Colegio Nacional de Educacin Profesional Tcnica

P.S.P: Liliana Sols Hernndez Modulo: Anlisis de la Materia y Energa Nombre de la Evidencia: Aplicacin de las Reglas para Nombrar a los Hidrocarburos Lineales y Ramificados Alumnos: Freddy De Len Prez Ana Karen Corzo lvarez Adolfo Baldomero Crdova Garca Ivn de Jess de la Cruz Narvez Daniel Cornelio vila

Aplicacin de las Reglas para Nombrar a los Compuestos de los Carbonos

COMPUESTOS DEL CARBONO
El nmero de compuestos del carbono es enorme y diverso. De acuerdoc o n l a r e v i s t a C h e m i c a l A b s t r a c t s , e n l a a c t u a l i d a d s e h a n c a t a l o g a d o aproximadamente 15 millones de compuestos orgnicos puros, los cuales hansido identificados por sus propiedades fsicas y espectroscpicas. Debido algran nmero de compuestos del carbono que existen, y su enorme diversidad,su estudio constituye una rama separada de la qumica, denominada qumicaorgnica o simplemente qumica del carbono.La qumica orgnica trata del estudio de los compuestos del carbono,sus estructuras, propiedades y reacciones. Existen algunos compuestos que sibien contienen carbono, no se incluyen dentro del estudio y aplicaciones de laqumica orgnica debido a que sus propiedades son ms parecidas a las de loscompuestos inorgnicos. As, se tienen las sales metlicas de aniones quecontienen carbono., como los carbonatos (CO32-), los bicarbonatos (HCO3-), loscianuros (CN-), los cianatos (OCN-) , a s c o m o l o s s u l f u r o s d e c a r b o n o y l o s xidos de carbono y sus derivados. Hoy en da, aunque muchos compuestos orgnicos todava se obtienende los seres vivos, los qumicos son capaces de preparar sintticamente unmayor nmero de compuestos naturales, as como otros que la naturaleza esi n c a p a z d e p r o d u c i r c o m o e l n y l o n y e l P V C . T o d o e s t o p a r a s o l u c i o n a r problemas concretos y mejorar la calidad de vida de la humanidad.Las leyes de la qumica general que explican el comportamiento a unnivel atmico-molecular se aplican por igual a unos y otros compuestos. Sinq u e e x i s t a u n l m i t e p r e c i s o q u e m a r q u e l a s e p a r a c i n e n t r e l a q u m i c a orgnica e inorgnica.

HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados nicamente por tomos de carbono e hidrgeno. La estructura molecular consiste en un armazn de tomos de carbono a los que se unen los tomos de hidrgeno. Los hidrocarburos son los compuestos bsicos de la Qumica Orgnica. Las cadenas de tomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas. Los que tienen en su molcula otros elementos qumicos (heterotomos), se denominan hidrocarburos sustituidos. Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que son alifticos y aromticos. Los alifticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos, alquinos; segn los tipos de enlace que unen entre s los tomos de carbono. Las frmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.

Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos saturados, estn formados exclusivamente por carbono e hidrgeno y nicamente hay enlaces sencillos en su estructura. Frmula general: CnH2n+2 donde n represente el nmero de carbonos del alcano. Esta frmula nos permite calcular la frmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12 Serie homloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del siguiente en un grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros. Serie homloga de los alcanos Frmula molecular Nombre Metano Frmula semidesarrollada

Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Nonano Decano

La terminacin sistmica de los alcanos es ANO. Un compuestos con esta terminacin en el nombre no siempre es un alcano, pero la terminacin indica que es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene enlaces mltiples en su estructura.

a) Propiedades y usos de los alcanos.

El estado fsico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 tomos de carbono) son lquidos y a partir de heptadecano (17 tomos de carbono) son slidos. El punto de fusin, de ebullicin y la densidad aumentan conforme aumenta el nmero de tomos de carbono. Son insolubles en agua Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras. El gas de uso domstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano. El gas de los encendedores es butano. El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reaccin. Ejemplo:

b) Nomenclatura de alcanos Las reglas de nomenclatura para compuestos orgnicos e inorgnicos son establecidas por la Unin Internacional de Qumica pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en ingls).

