QUMICA ORGNICA 1. Seale en la estructura indicada el nmero de carbonos primarios, secundarios , terciarios y cuaternarios que existen.

NH2 N N
9.

CH3 CH3

CH3 CH2

CH3 CH CH CH2 CH2 C CH3 CH3 A) 5,3,3 y 1 B) 6,4,1 y 1 C) 6,3,2 y 1 D) 6,3,3 y 0 E) 6,4,2 y 0 2. En la siguiente estructura seale el nmero de carbonos primarios, secundarios , terciarios y cuaternarios respectivamente CH3 CH
3

N H

A B C D E

C9H5N5 C5H3N5 C9H3N5 C5H5N5 C5H7N5

ADENINA Entre los carcingenos mas potentes se cuentan las aflatoxinas, compuestos producidos por los mohos que crecen en el man y los granos almacenados. Se estima que la aflatoxina B 1 es un carcingeno 10 millones de veces mas potente que la sacarina. Determine su formula global .
O O O

CH3 C CH2 CH2 CH CH CH3 CH3 CH CH

3

CH3
A) 6,3,3,1 B) 7,2,3,1 C) 7,3,2,1 D) 7,3,3,0 E) 7,2,2,2 3. En la siguiente estructura seale el nmero de carbonos primarios y secundarios. CH3-(CH2)4-CH(CH(CH3)2)-(CH2)5-CH3 A) 2 y 5 B) 2 y 9 C) 4 y 4 D) 4 y 5 E) 4 y 9 4. Seale el nmero de carbonos secundarios y terciarios en la siguiente estructura. (CH3)3C-CH(CH(CH3)2)-(CH2)3-CH(CH3)2 A) 2 y 2 B) 3 y 2 C) 3 y 4 D) 2 y 3 E) 3 y 3 5. Seale el nmero de carbonos secundarios en la siguiente estructura. A 3 B 4 C 5 D 6 E 2 6. Seale el nmero de carbonos terciarios en la siguiente estructura. A B C D E
Cl

A B C D E
O CH3

C15H12O6 C17H15O6 C17H14O6 C12H12O6 C17H12O6

AFLATOXINA B1 10. La atrazina es un herbicida que se usa con frecuencia en los cultivos de maz. Las plantas de maz desactivan la atrazina eliminando el tomo del cloro. Las hierbas no pueden desactivar el compuesto y mueren. Determine la masa de cloro contenida en 8,62g de atrazina. Cl N CH3 CH NH A 0,71g CH3 B 1,42 C 2,13 N N D 1,70 E 3,40 CH3CH2 NH ATRAZINA 11. Los desodorantes son productos que contienen perfumes para enmascarar el olor corporal y un germicida para matar las bacterias que producen ese olor. El germicida suele ser una sal cuaternaria de amonio de cadena larga o un fenol como el triclosn. Determine la masa de cloro contenida en 17, 37 de triclosn m.A.(Cl = 35.5).
Cl O OH

2 3 4 5 6

Cl

Cl

A 12,71g B 6,39g C 6,55g D 2,13g E4,26g

7.

Determine la frmula global del compuesto: O A C9H6O2 B C9H4O2 C C8H6O2 D C7H6O2 E C7H4O2 O Seale la frmula global de la adenina.

TRICLOSN 12. El 5-fluorouracilo, es un compuesto utilizado en la quimioterapia contra el cncer; es un antimetabolito que inhibe la sntesis de cidos nucleicos. Determine el porcentaje de flor en este compuesto. mA( F = 19)
H N O NH O

8.

A B C D E

16,10% 23,17% 14,96% 14,62% 17,92%

5-fluorouracilo 13. La ketamina, un anestsico intravenoso; se clasifica como anestsico disociativo: induce alucinaciones

similares a las que han relatado las personas que han tenido experiencias cercanas con la muerte. Determine el porcentaje de cloro en dicho compuesto. mA( CI = 35,5)
Cl

O CH C NH2 O NH N

CH3 C

NH CH3 O

A 14,95% B 15,74% C 16,62% D 15,20% E 16,70%

HO

KETAMINA 14. Seale los grupos funcionales no contenidos en el siguiente compuesto

O CH2 CH CH2 NH CH CH3 CH3 OH

I. Amina. II. Amida. III. Cetona IV. cido carboxlico. V. ter. A) I, II y IV B) I, III y V C) I, IV y V D) II, III y V E) II, IV y V 18. Con respecto a las estructuras:
OH CH3

OH

CH2 OH

I.
NO2

II.
NO2

III .

CH3

I.

Amina

II. IV.

ter . Alcohol.

III. Amida. V. Cetona.

B) II y III C) I y II D) Solo II E) I, II y III 19. Respecto a las compuestos: I. (CH3)2CHCONHCH(CH3)2

Son fenoles: A) I y III

A) II y V B) III y V C) I y IV D) I, II y IV E) II, III y IV 15. Seale el grupo funcional que no est contenido en el siguiente compuesto. N CH2 CH CH2

II.

