ASIGNATURA:

LABORATORIO DE QUMICA ORGANICA

PRTICA 5:

SNTESIS DE ALQUINOS: ACETILENO

PROFESOR:

LIC. SONIA RIVERA

TURNO:

NOCHE

INTEGRANTES: JERI DE LA CRUZ, EVELYN MARQUEZ YARLEQUE, EMILIA PISFIL CAMARENA, CAROLINA QUINTO IRVING QUIROZ AUCCAPUCLLA, JANETH ROCO SANTAMARIA LLONTOP, CARLOS JAIME TAIPE CUSI, ROXANA

INTRODUCCIN
El acetileno es alquinosms sencillo es un gas ligeramente o altamente inflamable, un poco ms ligero que el aire incoloro que produce una llama de hasta 3000 C la mayor temperatura por combustin hasta ahora conocidas En petroqumica se obtiene el acetileno por (el enfriamiento rpido) de una llama de gas natural o de fracciones voltiles del petrleo con aceites de elevado punto de ebullicin. El gas es utilizado directamente en planta como producto de partida en sntesis; un proceso alternativo de sntesis, ms apto para el laboratorio, es la reaccin de agua con carburo clcico (CaC2). Se forma hidrxido de calcio y acetileno. El gas formado en esta reaccin a menudo tiene un olor caracterstico a ajo debido a trazas de fosfina que se forman del fosfuro clcico presente como impureza El acetileno es un compuesto exotrmico. Esto significa que la descomposicin en sus elementos libera calor. Por esto su generacin suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de energa qumica de alguna otra manera. El acetileno es un gas explosivo si su contenido en aire est comprendido entre 2 y 82%. Tambin explota si se comprime solo, sin disolver en otra sustancia, por lo que para almacenar se disuelve en acetona, un disolvente lquido que lo estabiliza. REACCIN

CaC2+2H2O

Ca (OH)2 +C2H2

I OBJETIVO
SINTETIZAR ACETILENO Sintetizar acetileno a partir de carburo de calcio y agua. Oxidar el acetileno sintetizado. Provocar la combustin de acetileno. Identificar las caractersticas fsicas y qumicas del acetileno. Obtener el acetileno.

FUNDAMENTO TERICO
El acetileno o etino es el alquino ms sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco msligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000 C, la mayor temperatura porcombustin hasta ahora conocida.C2H2. Nombre IUPAC: Etino El acetileno es un compuesto exotrmico. Esto significa que su descomposicin en los elementoslibera calor. Por esto su generacin suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas el aporte de energa qumica de alguna otra manera.Al aire quema con una llama luminosa liberando ciertas cantidades de carbonilla.Los tomos de hidrgeno del acetileno pueden disociarse, por lo que tiene carcter levementecido. A partir del acetileno y una solucin bsica de un metal pueden formarse acetiluros.Algunos de estos acetiluros (especialmente los de cobre y de plata) son explosivos y puedendetonarse con activacin mecnica. Cuando se disuelve en sustancia polar su estructura cambia auna molcula elctricamente negativa lo que explica que los aviones puedan volar. Se puedehallar mezclando acetileno e hidrxido de sodio con metanol de 45g comercial.El acetileno se utilizaba como fuente de iluminacin y calorfica. En la vida diaria el acetileno esconocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas (hasta4.000 C) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxgeno en su combustin. El acetileno esadems un producto de partida importante en la industria qumica. Hasta la segunda guerramundial una buena parte de los procesos de sntesis se basaron en el acetileno. Carburo de calcio. Elcarburo de calcioes una sustancia slida de color grisceo que reaccionaexotrmicamente con el agua para dar cal apagada (hidrxido de calcio) y acetileno. Es de uso muy extendido y vendido en tiendas del ramo para utilizarlo en soldadura autgena.Con esta finalidad se lo introduce en un gasgeno, que le va agregando agua lentamente, y luegose mezcla el gas producido con oxgeno para producir una llama delgada y de alta temperatura.Como sustancia pura el carburo de calcio es un slido incoloro que existe en dos variedades queson accesibles por calentamiento a 440 C (modificacin tetragonal) o temperaturas superiores(modificacin cbica). El acetileno o etino es el alquino ms sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco ms ligero que el aire e incoloro. Produce una llama