A continuacin se sealan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas reglas constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgnicos. 1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua ms larga de tomos de carbono. 2.- La numeracin se inicia por el extremo ms cercano a una ramificacin. En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo ms cercano a la ramificacin de menor orden alfabtico. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificacin y se numera la cadena por el extremo ms cercano a ella. 3.- Si se encuentran dos o ms cadenas con el mismo nmero de tomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo ms sencillos. En los ismeros se toma los lineales como ms simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el ms complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos. 4.- Cuando en un compuestos hay dos o ms ramificaciones iguales,no se repite el nombre, se le aade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son: Nmero 2 3 4 5 6 7 Prefijo di bi tri tetra penta hexa hepta

6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabtico y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el ltimo radical. Al ordenar alfabticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta. 7.- Por convencin, los nmeros y las palabras se separan mediante un guin, y los nmeros entre si, se separan por comas. La comprensin y el uso adecuado de las reglas sealadas facilitan la escritura de nombres y frmulas de compuestos orgnicos. Radicales alquilo Cuando alguno de los alcanos pierde un tomo de hidrgeno se forma un radical alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo tomos de hidrgeno en las cadenas.

Los radicales alquilo de uso ms comn son:

Las lneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena principal. Esto es muy importante, el radical no puede unirse por cualquiera de sus carbonos, slo por el que tiene el enlace libre. Ejemplos de nomenclatura de alcanos 1)

Buscamos la cadena de carbonos continua ms larga y numeramos por el extremo ms cercano a un radical, e identificamos los que estn presentes.

La cadena continua ms larga tiene 7 carbonos y se empez la numeracin por el extremo derecho porque es el ms cercano a un radical. . Identificamos los radicales y el nmero del carbono al que estn unidos, los acomodamos en orden alfabtico y unido el ltimo radical al nombre de la cadena. 4-ETIL-2-METILHEPTANO 2)

Buscamos la cadena continua de carbonos ms larga, la cual no tiene que ser siempre horizontal. Numeramos por el extremo ms cercano a un radical, que es el derecho. Ordenamos los radicales en orden alfabtico y unimos el nombre de la cadena al ltimo radical.

5-ISOPROPIL-3- METILNONANO 3)

Buscamos la cadena de carbonos continua ms larga, numeramos por el extremo mas cercano al primer radical, que en este caso es del lado izquierdo. Nombramos los radicales con su respectivo nmero en orden alfabtico y unimos el nombre de la cadena la ltimo radical.

3-METIL-5-n-PROPILOCTANO 4)

Selecciona la cadena continua de carbonos ms larga. Al tratar de numerar observamos que a la misma distancia de ambos extremos hay un radical etil, entonces nos basamos en el siguiente radical, eln-butil para empezar a numerar.

Recuerde que el n-butil por tener guin se acomoda de acuerdo a la letra b, y no con la n. 5-n BUTIL-4,7-DIETILDECANO 5)

Al seleccionar la cadena de carbonos continua ms larga observamos que a la misma distancia de cada extremo hay un radical, un metil y un etil, entonces iniciamos la numeracin por el extremo ms cercano al etil ya que es el radical de menor orden alfabtico.

3-ETIL-4-METILHEXANO 6) 3,4,6-TRIMETIL HEPTANO La cadena heptano tiene 7 tomos de carbono. Los numeramos de izquierda a derecha, pero se puede hacer de izquierda a derecha.

Ahora colocamos los radicales en el carbono que les corresponda. Tenga cuidado de colocar el radical por el enlace libre.

Como el carbono forma 4 enlaces, completamos nuestra estructura con los hidrgenos necesarios para que cada uno tenga sus 4 enlaces.

7) 3-METIL-5-ISOPROPILNONANO Nonano es una cadena de 9 carbonos.

Colocamos los radicales

Los radicales pueden acomodarse de diferentes formas, siempre y cuando conserve su estructural. Finalmente completamos con los hidrgenos necesarios para que cada carbono tenga sus 4 enlaces.

8)5-TER-BUTIL-5-ETILDECANO Decano es una cadena de 10 carbonos.

Los dos radicales de la estructura estn en el mismo carbono por lo tanto se coloca uno arriba y el otro abajo del carbono # 5, indistintamente..

Completamos con los hidrgenos

9) 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTIL-8-METILNONANO Nonano es una cadena de 9 carbonos.

Colocamos los radicales.

Ahora completamos con hidrgeno para que cada carbono tenga 4 enlaces.

10) 5-ISOBUTIL-4-ISOPROPIL-6-n-PROPILDECANO Decano es una cadena de 10 carbonos que numeramos de izquierda derecha.

Colocamos los radicales cuidando de acomodarlos en forma correcta.

Contamos los enlaces para poner los hidrgenos necesarios para completar 4 enlaces a cada carbono.

