1 UNIVERSIDADE FEDERAL DO MARANHO CENTRO DE CINCIAS EXATAS E TECNOLOGIA DEPARTAMENTO DE QUMICA QUMICA ORGNICA II EXPERIMENTAL PROF. DR.

. ODAIR DOS SANTOS MONTEIRO

ALDILENE SANTOS FRANA 2011009779 PAULO AFONSO FREITAS DINIZ 2011009750 EIRILANY MESQITA DA SILVA 2009033937

PROPRIEDADES DO LCOOL ETLICO

SO LUS - MA 2013

2 SUMRIO

1 INTRODUO ............................................................................................................................................ 03 2 OBJETIVO .................................................................................................................................................. 04 3 PARTE EXPERIMENTAL ........................................................................................................................... 04 3.1 REAGENTES E VIDRARIAS .............................................................................................................. 04 3.2 METODOLOGIA ................................................................................................................................. 04 4 RESULTADOS E DISCUSSO ................................................................................................................. 05 5 CONCLUSO ............................................................................................................................................. 08 REFERNCIAS ............................................................................................................................................. 08

3 1 INTRODUO Alcois so compostos orgnicos que possuem em sua estrutura um ou mais grupos hidroxila (OH) ligada a um carbono saturado. O grupo OH, a parte mais reativa encontrado em sua estrutura havendo assim ambas possibilidades do composto reagir: quebra da ligao oxignio --- hidrognio (RO -- H) havendo neste grupo a formao de alcxidos ou oxidao, e quebra da ligao carbono oxignio (RCH2 --- OH) havendo neste reaes de substituio e desidratao dos alcois (eliminao de gua). A miscibilidade do lcool acontece devido existncia de polaridade e apolaridade em sua molcula, por exemplo, o lcool solvel em gua como tambm em gasolina. Os alcois funcionam como substncias anfteras, isto , ora se comporta com cido, ora como base, ambos muito fracos. Tudo depender da natureza do outro reagente. O etanol o mais comum dos alcois, tambm conhecido como lcool etlico ou simplesmente lcool (CH3CH2OH), cuja aparncia de um lquido incolor obtido por meio da fermentao de carboidratos, hidratao do etileno ou reduo a acetaldedo. utilizado na fabricao de bebidas alcolicas fermentadas (cerveja, aguardente, vinho), produtos de limpeza domstica e tambm de combustveis para automveis. Estrutura Tridimensional do etanol Tabela 1 - Propriedades do Etanol Propriedades Frmula qumica Massa molar Aparncia Densidade Ponto de fuso Ponto de ebulio Solubilidade em gua C2H6O 46.06 g mol-1 lquido sem cor 0,789 g cm-3 114.3 C 78.4 C miscvel

Momento dipolar 1,69 D (gs) Por ser totalmente miscvel em gua, o etanol praticamente no sofre adsoro, assim migrando para as guas subterrneas. Sendo to miscvel o etanol pode ter o papel de cossolvente, ou seja, ele pode aumentar a solubilidade de um segundo composto, assim diminuindo a sua adsoro e tendo como destino final os mares e os mananciais de abastecimento. O etanol pode ser biodegradado por microorganismos atravs do mecanismo de oxidao-reduo, onde ele age como doador de eltrons.

4 Em casos onde o etanol est misturado com outras substncias, por exemplo, na gasolina, ele causa mudanas nos mecanismos naturais de biodegradao dos outros compostos, no caso BTEX. O etanol pode consumir preferencialmente o oxignio do local durante sua biodegradao, dificultando assim a biodegradao dos BTEX, que precisam de oxignio para se biodegradar. 2 OBJETIVO Determinar algumas propriedades fsicas e qumicas do lcool etlico. 3 PARTE EXPERIMENTAL 3.1 REAGENTES E VIDRARIAS Tabela 2 - Reagentes e Vidrarias REAGENTES SOL. DE KMnO4 a 10% LCOOL ETLICO CIDO ACTICO SOL. DE K2CR2O7 1M GASOLINA VIDRARIAS BICO DE BUNSEN PINA DE MADEIRA TUBO EM U BQUER DE 100 mL PROVETA DE 100 mL VIDRO DE RELGIO PIPETA DE 5 a 10mL PROVETA DE 25 a 50 mL TUBOS DE ENSAIO BASTO DE VIDRO 3.2 METODOLOGIA Em uma proveta de 50 mL, colocamos 20 mL de gua. Adicionamos 20 mL de lcool etlico, medindo e outra proveta. Agitamos com um basto de vidro. Registramos o volume final observado. Em seguida, repetimos o procedimento anterior. Colocamos cerca de 5 mL de lcool etlico em um bquer. Juntamos um pequeno pedao de sdio cobrindo o bquer com vidro de relgio e observamos o ocorrido. Colocamos cerca de 2 mL de soluo aquosa de K2CR2O7 em um tubo de ensaio. Juntamos cerca de 1 mL de H2SO4 1:1 e em seguida 5 gotas de lcool etlico e observamos o ocorrido. Colocamos uma gota da soluo de KMnO4 em um tubo de ensaio. Juntamos 3 mL de soluo aquosa de H2SO4 1:1 e em seguida 5 gotas de lcool etlico. Agitamos com aquecimento com chama pequena at ebulio. Observamos se ocorreu alguma modificao. Colocamos 5 mL de etanol em um tubo de ensaio e adicionamos lentamente 2 mL de H2SO4 concentrado. Em seguida, juntamos 5 mL de cido actico, adaptando em tubo em U e aquecemos em bico de Bunsen, fazendo passar os vapores do produto formado por um tubo de ensaio contendo gua destilada. Observamos o odor.

