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Introduccin En los comienzos de la qumica orgnica, aromtico, se usaba para describir algunassustancias en extremo fragantes como el benzaldehdo (de

cerezas, duraznos y almendras),el tolueno (del blsamo de Tol) y el benceno (del destilado de carbn). Sin embargo pronto s comprendi que las sustancias agrupadas en aquellos grupos, se comportabanqumicamente distinto, que los dems compuestos orgnicos.Hoy, el termino aromtico, se ocupa para referirse al benceno y a los compuestosrelacionados estructuralmente con l. El presente trabajo esta destinado a analizar de formaexhaustiva los compuestos aromticos, su uso industrial y el riesgo inherente con l.Muchos de los compuestos aislados de fuentes naturales son total o parcialmentearomticos. Entre ellos se cuenta el benceno, benzaldehdo, tolueno y sus derivados,adems de algunos productos biolgicos y farmacuticos como la hormona femeninallamada estrona, la morfina y el diazepan(valium)Se ha observado que la exposicin prolongada al benceno mismo reduce laactividad de la medula sea (la deprime) y provoca como consecuencia la leucopenia(disminucin de los glbulos rojos en la sangre), por lo cual se debe evitar el contactodirecto y exposiciones prolongadas al benceno."La historia de descubrimiento del benceno es interesante. En 1812-1815, enLondres apareci por primera vez el alumbrado a base de gas. El gas de alumbradoobtenido de fuentes naturales (de la grasa de animales marinos), Venia en botellas dehierro, estas botellas se colocaban por lo general en el stano de las casas. El gas por mediode unos tubos se distribua por toda la vivienda. Se haba notado que durante los frosfuertes el gas perda su capacidad de producir llama al arder. En 1825 los propietarios de la fabrica de gas se dirigieron a Faraday para que les diera un consejo. Faraday descubri quela parte componente del gas que produce llama viva al arder se acumula, al fro en el fondoen el fondo de las botellas, formando una capa de liquido trasparente. Al examinar esteliquido Faraday descubri un hidrocarburo nuevo, El benceno. http://clubdelquimico.blogspot.com/ 5

Hidrocarburos Aromticos

Los compuestos aromticos conforman un grupo amplio de molculas orgnicas que contienen anillos cerrados de tomos de carbono. El benceno es un ejemplo de un compuesto aromtico; a partir de ste, mediante transformaciones qumicas, es posible originar muchas otras molculas aromticas. Un nmero importante de los compuestos qumicos producidos industrialmente son de tipo aromtico, entre ellos se encuentran conservadores de alimentos, perfumes y colorantes. Los mtodos qumicos tradicionales para producir compuestos aromticos incluyen la utilizacin de disolventes como benceno, tolueno y xileno, provenientes de fuentes no renovables como el

petrleo. La importancia econmica de los hidrocarburos aromticos ha aumentado progresivamente desde que a principios del siglo XIX se utilizaba la nafta de alquitrn de hulla como disolvente del caucho. En la actualidad, los principales usos de los compuestos aromticos como productos puros son: la sntesis qumica de plsticos, caucho sinttico,
pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes y frmacos. *Importancia de los compuestos aromticos en la industria de los perfumes -Los terfenilos y difenilos se utilizan como agentes de transferencia de calor, en sntesis orgnicas y en la fabricacin de perfumes. -El difenilmetano, se utiliza como perfume en la industria del jabn y como disolvente de lacas de celulosa -La cumarina se utiliza como desodorante o como potenciador del olor en jabones, tabaco, productos de caucho y perfumes -El benceno. Los derivados mono, di y trialquilados del benceno se utilizan principalmente como disolventes y diluyentes y en la fabricacin de perfumes y productos intermedios en la produccin de colorantes. -El pseudocumeno se utiliza en la fabricacin de perfumes. -El cloruro de bencilo sirve como producto qumico intermedio en la fabricacin de compuestos benclicos. Se utiliza en la fabricacin de cloruros amnicos cuaternarios, colorantes, agentes de curtido, productos farmacuticos y perfumes. http://www.buenastareas.com/ensayos/Importancia-De-Hidrocarburos-Aromaticos-EnLa/3257582.html TEMA: HIDROCARBUROS AROMTICOS GRUPO: 4 Se conoce como hidrocarburo al compuesto de tipo orgnico que surge al combinar tomos de hidrgeno con otros de carbono. Segn los expertos en la materia, en este compuesto la forma molecular se basa en tomos de carbono enlazados con tomos de hidrgeno. Estas cadenas de tomos de carbono pueden ser abiertas o cerradas y lineales o ramificadas. Cabe resaltar que es posible clasificar los hidrocarburos como alifticos o aromticos. Los hidrocarburos alifticos, por su parte, pueden dividirse en alcanos, alquenos y alquinos de acuerdo a las clases de uniones que vinculan a los tomos de carbono. Los hidrocarburos alifticos, segn la teora, son aquellos que carecen de anillo aromtico. Pueden ser saturados o no saturados. Los saturados son