Presentacin: Nomenclatura de alcanos Utilice el mouse para avanzar en la presentacin. EJERCICIO Lea detenidamente las reglas de nomenclatura y resuelva los siguientes ejercicios aplicando dichas reglas. I. Escriba en una hoja blanca tamao carta, la estructura correcta para cada uno de los siguientes nombres. 1) 3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO 2) 2-METILBUTANO 3) 4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO 4) 5-TER-BUTIL-3-ETIL-5-ISOPROPILOCTANO 5) 5-SEC-BUTIL-4-n-PROPILNONANO II. Copie las siguientes estructuras en una hoja blanca tamao carta. Seale la cadena principal, su numeracin y escriba el nombre correcto para cada estructura. En la seccin de respuestas puede usted revisar sus resultados.

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

i)

j)

EJERCICIO Resuelva los siguientes ejercicios y entregue su tarea al profesor en la prxima sesin. I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA QUE CORRESPONDA A LOS SIGUIENTES NOMBRES. 1) 3-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METILHEPETANO 2) 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTILDECANO 3) 2,3-DIMETLBUTANO 4) 3-METIL-4-n-PROPILOCTANO 5) 4-ETIL-4-ISOBUTIL-7,7-DIMETILNONANO II. ESCRIBA EL NOMBRE CORRECTO DE LAS SIGUIENTES ESTRUCTURAS. SEALE LA CADENA PRINCIPAL Y SU NUMERACIN. a) b)

c) d)

e) f) g)

h)

i) j)

Halogenuros de alquilo
Propiedades y Usos Los halogenuros de alquilo son compuestos conocidos como haluros orgnicos. Tienen la caracterstica de que cuando menos uno de los tomosde hidrgenos ha sido reemplazado por un tomo de halgeno: F, Cl, Br o I. En general los compuestos orgnicos halogenados son txicos y muchos de ellos se han empleado en la agricultura como plaguicidas e insecticidas, pero su uso se ha restringido debido a su alta peligrosidad. La mayora de los haluros orgnicos son sintticos. Los compuestos orgnicos halogenados naturales son raros. La tiroxina, componente de la hormona tiroidea llamada tiroglobulina, es un compuesto que contiene yodo A continuacin se describen las propiedades y usos de algunos de los ms importantes. CLOROFORMO (TRICLORMETANO) CHCl3.-Lquido incoloro, de sabor dulce, olor sofocante, poco soluble en agua, pero muy soluble en alcohol Fue muy utilizado como anestsico, pero actualmente ha sido sustituido por sustancias como el halotano CF3CHClBr, debido a los daos que ocasionaba en el aparato respiratorio y el hgado.

El uso del cloroformo como anestsico ha sido reemplazado debido a su toxicidad.

www.spa-odontologico.com.br/ site/acompanhamen... TETRAFLUOROETILENO (C2F4).- Este compuesto es un alqueno halogenado (tiene un doble enlace carbono-carbono) que se utiliza como materia prima en la fabricacin de tefln, antiadherente para utensilios de cocina debido a que es un buen conductor del

calor. Tambin se emplea como recubrimiento de cables de cobre y fibra ptica, en injertos de venas y arterias, adems en vlvulas para el corazn.

El recubrimiento de tefln en los sartenes permite que los alimentos no se peguen y que se requiera menos aceite en su preparacin.

CLOROFLUOROCARBUROS (FREONES).- Son compuestos formados por carbono, hidrgeno, flor y cloro. Se utilizan como refrigerantes, en la fabricacin de espumas, como lquidos de limpieza. Han sido reemplazados ya que generan tomos de cloro que en la atmsfera superior daan la capa de ozono. Actualmente en los aerosoles el propelente es el dixido de carbono (CO2) . TETRACLORURO DE CARBONO (CCl4).- Se utiliz mucho en el lavado en seco, pero por sus efectos carcingenos se ha reemplazado por otras sustancias.

El tetracloruro de carbono, por sus efectos cancergenos ha sido reemplazado por otras sustancias en el lavado en seco.

Nomenclatura de haluros orgnicos Estructuralmente los halogenuros de alquilo son compuestos formados por carbono, hidrgeno, uno o ms tomos de halgeno y enlaces sencillos. La terminacin sistmica de estos compuestos es ANO y por tanto son compuestos saturados.

En la nomenclatura sistmica, al seleccionar la cadena principal, el carbono o los carbonos unidos a alguno de los halgenos, deben formar parte de ella. En cuanto a la numeracin:

Se inicia por el extremo ms cercano al halgeno. Si hay dos halgenos y estn a la misma distancia de los extremos, se inicia por el ms cercano al de menor orden alfabtico. Si los halgeno son iguales y estn a la misma distancia, nos basamos en otro halgeno si lo hay o en el radical alquilo ms cercano.

