Introduo

Os lcoois podem sofrer oxidao quando expostos a algum agente oxidante, como uma soluo aquosa de dicromato de potssio (K 2Cr2O7) ou de permanganato de potssio (KMnO4) em meio cido. Um oxignio nascente [O] que estiver no meio ir atacar o carbono ligado ao grupo funcional do lcool (hidroxila OH), formando um composto muito instvel, chamado de diol gmino, que possui duas hidroxilas ligadas a um mesmo carbono. Por ser instvel, esse composto libera gua e d origem a um novo produto. Esse produto ir depender do tipo de lcool que foi oxidado, se primrio, secundrio, tercirio ou se o metanol. Para produto da oxidao dos lcoois, temos: Metanol (H3C OH) Este o nico lcool que possui trs hidrognios ligados ao carbono que sofrer a oxidao. Nesse caso, visto que h trs pontos na molcula que um oxignio nascente pode atacar, ocorrero trs oxidaes sucessivas, como mostrado no esquema abaixo:

lcoois primrios Nesses compostos, o carbono da hidroxila est ligado a apenas um tomo de carbono, ou seja, os dois outros ligantes so hidrognios, havendo dois lugares para o oxignio nascente atacar.

Primeiramente, haver a formao de um aldedo, como mostrado a seguir:

Mas, a oxidao continua, porque os reagentes utilizados para oxidar o lcool so mais fortes do que os usados para oxidar um aldedo. Ento, outro oxignio nascente ataca o carbono da carbonila e produz um cido carboxlico. A seguir, a oxidao do etanol, primeiramente a etanal e depois a cido etanoico (cido actico). Essa reao total a transformao do vinho em vinagre.

A oxidao parcial do etanol a etanal a que ocorre quando uma pessoa alcoolizada faz o teste de bafmetro descartvel. Dentro desse aparelho h uma mistura slida de dicromato de potssio e slica em meio cido, ocorrendo a seguinte reao:

Alm

da

oxidao

do

etanol

(lcool)

etanal

(aldedo),ocorre

simultaneamente a reduo do dicromato, que alaranjado, a cromo (III), ou mesmo a cromo (II), que verde. A mudana da cor indicar que a pessoa est com lcool no sangue acima do permitido.

lcoois secundrios: Esses so compostos em que o carbono da hidroxila est ligado a dois outros tomos de carbono e a apenas um tomo de hidrognio. Portanto, s haver uma localizao na molcula em que o oxignio nascente poder atacar e ser formado apenas um tipo de produto, que sempre ser uma cetona:

Visto que o carbono da carbonila de uma cetona no possui nenhum hidrognio ligado diretamente a ele, no haver mais possibilidade de continuar a oxidao. Por isso, a reao para na cetona. lcoois tercirios Os lcoois tercirios so aqueles em que o carbono que possui o grupo OH faz trs ligaes com outros tomos de carbono. Como eles no fazem ligaes com hidrognios, no h nenhum ponto na molcula que possa ser atacado por um oxignio nascente. Devido a esse fato, os lcoois tercirios no sofrem oxidao.

2. Objetivo Realizar a reao de oxidao do lcool etlico pelo dicromato de potssio para a obteno de um aldedo; Realizar a reao de oxidao do lcool etlico pelo permanganato de potssio para a obteno de um aldedo.

3. Materias e Reagentes Pipeta graduada Esptula metlica Tubos de ensaio Pipetas Pasteur Vidro relgio Basto de vidro Algodo lcool etilco(C2H5OH) Permanganato de Potssio(KMnO4) Soluo de dicromato de potssio 0,15M(K2Cr2O7) cido Sulfrico concentrado(H2SO4) cido Sulfrico diludo(H2SO4)

4- Metodologia 4.1. Experimental 1 (Oxidao do Etanol por dicromato de potssio) Em um tubo de ensaio foi adicionado 2 mL de soluo de dicromato de potssio(K2Cr2O7) 0,15 M,clogo aps foi adicionado com muito cuidado 10 gotas de cido sulfrico(H2SO4) concentrado,em seguida foi adicionado 5 mL de lcool etlico,agitou-se e observou-se a cor e odor do sistema.

4.2. Experimental 2 (Oxidao do Etanol por permanganato de potssio e de cido sulfrico diludo)
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Em um tubo de ensaio foi colocado 1 gota de soluo de permanganato de potssio 0,5 M, foi medido 3 mL de soluo diluda de cido sulfrico e foi transferido para o tubo de ensaio. Adicionou-se 3 gotas de lcool etlico ao tubo de ensaio e foi agitado.Observou-se a cor e o odor do sistema. 4.3. Experimental 3 (Oxidao do Etanol por permanganato de potssio e de cido sulfrico concentrado) Em um vidro de relgio foi adicionado uma pequena quantidade de permanganato de potssio(KMnO4) e 10 gotas de cido sulfrico(H2SO4). Enrolou-se um pouco de algodo na ponta do basto de vidro,o algodo foi molhado em soluo de lcool etlico e encostado com cuidado o algodo embebecido com lcool etlico em cima do permanganato de otssio com cido sulfrico. 5. Discusso Experimento 1 No primeiro experimento, a soluo de dicromato de potssio era de cor laranja e aps a adio do cido sulfrico incolor ficou heterognea apresentando-se um precipitado branco. Acionando-se o lcool etlico, a soluo tornou-se verde. Isto ocorre devido a converso do etanol para acido actico (pertencente ao grupo de cidos carboxlicos) e o cromo, na forma de on cromato oxidado em Cr+3, o cido sulfrico, proporciona a condio de acidez necessria para essa reao, no deixando o lcool efetuar a reao com o oxignio presente no ar para que no possivelmente ocorresse uma reao de combusto espontnea. Essa reao forma: Sulfato de Cromo Sulfato de potssio Acido actico (lcool oxidado em acido actico) e gua.

