Caracterizao de lcool e Fenol

Pelotas, maro de 2012.

I.

OBJETIVO Esta prtica tem como objetivo realizar a caracterizao de alcois e

fenis no laboratrio de qumica analtica. Cada grupo funcional apresenta certas reaes caractersticas, que podem ser usadas para fins de identificao. Testes qualitativos, de fcil execuo, permitem caracterizar determinada funcionalidade observando-se mudanas fsicas provocadas por uma reao qumica. Algumas mudanas no so facilmente observveis, mas ainda teis em certas circunstncias. A partir da evidncia experimental acumulada, deduz-se que grupo funcional (ou grupos funcionais), est (esto) presente(s) na amostra desconhecida. Realizam-se, ento, ensaios por meio de reagentes adequados uma caracterizao mais precisa. Para tanto, necessrio que se conhea previamente algumas das caractersticas fsicas e qumicas dos compostos. Sendo assim, este relatrio trata de esclarecer estas questes, quanto ao que diz respeito ao grupo funcional dos alcois e fenis.

II.

ABORDAGEM TCNICA

ALCOIS Quanto aos alcois, sabe-se que estes possuem o grupo polar OH, pode-se dizer, que suas molculas so ligadas entre si pelos mesmos tipos de foras intermoleculares que agregam as molculas de gua umas s outras as ligaes de hidrognio. Por essa razo possvel misturar as duas substncias. Isso, no entanto, verifica-se apenas nos alcois mais simples (metanol, etanol e propanol). Com o aumento da cadeia carbnica, os alcois ento se tornam mais viscosos, menos volteis e menos solveis em gua, at chegarmos em alcois de massa molecular to elevada que so slidos e insolveis em gua. A viscosidade e a solubilidade dos alcois em gua tambm aumentam se o nmero de hidroxilas aumentarem. Quanto maior o nmero de grupos OH,

mais intensas sero as interaes intermoleculares e maiores sero os pontos de fuso e ebulio dos alcois. Os alcois funcionam como substncias anfteras, isto , comportam-se s vezes como cido e s vezes como base, ambos muito fracos. Isso vai depender principalmente da natureza do outro reagente. A acidicidade dos alcois se deve ao fato de existir um hidrognio ligado a um tomo muito eletronegativo, o oxignio. O carter cido dos lcoois segue a seguinte ordem de intensidade: lcool primrio > lcool secundrio >lcool tercirio. Isso ocorre por causa do efeito indutivo +I do grupo alquilo. Quanto a oxidao de alcois, sabe-se que esta pode dar origem a um aldedo, uma cetona, ou um cido carboxlico, dependendo do lcool, do agente oxidante e das condies da reao. Normalmente usam-se compostos de Cr (VI) como oxidantes. A reao de um lcool primrio com cido crmico (preparado por acidificao de solues de cromato, CrO 42-, ou dicromato, Cr2O72-) d origem principalmente ao cido carboxlico correspondente. FENIS J se tratando de fenis, estes so compostos orgnicos que Os fenis so compostos orgnicos que possuem o grupo hidroxila - OH ligado de forma direta ao carbono do ncleo benznico. Sendo assim, estes apresentam propriedades fsico-qumicas como ponto de fuso, ponto de ebulio e solubilidade fortemente influenciadas pela presena do grupamento hidroxila, capaz de formar ligaes hidrognio. Assim, como esperado, fenis possuem ponto de fuso e de ebulio, bem como solubilidade em gua, maior que os hidrocarbonetos aromticos correspondentes. Entretanto, propriedade mais marcante dos fenis sua acidez. O fenol comum tem carter cido fraco; por isso, antigamente era denominado cido fnico ou cido carblico. O carter cido explicado pela ressonncia de um par de eletrns livres do oxignio com o anel benznico. O oxignio, que fica parcialmente positivo, procura repelir o hidrognio que positivo A fenolftalena um exemplo interessante do carter cido-fraco dos fenis. A fenolftalena um indicador do tipo cido-base que incolor em meio cido,

mas se torna rosa em meio bsico.gnio, que tambm positivo, ocorrendo ento a seguinte ionizao. Quanto oxirreduo, os fenis so facilmente oxidados pelo prprio oxignio do ar, mesmo em temperatura ambiente. As reaes so complicadas e produzem misturas complexas. por isso que o fenol comum vai se avermelhando com o tempo. A reduo do grupo OH acontece mais fcil que nos Alcois. III. Alcois Primeiramente, para o teste de pH e ponto de ebulio pegou-se trs tubos de ensaio e colocou-se 3mL (em cada tubo) de lcool butlico, lcool sbutlico e lcool t-butlico. Aps acrescentou-se um pedao de sdio metlico em cada tubo. E observou-se a velocidade da reao, pois aquele que mais rpido consumir o sdio metlico mais acido pode ser considerado. Depois de ter reagido o sdio, colocou-se 3 mL de gua em cada tubo, mediu-se o pH, e colocou-se os trs tubos no banho-maria at evaporar, e observando desprendimento de hidrognio. Logo ento, procedeu-se com o Teste de Lucas, onde ocorreram reaes de substituio. Para este, deve-se primeiro colocar 1 mL da amostra em um tubo de ensaio e logo aps adicionar 4 mL do Reagente de Lucas. Ao observar durante algum intervalo de tempo constata-se que algumas amostras reagem instantaneamente, j outras reagem aps 2 a 3 minutos e existem ainda aquelas que levam muito tempo para reagir. Foram usados de amostra: lcool butlico, lcool s-butlico e lcool t-butlico. J no segundo teste, o teste de Bordwell observa-se as reaes de oxidao. Em um tubo de ensaio colocou-se 1 mL da amostra (lcool butlico, lcool s-butlico e lcool t-butlico). Logo aps, acrescentou-se 2 gotas do reagente de Bordwell, observando os respectivos resultados. Constatou-se ento que alcois primrios e secundrios reagem dando colorao esverdeada, j os tercirios no reagem, persiste a cor alaranjada do reagente. Por fim, em um tubo de ensaio adicionou-se 2 mL de soluo de cido peridico 0,5%, acrescentando-se 1 gota de HNO3 concentrado. Aps agitar PROCEDIMENTO PRTICO