de hasta 3.000 C, una de las temperaturas de combustin ms altas conocidas, superada solamente por la del hidrgeno atmico (3400 C 4000 C), el ciangeno (4525 C) y la del dicianoacetileno (4987 C). Obtencin del acetileno En petroqumica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rpido) de una llama de gas natural o de fracciones voltiles del petrleo con aceites de elevado punto de ebullicin. El gas es utilizado directamente en planta como producto de partida en sntesis. Un proceso alternativo de sntesis, ms apto para el laboratorio, es la reaccin de agua con carburo clcico (CaC2); se forma hidrxido de calcio y acetileno, el gas formado en esta reaccin a menudo tiene un olor caracterstico a ajo debido a trazas de fosfina que se forman del fosfuro clcico presente como impureza. CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2 Combustin del acetileno Combustin Completa 2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O Combustin Incompleta 2C2H2 + 3O2 4CO + 2H2O Combustin reducida 2C2H2 + O2 4C + 2H2O Caractersticas La descomposicin del acetileno es una reaccin exotrmica. Tiene un poder calorfico de 12000 Kcal/Kg. Asimismo su sntesis suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de energa qumica de alguna otra manera. El acetileno es un gas explosivo si su contenido en aire est comprendido entre 2 y 82 %. Tambin explota si se comprime solo, sin disolver en otra sustancia, por lo que para almacenar se disuelve en acetona, un disolvente lquido que lo estabiliza.

Usos del acetileno Primeros usos (s. XX) A principios del siglo XX, el acetileno tena mltiples aplicaciones debido a la fijeza y claridad de su luz, su potencia calorfica su facilidad de obtencin y su bajo costo. Los aparatos generadores se haban tambin perfeccionado siendo casi todos ellos del sistema en que el agua cae sobre el carburo estando la cada de aqulla graduada de tal modo por diversos juegos de vlvulas, palancas y contrapesos que casi se lleg a evitar la sobreproduccin de gas que tanto daaba a los aparatos anteriores. El acetileno se utilizaba en generadores, en lmparas de minera o en el soplete oxiacetilnico empleado en la soldadura autgena produciendo temperaturas de hasta 3.000, el alumbrado de proyectores para la marina y para cinematgrafos. Los automviles llevaban tambin a principios del siglo en su mayora faros con aparatos autogeneradores de acetileno. Se llegaron a construir diversos aparatos de salvamento como cinturones, chalecos, boyas, etc., en cuyo interior y en depsito ad hoc llevaban una dosis de carburo de calcio dispuesto de tal suerte que al ponerse el carburo en contacto con el agua se produjera el gas acetileno dejando henchido convenientemente el aparato. En la actualidad El acetileno se utilizaba como fuente de iluminacin y de calor. En la vida diaria el acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas (hasta 3.000 C) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxgeno en su combustin. El acetileno es adems un producto de partida importante en la industria qumica. Hasta la segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de sntesis se basaron en el acetileno. Hoy en da pierde cada vez ms en importancia debido a los elevados costes energticos de su generacin. Disolventes como el tricloretileno, el tetracloretano, productos de base como vinilteres y vinilsteres y algunos carbociclos (sntesis segn Reppe) se obtienen a partir del acetileno. ste tambin se utiliza en especial en la fabricacin del cloroetileno (cloruro de vinilo) para plsticos, del etanal (acetaldehido) y de los neoprenos del caucho sinttico.

MATERIALES:
- Tubo de ensayo (4) - Tapn (1) - Baln - Manguera (1)

REACTIVOS:
- Carburo de Calcio [CaC2] - Agua [H2O] - Fsforo - Bromo [Br]

- Pera de decantacin.-Permanganato de potasio [KMnO4) Gotero (1) - Nitrato de plata (AgNO3) - Hidrxido de sodio (NaOH) - cido ntrico (HNO3) - Beaker (1) Pinza para Soporte (1)

Soporte Universal (1) - Hidrxido de amonio (NH4OH)

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
A.- OBTENCIN DEL ACETILENO 1.- En un baln de destilacin coloque 4 g de carburo de calcio en trozos. 2.- Arma el siguiente montaje (observa que no se utiliza mechero) 3.- La pera de decantacin debe estar limpia y llena de agua. 4.- Empiece a dosificar gota a gota el agua sobre el carburo de calcio y observe el desprendimiento del gas. B.- PROPIEDADES FSICAS - Perciba el aroma y el color del gas que sale por la boquilla del desprendimiento. (Sin inhalar profundamente) C.- PREPARACIN DE SOLUCIONES - Nitrato de plata amoniacal. (Cantidad necesaria) D.- PROPIEDADES QUMICAS 1.- COMBUSTIN - En un tubo de prueba se recoge acetileno por desplazamiento del agua. - Luego se envuelve en un pauelo y con cuidado se acerca un palito de fsforo encendido. - Observe la llama que se enciende y describa su intensidad y color. - Acerca a la llama un recipiente fro una placa o cpsula de porcelana. - A note sus observaciones. 2.- REACCIN CON EL REACTIVO DE BAYER - En un tubo de ensayo coloque 3ml de reactivo de Bayer al 1%. - Haga burbujear acetileno lentamente y observe la reaccin. 3.- REACCIN CON EL AGUA DE BROMO - En un tubo de prueba coloque 2ml de agua de bromo al 3% y

- Haga burbujear el gas acetileno durante unos segundos. - Observe los cambios que ocurren.