Reao:
3 CH2CH2OH + 2 K2Cr2O7 + 8 H2SO4 3 Ch2COOH + 2 Cr2(SO4)3 + 2 K2SO4 + 11 H2O

Experimento 2 J no segundo experimento, aps a adio de soluo diluda de cido sulfrico e lcool etlico ao permanganato de potssio, que era de cor violeta, formou-se uma soluo de cor laranja roseado. A colorao no ficou incolor, sugerindo a formao de um aldedo, porque houve excesso de gotas da soluo de permanganato de potssio. No sendo este experimento bem sucedido. Experimento 3 No terceiro experimento, aps a adio de cido sulfrico concentrado aos cristais violeta de permanganato de potssio formou-se uma soluo verde. A decomposio do KMnO4 em meio cido representada por: MnO4 Mn2+ + 4[O]

Estes tomos de oxignio [O] vo oxidar o etanol em vrias etapas, aumentando sucessivamente o grau de oxidao do C (carbono) que contm o grupo funcional. Sabe-se que o grau mximo de oxidao do C corresponde ao nox=+4. Portanto, o carbono do etanol (nox=-1) oxida at dixido de carbono (nox=+4). Nesta soluo, ao ser aproximado o basto de vidro embebido em lcool etlico, e estes entrarem em contato, houve uma pequena exploso seguida de combusto. Verificou-se assim que permanganato de potssio, sendo um agente oxidante em meio cido (nesta experincia com acido sulfrico), possui reao explosiva com o lcool e, sendo acrescido sob os dois compostos efetua a combusto espontnea devido a oxidao do permanganato sobre o lcool, gerando o cido actico, um cido carboxlico.
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6- Concluso Aps este experimento foi possvel concluir que o lcool etlico (etanol), sofre oxidao sob a ao de soluo de Dicromato de Potssio (K 2Cr2O7) ou de Permanganato de Potssio (KMnO4) na presena de Acido Sulfrico (H2SO4)diludo, formando Aldedo Actico. As reaes podem ser monitoradas pela mudana na colorao e pelo caracterstico do aldedo formado.a oxidao de lcoois pode ser inflamvel de acordo com o reagente. Sendo assim uma reao de permanganato de potssio em ambiente cido (nesta experincia com cido sulfrico) mais cido actico (aps a oxidao do lcool) torna-se uma reao de combusto espontnea reagindo com o oxignio do ar dependendo de suas concentraes, tornando-se uma reao altamente explosiva. De acordo com a literatura, as oxidaes de lcoois primrios geram aldedos e dependendo da ao do oxidante o aldedo poder se oxidar, formando um cido carboxlico. Em lcoois secundrios a oxidao formar o grupo de cetonas. Tais grupos citados so potencialmente inflamveis quando em contato, portanto, necessrio cautela no manuseio em reaes de oxidao de lcoois

Questes Explique o mecanismo de oxidao de lcoois primrios: Os lcoois primrios se oxidam com oxidantes enegticos, como o permanganato de potssio e dicromato de potssio, em meio sulfrico. O produto desta oxidao aldedo. Com mais quantidade de agente oxidante, obtemos um cido carboxlico.

Explique o mecanismo de ao do bafmetro: Equao do processo

3 CH2CH2OH + 2 K2Cr2O7 + 8 H2SO4 3 Ch2COOH + 2 Cr2(SO4)3 + 2 K2SO4 + 11 H2O

A soluo K2Cr2O7/H+ uma mistura oxidante que, ao reagir com o etanol, provocar sua oxidao a etanal. Explicao Qumica

O teste do bafmetro se baseia na mudana de cor que ocorre na reao de oxidao do Etanol com dicromato de potssio em meio cido. Na pisseta, uma parte do lcool est no estado de vapor, e quando ela apertada, esse vapor entra em contato com a soluo.

Neste caso, a pisseta simula o sopro do suspeito, se ele estiver realmente alcoolizado, a soluo de dicromato mudar de cor, passando do laranja para o verde. Os modernos aparelhos ainda permitem determinar a quantidade exata de lcool no sangue. Explique a diferena entre os produtos nas reaes de oxidao de lcoois primrios e secundrios . Os lcoois primrios podem oxidar-se parcial ou totalmente. A oxidao parcial de um lcool primrio produz aldedo, que novamente oxidado e produz cido carboxlico, o que nos leva a concluir que a oxidao total de um lcool primrio ter como produto final um cido carboxlico. A oxidao de um lcool primrio a cido carboxlico possvel porque o carbono do grupo OH de um lcool primrio possui, no mnimo, 2 ligaes com hidrognio.

J o lcool secundrio oxidado as cetonas, pois o carbono do grupo OH, neste caso, possui apenas 1 ligao com hidrognio.

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Exemplo:

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7- Referencias: - Qumica orgnica/Solomos & Fryhle, Introduo a qumica orgnica/Luiz Cludio de Almeida Barboza - <http://www.profpc.com.br/Oxida%C3%A7%C3%A3o.htm> . Acessado em 1/05/2013

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