triple entre los tomos de carbono. Hidrocarburos no Saturados, tienen uno o ms enlaces dobles o triples entre los tomos de carbono. Segn los enlaces sean dobles o triples se los clasifica en: o alquenos : contienen uno o ms enlaces dobles o alquinos : contienen uno o ms enlaces triples

Alcanos
La familia ms sencilla de este grupo es la de los alcanos que se caracteriza por la formula general (CnH2n+2). Por su estructura los alcanos se denominan tambin hidrocarburos saturados. En una molcula de alcano los nicos enlaces qumicos existentes son los sencillos entre tomos de carbono y entre tomos de carbono e hidrogeno. Debido a la gran 4

estabilidad de estos enlaces los alcanos son poco reactivos, por lo cual se los denomina tambin parafinas. Los alcanos se obtienen principalmente del petrleo y del gas natural, donde se encuentran mezclados como productos de la descomposicin anaerbica de la materia viva.

Combustin
2 CnH2n+2 + 3 (n+1) O2 2nCO2 + 2(n+2) H2O + Calor

Reaccin de sustitucin
Bajo la influencia de la luz ultra violeta, o a 240-250 C, el cloro o el bromo convierten los alcanos en cloroalcanos (cloruros de alquilo) o bromoalcanos (Bromuros de alquilo), formndose simultneamente una cantidad equivalente de cloruro o bromuro de hidrogeno.

Mecanismo de halogenacin:
Paso iniciador de la cadena

X2 Pasos propagadores de la cadena

X + RH R + X2

2X

HX + R RX + X

REACCIONES DE SUSTITUCIN NUCLEOFLICA EN COMPUESTOS SATURADOS.

Las sustituciones nucleoflicas son de dos tipos: reaccin SN2 y reaccin SN1. La reaccin SN1 ocurre cuando el sustrato se disocia de manera espontnea para formar un carbocatin en un paso limitante de la velocidad lento, seguido por un ataque rpido del nuclefilo. En consecuencia, las reacciones SN1 tienen cintica de primer orden, y ocurren con racemizacin de la configuracin en el tomo de carbono cuando ste es quiral. Estas reacciones se ven favorecidas para los sustratos terciarios.

La reaccin SN2 (conocida tambin como sustitucin nucleoflicas bimolecular o como ataque desde atrs) es un tipo de sustitucin nucleoflica, donde un par libre de un nuclefilo ataca un centro electroflico y se enlaza a l, expulsando otro grupo denominado grupo saliente. En consecuencia, el grupo entrante reemplaza al grupo saliente en una etapa. Dado que las dos especies reaccionantes estn involucradas en esta etapa limitante lenta de la reaccin qumica, esto conduce al nombre de sustitucin nucleoflica bimolecular, o SN2.

Reactividad de los haluros

Primera propiedad
La fuerza del enlace C-X disminuye a medida que aumenta el tamao del halgeno. Los orbitales del carbono son pequeos y solapan de forma defectuosa con tomos grandes como el bromo o yodo dando enlaces dbiles.

Segunda propiedad
Los enlaces carbono-halgeno estn polarizados. Los halgenos son ms electronegativos que el carbono y la densidad electrnica del enlace C-X se encuentra desplazada hacia el halgeno, formando carga parcial positiva sobre el carbono y negativa sobre el halgeno.

Tercera propiedad
Los haloalcanos poseen puntos de ebullicin superiores a los de los correspondientes alcanos. Las interacciones dipolo-dipolo provocan la atraccin electrosttica entre molculas.

Estereoqumica de la reaccin SN1 y SN2

Sustitucin nucleoflica unimolecular

La reaccin SN1 transcurre a travs de un carbocatin plano, al que ataca el nuclefilo por ambas caras, dando lugar a una mezcla de estereoismeros.

Etapa 1. Disociacin del sustrato, formndose el carbocatin plano.

Etapa 2. Ataque del nuclefilo por ambas caras dando lugar a la formacin de dos enantimeros en igual proporcin (mezcla racmica)

Los productos formados son enantimeros y se obtienen en igual cantidad, debido a que las dos caras del carbocatin son indistinguibles para el agua.

Sustitucin nucleoflica bimolecular

El ataque del nuclefilo al carbono que contiene el grupo saliente puede ocurrir de dos formas distintas. En el primer caso el nuclefilo puede aproximarse al sustrato por el lado en que se encuentra el grupo saliente. Esta aproximacin se denomina ataque frontal, en ella el nuclefilo ocupa el lugar del grupo saliente, producindose retencin en la configuracin.

