QUMICA - 2 srie - Ensino Mdio - 4 perodo - 2003 NOME: TURMA: NMERO:

REGRAS PARA NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGNICOS 1. Introduo Funo Orgnica: um conjunto de substncias orgnicas com propriedades qumicas semelhantes. So exemplos de funes orgnicas: hidrocarboneto, lcool, cetona, ter, ster, etc. Grupo funcional: o tomo ou grupo de tomos, ligados de forma determinada, que conferem propriedades qumicas semelhantes a uma srie de compostos orgnicos diferentes. A funo hidrocarboneto caracterizada por apresentar apenas carbonos e hidrognios; a funo lcool caracterizada pela hidroxila, -OH, ligada a carbono saturado. 2. Nomenclatura dos compostos orgnicos A nomenclatura orgnica oficial comeou a ser criada em 1892 em um congresso internacional em Genebra. Aps vrias reunies, surgiu a nomenclatura da IUPAC (Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada). Basicamente, o nome dividido em trs partes: prefixo, infixo e sufixo. Cada parte tem um significado especfico que, em conjunto, caracteriza o composto. Prefixo: indica o nmero de tomos de carbono pertencentes a cadeia. 1C = met; 2C = et; 3C = prop; 4C = but; 5C = pent; 6C = hex; 7C = hept; 8C = oct; 9C = non; 10C = dec. Infixo: indica o tipo de ligao entre os carbonos. Apenas ligaes simples entre carbonos = an; uma ligao dupla entre carbonos = en; duas ligaes duplas entre carbonos = dien; trs ligaes duplas entre carbonos = trien; uma ligao tripla entre carbonos = in; duas ligaes triplas entre carbonos = diin; trs ligaes triplas entre carbonos = triin; uma dupla e uma tripla entre carbonos = enin. Sufixo: indica a funo qumica a que pertence o composto orgnico. Hidrocarboneto (apenas carbonos e hidrognios) - sufixo o; lcool (hidroxila, -OH, ligada a carbono saturado) - sufixo ol. Quando a cadeia carbnica for alicclica (fechada e no aromtica), o nome precedido da palavra ciclo ligada ao prefixo. Os compostos aromticos tero sua nomenclatura abordada em momento oportuno. Compostos orgnicos de cadeia normal: o nome obtido juntando-se prefixo + infixo + sufixo e, sempre que a cadeia carbnica permitir mais de uma possibilidade para localizao do grupo funcional e/ou das insaturaes, ser necessrio numerar os carbonos para indicar a posio exata de cada caracterstica do composto. Essa numerao deve ser feita de acordo com as seguintes regras bsicas: y numerao deve comear sempre pela extremidade da cadeia mais prxima da caracterstica mais importante do composto: grupo funcional > insaturao; y numerao deve seguir a regra dos menores nmeros. Compostos orgnicos de cadeia ramificada: neste caso, haver uma cadeia chamada de principal e uma ou mais cadeias chamadas de secundrias. As cadeia secundrias sero entendidas como ramificaes ou radicais da cadeia principal. Dessa forma, para atribuir nome ao composto orgnico preciso, antes de mais nada, escolher a cadeia principal. y Escolha da cadeia principal: aquela que, em ordem de importncia: 1) possui o grupo funcional; 2) engloba o maior nmero de insaturaes; 3) possui a seqncia mais longa de tomos de carbono.
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Observaes: 1) caso no composto orgnico haja duas ou mais possibilidades de escolha de cadeia principal com o mesmo nmero de tomos de carbono, deve-se optar pela cadeia que tiver o maior nmero de ramificaes; 2) quando a cadeia mista, deve-se considerar preferencialmente como principal a parte alicclica ou aromtica. A cadeia acclica passa a ser entendida como uma ramificao ou um radical da cadeia principal; 3) o nome da cadeia principal obtido da mesma maneira que o nome dos compostos de cadeia normal. y Classificao e nomenclatura dos radicais: uma vez escolhida a cadeia principal, as cadeia restantes so consideradas radicais. Os nomes dos radicais devem vir antes do nome da cadeia principal. Os radicais esto classificados em cinco grupos, porm, neste momento, apenas dois nos importam: os alquilas ou alcolas (possuem apenas ligaes simples entre carbonos) e os alquenilas (possuem uma ligao dupla entre carbonos). Os principais radicais alquilas so: metil, etil, n-propil, s-propil ou sec-propil ou iso-propil, n-butil, s-butil ou sec-butil, t-butil ou terc-butil e iso butil. O principal radical alquenila o etenil ou vinil. y Localizao dos radicais na cadeia principal: a localizao deve ser informada pela numerao dos carbonos da cadeia principal. Essa numerao semelhante s regras bsicas j vista para os compostos orgnicos de cadeia normal: 9 numerao deve comear sempre pela extremidade da cadeia mais prxima caracterstica mais importante do composto: grupo funcional > insaturao > radical; 9 numerao deve seguir a regra dos menores nmeros. Observaes: 1) a localizao de cada radical indicada pelo nmero do carbono da cadeia principal; 2) se a cadeia apresentar dois ou mais radicais iguais, deve-se usar os prefixos di, tri, tetra, penta, etc. para indicar a quantidade de radicais; 3) os nmeros que indicam a localizao dos radicais so escritos em ordem crescente, separados entre si por vrgulas e do nome por hfen; 4) se a cadeia carbnica apresentar dois ou mais radicais diferentes, eles devem ser indicados em ordem alfabtica; 5) os prefixos multiplicativos, que indicam a quantidade de um mesmo radical (di, tri, tetra, etc.) no so considerados quando se estabelece a ordem alfabtica; 6) o nome do ltimo radical mencionado deve vir ligado sem hfen ao nome da cadeia principal, exceto nos casos em que o nome da cadeia principal comear com a letra h (hex, hept), quando deve vir precedido de hfen.

Resumindo a nomenclatura dos compostos orgnicos de cadeia ramificada: determinar a cadeia principal e seu nome; numerar os carbonos da cadeia principal (regra dos menores nmeros); identificar o ou os radiacal ou radicais e sua localizao.

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