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LABORATORIO QUIMICA ORGANICA

HIDROCARBUROS.SINTESIS DEL ACETILENO.

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I.

INTRODUCCION.

En esta parte explicaremos el procedimiento experimental para los hidrocarburos insaturados en especial del alquino (acetileno). El cual sintetizaremos y de ah experimentaremos su comportamiento.

Saturados o alcanos Aciclicos No saturados Hidrocarburos Saturdos o Ciclo Alcanos Ciclicos No saturados o Aromaticos Alquinos Alquenos

Los hidrocarburos insaturados son aquellos compuestos orgnicos que poseen enlaces dobles o triples entre la unin de carbono a carbono. Pueden ser alquenos o alquinos.

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II.

OBJETIVOS.

Estudiar las propiedades qumicas de los hidrocarburos insaturados. Realizar reacciones de caracterizacin y diferenciacin de hidrocarburos insaturados. Sintetizar el acetileno por hidrolisis cuidadosa y controlada a partir del carburo de calcio.
Experimentar las reacciones de hidrocarburos (alcanos, alquenos y

alquinos) con diferentes compuestos y describir lo que sucede. Esto despus tericamente se describe y comprueba.

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III.

FUNDAMENTO Y MARCO TEORICO.

ALQUENOS

Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen por unidad estructural C=C. Los alquenos abundan en la naturaleza. Por ejemplo, el etileno es una hormona vegetal que induce la maduracin en las frutas, y el -pineno es el componente principal del aguarrs. Seria imposible la vida sin alquenos como el -caroteno, compuesto que tiene 11 enlaces dobles. Es un pigmento anaranjado que produce el color de las zanahorias y una valiosa fuente diettica de vitamina A; tambin se cree que proporciona cierta proteccin para algunos tipos de cncer.

Los alquenos tienen por frmula condensada:

. Por disponer de un par de

electrones pi que se mueven entre los dos ncleos de los tomos de carbono involucrados en estas ligaduras, hacen que estos compuestos insaturados reaccionen, ms fcilmente que los alcanos, son los que permiten las reacciones de adicin, no slo de hidrgeno, sino de otros reactivos, resultando un gran nmero de derivados.

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Las reacciones ms importantes de los alquenos: halogenacin y des hidrogenacin. La halogenacin se produce en ausencia de la luz ultravioleta, no necesita de este catalizador. Y la des hidrogenacin se produce en presencia del cido sulfrico ( ).

ALQUINOS

Los alquinos u acetilnicos estn dentro del grupo de hidrocarburos insaturados. Contienen un triple enlace carbono-carbono. El alquino ms simple es el acetileno, y se us en la industria como materia prima para preparar acetaldehdo, cido actico, cloruro de vinilo y otras sustancias, en gran escala; pero hoy disponemos de rutas nuevas y ms eficientes para obtenerlos, con etileno como materia prima. Sin embargo, se sigue usando el acetileno en la preparacin de polmeros acrlicos y se prepara en escala industrial descomponiendo el metano en alta temperatura (pirolisis).

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Los alquinos con un solo

triple enlace presentan por frmula condensada

. Presentan tambin reacciones de adicin debido a la presencia de dos pares de electrones pi que los hace reactivos. El acetileno o etino es el alquino ms sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco ms ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000 C, la mayor temperatura por combustin hasta ahora conocida.

El acetileno es un compuesto exotrmico. Esto significa que su descomposicin en los elementos libera calor. Por esto su generacin suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de energa qumica de alguna otra manera. Al aire quema con una llama luminosa liberando ciertas cantidades de carbonilla.

El acetileno se utilizaba como fuente de iluminacin y calorfica. En la vida diaria el acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas (hasta 4.000C) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxgeno en su combustin. El acetileno es adems un producto de partida importante en la industria qumica. Hasta la segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de sntesis se basaron en el acetileno

C2H2, nombre IUPAC: Etino

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IV.

MATERIALES Y REACTIVOS.

Tubo de ensayo. Matraz de destilacin simple. Tapones. Tubos de ensayo. Embudo de separacin. Cuba hidroneumtica. Carburo de calcio.

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V.

CONSIDERACIONES.

Efectos que pueden ser causados por el contacto con el gas acetileno.