los alcanos (grupo en el cual todos los carbonos poseen dos pares de enlaces simples), mientras que los no saturados (tambin conocidos con el nombre de insaturados) son los alquenos (que, como mnimo, presentan un enlace doble) y los alquinos (con enlaces triples). Los hidrocarburos aromticos, por su parte, son los compuestos que tienen, como mnimo, una estructura cclica y que cumplen con lo que se conoce como la regla de Hckel. EL BENCENO La molcula de Benceno fue descubierta por Faraday en 1825, quin aisl por primera vez a partir del gas de alumbrado el compuesto, de frmula emprica CH. Ser Mitscherlich quin logr medir su masa molecular a partir de su presin de vapor, establecindola en 78 u, lo que corresponda a una frmula molecular C6H6. El compuesto se haba obtenido de la goma benju, lo que llev a que se denominase bencina, y posteriormente benceno. Inicialmente se propusieron formas abiertas (alifticas) para la cadena de benceno, con dos triples enlaces, sin embargo los datos experimentales que se obtenan a partir de sus reacciones eran contradictorios con estos modelos abiertos, dado que presentaba un nmero inusualmente bajo de ismeros. As, por ejemplo, la monobromacin del compuesto presentaba un nico ismero, al igual que ocurra con la nitracin. Por otro lado no responda a las adicciones habituales de nuclefilos a enlaces mltiples

Caractersticas estructurales del benceno


Molcula plana ngulos de enlace de 120 Alta insaturacin ( 6e- p) Distancia de enlace C-C todas iguales de un valor medio entre un doble y un simple enlace Sus reacciones tpicas son de sustitucin.

La estructura del benceno es un hbrido de resonancia de dos estructuras contribuyentes:

Es por ello que la representacin de la estructura del benceno que ms se acerca a la realidad es:

Donde el anillo interior representa la deslocalizacin de la nube de 6e- p y el hexgono a los 6 tomos de carbono y 6 de hidrgeno que conforman la molcula (la deslocalizacin de electrones le confiere gran estabilidad a la molcula, por ello las reacciones tpicas son de sustitucin), esa dslocalizacin de los 6 electrones p es lo que determina la no existencia de enlaces dobles alternos y que las distancias de enlace C-C sean de un valor medio entre un doble y un simple enlace.

Los electrones p se deslocalizan por encima y por debajo del plano de la molcula formando una nube por encima y por debajo de ella.

En la actualidad, como decamos al inicio, el concepto de aromaticidad no tiene nada que ver con el olor. Un compuesto es aromtico cuando: 1- Posee al menos un sistema cclico plano. 2- Presenta amplia deslocalizacin de electrones p 3- Posee elevada estabilidad( bajos valores de ?H de hidrogenacin) 4- Poseen 4n + 2 electrones p ( n= 0, 1, 2, 3,) Regla de Hckel. 5- Tienen tendencia a las reacciones de sustitucin y dificultades para las de adicin. Entre los compuestos aromticos importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prcticamente todos los condimentos,

perfumes y tintes orgnicos, tanto sintticos como naturales; los alcaloides que no son alicclicos (ciertas bases alifticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimgenos.

Derivados del benceno


1) Monosustituidos: Para nombrarlos basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno.

Otros derivados monosustituidos tienen nombres especiales (propios) aceptados por las reglas de la IUPAC.

2) Derivados di y trisustituidos: Si hay varios grupos unidos al anillo bencnico, no solamente es necesario indicar cules son, sino tambin su ubicacin. Los tres ismeros posibles para el benceno disustituido se denominan orto, meta y para.

Ejemplos:

Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre especial a la molcula, simplemente se nombran sucesivamente (alfabticamente); si uno de los sustituyentes es del tipo que da a la molcula nombre especial, el compuesto se denomina como un derivado de aquella sustancia especial. Ejemplos:

En el caso de los trisustituidos si todos los grupos son los mismos se le asigna unnmero a cada uno de ellos, siendo la secuencia, aquella que de la combinacin de nmeros ms baja; si los grupos son diferentes y ninguno confiere un nombre especial, se nombran en orden alfabtico y siguiendo la menor numeracin posible, si uno le confiere un nombre especial entonces se nombran sobre la base de que ese sustituyente est en el carbono 1.