Ejemplos de nomenclatura de haluros orgnicos 1)

Seleccionar la cadena principal que contenga el carbono unido al cloro.

La numeracin de la cadena se inicio por el extremo ms cercano al tomo de cloro. En nombre del compuesto sera: 3-CLORO-4-n-PROPILHEPTANO 2)

Seleccionar la cadena principal que contenga los dos tomos de carbono que estn unidos a un tomo de halgeno (Cl y Br). Como los dos tomos estn a la misma distancia de los

extremos, elegimos el de menor orden alfabtico para iniciar la numeracin, o sea el bromo.

Nombrar los radicales en orden alfabtico: 2-BROMO-6-CLORO-4-ISOBUTILHEPTANO 3)

Seleccionar la cadena principal que contenga los carbonos unidos a tomos de halgenos. Al numerar, como los bromos estn a igual distancia de los extremos, iniciar la numeracin por el ms cercano al cloro.

3.6-DIBROMO-5-n-BUTIL-3-CLOROOCTANO

4)

Seleccionar la cadena continua de carbonos ms larga que incluya los carbonos unidos a los halgenos. Iniciamos la numeracin por el extremo del cloro porque est ms cerca que el bromo.

7-BROMO-5-SEC-BUTIL-1-CLORO-5-METIL-2-n-PROPILOCTANO

5)

En esta estructura hay yodo y flor. La cadena principal es la mas larga y que contenga los carbonos unidos al yodo y al flor. Iniciamos la numeracin por el extremo ms cercano al flor.

2-FLOR-3-ISOPROPIL-7-METIL-5-YODONONANO 6)

Seleccionamos la cadena continua de carbonos ms larga que contenga los carbonos unidos a tomos de halgenos. Para la numeracin hay halgenos en ambos extremos, pero como en el de la derecha hay 3 y en el de la izquierda dos, empezamos por la derecha.

1,1-DIBROMO-3-TER-BUTIL-5,5-DICLORO-1-YODOPENTANO Ejemplos de nombre a frmula 7) 1,3,3,5-TETRACLORO-4-ISOBUTILHEXANO La cadena tiene 6 carbonos que por acuerdo, numeramos de izquierdaa derecha.

Colocamos los tomos de halgenos y el radical isobutil en los carbonos sealados.

Completamos la estructura con los hidrgenos necesarios para que cada carbono tenga 4 enlaces.

8) 2-SEC-BUTIL-1,4-DIFLUORBUTANO Butano es una cadena de 4 carbonos.

Colocamos los radicales.

y completamos con los hidrgenos.

9) 1-BROMO-5-TER-BUTIL-4,6-DIYODONONANO

10) 3-BROMO-2,3,5-TRICLOROOCTANO

EJERCICIO Resuelva los siguientes ejercicios en hojas blancas tamao carta. Puede revisar sus resultados en la seccin de ejercicios resueltos al final del captulo. I. Escriba la estructura que corresponda a los siguientes nombres . 1) 2-BROMO-3-CLOROPENTANO 2) 3,3,6,7-TETRACLORO-4-ISOBUTILOCTANO 3) 3-SEC-BUTIL-5-TER-BUTIL-1,6-DIYODONONANO 4) CLORURO DE ISOBUTILO II. Escriba el nombre que corresponda a las siguientes estructuras.Seale la cadena principal y su numeracin en cada caso. a) b)

c)

d)

e)

f)

EJERCICIOS Resuelva los siguientes ejercicios en forma clara y ordenada. Enve los nombres de las estructuras al correo electrnico del profesor y entregue sus estructuras y sus procedimientos en hojas blancas tamao carta en la prxima sesin. I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA QUE CORRESPONDA A LOS SIGUIENTE NOMBRES . 1) 2,3,7-TRIBROMO-5,5-DICLOROHEPTANO 2) 4-SEC-BUTIL-2-n-PROPIL-1-YDOOOCTANO 3) 2-BROMO-4-TERBUTIL-3,5-DICLOROHEXANO 4) CLORURO DE n-BUTILO II. ESCRIBA EL NOMBRE CORRECTO DE LAS SIGUIENTE ESTRUCTURAS. SEALE LA CADENA PRINCIPAL Y SU NUMERACIN. a) b)

c)

d)

e)

f)

Alquenos
Los alquenos son compuestos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un doble enlace carbono-carbono.

