Universidad Pedaggica Nacional Facultad de Ciencia y Tecnologa Departamento de Qumica Sistemas Orgnicos II

Laboratorio N 2 Fenoles (Reconocimiento de propiedades fsicas y qumicas)

Los fenoles: son compuestos que presentan uno o ms grupos hidroxi (OH) unidos directamente a un anillo aromtico. El fenol es el miembro ms sencillo de esta serie homloga y es denominado tambin hidroxi-benceno. Los fenoles son sustancias acidas, cuya acidez se explica por contribuciones de estructuras de resonancia al ion fenoxido. Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a la presencia del grupo OH. Sin embargo conforman otra familia qumica y la mayora de sus propiedades y los mtodos para su obtencin son diferentes. Los fenoles ms sencillos son lquidos o slidos blandos e incoloros y se oxidan con facilidad por lo que se encuentran coloreados. En presencia de impurezas o bajo influencia de la luz, el aire y ciertos compuestos como el cobre y el hierro, el fenol puede teirse de amarillo, marrn o rojo.

OBJETIVOS

1. A partir de la discusin de los conceptos sobre acidez de los grupos hidroxilos unidos a un radical o a un anillo y diferenciando de esta forma, entre un alcohol y un fenol, el alumno estar en condiciones de identificar los grupos hidroxilos fenlicos en una muestra natural o en un producto preparado. 2. Mediante el anlisis de resultados, el estudiante podr deducir los orientaciones del grupo hidroxilo fenlico a las posiciones orto y para del anillo aromtico.

Rubn Fonseca --- Kevin Pinzn --- Yolanda Andrade

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Materiales 8 tubos de ensayo 1 tubo de ensayo desechable Pipeta graduada de 10 ml Agitador de vidrio Esptula Mechero Vidrio de reloj termmetro PROCEDIMIENTO Y RESULTADOS. Solubilidad.

Reactivos Fenol, hidroquinona Hidrxido de sodio 5% Bicarbonato de sodio 5% Cloruro frrico 1% Hexametilentetramina Benceno Eteno acetona

Para hacer el ensayo de solubilidad tomamos 1g de fenol y 3 ml de agua y calentamos, luego tomamos la temperatura mxima a la cual se presenta solubilidad total del fenol hasta el punto de que la temperatura mxima llega a ser 75 C y luego dejamos enfriar y cuando la temperatura de la solucin va llegando a los 60C empieza un enturbiamiento de solucin. Ya que el fenol es poco soluble en agua, aunque presentan el puente de hidrgeno, la proporcin de carbonos con respecto a la cantidad de OH es muy baja por ese calentamos para acelerar la cintica de la reaccin. Para que los compuestos que contienen grupos OH sean solubles en agua la razn entre carbonos y grupos OH no debe ser mayor de 3:1. El fenol es el miembro ms pequeo de este grupo y contiene 6 tomos de carbono y slo uno de OH. Los dems mono fenoles poseen mayor nmero de carbonos y slo un grupo OH, por ello son insolubles en agua. Los di fenoles y poli fenoles con ms de un grupo OH presentan mayor solubilidad en el agua.

Acidez. En la prueba de acidez de los fenoles, se tomaron dos tipos de fenoles (fenol e hidroquinona) tomamos cristalitos y los agregamos a hidrxido de sodio al 5% y bicarbonato de sodio al 5%.

Pudimos evidenciar la teora que indica que los fenoles pueden comportarse como cidos frente a indicadores, al tornasol y al indicador universal de pH, pero no descomponen el bicarbonato de sodio como si lo haran los verdaderos cidos

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Basicidad o acidez Para esta prueba tomamos cristales de los dos fenoles empleados y los disolvimos en 1 ml de agua y con ayuda de indicadores comprobamos que los fenoles si son sustancias acidas, echo que se evidencio cuando el indicados cambio de color virando a violeta.