4.- FORMACIN DEL ACETILURO DE PLATA - Haga burbujear el acetileno, aproximadamente por un minuto, en un tubo de ensayo que contiene 5ml de nitrato de plata amoniacal. - Observe las caractersticas del precipitado. - Separe por decantacin. Tome un poco de l y pngale en el extremo de una pinza para crisol y acrquelo cuidadosamente a la llama y ver Que sucede? -A la otra porcin adale cido ntrico diluido. - Anote lo que sucede e indique cual sera la composicin qumica del gas que se desprende.

RESULTADOS
A.- OBTENCIN DEL ACETILENO El acetileno (C2H2, o sea, H-CC-H) que los qumicos orgnicos llaman etino por su triple enlace)es un gas incoloro inflamable que se obtiene al reaccionar carburo de calcio con agua, en unareaccin exotrmica. CaC2 + 2H2O = Ca(OH)2 + C2H2 Una vez obtenido este se lleva a cabo su combustin originando agua (en forma de vapor) yanhdrido carbnico (CO2), por lo que el gas apenas deja residuos. C2H2 + O2 = H2O + CO2

B.- PROPIEDADES FSICAS - Percibe olor - tiene un olor a ajo. - Es un gas blanco, pero detonante.

C.- PREPARACIN DE SOLUCIONES - Nitrato de plata amoniacal. (Cantidad necesaria) En un tubo de ensayo se midi 3ml de nitrato de plata, luego se le agrego 1ml de hidrxido de sodio. Hasta precipitar un precipitado marrn. Luego se le adicion gota a gota el hidrxido de amonio hasta desaparecer el precipitado hasta volver la solucin incolora.

D.- PROPIEDADES QUMICAS 1.- COMBUSTIN Inflamabilidad: La llama fue bastante intensa y de un tono muy obscuro (amarillo). CaC2 + H2O Combustin Completa - 2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O Combustin Incompleta - 2C2H2 + 3O2 4CO + 2H2O Combustin reducida - 2C2H2 + O2 4C + 2H2O 2.- REACCIN CON EL REACTIVO DE BAYER HC = CH + Ca (OH)2

- Cambio de color morado a un color marrn con precipitado. Alquino ----- (KMnO4; H2O) ----> R-C=O-C=O-R' o ruptura oxidativa alquino ------ (KMnO4, OH- ; H+) ----> R-COOH + R'-COOH Es una oxidacin, se obtiene el cido frmico: CHCH + KMnO4, caliente y cc ----> 2 H-COOH

3.- REACCIN CON EL AGUA DE BROMO - De amarillo cambio a color incolora.

Es una adicin electroflica. Si reacciona 1 mol de Br2 se obtiene el alquenos dibromado, pero si est en exceso se adicionan 2 moles, dando el derivado 1, 1, 2,2-tetrabromado: CHCH + Br2 ----> CHBr=CHBr CHCH + 2Br2 ----> CHBr2-CHBr2 4.- FORMACIN DEL ACETILURO DE PLATA - Se form un precipitado blanco como piedrecitas que brillaban, el acetiluro de plata.

Son reacciones cido-base, seguida de precipitacin (se forman acetiluros, que son sales del alquino con el metal): CHCH + AgNO3/NH3 en exceso----> AgCCAg (blanco amarillento) CHCH + CuCl/NH3 en exceso -----> CuCHCCu (rojo-marrn)

CONCLUSIONES

- El acetileno es un gas inestable por la presentacin del triple enlace y que emite un olor muyfuerte, adems en la obtencin reacciona exotricamente. Durante la combustin libera una grancantidad de energa y la luz que emite durante es muy clara que puede ser daino para los ojos ypueden ser usados en equipos de soldadura por su poder calorfico que llega hasta los 4000 detemperatura. El Acetileno (Etino) [C2H2] se obtiene por medio de la reaccin de hidrlisis de carburo de calcio [CaC2]. Lo que sucede en esta reaccin es que los dos carbonos que estn enlazados con el calcio, se saturan con dos hidrgenos y ocurre una reaccin de desplazamiento donde se crea un hidrxido en relacin con el agua. Los carbonos rompen el enlace con el calcio y se unen entre si creando un triple enlace (Acetileno (etino) [C2H2]) el calcio que queda con dos valencias libres se uno con los dos hidrxidos formado un enlace sencillo.