Concentracin de acetileno 657.2 mg/ (618 ppm) (200000 ppm) (350000 ppm) (400000 ppm)

Efecto Deteccin del olor. Pueden causar disnea y dolor de cabeza. En una exposicin de 5 minutos puede causar inconciencia. Puede causar colapso.

212679 mg/ 372188 mg/ 425358 mg/

El gas acetileno que se obtendr ser una reaccin exotrmica y con rpida formacin del gas, teniendo en cuanta esto tomar las medidas y conciencia que la experiencia requiere.

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VI.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
Sntesis del Acetileno (Alquino)

+ ()

1. Preparamos los equipos como indica la figura.

Parte donde se almacena el agua que al precipitar para hacer contacto con el carburo de calcio reaccionara.

Parte por donde se liberara el gas formado (acetileno). Parte donde estar depositado el carburo de calcio.

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2. En 4 tubos de ensayo agregamos 4 reactivos los cuales son.

Bromo en Tetracloruro de Carbono. Permanganato de Potasio. Solucin nitrato de plata amoniacal. Solucin amoniacal de sulfato cprico.

Br2/CCl4 Bromo en Tetracloruro de Carbono

KMn04 Permanganato de Potasio

CuSO4. Solucin amoniacal sulfato cprico.

AgNO3. Solucin nitrato de plata amoniacal.

3. A partir del Carburo de Calcio (CaC2) que se encuentra en el equipo artesanal, agregamos agua lentamente y por HIDROLISIS obtenemos el Acetileno, segn la reaccin planteada lneas arriba.

4. El gas liberado ser dirigido por el conducto (manguera) hacia uno de los tubos de ensayo en donde por desplazamiento del lquido contenido en los tubos por el gas podremos ver las reacciones que se producen si es que se producen.

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5. Notaremos que en el caso del bromo en tetracloruro de carbono, la coloracin rojo grosella se torna transparente, por lo que reaccionan al contacto.

BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO

6. Con el permanganato de potasio que tiene un color naranja oscuro pasa a tener una coloracin parda claro, bajo la siguiente reaccin

REACCION CON PERMANGANATO DE POTASIO (reactivo de Bayer) + + +

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7. Lo sucedido con el Sulfato de cobre en solucin amoniacal es peculiar ya que de la coloracin azul que tena pasa tener una coloracin oscura ya que el Cu se reduce.

VII.

RESULTADOS.

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VIII.

CUESTIONARIO.

1. Desarrolle e interprete las ecuaciones qumicas de los 4 ensayos de caracterizacin del acetileno. Como el acetileno es un hidrocarburo insaturado al agregarle compuestos este tiende a saturarse realizando una reaccin de adicin, hasta formar cadenas carbonadas lineales.

Reaccin con el Br2/CCl4:

BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO HC CH + Br2

Color rojo naranja.

Libera humo blanco al reaccionar, demora un poco pero se aclara por completo.

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Reaccin con el Permanganato de potasio (KMnO4):

REACCION CON PERMANGANATO DE POTASIO (reactivo de Bayer) + + +

PERMANGANATO DE POTASIO HC CH + KMnO4 K2O + 2MnO2 + HCOH HOCH

Es color fucsia

Se forma un precipitado color caf intenso.

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2. Desde el punto de vista industrial como se obtienen los alquenos y alquinos.

Obtencin de los alquenos de forma industrial

El petrleo y el gas natural proporcionan los alcanos que son la principal fuente primaria de productos orgnicos, sustancias en torno a las que se ha desarrollado una industria vastsima, y que utilizamos en laboratorio. Ahora bien, los alcanos propiamente dichos no se prestan a la conversin directa en diversos compuestos, son relativamente inertes, y las reacciones que pueden sufrir se realizan ms o menos indiscriminadamente sobre la molcula para generar mezclas complejas.

Sin embargo, de los alcanos se obtienen, mediante el cracking en sus diversas formas ciertas sustancias ms reactivas, los hidrocarburos

aromticos benceno, tolueno y los xilenos y los alquenos menores etileno, propileno y los butilenos. En ltimo trmino, la mayora de los productos aromticos y alifticos se obtiene de estos pocos compuestos ms metano. El etileno, por ejemplo, es el compuesto orgnico de mayor consumo en la industria qumica y se sita en quinto lugar entre todos, siendo superado solamente por el cido sulfrico, la cal, el amoniaco y el oxgeno.