Ejemplos:

Propiedades qumicas del benceno:


El benceno da con facilidad reacciones de sustitucin: 1- Nitracin:

2- Sulfonacin:

3- Halogenacin:

4- Alquilacin de Friedel-Crafts:

Reacciones de adicin
Aunque no son las ms frecuentes en el benceno, ste puede, bajo ciertas condiciones adicionar H2 y Cl2. 1-) Adicin de H2:

2-) Adicin de Cl2:

Mecanismos de sustitucin electroflica aromtica (SEA)


Este mecanismo comprende dos pasos esenciales: 1- Ataque de un reactivo electroflico (cido de Lewis) al anillo para formar el ion carbonio (carbocatin). Este es el paso lento. 2- Abstraccin de un ion hidrgeno del carbocatin por alguna base.

El carbocatin que se forma no tiene la carga positiva localizada sobre un carbono, sino que se distribuye sobre la molcula, siendo partuicularmente intensa en las posiciones orto y para respecto al sustituyente. La dispersin de la carga positiva sobre la molcula por resonancia, estabiliza al ion con respecto a uno con la carga localizada.

Veamos este mecanismo para el caso de la nitracin:

Mecanismo de la nitracin
El ion nitronio NO2+ es el electrfilo que ataca al benceno, sin embargo la c(NO2+) en el cido ntrico es demasiado baja para nitrar al benceno a unavelocidad conveniente, pero aadiendo H2SO4 al HNO3 la concentracin de nitronio aumenta.

Toxicologa
El efecto principal de la exposicin de larga duracin (365 das o ms) al benceno es en la sangre. El benceno produce efectos nocivos en la mdula de los huesos y puede causar una disminucin en el nmero de glbulos rojos, lo que conduce a anemia. El benceno tambin puede producir hemorragias ydao al sistema inmunolgico, aumentando as las posibilidades de contraer infecciones. Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses tuvieron menstruaciones irregulares y el tamao de sus ovarios disminuy. No se sabe si la exposicin al benceno afecta al feto durante el embarazo o a la fertilidad en los hombres. Estudios en animales que respiraron benceno durante la preez han descrito bajo peso de nacimiento, retardo en la formacin de hueso y dao en la mdula de los huesos. Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcingeno en seres humanos. La exposicin de larga duracin a altos niveles de benceno en elaire puede producir leucemia. En el organismo, el benceno es convertido en productos llamados metabolitos. Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina. Sin embargo, este examen debe hacerse con prontitud despus de la exposicin y su resultado no indica con confianza a cunto benceno estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina pueden originarse de otras fuentes. El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crnicas en su obtencin y en sus mltiples aplicaciones en la industria qumica. A causa de su elevada toxicidad, en cuantos casos es posible se sustituye por bencina y otros solventes menos txicos. El benceno acta produciendo irritacin local bastante intensa, acta como narctico y txico nervioso. Su accin crnica se ejerce especialmente como veneno hemtico. Ingerido por error ha producido gastritis. Se ha alcanzado la muerte por ingestin de 30g del lquido. Cuando se produce la inhalacin de vapores concentrados, puede producir rpidamente la narcosis mortal, despus de un estado previo de euforia, embriaguez y convulsiones. La inhalacin de concentraciones ms dbiles origina torpeza cerebral, sensacin de vrtigo, cefalea, nuseas, excitacin con humor alegre, embriaguez que puede transfornmarse en sueo, sacudidas musculares, relajacin muscular, prdida del conocimiento y rigidez pupilar. En caso de intoxicacin aguda, se produce enrojecimiento de la cara y las mucosas.

Intoxicacin crnica
En este caso se produce la intoxicacin por las vas respiratorias ( inhalacin de sus vapores). Junto al decaimiento, vrtigo, cefalea, gastritis y nuseas, se presenta de manera solapada y ms o menos tarde una anemia aplstica (producida por la falta de regeneracin de los elementos sanguneos en la mdula sea. Leucemia con disminucin del nmero de leucocitos y hemates pero con gran aumento de leucocitos atpicos). Llama generalmente la atencin, en los intoxicados, primero, una gran facilidad para las hemoragias de la mucosa bucal (encas, paladar), nariz, intestino y genitales femeninos y adems numerosas pequeas hemorragias cutneas. El tratamiento de la intoxicacin aguda por el benceno exige la eliminacin del txico por respiracin de dioxgeno (O2), adems deben aplicarse excitantes del centro respiratorio, y , en caso necesario, respiracin artificial, administracin de calor y transfusin de sangre. El cuadro patolgico de la intoxicacin crnica por benceno es parecido al del escorbuto y se ha detectado un dficit de vitamina C en la orina de los manipuladores de benceno, que ha dado lugar al tratamiento con dicha vitamina (100mg diarios ), con buenos resultados. Junto a ello pueden ser tiles dosis de hierro y un tratamiento antianmico.