Frmula general: CnH2n Por lo tanto, los alquenos sin sustituyentes tienen el doble de hidrgenos que carbonos. La terminacin sistmica de los alquenos es ENO. El ms sencillo de los alquenos es el eteno, conocido ms ampliamente como etileno, su nombre comn. La mayor parte de los alquenos se obtienen del petrleo crudo y mediante la deshidrogenacin de los alcanos. Propiedades y usos

Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno, son gaseosos atemperatura ambiente; los siguientes son lquidos hasta los que tienen ms de 16 carbonos que son slidos. Sonrelativamente poco solubles en agua, pero solubles en cido sulfrico concentrado y en solventes no polares. Su densidad, punto de fusin y de ebullicin se elevan conforme aumenta el peso molecular. El uso ms importante de los alquenos es como materia prima para la elaboracin de plsticos.

Alquenos de importancia. El etileno o eteno es un gas incoloro, inspido y de olor etreo cuya frmula es CH2=CH2. Se usan grandes cantidades de etileno (eteno) para la obtencin del polietileno, que es un polmero. (sustancia formada por miles de molculas ms pequeas que se conocen como monmeros). Por ejemplo del polietileno el monmero es el etileno. El polietileno es un compuesto utilizado en la fabricacin de envolturas, recipiente, fibras, moldes, etc.. El etileno es utilizado en la maduracin de frutos verdes como pias y tomates. En la antigedad se utiliz como anestsico (mezclado con oxgeno) y en la fabricacin del gas mostaza (utilizado como gas de combate). El propeno,(nombre comn propileno), se utiliza para elaborar polipropilenoy otros plsticos, alcohol isoproplico (utilizado para fricciones) y otros productos qumicos.

Varias feromonas u hormonas sexuales de insectos, son alquenos. Los carotenos y la vitamina A, constituyentes de los vegetales amarillos como la zanahoria, y que son utilizados por los bastoncillos visuales de los ojos, tambin son alquenos. El licopeno, pigmento rojo del jitomate, es un alqueno. Las xantinas colorantes amarillos del maz y la yema de huevo, tambin son alquenos. . El tefln es muy resistente a las acciones qumicas y a las temperaturas altas, se elabora a partir de tetrafluoroetileno utilizando perxido de hidrgeno como catalizador.

Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un triple enlace carbono-carbono.

Frmula general: CnH2n-2 La terminacin sistmica de los alquinos es INO. El ms sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre comn es acetileno, su nombre sistmico etino.

Propiedades fsicas y usos de los alquinos.

Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales, del cuarto al decimoquinto son lquidos y los que tienen 16 o ms tomos de carbono son slidos. La densidad de los alquinos aumenta conforme aumenta el peso molecular.

Alquinos importantes. El ms importante de ellos es el acetileno utilizado en la elaboracin de materiales como hule, cueros artificiales, plsticos etc. Tambin se usa como combustible en el soplete oxiacetilnico en la soldadura y para cortar metales.

Nomenclatura de alquenos. En la seleccin de la cadena ms larga, los carbonos que forman el doble enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal y la numeracin se inicia por el extremo ms cercano al enlace doble. Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al nmero de tomo de carbonos, se antepone el nmero ms chico de los dos tomos con el enlace doble y al final se escribe la terminacin ENO.

Ejemplos: 1)

La cadena principal incluye los carbonos que forman el doble enlace y la numeracin se inicia por el extremo ms cercano al doble enlace. El nombre sera entonces:

3-METIL-1-HEPTENO El alcano de 7 carbonos seria heptano, cambiamos la terminacin ano por eno y como el doble enlace est entre los carbonos 1 y 2, se antepone el nmero 1 a la extensin de la cadena. 2)

Seleccionamos la cadena ms larga que contenga el doble enlace e iniciamos la numeracin por el extremo ms cercano al doble enlace.

6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL-3-OCTENO 3)

En los compuestos insaturados halogenados, como es el caso de este alqueno, el doble enlace tiene preferencia sobre el halgeno. El carbono del halgeno debe incluirse en la

cadena, pero la numeracin se inicia por el extremo ms cercano al doble enlace, independientemente de la posicin del halgeno o los halgenos presentes en la cadena.

6-n-BUTIL-6-TER-BUTIL-9-CLORO-3-DECENO 4)

Seleccionamos la cadena ms larga que contenga los carbonos unidos al bromo y los carbonos que forman el doble enlace.

2,6-DIBROMO-3-SEC-BUTIL-5-n-PROPIL-2-HEXENO 5)

Seleccionamos la cadena ms larga que contenga los carbonos del doble enlace y numeramos a partir de la derecha que es donde est el doble enlace.

