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y R, Rl, Rll radicales orgnicos o tomos de hidrgeno. Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin de grupo oxidrilo (-OH) del cido por un grupo NH2, -NHR NRRl llamado grupo amino. En sntesis, se caracterizan por tener un tomo de nitrgeno con tres enlaces unido al grupo carbonilo. Las amidas ms sencillas son derivados del amonaco. Reacciones Las amidas se pueden convertir directamente en steres por reaccin de los alcoholes en medio cido Las amidas primarias poseen reacciones especiales: Se pueden deshidratar por calefaccin con pentxido de fsforo (P2O2) formando nitrilos Reaccionan con el cido nitroso, formando el cido carboxlico y nitrgeno Las amidas se pueden hidrolizar (romper por accin del agua) En conclusin, las amidas por hidrlisis cida dan cidos; por hidrlisis bsica dan sales; con alcoholes producen steres; y por deshidratacin producen nitrilos. Propiedades Fsicas A excepcin de la amida ms sencillas (la formamida), las amidas sencillas son todas slidas y solubles en agua, sus puntos de ebullicin son bastante ms altos que los de los cidos correspondientes Casi todas las amidas son incoloras e inodoras Son neutras frente a los indicadores Los puntos de fusin y ebullicin de las amidas secundarias son bastante menores Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son lquidos normales, con puntos de fusin y ebullicin de acuerdo con su peso molecular
Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2oxopropanal). El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un tomo de oxgeno. El tener dos radicales orgnicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto inductivo.
Clasificacin [editar]
Cetonas alifticas [editar] Resultan de la oxidacin moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simtrica, de lo contrario ser asimtrica, siempre y cuando exista un tomo covalente con otro. Isomera Las cetonas son ismeros de los aldehdos de igual nmero de carbono. Las cetonas de ms de cuatro carbonos presentan isomera de posicin. (En casos especficos) Las cetonas presentan tautomera ceto-enlica. Cetonas aromticas [editar] Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno. Cetonas mixtas [editar] Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alquilico, como el fenilmetilbutanona. Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas: El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como
sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-. Citar los dos radicales que estn unidos al grupo Carbonilo por orden alfabtico y a continuacin la palabra cetona.
Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehdos. Slo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando como productos dos cidos con menor nmero de tomos de carbono. Por reduccin dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehdos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.
Sntesis [editar]
Por cambio de grupo funcional [editar] Oxidacin de alcoholes secundarios Hidratacin de alquinos Hidrlisis de dihalogenuros geminales Reaccin de Nef Por unin de esqueletos de carbono [editar] Sntesis de Gilman
Sntesis de Weinreb Sntesis de Fukuyama Acilaciones de Friedel-Crafts y de Houben-Hoesch Reaccin de Haworth Condensacin acilonica Sntesis de Bally-Scholl Transposicin benzonica Sntesis de Blaise Condensacin de Claisen y Condensacin de Dieckmann Reaccin quelotrpica de una cetena con diazometano Cicloadicin de una cetena con olefinas Reaccin de Diels Alder con cetenas Ciclizacin de Ruzicka Reaccin de DakinWest Reactivos de Grignard con nitrilos Reaccin de Darzens Reaccin de Darzens-Nenitzescu Reaccin de Pauson-Khand para obtener 2-ciclopentenonas Por transposicin [editar] Transposicin de Claisen Transposicin de Carroll Transposicin de Fries Transposicin de KornblumDeLaMare Transposicin de BakerVenkataraman Transposicin de Criegee Transposicin de MeyerSchuster y reaccin de Favorskii
Las reacciones de los aldehdos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adicin nucleoflica, oxidacin y reduccin. Adicin nucleoflica: Debido a la resonancia del grupo carbonilo la reaccin ms importante de aldehdos y cetonas es la reaccin de adicin nucleoflica cuyo mecanismo es el siguiente: Siguen este esquema la reaccin con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la reaccin con organometlicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-. Adicin nucleoflica de alcoholes. Adicin de amina primaria. Adicin de Hidroxilamina. Adicin de hidracinas. Adicin de cido Cianhdrico.
Nomenclatura sustitutiva. En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el nmero de tomos de carbono y se cambia la terminacin por ONA, indicando el carbono que lleva el grupo carbonilo (CO). Adems se debe tomar como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo carbonilo y luego se enumera de tal manera que ste tome el localizador ms bajo.