HN

OH

HO

A) Alcohol B) Amina C) Cetona D) ter E) cido carboxlico 16. Seale los grupos funcionales contenidos en la herona.
N CH3

O CH3 C O O

O O C CH3

O O III . CH3 CH2 C CH2 NH CH3 Es (son) amida(s): A) I y II B) I y III C) II y III D) I, II y III E) Solo III 20. Respecto a las proposiciones: I. El 2 metil 2 butanol es un alcohol secundario. II. El 2,2- dimetil -1-butanol es un alcohol terciario. III. El 2-butanol es un alcohol secundario. Es correcto afirmar: A) I y II B) I y III C) II y III D) Solo II E) Solo III 21. Respecto a las siguientes estructuras I. (CH3)3N O
II. III.

I. Alcohol. II. Ester. III. ter. IV. Amina. V. Cetona A) II, III y V B) II, III y IV C) I, III y V D) I, III y IV E) II, IV y V 17. Determine los grupos funcionales contenidos en la cefalexina.

CH3 C N CH2CH3 CH3 CH3 CH2 N CH3

CH2 CH2 CH3 Es (son ) amina(s) terciarias: A) Solo I B) Solo II C) Solo III D) I y II E) I y III
22. Seale la alternativa incorrecta: A. CH3OCH2CH2CH3 : ter. B. CH3CH2COOH : cido carboxlico. C. OHCCH2CH3 : Alcohol D. CH3COOCH2CH3 : ster. E. CH3CH2COCH2CH3 : Cetona 23. Seale el nmero de carbonos secundarios presentes en la siguiente estructura.

(CH3)3CCHCICH(CH3)CHCI CH2CH(CH3)CH2CH2CI

A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5 24. Seale aquella estructura en la que existe un tomo de carbono con hibridacin sp. A. CH3CH = CCI CH2CH3 B. CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 C. CH3CH = C = CH CH2 CH3 D. CH3CH2CH2C(CH3)3 E. CH3CH2CH = CH - CH = CH2 25. Respecto a los siguientes compuestos:

O
I.

II.

N O
III.

NH2
IV. Son heterocclicos: A) I, II y III B) I y II C) I y III D) II, III y IV E) II y III 26. Determine las estructuras que son ismeros estructurales A CH3 CH CH2 CH CH3 CH3 CH3 B (CH3)2CHCH2CH(CH3)2 H H

C Cl H C Cl
C

C Cl Cl C H

27. Seale aquellos compuestos que exhiben isomera geomtrica: I. CH3CH2CH = CH2 II. CHCI = CH2 III. (C2H5)CH = CH(CH3) IV. CHBr = CHCI V. (CH3)2 C = CH(C2H5) A) I, III y V B) II, III y V C) I, III y IV D) II, IV y V E) III y IV 28. Cuntos compuestos presentan la siguiente frmula global. C5H11CI A) 7 B) 8 C) 9 D) 10 E) 11 29. Seale cuantos alcoholes terciarios poseen la siguiente frmula global C6H14O A) 3 B) 4 C) 5 D) 6 E) 7 30. Es un dieno conjugado. A. 2,3 hexadieno. B. 3 - metil 1,4 hexadieno. C. 3,4 dimetil 1,3 pentadieno. D. 1,4 pentadieno. E. 3 etil 4 metil 1,2 - hexadieno 31. En la siguiente estructura seale el nmero de carbonos con hibridacinsp2 2 CH CH2 5 6 8 CH3 9 32. Respecto a las siguientes proposiciones: I. El diamante y el grafito son formas alotrpicas del carbono. II. El grafito es un buen conductor elctrico. III. El enlace predominante en los compuestos orgnicos es el covalente. Es correcto afirmar: A) Solo I B) Solo II C) Solo III D) I, II y III E) I y III 33. Respecto al petrleo: I. Es un combustible fsil no regenerable. II. Es una mezcla homognea de hidrocarburos con propiedades fsicas constantes. III. Es menos denso que el agua. Es correcto afirmar: A) I y II B) I y III C) II y III D) Solo I E) Solo II 34. Seale verdadero (V) o falso (F) segn corresponda respecto a la gasolinas: El tetraetilplomo aumenta el poder antidetonante de las gasolinas. Las gasolinas se pueden obtener por craqueo cataltico de hidrocarburos de elevado peso molecular. Las gasolinas son una mezcla homognea de heptano e iso-octano nicamente, en proporciones definidas. A) FVF B) VVF C) VVV D) FVV E) FFV 35. Seale verdadero (V) o falso (F) segn corresponda: Solo los alcanos son hidrocarburos alifticos.

OH

OH

OH OH

CH3CH2CH2OH OH CH3 CH CH3 CH3CH2CH2CHO CH3 CH3 CH COOH

36.

37.

38.

39.

40.