La segunda posibilidad supone el ataque del nuclefilo por el lado opuesto al grupo saliente. Este tipo de aproximacin recibe el nombre de ataque dorsal, produciendo inversin en la configuracin

Hughes e Ingold observaron que el in hidrxido atacaba al sustrato por el lado opuesto al grupo saliente, produciendo inversin de configuracin. La razn de que el ataque dorsal sea ms favorable que el frontal radica en las repulsiones entre el nuclefilo y el grupo saliente. La cara opuesta al grupo saliente es ms accesible para el nuclefilo.

La SN2 es una reaccin estereoespecfica, forma un slo estereoismero, debido a que el ataque del nuclefilo es exclusivamente dorsal.

El ataque del cianuro se produce por el lado opuesto al cloro (desde el fondo) y slo se observa la formacin del diastereoismero dibujado.

Reagrupamientos
Estabilidad de carbocationes La formacin del carbocatin es un paso difcil dada la gran inestabilidad de estos intermedios. Los carbocationes son tanto ms estables cuanto ms sustituido est el carbono que soporta la carga positiva. As se clasifican en primarios cuando tienen un slo sustituyente, secundarios con dos sustituyentes y terciarios con tres.

Hiperconjugacin
La hiperconjugacin estabiliza la carga positiva por solapamiento del orbital vaco con un orbital molecular vecino, tal como el del enlace C-H o C-C de los sustituyentes. Este solapamiento produce una cesin de carga desde las cadenas al orbital vaco (deficiente en electrones) y por lo tanto lo estabiliza.

Mecanismo de la Sustitucin Nucelofilica en Carbono Insaturado

En qumica , una sustitucin nuclefila es un tipo de reaccin de sustitucin en la que un nucleofilo , "rico en electrones ", reemplaza en una posicin electrofila , "pobre en electrones", de una molcula a un tomo o grupo, denominados grupo saliente. Es un tipo de reaccin fundamental en qumica orgnica , donde la reaccin se produce sobre un carbono electrfilo. Aunque reacciones de sustitucin nuclefila

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tambin pueden tener lugar sobre compuestos inorgnicos covalentes. Si ignoramos las cargas formales, en qumica orgnica la reaccin general de sustitucin nuclefila consiste en: Nu: + R-L R-Nu + L: El nuclofilo Nu, mediante su par de electrones (:), reemplaza en el sustrato R-L, donde R es el electrfilo, al grupo saliente L, el cual se lleva consigo un par de electrones. El nuclofilo puede ser una especie neutra o un anin , mientras el sustrato puede ser neutro o tener carga positiva (catin ). Un ejemplo de sustitucin nuclefila es la hidrlisis de un bromuro de alquilo , R-Br, bajo condiciones alcalinas, donde el nuclefilo es el OH y el grupo saliente es el Br. R-Br + OH R-OH + Br Las reacciones de sustitucin nuclefila son frecuentes en qumica orgnica, y pueden ser categorizadas de forma general segn tengan lugar sobre un carbono saturado o sobre un carbono aromticos o instaurados. La sustitucin nuclefila va mecanismos SN1 o SN2 no tiene lugar con haluros de arilo o vinilo , o compuestos relacionados. Bajo ciertas condiciones pueden llegar a producirse sustituciones nuclefila a travs de otros mecanismos. Cuando la sustitucin sucede en el grupo carbonilo, el grupo acilo sufre lo que se conoce como una sustitucin nucleofila acilica . ste es el modo normal de sustitucin con derivados de acido carboxlico tales como haluros de acilo, anhdridos carboxlico, esteres o amidas.

Alcoholisis de haluros de alquilo

El mecanismo SN1 tambin nos permite preparar teres por reaccin de haloalcanos secundarios o terciarios con alcoholes. Los haloalcanos primarios no forman carbocationes estables y este mtodo no es viable debiendo emplearse la sntesis de Williamson.

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Mecanismo de la reaccin
Los haloalcanos secundarios y terciarios se ionizan para formar un carbocatin que es atacado en una etapa posterior por el alcohol, dando lugar al ter.

