Universidad Nacional Autnoma de Mxico Facultad de Qumica Qumica Orgnica II Grupo 2 Escobar Chavarra Ren 306101276

Practica #6 Obtencin de Dibenzalacetona

Introduccin: REACCIN DE CLAISEN SCHMIDT Cuando las cetonas se usan como uno de los componentes, las reaccin aldlicas cruzadas se llaman reaccin de Claisen Schmidt, en honor de los qumicos alemanes J.G Schimidt (quien las descubri en 1880) y Ludwig Claisen (quien las perfecciono entre 1881 y 1889), estas reacciones son de gran utilidad prctica cuando se usan bases como el hidrxido de sodio por que, bajo estas condiciones, las cetonas no se auto condensan de manera apreciable. (El equilibrio es desfavorable) Las siguientes son dos ejemplos de las reacciones de Claisen Schmidt En ambos procesos, la deshidratacin ocurre con facilidad por que el enlace doble se forma esta conjugado, tanto con el grupo carbonilo como con el anillo de benceno. Es as como se extiende el sistema conjugado. Un paso importante en la sntesis comercial de la vitamina A utiliza una reaccin de Claisen Schmidt entre el geranial y la acetona que dan la peudoionona; El geranial es un aldehdo presente en la naturaleza, que se puede obtener del aceite del te limn. Su hidrogeno es vinlico y, por tanto, su acidez no es apreciable. Hay que notar tambin en esta reaccin, que la deshidratacin ocurre con facilidad por que la deshidratacin se extiende al sistema conjugado

Cuestionario: 1. Por qu los hidrgenos de los metilos de la acetona son relativamente cidos? Porque debido a la estructura que forman, el oxgeno tiene una densidad de carga negativa proporcionando a los hidrgenos aledaos una deficiencia de carga que los hace relativamente cidos

2. En las reacciones de condensacin aldlica catalizadas por base, mediante qu tipo de mecanismo se obtiene el compuesto beta-hidroxicarbonilico? Qu especie acta como nuclefilo y como se forma?

Se obtiene mediante una reaccin de deshidratacin y las especies que actan son

Mecanismo de la reaccin:

3. Desarrolle el mecanismo de reaccin completo de la sntesis de la Dibenzalacetona.

4. Con las moles utilizadas de cada uno de los dos compuestos carbonlicos reaccionantes, calcule la relacin molar entre ellos y explique los motivos para usar tal relacin. 5. Indique por qu se deshidrata tan fcilmente el producto de la adicin aldlica cruzada entre el benzaldehdo y la acetona.

7. Con base en sus resultados, cul es el mejor orden de adicin de los reactantes y por qu?

8. Por qu la solucin de la Dibenzalacetona cruda no debe estar alcalina en la cristalizacin? Ya que si esta en medio acido, no se llegan a formar los cristales, como en la cristalizacin de la Dibenzalacetona se ocupa etanol, los alcoholes teniendo como pH alrededor de 5-6 estando la solucin alcalina puede reaccionar como una neutralizacin provocando que tengamos ms productos en la cristalizacin. Resultados: El procedimiento utilizado en la prctica fue el mtodo B

Anlisis de Resultados:

Conclusiones: Bibliografa