Nomenclatura radicofuncional en cetonas asimtricas. Otro tipo de nomenclatura para las cetonas, consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente, se nombran los radicales y se aumenta la palabra CETONA. Si los dos radicales son iguales es una cetona simtrica, y si los radicales son diferentes es una cetona asimtrica Nomenclatura en casos especiales [editar]
Casos especiales de cetonas con otro tipo de nomenclatura. En los casos en los que existen dos o ms grupos carbonilos en una misma cadena, se puede usar la nomenclaruta sustitutiva. En esta nomenclatura si existen dos o ms grupos CO aumentamos los prefijos (di, tri, tetra, etc.), antes de la terminacin -ona. As como en la nomenclatura sustitutiva, tambin en la nomenclatura radicofuncional, si exsten dos o ms grupos CO en una misma cadena se nombra normalmente los radicales y se antepone el prefijo (di, tri, tetra, etc) a la palabra cetona. Para algunos compuestos en los que el grupo carbonilo CO se encuentra directamente unido a un anillo bencnico o naftalnico se puede utilizar las nomenclaturas ya antes nombradas y tambin este otro tipo de nomenclatura que consiste en indicar los grupos: CH3-COCH3-CH2-COCH3-CH2-CH2-CO- , etc mediante los nombres aceto, propio, butiro, etc. y agregarles la terminacin fenona o naftona.
Cadenas con cetonas que no gozan de prioridad debido a la existencia de otros grupos funcionales ms importantes. Nomenclatura con prefijo oxo.
La nomenclatura ya antes nombrada se toma para casos considerados en que la funcin cetona tiene prioridad, pero cuando la cetona no es el grupo funcional principal, si no que hay otra funcin u otras funciones con mayor preferencia se emplea esta nomenclatura: Para indicar al grupo CO se emplea el prefijo OXO:
Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como derivados del amonaco y resultan de la sustitucin de los hidrgenos de la molcula por los radicales alquilo. Segn se sustituyan uno, dos o tres hidrgenos, las aminas sern primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.
Ejemplos Aminas primarias: anilina, ... Aminas secundarias: dietilamina, etilmetilamina, ... Aminas terciarias: dimetilbencilamina, ... Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes. Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar con el agua enlaces de hidrgeno, por lo que los primeros trminos de estas series son muy solubles en agua. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrgeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrgeno con molculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrgeno ms dbiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes. Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los teres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrgeno, tienen puntos de ebullicin ms bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos
moleculares semejantes.
Nomenclaturas [editar]
Las aminas se clasifican de acuerdo con el nmero de tomos de hidrgeno del amoniaco que se sustituyen por grupos orgnicos. Los que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, los que tienen dos se llaman aminas secundarias y los que tienen tres, aminas terciarias. Cuando se usan los prefijos di, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria, respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran empezando por los ms pequeos y terminando con el mayor al que se le agrega la terminacin amina. Algunas veces se indica el prefijo amino indicando la posicin, ms el nombre del hidrocarburo. Ejemplos: Compuesto Nombres CH3-NH2 Metilamina o aminometano.
CH3-NH-CH3 Dimetilamina o metilaminometano. CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 CH3 | N-CH3 | CH3 CH3 | N-CH2-CH2-CH3 | Trimetilamina o dimetilaminometano. Etilpropilamina o etilaminopropano.
metiletilaminopropano.
N-etil,N-
CLASIFICACION
las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin menores quelos de los alcoholes, pero mayores que los de los teres de peso molecularsemejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrgeno, tienen puntosde ebullicin ms bajos que las aminas primarias y secundarias de pesosmoleculares semejantes.
Punto de Ebullicin: El punto de ebullicin de las aminas es ms alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, esto hace que los puentes de hidrgeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace que el punto de ebullicin de las aminas sea ms bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular. Propiedades Fsicas: Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amonaco. A medida que aumenta el nmero de tomos de carbono en la molcula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromticas son muy txicas se absorben a travs de la piel.
Cuales son las caractersticas generales de las aminas? compuestos orgnicos que contienen N rucido com en el NH3 ms bsicos que el agua y los alcoholes, nucleoflicas y reductoras las de menor PM son solubles en agua casi todas son solubles en cidos diluidos o concentrados