METODO PARA LA OBTENCION DE ETERES: SINTESIS DE WILLIAMSON Y SINTESIS DE GABRIL

SNTESIS DE WILLIAMSON
La sntesis de Williamson es una reaccin orgnica que transcurre a travs del mecanismo SN2 reaction, por la cual se forma un ter a partir de un haloalcano primario y un alcxido (o un alcohol en un medio bsico) . Fue desarrollada por el qumico ingls Alexander Williamson en 1850 y es muy importante ya que ayud a probar la estructura de los teres, adems de que es el mtodo ms sencillo para formar estos. Esta reaccin implica el ataque de un ion de alcxido hacia el haloalcano. Como disolvente se puede emplear el alcohol del que deriva el alcxido, pero mejora el rendimiento de la reaccin si utilizamos disolventes aprticos como DMF, DMSO. El mecanismo general de la reacciones el siguiente:3

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Un ejemplo es la reaccin de etxido de sodio con cloroetano para formar ter etlico y cloruro de sodio: Na+C2H5O + C2H5Cl C2H5OC2H5 + Na+Cl La reaccin de Williamson cubre un vasto campo, es ampliamente usada tanto en sntesis industriales como de laboratorio, y se mantiene como el mtodo ms simple y popular de preparar teres, ya sea si se trata de teres simtricos o asimtricos. La reaccin intramolecular de las halohidrinas en particular, produce epxidos. En el caso de teres asimtricos hay dos posibilidades para la elecccin de los reactivos, y una es usualmente preferible en lugar de las bases de disponibilidad o rectividad. La reaccin de Williamson es tambin usada frecuentemente para preparar un ter indirectamente a partir de dos alcoholes. Uno de los alcoholes es primeramente convertido en un grupo saliente (generalmentetosilo), luego ambos reaccionan juntos. El alcxido puede ser primario, secundario o terciario, mientras que por otro lado se prefiere que el agente alquilante sea primario. Los agentes alquilantes secundarios tambin reaccionan, pero los terciarios son usualmente muy propensos a provocar reacciones secundarios como para ser de uso prctico. Lo normal es que el grupo saliente sea un haluro o un ster de sulfonato que est sintetizado para el cumplir el propsito de la reaccin. Debido a que las condiciones de la reaccin son bastante fuertes, se usan con frecuencia grupos protectores que pacifican otras partes de las molculas que reaccionan. (Como alcoholes, aminas, etc.) En trminos mecansticos esta reaccin es simplemente un desplazamiento SN2 del in halogenuro por un anin alcxido, que acta como nuclefilo. De esta manera, la sntesis de Williamson est sujeta a todas las restricciones normales de las reacciones SN2. Se prefieren halogenuros primarios ya que con sustratos ms impedidos, pueden ocurrir reacciones de eliminacin de HX, debido a que los alcxidos tambin se pueden comportar como bases. Por esta causa, los teres asimtricos deben sintetizarse a travs del alcxido ms impedido y el halogenuro menos impedido, y no a la inversa.

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SNTESIS DE GABRIEL
La desconexin de una amina primaria en el enlace C-N conduce a dos sintones, uno de los cuales es el anin amiduro (NH2).

El anin amiduro tiene existencia real en forma de sales metlicas, como en el NaNH2 (amiduro de sodio). Sin embargo, el anin amiduro no se emplea como equivalente sinttico en la sntesis de aminas por dos motivos. Uno de ellos es el ya comentado de la falta de quimioselectividad del proceso. El otro inconveniente del anin amiduro es su elevada basicidad que le hace participar muy a menudo en reacciones de eliminacin y no en reacciones de sustitucin. La sntesis de Gabriel es una metodologa empleada en la sntesis de aminas primarias que emplea la ftalimida de sodio o potasio como equivalente sinttico del anin amiduro. Este anin se genera fcilmente por reaccin de la ftalimida con hidrxido sdico o potsico. El anin ftalimida se hace reaccionar con un haluro de alquilo en una reaccin SN2. El producto de la reaccin es una Nalquilftalimida. La reaccin se detiene en el proceso de monoalquilacin porque la N-alquilftalimida resultante es muy poco nucleoflica y no puede atacar a un segundo equivalente de haluro de alquilo. Finalmente se hace reaccionar con hidrazina generndose la amina primaria.