1-PENTENO Ejemplos de nombre a frmula 6) 3.4-DIMETIL-2-HEPTENO La cadena tiene 7 carbonos y el doble enlace est entre los carbonos 2 y 3.

Colocamos los radicales y completamos los 4 enlaces del carbono con los hidrgenos.

7) 1-BROMO-6-SEC-BUTIL-8-CLORO-3-ETIL-4-OCTENO La cadena tiene 8 carbonos con un doble enlace entre el 4 y el 5.

Colocamos los radicales y completamos los hidrgenos.

8) 4CLORO-3-ISOBUTIL-2-n-PROPIL-1-BUTENO Es una cadena de 4 carbonos con un doble enlace entre los carbonos 1 y 2.

Colocamos los radicales y completamos hidrgenos.

9) 5-SEC-BUTIL-3-TER-BUTIL-6-CLORO-2-HEXENO

La cadena tiene seis carbonos con un doble enlace entre los carbonos dos y tres. Ahora colocamos los radicales y completamos los 4 enlaces del carbono con hidrgenos.

10) 2,4-DIMETIL-1-PENTENO

Nomenclatura de alquinos. En la seleccin de la cadena ms larga, los carbonos que forman triple enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal y la numeracin se inicia por el extremo ms cercano al enlace triple. Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al nmero de tomo de carbonos, se antepone el nmero ms chico de los dos tomos con el enlace triple y al final se escribe la terminacin INO.

1)

Seleccionamos la cadena contina ms larga que contenga los carbonos con triple enlace, empezando la numeracin por el extremo ms cercano al triple enlace. Nombramos los radicales en orden alfabtico y la longitud de la cadena con terminacin INO, anteponiendo el nmero ms pequeo de los carbonos unidos con enlace triple.

6-ETIL-3-METIL-3-NONINO 2)

Seleccionamos la cadena contina de carbonos ms larga que contenga los carbonos con el triple enlace y el carbono unido al cloro. Aunque haya una cadena ms larga, si se excluye el carbono unido al cloro, es incorrecta.. El nombre del compuesto es: 7-CLORO-6-ETIL-6-METIL-1-HEPTINO 3)

En este caso la cadena continua de carbonos ms larga es horizontal y contiene los carbonos del triple enlace y el carbono unido al bromo. El nombre del compuesto es: 9-BROMO-7-ISOPROPIL-3-METIL-4-NONINO 4)

6-n-BUTIL-7-CLORO-7-METIL-3-NONINO 5)

8-ETIL-9,9-DIMETIL-4-DECINO 6)

En este caso, el triple enlace est a la misma distancia de ambos extremos, por lo tanto empezamos a numerar por el extremo que tiene el bromo que es de menor orden alfabtico que el cloro. El nombre es: 1-BROMO-5-SEC-BUTIL-6-CLORO-2-n-PROPIL3-HEXINO

Alcoholes y Fenoles

Los alcoholes presentan el grupo funcional

Nomenclaura Propiedades fsicas Sntesis Reacciones Fenoles

Nomenclatura Para nombrar los alcoholes tenemos dos alternativas: 1. Aadir el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo de referencia (p.e.:propanol) 2. Citar primero la funcin (alcohol) y luego el radical (p.e.:alcohol proplico) En compuestos ramificados el nombre del alcohol deriva de la cadena ms larga que contenga el grupo -OH. Al numerar la cadena se asigna al C unido al -OH el localizador ms bajo posible. Cuando el grupo -OH interviene como sustituyente se utiliza el prefijo -hidroxi. En alcoholes cclicos el carbono unido al -OH ocupa siempre la posicin 1.

Propiedades fsicas Los alcoholes pueden formar enlaces mediante puentes de hidrgeno ,lo que causa que estos compuestos tengan puntos de ebullicin ms altos que los correspondientes haloalcanos.

Sntesis

Hidratacin de alquenos Hidroboracin-oxidacin de alquenos A partir de compuestos organometlicos A partir de compuestos carbonlicos:

Reacciones Las reacciones de los alcoholes son esencialmente de tres tipos:

Ruptura del enlace C - O o Deshidratacin de alquenos o Sntesis de haluros orgnicos partir de alcoholes Ruptura del enlace O - H o Sntesis de teres

Esta reaccin no conduce necesariamente al ter como producto mayoritario, puesto que existe competencia con la eliminacin.
o

Tratamiento com metales alcalinos

Sntesis de teres de Williamson

Siendo L un buen grupo saliente (I,Br,Cl) Esta reaccin da excelentes resultados cuando R' es un metilo o radical primario pues no hay competencia con la eliminacin.
o

Sntesis de steres

Oxidacin o Alcohol primario

Se utiliza la Piridina (Py) para detener la reaccin en el aldehdo

Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones

o

Alcohol secundario

Alcohol terciario No se oxida.

