You are on page 1of 19

INSTITUTO UNIVERSITARIO DE TECNOLOGIA DE ADMINISTRACION INDUSTRIAL IUTA AMPLIACION BARCELONA

Elaborado por: Felipe Mora C.I. 25.687.132 Leidimar Serrano C.I. 24.392.421 Richard

Barcelona, Marzo 2013

NDICE Pg. Introduccin . . . . . . . . . . 3

ALQUENOS . Propiedades Fsicas

. .

. . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

4 4 5 5 7 7 8 10 10 10 12 12 13 13 14 14 15 15 15 16

Frmula y Tipo de Enlace . Nomenclatura de los Alquenos ALCANOS . . .

Propiedades de los Alcanos Nomenclatura de Alcanos . ALQUINOS . . .

Propiedades de los Alquinos Nomenclatura de Alquinos Usos . . . . . . . . .

. . . . .

ALCOHOL . Frmula general

Propiedades generales Nomenclatura de alcoholes Usos . . . .

. . . . .

. . . . .

CETONAS .

Propiedades fsicas . Propiedades qumicas Nomenclatura .

Conclusiones . Bibliografa .

. .

. .

. .

. .
2

. .

. .

. .

. .

. .

18 19

INTRODUCCIN

Los compuestos orgnicos son todas las especies qumicas que en su composicin contienen el elemento carbono y, usualmente, elementos tales como el Oxgeno (O), Hidrgeno (H), Fsforo (F), Cloro (CL), Yodo (I) y nitrgeno (N), con la excepcin del anhdrido carbnico, los carbonatos y los cianuros. Estos compuestos constituyen la mayor cantidad de sustancias que se encuentran sobre la tierra. Contienen desde un tomo de carbono como el gas metano CH4 que utilizamos como combustible, hasta molculas muy grandes o macromolculas con cientos de miles de tomos de carbono como el almidn, las protenas y los cidos nucleicos.

Los compuestos orgnicos formados principalmente por combinaciones diferentes de carbono, hidrgeno, oxgeno y nitrgeno, tienen propiedades especiales que son tiles para el ser humano.

Las cadenas carbonadas pueden ser de dos tipos, cadenas abiertas cadenas cerradas. En estos dos grandes grupos se encuentran compuestos binarios formados nicamente por Carbono e Hidrgeno, llamados hidrocarburos, entre los cuales se encuentran los alcanos, alquenos, alquinos. Estos tres grupos de hidrocarburos forman parte de este trabajo, as como tambin los alcoholes y las cetonas.

DESARROLLO

ALQUENOS Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molcula. Se puede decir que un alqueno no es ms que un alcano que ha perdido dos tomos de hidrgeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cclicos reciben el nombre de cicloalquenos.

Propiedades Fsicas 1. Estado Fsico: a 25C los hidrocarburos normales desde C1 hasta C4 son gases, desde C5 hasta C17 son lquidos y desde C18 en adelante son slidos. 2. Puntos de Ebullicin: los puntos de ebullicin muestran un aumento constante al aumentar el nmero de tomos de carbono. Sin embargo, la ramificacin de la cadena del alcano disminuye notablemente el punto de ebullicin, porque las molculas que forman el compuesto se van haciendo esfricamente ms simtricas y, en consecuencia, disminuyen las fuerzas de atraccin entre ellas. 3. Puntos de Fusin: los alcanos no muestran el mismo aumento en los puntos de fusin con el aumento del nmero de tomos de carbono. Se observa una alternancia a medida que se progresa de un alcano con un nmero par de tomos de carbono, al siguiente con un nmero impar de tomos de carbono. Por ejemplo, el propano (p.f = -187C) funde a menor temperatura que el etano (p.f = -172C) y aun menor temperatura que el metano (p.f = -183C). En general, el punto de fusin aumenta con el nmero de tomos de carbono y la simetra de la molcula.

4. Densidad: los alcanos son los menos densos de los compuestos orgnicos. Todos los alcanos tienen densidades considerablemente menores a 1g/mL, (la densidad del agua a 4C). 5. Solubilidad: los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad, y a su incapacidad de formar enlaces por puentes de hidrgeno. Los alcanos lquidos son miscibles entre s, y generalmente se disuelven en solventes de baja polaridad.

Frmula y Tipo de Enlace La frmula general de los alquenos es El tipo de enlace de los alquenos es

CnH2n

Nomenclatura de los Alquenos Segn el nmero de carbonos, se usa el mismo prefijo que los alcanos, pero con la terminacin eno. Usaremos esta tabla, segn sea el nmero de tomos de carbono:

Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace. La numeracin comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador.

Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se acompaa de un localizador que indica su posicin en la molcula. La molcula se numera de modo que el doble enlace tome el localizador ms bajo.