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MTODO DE OBTENCIN DE HALUROS DE ALQUILO A PARTIR DE: ALCOHOLES Y ALQUENOS

DESDE ALQUENOS
Un alqueno reacciona con un haluro de hidrgeno (HX) como el cloruro de hidrgeno (HCl) o el bromuro de hidrgeno (HBr) para formar un haloalcano. El doble enlace del alqueno es reemplazado por dos nuevos enlaces, uno con el halgeno y el otro con el tomo de hidrgeno del hidrcido del halgeno. La regla de Markonikov establece que en esta reaccin lo ms probable es que el halgeno quede unido al carbono ms sustituido. Por ejemplo: H3C-CH=CH2 + HCl H3C-CHCl-CH3 pero no H3C-CH2-CH2Cl Los alquenos tambin reaccionan con halgenos (X2) para formar haloalcanos con dos tomos de halgeno vecinales. Esto a veces se conoce como "decoloracin" del halgeno, ya que el reactivo X2 es coloreado y el producto es habitualmente incoloro. Por ejemplo: H3C-CH=CH2 + Br2 H3C-CHBr-CH2Br

DESDE ALCOHOLES
Los alcoholes terciarios reaccionan con cido clorhdrico directamente para producir el cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la presencia de un cido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. Como alternativa la conversin puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un alcohol puede tambin ser convertido a bromoalcano usando cido bromhdrico o tribromuro de fsforo (PBr3), o a yodoalcano usandofsforo rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de fsforo. Dos ejemplos: (H3C)3 C-OH + HCl (H3C)3 C-Cl + H2O CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl

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Reacciones de sustitucin electrofilica en compuestos insaturados

La fuerza motriz de la reaccin es la formacin de un enlace covalente entre el electrfilo (que tiene un LUMO de baja energa) con los tomos de carbono insaturados, por medio del orbital que los une, formando un enlace de 2electrones-3-centros. Si el electrfilo tiene carga positiva, parte de ella es transferida a los tomos de carbono.

Adicin electroflica formando un complejo

Cuando el electrfilo es un tomo pequeo, como el ion hidronio (H+), no es posible un buen traslape entre el pequeo orbital 1s y el orbital pi del sustrato, el producto de la reaccin es un carbocatin, con enlace de 2-electrones-2-centros entre un tomo de carbono y el tomo de hidrgeno.

Adicin electroflica de un catin H+, formando un carbocatin

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En la etapa 2 de una Adicin Electroflica, el intermediario con carga positiva se combina con un nuclefilo, para formar un segundo enlace covalente. Segundo paso en la adicin electroflica, involucrando intermediarios de 3centros

Segundo paso en la adicin electroflica, involucrando carbocationes

En las reacciones de adicin electroflica a carbono con un reactivo electrfilo asimtrico, la regioselectividad es importante, y suele estar determinada por la regla de Markovnikov. El ataque de un electrfilo al sistema de un anillo aromtico suele conducir a la sustitucin electroflica aromtica en vez de una reaccin de adicin.

Efectos del sustituyente en la sustitucin aromtica

Los mtodos descritos en las dos ltimas secciones han sido utilizados para determinar los efectos de gran nmero de grupos sobre la sustitucin electroflica. Como se ilustra en la tabla 14.3, casi todos los grupos caen en una de dos clases: activantes y directores orto-para, o desactivantes y directores meta. Los halgenos forman una clase aparte, pues son desactivantes, pero directores orto y para.

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Sustitucin electroflica aromtica

La sustitucin electroflica aromtica es la reaccin ms importante de los compuestos aromticos. Es posible introducir al anillo muchos sustituyentes distintos por este proceso. Si se elige el reactivo apropiado pueden efectuarse reacciones de bromacin, cloracin, nitracin, sulfonacin, alquilacin y acilacin, estas seis son reacciones directas, y a partir de ellas se pueden introducir otros grupos. En este captulo estudiaremos estas seis reacciones, ms las que se puedan obtener a partir de ellas, como as mismo la introduccin de un segundo sustituyente. La reaccin ms importante de los compuestos aromticos es la sustitucin electroflica aromtica. Es decir la introduccin de un electrfilo (E+).

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Seleccionando las condiciones y los reactivos apropiados, el anillo aromtico se puede halogenar, nitrar, sulfonar, acilar y alquilar. Todas estas reacciones y muchas otras proceden a travs de un mecanismo similar.

Efectos de grupos sustituyentes

Como el benceno, el tolueno experimenta sustitucin electroflica aromtica: sulfonacin, por ejemplo, Aunque son posibles tres productos monosulfonados, en realidad esta reaccin slo da cantidades apreciables de dos de ellos: los ismeros orto y para.