http://www.monografias.com/trabajos66/el-benceno/el-benceno2.shtml

Xileno

Frmula: C6H4 (CH3)2) Otra denominacin: Dimetilbenceno

El xileno es un hidrocarburo aromtico mononuclear, de aspecto incoloro.

Peso molecular: 106,2 Densidad: 0,86 Punto de ebullicin: 139C Densidad de vapor: 3,66 (aire=1)

Este hidrocarburo es insoluble en agua; muy soluble en alcohol, ter dietlico y diversos solventes orgnicos. Existen tres ismeros del xileno con disposiciones diferentes en los grupos metil. El xileno no purificado puede contener mezclas de etilbenceno, tiofeno, seudocumeno y otros compuestos. Puede clorarse, sulfurarse y nitrarse fcilmente.

Produccin
Este compuesto se obtiene a partir del alquitrn de hulla y mediante aromatizacin de los hidrocarburos derivados del petrleo. Su produccin a escala industrial se obtiene del procesadopirognico de sustancias orgnicas procedentes de productos lquidos, es decir,

principalmente de productos obtenidos en los procesos de coqueado de los carbones bituminosos y la pirlisis del petrleo, as como por el proceso cataltico de los productos petrolferos, entre los cuales cabe mencionar la deshidratacin delos naftalenos.

Usos
A nivel comercial se emplea como diluyente para pinturas o barnices, en distintos tipos de masillas, productos farmacuticos, como aditivo de alto octanaje para combustibles aeronuticos, en sntesis de colorantes y en procesos relacionados con la obtencin de cidos ftlicos. Aprovechando la cualidad que el xileno es un buen solvente de la parafina y el poliestireno se le emplea enhistologia.

Toxicidad
Como el benceno, el xileno es un narctico, por lo que la exposicin prolongada al mismo provoca alteraciones en los rganos del sistema nervioso. El cuadro clnico en los casos de intoxicacin aguda son: fatiga, vrtigos, sensacin de borrachera, escalofros, disnea, pudiendo incluso estos sntomas ir acompaados de vmitos y nuseas alcanzando hasta la prdida de consciencia. Es caracterstico en este cuadro la irritacin de las mucosas oculares, de las vas respiratorias superiores y de los riones.

Xileno
Solvente aromtico. Es una mezcla de los 3 ismeros del Xileno (Orto, meta, para), etilbenceno y como impureza ms comn, tolueno. Se obtiene con una pureza de alre

dedor del 96% P/P. Es insoluble en agua, pero soluble en alcoholes, ter y otros lquidos orgnicos. Es ms pesado que el tolueno, por lo que es recomendable usarlo en Pinturas (de automviles preferentemente), limpieza de filtros y maquinaria, tratamiento de la madera. Es utilizado para la elaboracin de pinturas (lacas, barnices y esmaltes) y thinners. Es adems un buen disolvente para resinas sintticas. Otra aplicacin que tiene es para formulacin de agroqumicos y productos para el hogar, artculos de caucho y como medio dispersante para

productos qumicos. Propiedades fsicas y qumicas Apariencia: lquido incoloro Olor: Caracterstico (suave) Frmula: C6H4(CH3)2 Masa molar (g/mol): 106.17 Momento Dipolar: 1.3 D o- Xileno Punto de ebullicin: 145C Punto de fusin: -25C Densidad relativa (20/4): 0.88 Solubilidad en agua (g/L a 20C): 0.2 o- Xileno m-Xileno Punto de ebullicin: 139.3C Punto de fusin: -45C Densidad relativa (20/4): 0.868 Solubilidad en agua (g/L a 20C): 0.2 p-Xileno Punto de ebullicin: 138C Punto de fusin: 13C Densidad relativa (20/4): 0.861 Solubilidad en agua (g/L a 20C): 0.2 Peligros Riesgo de absorcin cutnea. Por inhalacin causa irritacin a las vas respiratorias, somnolencia, mareos, narcosis. Por ingestin causa vmitos. Cdigo NFPA: Salud 2, Inflamabilidad 3, Reactividad 0.

http://grupopetroquimica.blogspot.com/2009/04/xileno.html

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