- CaC2 + 2H2O = Ca (OH)2 + C2H2

RECOMENDACIONES
Precaucin: El acetileno (Etino) [C2H2] es un gas supremamente inflamable, por lo cual se debe tener cuidado en cercana de una fuente de fuego. Armar correctamente los equipos a utilizar en el experimento. Mezclar correctamente los compuestos a utilizar en cada experimento. Al obtener el Cloro en recipientes, cerrar bien para evitar fugas. Una vez utilizada cada reactivo con la pipeta, lavar est para evitar estropear el experimento. Si notamos que el experimento de propiedades oxidantes del bromo demora en reaccionar se calienta la muestra

BIBLIOGRAFA

RESTREPO Fabio, QUIMICA BASICA - 2. Susaeta Ediciones, Medelln, Colombia. 1990 http://www.ecosur.net/sust._varias/acetileno.html http://www.aga.com.mx/acetileno.html

CUESTIONARIO
1.-Explique las propiedades fsicas y qumicas del acetileno y otras formas de obtencin. Propiedades Fsico-Qumicas GasIncoloroMs ligero que el aire Punto de Ebullicin - 57 C Punto de Fusin - 81 C Presin de Vapor 4460 kPa a 20 C Densidad Relativa 0.907 Solubilidad en Agua 1.66 g/ 100 mL a 20 C Peso Molecular 26 Obtencin: El Acetileno (Etino) [C2H2] se obtiene por medio de la reaccin de hidrlisis de carburo de calcio [CaC2]. Lo que sucede en esta reaccin es que los dos carbonos que estn enlazados con el calcio, se saturan con dos hidrgenos y ocurre una reaccin de desplazamiento donde se crea un hidrxido en relacin con el agua. Los carbonos rompen el enlace con el calcio y se unen entre si creando un triple enlace (Acetileno (etino) [C2H2]) el calcio que queda con dos valencias libres se uno con los dos hidrxidos formndose un enlace sencillo. 2.- Indica cmo se puede separar qumicamente los alquinos de los alquenos. Se separan por destilacin fraccionada y los reconoces por su punto de ebullicin. 3.- porque los alquinos son ms reactivos de los alcanos.

Los alquinos son ms reactivos que los alquenos y a su vez estos son ms reactivos que los alcanos. El carbono se enlaza mediante orbitales hbridos sp3 formando 4 enlaces simples en disposicin tetradrica. El carbono del doble enlace tiene una hibridacin sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un enlace sigma y otra pi. El enlace doble es una zona de mayor reactividad respecto a los alcanos. El triple enlace de los alquinos est constituido por el solapamiento frontal de dos hbridos sp (un enlace s) y el lateral de cuatro orbitales p sin hibridar (dos enlaces ), el enlace triple es una zona de mayor reactividad respecto a los alquenos. LOS HIDROCARBUROS INSATURADOS = ALQUENOS Y LOS ALQUINOS son altamente inestables debidos a los dobles y triples ligaduras al estar en contacto con un haluro de hidrogeno ejm: CLH (cido clorhdrico rompen sus ligaduras y se transforman en el alcano correspondiente. Los alcanos al ser qumicamente ms estables que los insaturados poseen mayor cantidad de ismeros. 4.- Da dos ejemplos de aplicacin del acetileno El Acetileno es un combustible universal, idneo para todas las tcnicas autgenas. Debido a sus especiales caractersticas fsico-qumicas, alcanza la temperatura de llama ms elevada, y posee un gran poder calorfico y velocidad de encendido (caractersticas decisivas para valorar un gas combustible). Otras aplicaciones del Acetileno: calentamiento y precalentamiento con sopletes especiales con oxgeno y aire comprimido. Proyeccin trmica de superficies y metalizacin con llama. La produccin de negro de humo en laindustria del vidrio, aluminio y cobre. En el decapado trmico de superficiesde hormign y piedra natural. En boyas de sealizacin martima. El acetileno se utilizaba como fuente de iluminacin y de calor. En la vida diaria el acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas (hasta 3.000 C) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxgeno en su combustin. El acetileno es adems un producto de partida importante en la industria qumica. Hasta la segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de sntesis se basaron en el acetileno. Hoy en da pierde cada vez

ms en importancia debido a los elevados costes energticos de su generacin. Disolventes como el tricloretileno, el tetracloretano, productos de base como vinilteres y vinilsteres y algunos carbociclos (sntesis segn Reppe) se obtienen a partir del acetileno. ste tambin se utiliza en especial en la fabricacin del cloroetileno (cloruro de vinilo) para plsticos, del etanal (acetaldehido) y de los neoprenos del caucho sinttico

IMGENES

Figura 1. Estructura del Acetileno (Etino) Figura 2. Aparato para la Realizacin de la Hidrlisis (Los tubos de ensayo de este aparato estn sujetos por unas pinzas, a su vez sujetas a un Soporte Universal. Estos tres elementos no aparecen en la ilustracin por dificultades tcnicas).

Grupo de Figuras 1. Materiales

Mecanismo de Reaccin del Acetileno (Etino)