Los alquenos son hidrocarburos insaturados. Los hidrocarburos cclicos son tambin llamados hidrocarburos aromticos. A) VVF B) VVV C) FVV D) FVF E) FFF Seale aquellos compuestos orgnicos que presentan isomerismo cis-trans: I. 1 butano. II. 2 penteno III. 1,2 dibromoeteno IV. 2 pentino A) I, II y III B) I y IV C) I y III D) II y III E) II, III y IV Seale verdadero (V) o falso (F) segn corresponda: I. Uno de los componentes mas abundantes del gas natural es el metano II. La gasolina de 95 octanos tiene un poder de detonacin similar al de una mezcla de 95% de iso-octano y 5% de n-heptano. III. Las gasolinas con mayor cantidad de hidrocarburos lineales tiene mayor octanaje. A) VFV B) VFF C) VVF D) FVF E) FFV Seale verdadero (V) o falso (F) segn corresponda: I. El 2 metilpentano posee mayor cantidad de hidrgenos secundarios que el 2,2 dimetilbutano. II. En los hidrocarburos, las ramificaciones influyen en las propiedades fsicas de estos compuestos. III. El compuesto cuya frmula global es C5H12 presenta tres ismeros de cadena A)VFV B) FVV C) FFV D) VVVE) VFF Seale verdadero (V) o falso (F) segn corresponda: I. El 2,2 dimetilpentano y el 2,2,3trimetilbutano son ismeros de cadena. II. El alcohol etlico y el metoximetano poseen la misma frmula global. III. El 1 butanol y el 2 butanol son ismeros de funcin. A) VFF B) VVF C) VFV D) VVVE) FFF Respecto a las proposiciones: I. Ismeros de posicin: CH3CH2CH2CH2OH CH3CHOHCH2CH3 y

41. Se relacionan correctamente: I. (CH3)2CH - : isopropil II. CH3(CH3CH2)CH - : isobutil III. CH2 = CH - : vinil A) I y II B) I y III C) II y III D) Solo II E) Solo III 42. Nombrar al siguiente hidrocarburo: CH3 C 2 H5 CH CH3 CH3 CH CH CH CH2 CH3 CH3 A. 2 etil 4 isopropil 3 metilhexano B. 5 isopropil 3,4 dimetilheptano C. 2,4 dietil 3,5 dimetilhexano D. 5 etil 5 isopropil 3,4 dimetilpentano E. 3 etil 2, 4, 5 trimetilheptano. 43. Nombrar al siguiente compuesto orgnico: CH3

CH3 C
A. B. C. D. E.

C C CH CH2 Br CH3

CH2 CH3

1 cloro 4 bromo 4,5 dimetiloctino 4 bromo 1 cloro 4,5 dimetil 2 heptino 5 bromo 8 cloro 4,5 dimetil 2 octino 4 bromo 1 cloro 4,5 dimetil 2 octino 4 bromo 1 cloro 4,5 metil 2 octino

44. Seale verdadero (V) o falso (F) segn corresponda respecto al siguiente compuesto Cl Cl

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 Es un hidrocarburo insaturado. Presenta la misma frmula global que el 1,2 dicloro 1 metilciclohexano. Su nombre es 3,4 dicloro cis 3 hepteno A) VFV B) VVV C) VFF D) VVF E) FFV 45. No se relaciona correctamente:

Cumeno

CH3
B p - Xileno

II. Ismeros de funcin: CH3COOCH2CH2CH3 CH3(CH2)3COOH

III. Ismeros de cadena :

CH3 OH OH CH3 CH2 C CH3 CH3

Solo III C Fenol

CH3 CH CH2 CH3

CH2 OH Es correcto afirmar: A) Solo I B) Solo II C) D) I y II E) II y III

NH2
D Nitrobenceno

OH
E

CH3

o cresol

La hidratacin de un alqueno catalizada con cido sulfrico producen alcoholes. A)VFF B) VVF C) VFV D) FFV E) VVV 50. Seale verdadero (V) o falso (F) segn corresponda: Los aldehidos son excelentes agentes reductores. El 1 propanol reacciona inmediatamente con el reactivo de Lucas. Las cetonas no reacciona con el reactivo de Tollens . A) FFV B) VFF C) FFV D) VFV E) VVV

46. Se relacionan correctamente:

NO2
I

COOH

cido o nitrobenzoico

OH
II Catecol

OH CH3
III p nitrotolueno

NO2 A) Solo I B) Solo II D) I y II 47. Se relacionan correctamente: I CH3CH2OCH3

II III CH3CH2 CH2COCH3

C) Solo III E) II y III : metoxietano

CH3 CH CH2 COOH CH3

: cido 3 metilbutanoico Solo III

A) Solo I B) Solo II C) D) I y II E) I y III

48. Seale verdadero (V) o falso (F) segn corresponda: El cido actico posee mayor punto de ebullicin que el etanal. El etanol es mas soluble en agua que el dimetilter. Las aminas poseen carcter bsico. A)VFF B) FVF C) FFV D) VFV E) VVV 49. Seale verdadero (V) o falso (F) segn corresponda: La oxidacin de alcoholes primarios produce aldehidos y cidos carboxlicos. La reaccin de un alcohol y un cido carboxlico en medio cido produce un ster.