Fenoles

Sntesis

Reacciones Las reacciones de los fenoles son de sustitucin electroflica aromtica teniendo en cuenta que ya existe el sustituyente -OH

ALDEHIDOS Y CETONAS

El grupo funcional caracterstico de los aldehidos y cetonas es el grupo carbonilo. Para los aldehidos, el carbono carbonilo siempre es un carbono terminal y se encuentra enlazado a un hidrgeno, mientras que en las cetonas nunca ser un carbono terminal ya que debe estar enlazado a otros dos tomos de carbono R-C O H R - C - R' O C O Carbonilo Aldehido Cetona La frmula general condensada para un aldehido se abrevia como R CHO y la de una cetona como R CO R. Para nombrar los aldehidos, la o final del nombre del alcano respectivo se sustituye por el sufijoal. Para los miembros inferiores de la familia predomina el empleo de los nombres comunes como por ejemplo, Metanal o formaldehido, HCHO; etanal o acetaldehido, CH3 CHO; propanal o propionaldehido, CH3 CH2 CHO; butanal o butiraldehido, CH3 CH2 CH2 CHO; ventanal o valeraldehido, CH3 CH2 CH2 CH2 - CHO y benzaldehido, C6H5 - CHO Para nombrar las cetonas, la o final del nombre del alcano respectivo se sustituye por el sufijo ona. La acetona es la misma la propanona o dimetilcetona, CH3 CO CH3; y la butanona es denominada tambin metiletilcetona, CH3 CO CH2 - CH3. La 2pentanona, CH3 CO CH2 CH2 - CH3 y la 3-pentanona, CH3 CH2 CO CH2 - CH3 son ismeros de posicin. La metilfenilcetona o acetofenona y la difenilcetona o benzofenona Aldehdos y Cetonas 49 son cetonas aromticas porque alguno de los radicales hidrocarbonados enlazados al grupo carbonilo son grupos arilos. PROPIEDADES FISICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS Salvo el formaldehdo que es un gas, casi todos los aldehdos son lquidos. Los miembros inferiores son de olor agradable, muchos otros se emplean en la fabricacin de perfumes y sabores artificiales. El formaldehdo y el acetaldehdo son infinitamente solubles en agua, los homlogos superiores no son hidrosolubles. Los aldehdos son menos densos que el agua e incoloros. Las cetonas tienen propiedades casi idnticas a los aldehdos y se diferencian de estos por su suave olor PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS Las reacciones qumicas de los aldehdos y cetonas son funcin del grupo carbonilo. Por su mayor electronegatividad, el oxgeno atrae el par electrnico mas hacia l alejndolo del carbono. En consecuencia, la distribucin electrnica del enlace no resulta simtrica; el oxgeno es ligeramente negativo y el carbono ligeramente positivo. El grupo carbonilo puede representarse como dos formas resonantes, una neutra y otra con doble carga de la siguiente manera C=OC-O

+Al examinar los productos que se forman cuando los reactivos se adicionan al doble enlace carbono oxgeno, el fragmento positivo del reactivo siempre se adiciona al oxgeno y el fragmento negativo se une al carbono steres Los steres son compuestos orgnicos derivados de cidos orgnicos o inorgnicos oxigenados en los cuales uno o ms protones son sustituidos por grupos orgnicos alquilo (simbolizados por R'). Etimolgicamente, la palabra "ster" proviene del alemnEssig-ther (ter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.1 En los steres ms comunes el cido en cuestin es un cido carboxlico. Por ejemplo, si el cido es el cido actico, el ster es denominado como acetato. Los steres tambin se pueden formar con cidos inorgnicos, como el cido carbnico (origina steres carbnicos), el cido fosfrico (steres fosfricos) o el cido sulfrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un ster, a veces llamado "ster dimetlico del cido sulfrico". ster (ster de cido carboxlico) ster carbnico (ster de cido carbnico) ster fosfrico (trister de cido fosfrico) ster sulfrico (dister de cido sulfrico)

Un ensayo recomendable para detectar steres es la formacin de hidroxamatos frricos, fciles de reconocer ya que son muy coloreados: Ensayo del cido hidroxmico: la primera etapa de la reaccin es la conversin del ster en un cido hidroxmico (catalizado por base). En el siguiente paso ste reacciona con cloruro frrico produciendo un hidroxamato de intenso color rojo-violeta. En bioqumica son el producto de la reaccin entre los cidos grasos y los alcoholes. En la formacin de steres, cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la cadena -COO del cido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se combina con el OH sustituido, formando agua.