Prueba con cloruro frrico. Para este procedimiento usamos una solucin amarilla naranja de cloruro frrico 1% luego se le agreg una solucin de fenol, en este caso se produce un cambio de color en la solucin donde hay un viraje de color verde al violeta, el pardo y el rojizo. Este color se debe a la complejidad de los productos y la oxidacin que se produce. Luego para realizar la identificacin usamos el ltex de pltano, donde tomamos la cascara y agregamos un poco de esta solucin obtenida.

Reaccin de Lieberman. En este proceso se hizo la prueba con cido nitroso. Los fenoles al ser tratados con cido nitroso producen una reaccin de nitracin, donde el grupo hidroxilo orienta el grupo nitro a posiciones para. La reaccin se hizo con cristales de nitrato de sodio y 3 ml de cido sulfrico concentrado, luego se agreg 0.5 g de fenol y se agito

luego de esto se agreg 10 gotas de esta mezcla en 20 ml de agua. Luego se hace un anlisis de eta sustancia, mezclndola con hidrxido de sodio (base), donde se evidencia que la mezcla se vuelve viscosa, se torna rojiza y libera calor (exotrmica). Y el segundo anlisis que se hace es con una mezcla de la solucin obtenida y bicarbonato de sodio donde la mezcla se torna azul oscura.

Formacin de resinas fenlicas. Para este proceso se utiliz un tubo de ensayo desechable, donde se agreg 1 g de fenol y 0.3 g de hexametilentetramina y se aadan unos trocitos de piedra

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pmez, agitamos y calentamos un poco hasta formar una mezcla viscosa. Luego tratamos de tomar una porcin de la resina y buscamos disolverla en benceno, en etanol y en acetona, donde pudimos evidenciar que la resina si es soluble en los tres casos.

Anlisis de resultados: En cuanto a la solubilidad de los fenoles en agua podemos decir que a un temperatura igual o mayor a los 66c el fenol es soluble en agua mientras que por debajo de esta temperatura aparecern dos fases, la solubilidad frente al etanol Forma dispersiones ms estables que con el agua Pero no hay reaccin Qumica al igual que la solucin con benceno y acetona. El fenol Qumicamente al comportarse como cido dbil produce por lo tanto iones hidrgeno al disociarse Con respecto a las reacciones, el fenol al ser un cido dbil, reacciona con facilidad con una base fuerte como la del sodio formando sales:

Al ser una base fuerte es capaz de desprotonar al fenol pero no surge reaccin con el bicarbonato de sodio ya que no es una base tan fuerte y no puede desprotonar al fenol. Como cidos dbiles y bases dbiles, los fenoles se disocian muy poco en solucin acuosa diluida donando un protn al agua.

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En la reaccin de Lieberman correspondi a una reaccin de sustitucin aromtica electrofilica, en donde el fenol reacciona con el nitrosonio (NO+), el cual se forma al mezclar nitrito de sodio con cido sulfrico:

La Nitrosacin donde el grupo activador del grupo hidroxilo es tan grande que el fenol reacciona con cido nitroso, con formacin de p-nitrosofenol, este compuesto es tautomero de la monoxima de quinona, si se efectua la reaccin en presencia de cido sulfrico concentrado, se produce ms condensacin con fenol y se forma una solucin de sulfato cido de indofenol, de color azul obscuro. al diluir la solucin cida con agua, se libera el Indofenol rojo (fenilindofenol).

Cuando se le agrego hidrxido sdico en exceso, se forma la sal sdica, de color azul intenso esto se debi a la resonancia de estructuras equivalentes y a sus altos momentos dipolares.

CUESTIONARIO. 1 reacciones Reaccin del fenol con hidrxido de sodio:

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Reaccin de Lieberman:

4-nitrosofenol

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CONCLUSIONES. 1. Se logr evidenciar algunas propiedades fsicas y qumicas de los compuestos fenlicos, como lo es la acides y algunos comportamiento fuera de lo natural, evidenciados en el casa de no poder descomponer el bicarbonato de sodio. 2. Otra de las observaciones claras q se evidenciaron durante el experimento es la comprobacin de la teora de las orientaciones del grupo hidroxilo hacia las sustituciones de otro compuestos.

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