5 4 RESULTADOS E DISCUSSES Ao misturar etanol e gua ocorreu uma homogeneidade entre os componentes, havendo uma reduo no volume final, muito pequena, devido a semelhana entre ambos os compostos. A gua e o etanol misturam-se e qualquer proporo devido aos dois compostos serem muito polares. Todavia, o etanol pode interagir com a gua por meio da ligao de hidrognio. Ao misturar etanol e gasolina observou-se a formao de uma fase, uma mistura homognea, devido polarizao dos compostos. O lcool possui uma parte de sua estrutura polar e outra apolar, onde o CH3CH2 corresponde a parte apolar; a gasolina originada de hidrocarbonetos e todo hidrocarboneto apolar. A parte apolar do lcool junta-se a gasolina, que por foras intermoleculares de Van Der Waals tambm apolar, provocou a miscibilidade entre os lquidos. Reao: H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Frao da gasolina + H3C - CH2 OH Etanol H2O gua

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 + Decano

A reao de sdio com gua foi violenta devido ao sdio ser tremendamente reativo. Reage com a gua de forma exotrmica e extremamente rpida (pode ser explosiva dependendo da quantidade), produzindo uma base muito poderosa, o hidrxido de sdio. Reao: 2 Na + 2 H2O ---> 2 NaOH + H2 O sdio com lcool etlico efervesceu, sendo muito menos vigorosa do que a reao anterior. Houve formao do etxido de sdio, uma base forte. Reao: 2 C2H5OH + 2 Na 2 C2H5ONa + H2 Na reao do K2Cr2O7 com o etanol na presena de H2SO4 ocorreu uma oxidao parcial do lcool etlico formando aldedo. O on dicromato de cor laranja-avermelhado sofreu oxidao, ocorrendo um mudana na colorao, tornando on cromo verde quando reagiu com o lcool. Reao: K2Cr2O7 + 3 CH3CH2OH + 4 H2SO4 Etanol formando cido carboxlico, permitida pelo aquecimento do tubo de ensaio. Cr2(SO4)3 + 7 H2O + 3 CH3CHO + K2SO4 Etanal

Na reao do KMnO4 com o etanol na presena de H2SO4 ocorreu uma oxidao total do lcool

Reao:

6 Na reao do lcool com o cido na presena do H2SO4 (agindo coo catalisador) houve a produo de ster (acetato de etila) e gua numa reao de esterificao. O odor caracterstico era do ster. Reao:

QUESTIONRIO
1. O etanol que muito solvel em gua, tambm adicionado gasolina dos carros. Como voc explica isto? O etanol possui em sua estrutura uma parte polar (OH) e tambm apolar, com o aumento da cadeia carbnica aumenta o carter apolar fazendo com que a parte polar se dissolva em gua que tambm polar e a parte apolar se dissolva na gasolina que apolar, ou seja, o etanol se dissolve tanto em gua como em gasolina, por possuir polaridade e apolaridade. 2. Quais os principais tipos de reaes que ocorrem com os alcois? Exemplificar. Desidratao: Os alcois podem ser desidratados com H2SO4 concentrado a quente ou com Al2O3 (alumina). O produto formado depender basicamente da temperatura em que a reao for realizada. A cerca de 180C o produto principal de eliminao um alceno. Se a reao, porm for realizada a cerca de 140C, o produto principal de substituio um ter. Ambos tratam de uma desidratao intramolecular. Eliminao em diis: Os dialcois em meio cido e a temperatura elevadas podem produzir dienos. Eliminao em lcoois cclicos: Em meio cido, ou alcois cclicos podem ser hidratados assim como os alcenos. Reao com HX diludo: Os alcois podem ser tratados com cidos halogendricos, produzindo haletos. Reao com HI concentrado: O HI pode reagir com alcois, produzindo alcanos. Essa propriedade especfica do HI se deve ao fato de o iodo ser um elemento muito grande e abandona facilmente uma estrutura. Reao com cloreto de tionila: Com cloreto de tionila, os alcois produzem haletos. Reao com haletos de fsforo: Pode-se obter haletos pela reao de um lcool com haletos de fsforo, especialmente, os cloretos. Reao com cidos (esterificao): Reagindo um lcool com um cido, a frio, em presena de cido sulfrico concentrado h a formao de steres. Considerada uma das reaes mais importantes dos alcois. Reao com aldedos ou cetonas: Reagindo um lcool com aldedos ou cetonas, em meio cido, podese obter compostos chamados acetais (teres duplos). Reao com cloretos de cidos: Reagindo-se um lcool com cloreto de cido podemos obter um ster.