Al contrario de los alcanos, los alquenos son muy reactivos, debido a su grupo funcional: el doble enlace carbono-carbono (en realidad, los alcanos no poseen grupo funcional o bien, si lo tienen, es H, que se encuentra por todos lados en la molcula).

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Los alquenos so slo sufren una amplia gama de reacciones, sino que, adems, stas ocurren en lugares bien definidos de la molcula: en el propio doble enlace o en ciertas posiciones que poseen una relacin especfica con respecto a aqul. Las condiciones en las que los alquenos reaccionan a escala industrial pueden, por razones prcticas y econmicas, diferir ampliamente de las que se utilizan en laboratorio; sin embargo, en el anlisis final, las reacciones que de hecho se realizan son las mismas que estudiaremos en el captulo 8.

En el grado en que la biomasa renovable algn da reemplace a la masa fsil, no renovable, como fuente primaria de productos qumicos orgnicos, sin duda los alquenos continuarn teniendo un papel primordial. El etileno, por ejemplo, se forma con facilidad por deshidratacin del etanol, el cual se produce por la fermentacin de carbohidratos.
Preparacin

Los alquenos no superiores a cuatro carbonos pueden obtenerse puros en la industria petrolera. Muestra de alquenos puros ms complejos se deben preparar por mtodos como los que describiremos ms adelante.

La introduccin de un doble enlace carbono-carbono en una molcula que slo tiene enlaces simples supone necesariamente la eliminacin de tomos o grupos de dos carbonos adyacentes:

C Y

C Z

Eliminacin

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En el proceso del cracking citado, por ejemplo, los dos tomos eliminados son hidrgeno:

C H

C H

calor

+ H2

Las reacciones de eliminacin que se describen a continuacin pueden utilizarse no slo para obtener alquenos simples, sino tambin lo que es mucho ms importante para suministrar los mtodos generales ms adecuados de introducir dobles enlaces carbono-carbono en todo tipo de molcula.

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PREPARACION DE ALQUENOS 1. Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo. Estudiada en las secciones 7.12 y 7.24 C H C X KOH (alc) CH3CH2CH=CH2 1-Buteno + KOH alcohol C C + KH + H2O Facilidad de deshidrohalogenacin de los halogenuros de alquilo 3 2 1

Ejemplos: CH3 CH2CH2 CH2CI Cloruro de n-butilo CH3 CH2CHCICH3

KOH (alc)

CH3CH=CHCH3 + CH3CH2CH=CH2 2-Buteno 80% 1-Buteno 20%

Cloruro de sec-butilo

2. Deshidratacin de alcoholes. Estudiada en la seccin 7.25 C C cido C C + H2O Facilidad de deshidratacin de alcoholes 3 2 1

H OH Alcoholes Ejemplos: H H C H C H cido

Alquenos

H H C

H C H + H2O

H OH Alcohol etlico CH3 CH2CH2CH2 OH cido Alcohol n-butlico

Etileno

CH3CH2 CH=CH2 + CH3CH=CHCH3 1-Buteno 2-Buteno Producto principal

CH3CH2

CH

CH3

cido

OH Alcohol sec-butlico

CH3CH=CHCH3 + CH3CH2CH=CH2 1-Buteno 2-Buteno Producto principal

3. Deshalogenacin de dihalogenuros vecinales. Estudiada en la seccin 7.11 C X Ejemplos: CH3CHBrCHBrCH3 2,3-Dibromobutano C X Zn CH3CH=CHCH3 2-Buteno + Zn C C + ZnX2

4. Reduccin de alquilos. Estudiada en las eccin 11.8 R R H2 C C catalizador Lindlar H H R C C R H R Un alquilo Na o Li, NH3 C C R H

Syn

Anti

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Los ms importantes de estos mtodos de preparacin son su aplicabilidad ms general la deshidrohalogenacin de los halogenuros de alquilo, promovida por una base.

3. Investigue

referente

otras

reacciones

de

caracterizacin

de

hidrocarburos insaturados.

Tipo Hidrogenacin

Reaccin

Hidrohalogenacin (X = Cl, Br, I) (markovnikov) Hidrobromacin con perxidos (antimarkovnikov)

Hidratacin (markovnikov)

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Hidroboracinoxidacin (antimarkovnikov)

Halogenacin (X = Cl, Br)

Ozonlisis

Tratamiento con KMnO4 en caliente

Acidez de alquinos terminales

IX.

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