Extraccin De Eugenol A Partir De Clavo De Olor

Introduccin: El prctico consiste en destilacin de compuestos. La destilacin es una tcnica que busca como objetivo la purificacin de un lquido, la remocin de un solvente o la separacin de mezclas de lquidos. Hay diversos mtodos de destilacin que se utilizan dependiendo de la naturaleza de los compuestos a separar, detallados ahora: 1. Destilacin simple: se utiliza cuando se desea purificar un solvente o cuando hay mezclas de solventes donde sus puntos de fusin son muy diferentes 2. Destilacin fraccionada: al contrario de la destilacin simple se utiliza cuando los solventes tienen un punto de fusin muy similar pero con el mismo fin. 3. Destilacin al vaci: esta tcnica se utiliza cuando el solvente a purificar o separar, tiene un punto de fusin muy elevado o es muy termolbil ( se descompone a altas temperaturas) 4. Destilacin por arrastre de vapor de agua: Se utiliza para extraer sustancias orgnicas de un solvente con un elevado punto de fusin y que forman mezclas inmiscibles en agua (no se puede juntar con el agua, como lo que ocurre con el aceite y el agua) Esta es la tcnica utilizada en este prctico con el fin de poder extraer productos naturales como esencias de flores y hojas, en este caso para extraer el eugenol del clavo de olor el cual es utilizado en la industria farmacutica, especficamente como un adormecedor o anestesiador. El aceite de clavo de olor es obtenido a travs del mtodo antes sealado el cual es uno de los mtodos mas utilizados para la extraccin de aceites esenciales desde su origen. El aceite de clavo de olor contiene fundamentalmente eugenol (C10H12O2), este compuesto le da el olor caracterstico al clavo de olor, tambin unos de los aceites presentes en el clavo de olor es el cariofileno, este es usado en la elaboracin de medicamentos y tratamiento de afecciones corporales de inflamacin y dolor inflamatorio, pero este aceite no se extraer y purificara debidamente en este practico.

Objetivos: Realizar una destilacin por arrastre de vapor correctamente, y de esta forma extraer los aceites esenciales del clavo de olor. Extraer y purificar el eugenol contenido en los clavos de olor. Determinar el % de extraccin de eugenol de la muestra. Procedimiento experimental: Primero se coloc 5 g de clavos de olor en un baln de fondo de 250 mL con aproximadamente 150 ml de agua destilada en una manta calefactora a una temperatura de 90C (menor a la de ebullicin del agua en todo momento), conectado a un destilador por flujo de agua, para recoger los aceites esenciales del clavo de olor en un vaso de precipitado de 250 mL. Se espero asta que se completaran aproximadamente 75 mL de aceite del clavo de olor y luego se desconecto el sistema.

El aceite insoluble se llevo a un embudo separador y se agreg 25,0 mL de diclorometano. Luego de agitar para as formar 2 fases, una acuoso y otra orgnica. Primero se separ la fase orgnica (aceites disueltos en diclorometano como por ejemplo eugenol y cariofileno), fase la cual se encontraba bajo la fase acuosa, ya que el diclorometano es ms denso que el agua. A la fase acuosa se volvi a agregar diclorometano para que se asegurara que no quedaran restos de los aceites esenciales. Se procedi a agitar nuevamente y en el mismo embudo separador se separo la fase orgnica de la acuosa, luego de desechar la fase acuosa. Posteriormente se lav el embudo separador y se agreg la fase orgnica nuevamente para despus agregar 50,0 ml de KOH. Ocurriendo una reaccin entre el eugenol y esta base, se procedi a agitar bastante para que se completara la reaccin adecuadamente, comprobndose que se liber gas al abrir la llave de paso del embudo separador. Luego de completarse la reaccin se visualizaron dos fases, una orgnica que contena en solucin un aceite del clavo de olor, en este caso cariofileno y otra acuosa que estaba sobre la orgnica que contena la sal de eugenol en disolucin, la cual se produjo en la reaccin del eugenol con el KOH. Se separ estas dos fases, primero la orgnica en un vaso de precipitado de 250 mL y luego la acuosa en otro vaso de precipitado de 250 mL. El vaso de precipitado con la disolucin orgnica se volvi a colocar en el embudo separador para luego agregar 50,0 mL de KOH y realizar nuevamente el procedimiento anterior. Al recolectado final de fase acuosa se le adicion HCl de elevada concentracin hasta que ocurre una reaccin qumica entre la sal de eugenol y el HCl para volver a transformar la sal de eugenol en un aceite insoluble en agua. Este aceite insoluble de eugenol se vuelve a agregar en un embudo separador previamente limpio para agregar 40,0 mL de diclorometano, se agit y se vuelve a separar la solucin en dos partes, una acuosa que contiene agua y el exceso de HCl y por debajo de esta la fase orgnica donde esta disuelto el eugenol en diclorometano. Se separo la fase orgnica, recolectndola en un matraz erlenmeyer limpio y seco, la fase acuosa se desech. A la fase acuosa recolectada en un erlenmeyer se le agreg NaSO4 para que esta sal atrapara el agua y se pudiera filtrar el eugenol disuelto en diclorometano en un baln de fondo pequeo de 50 mL con un papel filtro en un embudo de vstago corto. El eugenol disuelto en diclorometano se llev a un rotador-evaporador para eliminar el disolvente evaporndolo debidamente, obtenindose finalmente el aceite de Eugenol purificado. Resultados: -Al pesar el contenido de la bolsa de clavos de olor, se obtuvo lo siguiente: Peso clavos de olor: 5,791 g. -Luego de obtener el augenol purificado, se obtuvo el siguiente dato: Peso eugenol extrado : 0,2496 g -Calculo realizado para obtener el % de extraccin: %extraccin = Peso eugenol extrado x 100 Peso clavo de olor %extraccin = 0,2496 g x 100 = 4,31 % 5,791 g

Discusin: El % de extraccin de eugenol obtenido en el laboratorio se considera satisfactorio, ya que se saba con antelacin que no poda ser mayo a un 5%, obtenindose un 4,31%. Adems luego se buscar informacin acerca de la empresa productora de augenol, se obtuvo como dato que el peso promedio de eugenol obtenido en una tonelada de clavo de olor, era de 175,0 kg. Por lo cual nos da un resultado promedio de un 17,5 % de extraccin de eugenol, comparndolo con nuestro resultado difiere bastante y podemos suponer que en el proceso industrian se utiliza este mtodo pero con un grado mayor de refinacin o simplemente se utiliza otro mtodo mas eficiente de extraccin. Esta diferencia de % se puede deber a que en este procedo no se extrajo completamente el eugenol de los clavos de olor, ya que en la primera etapa aunque quedara eugenol en los clavos de olor, se procedi a parar el proceso, ya que se tenia suficiente material para realizar el practico, aunque la cantidad de eugenol que no se extrajo poda ser muy mnima, hubiera significado un aumento en el % de extraccin de este mtodo, y por lo tanto el % de extraccin obtenido en el practico hubiera sido un poco mas cercano al % de extraccin de augenol industrializado. Conclusin: El % de extraccin de augenol en nuestra muestra fue de 4,31 % El % de extraccin obtenido en el laboratorio es bastante deficiente en comparacin al % de extraccin de eugenol industrial comercial. Bibliografa: Mc.Murry (2004). Qumica Orgnica, 6 edicin, Editores, International Thomson. Paginas (37 - 54) www.Figmay.com.ar. Fabrica de aparatos de vidrio para investigacin, industria, laboratorio y medicina. Extractor de aceites esnciales escala semi industrial ao 2010. Informacin de rendimiento del extractor.