El benceno y el tolueno son insolubles en cido sulfrico, mientras que los cidos sulfnicos son muy solubles. La desaparicin de la capa de hidrocarburo indica que se ha completado la reaccin. Al ser agitado a temperatura ambiente con cido sulfrico fumante, el benceno reacciona completamente entre 20 y 30 minutos, mientras que el tolueno lo hace entre uno y dos minutos. El estudio de la nitracin, halogenacin y alquilacin de Friedel-Crafts da resultados anlogos. De alguna manera, el grupo alquilo hace ms reactivo al anillo bencnico y que el benceno no sustituido, y dirige el reactivo ataque a las posiciones anulares orto y para. Por otra parte, y para considerar un ejemplo diferente, se ha encontrado que el nitrobenceno se sustituye de forma ms lenta que el benceno, y que produce principalmente el ismero meta. Como el metilo o el nitro, cualquier grupo unido a un anillo bencnico lo afecta en su reactividad y determina la orientacin de la sustitucin. Cuando un reactivo electrfilo ataca un anillo aromtico, el grupo ya enlazado determina lo fcil que ser el ataque, y dnde suceder. Cuando un grupo hace que un anillo sea ms reactivo que el benceno, se llama grupo activante; si produce el resultado contrario, se conoce como grupo desactivante. 19

Un grupo que motiva un ataque en las posiciones orto y para es un director orto-para; uno que ocasiona lo mismo en las posiciones meta, se denomina director meta. En este captulo examinaremos los mtodos que se emplean para medir estos efectos sobre la reactividad y la orientacin, sus resultados y una teora que justifica dichos resultados. Evidentemente, la teora se basa en el mecanismo ms probable para la sustitucin electroflica aromtica. Veremos cul es este mecanismo y, tambin, algunas pruebas que lo apoyan. Primero examinemos los hechos. La reaccin mas importante de los compuestos aromticos es la sustitucin electroflica aromtica. Esto es, un electrfilo (E+) reacciona con un anillo aromtico y sustituye uno de los hidrgenos. Mediante este tipo de reaccin es posible anexar distintos sustituyentes al anillo aromtico. Se le puede Halogenar (sustituir con halgeno: -F, -Cl, -I, -Br, -At), Nitrar (sustituir por un grupo nitro: -NO2), Sulfonar (sustituir por un grupo cido sulfonico SO3H), Alquilar (sustituir por un grupo alquilo: -R), etc. Todas estas reacciones pueden ser llevadas a cabo seleccionando los reactivos y condiciones apropiadas.

Halogenacion:
a) Bromacin de anillos aromticos: Se hacen reaccionar los anillos aromticos con bromo, con FeBr3 como catalizador dando como resultado bromobenceno como producto de sustitucin. b) Cloracin y Yodacin: El cloro y el yodo pueden introducirse en el anillo aromtico mediante una reaccin electrofilica en las condiciones apropiadas. Los anillos aromticos reaccionan en presencia de FeCl3 como catalizador, para producir clorobencenos. El yodo por si mismo no reacciona con los anillos aromticos y se necesita un promotor para que efecte adecuadamente la reaccin. Los mejores promotores son los oxidantes como el perxido de hidrogeno H2O2, o sales de cobre como CuCl2. Estos promotores actan oxidando el yodo, convirtindola en una empresa electrfila ms potente que reacciona como si fuera I+. Entonces el anillo aromtico ataca el I+, con lo que forma un producto de sustitucin normal. Nitracin Aromtica: Los anillos se pueden nitrar con una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico concentrados. Se piensa que el electroflo es el ion nitronio, NO2+, que se genera del cido ntrico, por protonacion y perdida de agua. Este ion genera un carbocatin intermediario, cuando este pierde un protn se genera el nitrobenceno como producto de sustitucin. Este proceso es realmente importante para la industria de explosivos, pigmentos y farmacia.

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Sulfonacion aromtica:
Los anillos aromticos pueden sulfonarse por reaccin con cido sulfrico fumante (H2SO4 + SO3). El electrfilo reactivo es HSO3+ o SO3, dependiendo de las condiciones de reaccin. Este proceso ocurre similar a la bromacin y nitracin pero tiene la caracterstica de que es reversible. Esta reaccin tiene importancia en la elaboracin de colorantes y productos farmacuticos.

OBTENCION DE COMPUESTOS NITROAROMATICOS.