Regla 3.-

Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabticamente y se

acompaan de sus respectivos localizadores

Regla 4.- Cuando el doble enlace est a la misma distancia de ambos extremos, se numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores.

Regla 5.- En compuestos cclicos resulta innecesario indicar la posicin del doble enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.

ALCANOS Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo tomos de carbono e hidrgeno. Tambin reciben el nombre de hidrocarburos saturados. nicamente hay enlaces sencillos en su estructura. Frmula general: CnH2n+2 donde n represente el nmero de carbonos del alcano. Esta frmula nos permite calcular la frmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12

Propiedades de los Alcanos 1. El estado fsico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 tomos de carbono) son lquidos y a partir de heptadecano (17 tomos de carbono) son slidos. 2. El punto de fusin, de ebullicin y la densidad aumentan conforme aumenta el nmero de tomos de carbono. 3. Son insolubles en agua 4. Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras. 5. El gas de uso domstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano. 6. El gas de los encendedores es butano. 7. El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reaccin.

Nomenclatura de alcanos En los orgenes de la qumica, los compuestos orgnicos eran nombrados por sus descubridores. La urea recibe este nombre por haber sido aislada de la orina. El cido barbitrico fue descubierto por el qumico alemn Adolf von Baeyer, en 1864. Se especula que le dio este nombre en honor de una amiga llamada brbara. La ciencia qumica fue avanzando y el gran nmero de compuestos orgnicos descubiertos hicieron imprescindible el uso de una nomenclatura sistemtica. En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre est formado por tres partes: prefijos, principal y sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la molcula; el sufijo indica el grupo funcional de la molcula; y la parte principal el nmero de carbonos que posee. Los alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas:

Regla 1.- Determinar el nmero de carbonos de la cadena ms larga, llamada cadena principal del alcano. Obsrvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal.

El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va precedido por los sustituyentes. Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminacin ano del alcano del cual derivan por ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se acompaan de un localizador que indica su posicin dentro de la cadena principal. La numeracin de

la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador ms bajo posible.

Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabticamente precedidos por lo localizadores. La numeracin de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores.

Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los dems sustituyentes y numeramos para que tomen los menores localizadores.

Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el localizador ms bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabtico.

Regla 6.- Si dos a ms cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor nmero de sustituyentes.

Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemtica.

ALQUINOS Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace -CCentre dos tomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energa del triple enlace carbono-carbono. Su frmula general es CnH2n-2.

Propiedades de los Alquinos 1. Estado Fsico: son gases hasta el C5, lquidos hasta el C15 y luego slidos. 2. Puntos de Ebullicin: son ms altos que los de los correspondientes alquenos y alcanos. 3. Puntos de Fusin: se puede decir lo mismo que para el punto de ebullicin 4. Densidad: igual que en los casos anteriores. 5. Solubilidad: se disuelven en solventes no polares

Nomenclatura de Alquinos Regla 1. Los alquinos responden a la frmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alcano con igual nmero de carbonos por -ino.

10

Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numeracin debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.

Regla 3. Cuando la molcula tiene ms de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contiene el mayor nmero de enlaces triples y se numera desde el extremo ms cercano a uno de los enlaces mltiples, terminando el nombre en diino, triino, etc.

Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente: 1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor nmero posible de enlaces mltiples, prescindiendo de si son dobles o triples. 2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores ms bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.

11

3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminacin es, -eno-diino

Usos El acetileno (etino) es el alquino de mayor uso. Es un gas que cuando se quema en presencia de oxgeno puro produce una llama de alrededor de 2800 C por lo que se utiliza en soldaduras. A partir de l tambin se sintetizan gran cantidad de compuestos orgnicos, siendo el cido actico uno de los ms importantes junto a otros hidrocarburos insaturados capaces de polimerizarse dando plsticos y caucho.

ALCOHOL En qumica se denomina alcohol a aquellos compuestos qumicos orgnicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno enlazado de forma covalente a un tomo de carbono. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del nmero de tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

12

Frmula General Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la frmula general

CnH2n+1OH
Propiedades generales Los alcoholes suelen ser lquidos incoloros de olor caracterstico, solubles en el agua en proporcin variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente (el pentaerititrol funde a 260 C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molcula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molcula de agua y le permite formar enlaces de hidrgeno. La solubilidad de la molcula depende del tamao y forma de la cadena alqulica, ya que a medida que la cadena alqulica sea ms larga y ms voluminosa, la molcula tender a parecerse ms a un hidrocarburo y menos a la molcula de agua, por lo que su solubilidad ser mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxlicos y con anillos aromticos) tienen una densidad mayor que la del agua. El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrgeno tambin afecta a los puntos de fusin y ebullicin de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrgeno que se forma sea muy dbil en comparacin con otros tipos de enlaces, se forman en gran nmero entre las molculas, configurando una red colectiva que dificulta que las molculas puedan escapar del estado en el que se encuentren (slido o lquido), aumentando as sus puntos de fusin y ebullicin en comparacin con sus alcanos correspondientes. Adems, ambos puntos suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de

13

mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusin de 16 C y un punto de ebullicin de 197 C.