vigorosamente adicionou-se a amostra. Logo aps, adicionou-se 1 a 2 gotas de soluo de AgNO3 10%. A positividade de hidroxilas vicinais se d pelo aparecimento de um precipitado branco.

Fenis O primeiro teste a ser realizado para identificao de hidroxlica fenica a reao com base. Colocou-se 1 mL de uma soluo de fenol em um tubo de ensaio adicionando, logo aps, 2 gotas de fenolftaleina. Por fim, adicionou-se gota a gota uma soluo de NaOH a 0,1%, observando os resultados. Para reao com carbonatos, colocou-se 2 mL de fenol em um tubo de ensaio e acrescentou-se 2 mL de soluo de carbonato de sdio. Em seguida, realizou-se a complexao com cloreto frrico. Em um tubo de ensaio colocou-se 5 gotas de amostra e 1 mL de soluo aquosa de FeCl 3 a 1%. Observou-se o aparecimento da cor, uma vez que com cloreto frrico quase todos os fenis do colorao violcea. Para este teste usou-se as seguintes amostras: fenol, hidroquinona, orto-cresol, resorcina, -naftol, e catecol. J para o Teste de Millon, usou-se como amostra apenas o fenol e o crezol. Em um tubo de ensaio colocou-se 0,5 mL da amostra e adicionar 1 mL do reagente de Millon. A reao positiva pelo aparecimento da cor vermelha. Por ultimo, realizou-se o teste da Ftalena, com uma amostra de resorcina. Em um tubo de ensaio colocou-se 0,05 g de amostra, 0,05 g de ZnCl2 anidro e 0,1 g de anidrido ftlico. Aps aquecer at fuso e deixar esfriar, adicionou-se gotas de soluo de NaOH 10%. A reao positiva se desenvolver cor intensa ou apresentar fluorescncia.

IV. Alcois

RESULTADOS E DISCUSSES

Durante a realizao do Teste de Lucas, observou-se que o lcool tercirio reagiu primeiro, o segundo foi o lcool secundrio e o lcool primrio no reagiu. A formao de um cloreto de alquilo a partir de um lcool denunciada pela turvao que se produz quando o cloreto se separa da soluo. O tempo que a turvao leva para aparecer constitui, por isso, uma medida da reatividade do lcool. Para o Teste de Bordwell, os resultados procederam como o esperado. Os alcois tercirios no reagiram e, portanto, persistiu a cor alaranjada do reagente. Alcois primrios e secundrios reagem dando colorao esverdeada. Na reao com o Na0 metlico, o lcool butlico foi o primeiro a reagir, seguido do lcool secundrio, e o lcool tercirio que completa sua reao por ultimo. Observa-se que o lcool tercirio foi o ultimo a reagir devido a sua ramificao que proporciona um efeito conhecido como efeito indutivo, que torna a reao mais difcil de ocorrer. Aps reao com sdio metlico, acrescentou-se gua ao tubo de ensaio e mediu-se o pH. A medio do pH se d segundo a presena de NaOH, e a teoria diz que quanto menos NaOH a reao desprender, mais cido este lcool.

Fenis No primeiro teste a ser realizado, a reao com base, observou-se que a soluo apresentou uma colorao rosa, indicando carter bsico. J a reao com carbonatos foi realizada para observar o desprendimento de gs, mas a amostra no reagiu. No terceiro teste, a complexao com cloreto frrico, os resultados das cores obtidas so Verde escuro para Cresol e Hidroquinona, ocorrendo a reao, e com Naftol no

houve reao no primeiro momento, ocorrendo sob aquecimento e resultando em verde claro.

V. As

CONCLUSO prticas realizadas mostraram resultado positivo para a

caracterizao de alcois e fenis. O desenvolvimento das reaes e analise dos resultados mostrou-se de extrema importncia para o conhecimento do comportamento dos compostos orgnicos, permitindo tambm um melhor entendimento das suas propriedades fsicas.

VI.

REVISO BIBLIOGRFICA

FELTRE, R. Qumica: Qumica orgnica. So Paulo: Ed. Moderna. 7ed, v 3, p 560, 2008. http://w3.ualg.pt/~abrigas/QOIIP0708P1.pdf <Acessado em 13 de fevereiro de 2012> http://www.rumoaoita.com/materiais/rezende/organica_testes.pdf em 14 de fevereiro de 2012> http://200.156.70.12/sme/cursos/EQU/EQ18/modulo1/aula0/06_canela/05_prop riedades.htm < Acessado em 14 de fevereiro de 2012> <Acessado