Gran parte de los compuestos xenobioticos poseen el anillo aromtico que les confiere una gran estabilidad sobre todo si poseen sustituyentes que extraen carga electrnica del anillo los compuestos nitroaromaticos que en una inmensa mayora tienen un origen humano derivado de las industrias de explosivos TNT acido pcrico la estabilidad de estos compuestos les hace especialmente persistentes en el medio ambiente, donde pueden permanecer prcticamente inalterados durante siglos los compuestos nitroaromaticos y sus productos de condensacin se pueden adsorber ala superficie de las fases inorgnica y orgnica (humus) del suelo mediante enlaces covalentes dado que los compuestos nitroaromaticos son muy resistentes ala degradacin tanto por agentes biticos como abiticos la eliminacin de los excedentes (por ejemplo de explosivos)

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Reaccin de Friedel y Crafts.

Se emplea para la obtencin de aldehdos y cetonas aromticas. Consiste en hacer reaccionar un cloruro de cido o un anhdrido con un compuesto aromtico apropiado.

OBTENCION DE CETONAS
En presencia de sulfato mercrico y cido sulfrico diluido, como catalizadores, se adiciona una molcula de agua al triple enlace de un alquino, con lo que se forma primero un enol que, al ser inestable, se isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonlico. nicamente cuando se utiliza acetileno como producto de partida se obtiene acetaldehdo, segn la reaccin:

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Este es el procedimiento industrial ms utilizado en la actualidad para la fabricacin deacetaldehdo, que es la materia prima de un gran nmero de importantes industrias orgnicas. Cuando se utilizan acetilenos alquil sustituidos el producto final es una cetona. Los nombres de las cetonas se forman de manera anloga, pero cambiando por ona la o terminal del hidrocarburo progenitor e indicando, si es preciso, la posicin del grupo CO con un nmero (el ms bajo posible). Las cetonas suelen nombrarse tambin corrientemente mediante los nombres de los dos radicales unidos al grupo carbonilo, seguidos de la palabra cetona. Ejemplos:

4Cloro-2-metilbutanal

4-ciclohexil-1-fenil-2-pentanona

Para obtener una cetona se proceder as: Ozonizacin de alquenos. La ozonizacin de alquenos da lugar a aldehdos o cetonas, segn que el carbono olefnico tenga uno o dos sustituyentes hidrocarbonados. Esta reaccin no suele utilizarse con fines preparativos, sino ms bien en la determinacin de estructuras para localizar la posicin de los dobles enlaces.

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APLICACIONES DE ALDHEIDOS Y CETONAS.

Se ha aislado una gran variedad de aldehdos y cetonas a partir de plantas y animales; muchos de ellos, en particular los de peso molecular elevado, tienen olores fragantes o penetrantes. Por lo general, se les conoce por sus nombres comunes, que indican su fuente de origen o cierta propiedad caracterstica. A veces los aldehdos aromticos sirven como agentes saborizantes. El benzaldehdo (tambin llamado "aceite de almendra amargas")es un componente de la almendra; es un liquido incoloro con agradable olor a almendra. El cinamaldehdo da el olor caracterstico a la esencia de canela. La vainilla -que produce el popular sabor a vainilla- durante un tiempo se obtuvo solo a partir de las cpsulas con formas de vainas de ciertas orqudeas trepadoras. Hoy da, la mayor parte de la vainilla se produce sintticamente

Conclusin
Una reaccin qumica es el resultado de unas secuencia compleja de procesos moleculares elementales. Cada molcula es una mezcla de reaccin experimenta cambios continuos en su estado , en su energa, geometra, etc. Generalmente, las reacciones orgnicas ocurren por la va mecnica de etapas consecutivas, aunque existen tambin las reacciones concertadas y simultneas. Estos procesos se acompaan por la formacin de diferentes intermediarios tales como: carbocationes (R+), carboaniones (R-), radicales libres (R), catin-radicales (R+), anin-radicales (R-), carbenos (R1R2C:), nitrenos (R-N:) y otras partculas no estables, cuyos tiempos de vida son fracciones de segundo. Un mecanismo de reaccin desde nuestra perspectiva de es un impulso paso por paso hacia el equilibrio. El Mecanismo muestra cules enlaces se rompen y cules se forman, y el orden en el que se presentan estos cambios. Es un esfuerzo por descubrir los cambios que ocurren en el estado, hibridacin, esqueleto de carbono, grupo funcional y geometra que ocurre.

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