Nomenclatura de Alcoholes Comn (no sistemtica): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano por -lico. As por ejemplo tendramos alcohol metlico, alcohol etlico, alcohol proplico, etc. IUPAC: aadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor (met-ano-l, de donde met- indica un tomo de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburo alcano y -l que se trata de un alcohol), e identificando la posicin del tomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo (3-butanol, por ejemplo). Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., segn la cantidad de grupos OH que se encuentre.

Usos Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera ms limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en frmacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como verstiles intermediarios en la sntesis orgnica.

14

CETONAS Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal). El tener dos radicales orgnicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto inductivo.

Propiedades fsicas Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

Propiedades qumicas Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehdos. Slo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando como productos dos cidos con menor nmero de tomos de carbono. Por reduccin dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el
15

reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehdos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

Nomenclatura

Nomenclatura sustitutiva: En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el nmero de tomos de carbono y se cambia la terminacin por ONA, indicando el carbono que lleva el grupo carbonilo (CO). Adems se debe tomar como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo carbonilo y luego se enumera de tal manera que ste tome el localizador ms bajo.

Nomenclatura radicofuncional: Otro tipo de nomenclatura para las cetonas, consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente, se nombran los radicales y se aumenta la palabra CETONA. Si los dos radicales son iguales es una cetona simtrica, y si los radicales son diferentes es una cetona asimtrica.

Nomenclatura radicofuncional en cetonas asimtricas

16

Nomenclatura en casos especiales En los casos en los que existen dos o ms grupos carbonilos en una misma cadena, se puede usar la nomenclatura sustitutiva. En esta nomenclatura si existen dos o ms grupos CO aumentamos los prefijos (di, tri, tetra, etc.), antes de la terminacin -ona. As como en la nomenclatura sustitutiva, tambin en la nomenclatura radicofuncional, si existen dos o ms grupos CO en una misma cadena se nombra normalmente los radicales y se antepone el prefijo (di, tri, tetra, etc) a la palabra cetona. Para algunos compuestos en los que el grupo carbonilo CO se encuentra directamente unido a un anillo bencnico o naftalnico se puede utilizar las nomenclaturas ya antes nombradas y tambin este otro tipo de nomenclatura que consiste en indicar los grupos: CH3-COCH3-CH2-COCH3-CH2-CH2-COmediante los nombres aceto, propio, butiro, etc. y agregarles la terminacin fenona o naftona.

17

CONCLUSIONES

El gas metano, CH4, es el ms simple de todos los hidrocarburos. Los miembros elevados de esta serie pueden prepararse sustituyendo uno o ms de los Hidrgenos por uno o ms tomos de C, completando las necesidades de valencia del tomo de Carbono aadido con tomos de H. La formula general es CnH2n + 2, en donde n es el nmero de tomos de carbono en la molcula. Cada uno de los miembros de esta serie difiere del metano por uno o ms grupos CH 2, formando de esta manera una serie homloga. Los alquenos constituyen una serie homologa de formula emprica CnH2n, esto es contienen dos tomos de H menos que los correspondientes alcanos. Puesto que todos los tomos de C se encuentran completamente saturados con H, se les considera como hidrocarburos no saturados. Junto a los alquenos existe otra serie homologa de hidrocarburos no saturados, los acetilenos, de forma emprica CnH2n-2. Estos compuestos se caracterizan por la existencia de un triple enlace. Los alcoholes son aquellos compuestos en los que el grupo OH se encuentra unido a un tomo de C. Se deriva de los alcanos por intercambio de un tomo de H por un grupo OH y constituyen una serie homologa de formula emprica CnH2n+1OH. La cetona contiene el grupo carbonilo, C=O, un tomo de O enlazado doblemente con un tomo de C. La cetona tiene la formula general R-CO-R (el grupo carbonilo esta en el C secundario).

18

BIBLIOGRAFA

http://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol

http://es.wikipedia.org/wiki/Alqueno

http://es.wikipedia.org/wiki/Alquino

http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaii/alcanos.cfm

http://www.fullquimica.com/2012/09/alquenos.html

http://www.monografias.com/trabajos76/compuestos-organicos/compuestosorganicos2.shtml

http://www.quimicaorganica.net/alcanos.html

http://www.quimicaorganica.org/alquenos.html

http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema8.html

19