En qumica orgnica y bioqumica los steres son un grupo funcional compuesto de un radical orgnico unido al residuo de cualquier cidooxigenado, orgnico o inorgnico. Los steres ms comnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son steres de glicerina y cidos grasos (cido oleico, cido esterico, etc.) Principalmente resultante de la condensacin de un cido carboxlico y un alcohol. El proceso se denomina esterificacin: Un ster cclico es una lactona.

Nomenclatura

La nomenclatura de los steres deriva del cido carboxlico y el alcohol de los que procede. As, en el etanoato (acetato) de metilo encontramos dos partes en su nombre:

La primera parte del nombre, etanoato (acetato), proviene del cido etanoico (actico) La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metlico (metanol).

En el dibujo de la derecha se observa la parte que procede del cido (en rojo; etanoato) y la parte que procede del alcohol (en azul, de etilo).

Luego el nombre general de un ster de cido carboxlico ser "alcanoato de alquilo" donde:

alcan-= raz de la cadena carbonada principal (si es un alcano), que se nombra a partir del nmero de tomos de carbono. Ej.:Propan- significa cadena de 3 tomos de carbono unidos por enlaces sencillos. oato = sufijo que indica que es derivado de un cido carboxlico. Ej: propanoato: CH3-CH2-CO- significa "derivado del cido propanoico". de alquilo: Indica el alcohol de procedencia. Grupo general:...

Por ejemplo: -O-CH2-CH3 es "de etilo" En conjunto CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3 se nombra propanoato de etilo. Propiedades fsicas Los steres pueden participar en los enlaces de hidrgeno como aceptadores, pero no pueden participar como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrgeno les convierte en ms hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrgeno los hace ms hidrofbicos que los alcoholes o cidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como donador de enlace de hidrgeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrgeno entre molculas de steres, lo que los hace ms voltiles que un cido o alcohol de similar peso molecular. Muchos steres tienen un aroma caracterstico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

Acetato de 2 EtilHexilo: olor a dulzn suave butanoato de metilo: olor a Pia salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las pomadas Germolene y Ralgex (Reino Unido) octanoato de heptilo: olor a frambuesa etanoato de isopentilo: olor a pltano pentanoato de pentilo: olor a manzana butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque etanoato de octilo: olor a naranja.

Los steres tambin participan en la hidrlisisesterrica: la ruptura de un ster por agua. Los steres tambin pueden ser descompuestos por cidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un cido carboxlico, o una sal de un cido carboxlico:

Propiedades qumicas En las reacciones de los steres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxgeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxgeno y el grupo R-CO-, eliminando as el alcohol o uno de sus derivados. La saponificacin de los steres, llamada as por su analoga con la formacin de jabones, es la reaccin inversa a la esterificacin. Los steres se hidrogenan ms fcilmente que los cidos, emplendose generalmente el ster etlico tratado con una mezcla de sodio y alcohol (Reduccin de Bouveault-Blanc). El hidruro de litio y aluminio reduce steres de cidos carboxlicos para dar 2 equivalentes de alcohol.2 La reaccin es de amplio espectro y se ha utilizado para reducir diversos steres. Las lactonas producen dioles. Existen diversos agentes reductores alternativos al hidruro de litio y aluminio como el DIBALH, el trietil-borohidruro de litio o BH3SiMe3reflujado con THF.3 El dicloruro de titanoceno reduce los steres de cidos carboxlicos hasta el alcano (RCH3)y el alcohol R-OH.4 El mecanismo probablemente se debe a la formacin de un alqueno intermediario.

El hidrgeno de muchos steres puede ser sustrado con una base no nucleoflica o el alcxido correspondiente al ster. El carbanin generado puede unirse a diversos sustratos en diversas reacciones de condensacin, tales como la condensacin de Claisen , la Condensacin de Dieckmann y la sntesis malnica. Muchos mtodos de sntesis de anillos heterocclicos aprovechan estas propiedades qumicas de los steres, tales como la sntesis de pirroles de Hantzsch y la sntesis de Feist-Benary. Existen reacciones de condensacin en las que se utiliza un reductor que aporte electrones para formar el enlace C-C entre grupos acilo, como el caso de la condensacin acilonica. Los steres pueden dar alcoholes con dos sustituyentes idnticos por adicin de reactivos de Grignard. Unas aplicacin de esta reaccin es la reaccin de Fujimoto-Belleau.