3. Pesquisar a solubilidade dos alcois em gua e mostrar sua relao com a estrutura. O etanol solvel em gua, pois o mesmo possui em sua estrutura uma parte polar (OH hidroxila). Sabe-se que a gua polar. semelhante dissolve semelhante. Devido a polarizao estes formam ligaes de hidrognio. A polaridade de uma molcula depender, alm da geometria, do balano entre a parte polar e a parte apolar. No caso do etanol, o grupo polar representado pela hidroxila (OH), e a parte apolar pelo grupo CH3CH2. Como o grupo apolar relativamente pequeno, o etanol, em termos de polaridade, assemelhase a gua. 4. Qual o produto da oxidao de um lcool secundrio com K2Cr2O7? A oxidao de alcois pode dar origem a um aldedo, uma cetona ou um cido carboxlico, dependendo do lcool, do agente oxidante e das condies de reao. Alcois secundrios so oxidados a cetonas quando tratados com o K2Cr2O7. 5. O que se entende por lcool absoluto? E anidro? lcool absoluto: um combustvel obtido atravs do tratamento do benzeno r destilao do etanol, sendo altamente concentrado, ou seja, lcool etlico puro, utilizado apenas, quando necessrio,principalmente no preparo de frmulas farmacuticas e cosmticas. lcool anidro: o lcool considerado isento de gua, ou seja, sem adio de gua sendo dessa forma miscvel em gasolina em qualquer proporo e tem como resultado, um combustvel com timas caractersticas antidetonantes. 6. Porque a oxidao dos alcois com K2Cr2O7 no um mtodo eficiente na preparao de aldedos de alto peso molecular? A oxidao de alcois com K2Cr2O7 produzem aldedos. Esse mtodo no favorvel na produo de aldedos devido facilidade que os mesmos tm de oxidar a cidos carboxlicos, ou seja, os aldedos formados da oxidao dos alcois so ligeiramente oxidados a cidos carboxlicos a menos que sejam removidos do meio reacional imediatamente depois de formados sendo esta uma operao difcil de ser realizada. 7. No incio do experimento, itens a e b foram preparadas duas misturas: lcool/gua e lcool/gasolina. Descreva procedimentos que poderiam ser empregados para separar componentes destas misturas. lcool e gua: Um mtodo favorvel na separao destes componentes a destilao fracionada. Este mtodo consiste na separao dos lquidos atravs de seus pontos de ebulio, desde que eles no sejam muito prximos. Durante o aquecimento da mistura, separado, primeiramente o lquido de menor ponto de ebulio, depois o lquido de ponto de ebulio intermedirio e sucessivamente at o lquido de ponto de ebulio maior.

8 lcool e gasolina: Para separ-los basta apenas adicionar gua mistura. Mesmo o lcool

possuindo parte apolar e polar, ao adicionar gua na mistura o lcool vai unir-se a gua, devido s ligaes de hidrognio que acontecem entre eles (gua e lcool), sendo estas, mais fortes do que as Foras de Van der Waals (existente na gasolina). Originando assim uma mistura bifsica (gasolina + gua / lcool). Ligaes de Hidrognio > Foras de Van der Waals 5 CONCLUSO Atravs do experimento percebeu-se a solubilidade do lcool em compostos polares e apolares, a miscibilidade do lcool com ambos os compostos aconteceu devido este ter em sua estrutura uma parte apolar e polar. Tendo afinidade com as ligaes de hidrognio (que representam a parte polar) e as Foras de Van der Waals (que representam a parte apolar), essa afinidade entre lcool/gasolina e lcool/gua estabelecida por um fenmeno conhecido com solvatao. REFERNCIAS Propriedades do lcool Etlico Disponvel: http://pt.scribd.com/doc/71509917/des-Do-Alcool-Etilico Acesso em 12 de janeiro de 2013 Propriedades Fsico-Qumicas do Etanol Disponvel: http://esqverde.blogspot.com.br/2009/09/propriedades-fisico-quimicas.html Acesso em 12 de janeiro de 2013 Etanol Disponvel em http://pt.wikipedia.org/wiki/Etanol Acesso em 12 de janeiro de 2013 Alcois Disponvel em http://www.coladaweb.com/quimica/quimica-organica/alcoois Acesso em 12 de janeiro de 2013 Principais Reaes dos Alcois Disponvel em http://www.oocities.org/vienna/choir/9201/reacoes_dos_alcoois.htm Acesso em 12 de janeiro de 2013