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Lquidos Inicos: Caractersticas y aplicaciones como disolventes verdes.

Vctor Lpez Rechac

Resumen
El uso de lquidos inicos ha suscitado un gran inters en los ltimos aos dentro del campo de la qumica. Este inters se debe principalmente a que estos compuestos presentan una gran utilidad como disolventes, a la vez que han dado resultados excepcionales en otras aplicaciones donde constituyen un nuevo medio para desarrollar reacciones qumicos. El objeto de este trabajo es dar a conocer estas nuevas sales y describir sus propiedades y aplicaciones, entre las que destacan cmo un nuevo tipo de disolvente ms respetuoso con el medioambiente que los compuestos orgnicos voltiles.

1. Composicin
Un lquido inico es aquel fluido, formado exclusivamente de iones, con un punto de fusin, en condiciones normales, por debajo de los 100C. El termino lquido inico no se utiliza para designar sales fundidas, a pesar de que formalmente lo son [2], debido a que a su elevada temperatura y viscosidad, no pueden utilizarse como fase lquida para llevara a cabo reacciones qumicas.

Fig. 1 Comparativa de los estados fsicos de diversas sustancias a diferente temperatura. Observase que los LI se encuentran en estado lquido en un amplio intervalo de temperatura [3].

Los Lquidos Inicos estn constituidos, generalmente, por cationes orgnicos de gran tamao, asimtricos y generalmente con posibilidad de deslocalizacin de carga (la mayor parte tiene naturaleza aromtica [1]. La gran mayora son aminas cuaternarias, entre las que destacan algunas derivadas del imidazol, la pirrolidina, la piridina, algunas tetralquilaminas... Tambin encontramos cationes del tipo tetralquilfosfonio y, en menor medida, algunos cationes con azufre del tipo [SR3]+.

Fig 2. Cationes comunes en los lquidos inicos [3] Referente a los aniones, stos son poliatmicos voluminosos y en la gran mayora de casos y de carcter inorgnico y altamente fluorados. Algunos ejemplos son el tetrafluoruro de boro o el hexafluoruro de fsforo, arsnico o antimonio. Tambin el trifluoroacetato y el trifluorometasulfonato (triflato) que estabilizan la carga por resonancia. En menor medida encontramos aniones ms comunes como el nitrato, cloroaluminato y algunos monoatmicos como el bromuro. Los aniones suelen presentar flor porque de esta manera retiran densidad de carga electrnica el tomo que principalmente soporta la carga negativa por efecto inductivo.

Fig 3. Cationes comunes en los lquidos inicos [3]

2. Historia [3, 4]
Existen referencias de este tipo de compuestos desde el ao 1914, cuando Sudgen sintetiz el nitrato de etilamonio con punto de fusin de 12C, aunque no se li dio gran inters. Posteriormente, Hurley patent en 1948 el primer liquido inico, formado por cloraluminato de alquilpiridinio, como bao salino para la electrolisis del aluminio. Durante los aos siguientes se realizan numerosos estudios electroqumicos sobre los LI y no es hasta los aos 70 que se mencionan los LI para aplicaciones distintas a las de electrolitos. Concretamente, Parshall en 1972 menciona una serie de LI como solventes para catlisis homognea. En 1986, Fry, Pienta y Boon, proponen los LI como un medio interesante para desarrollar sntesis orgnica y ya en los aos 90 se desata un inters general sobre los LI para su uso en diferentes campos, que se comentan a continuacin, como refleja el crecimiento exponencial de sus publicaciones en los ltimos aos.

Fig. 4: Evolucin de las publicaciones relacionadas con LI a lo largo de los ltimos aos.

3. Propiedades
Dado el gran nmero de cationes y aniones que potencialmente pueden constituir un lquido inico, pueden formularse un extenso numero de ellos, dando lugar as a multitud de LI con propiedades muy distintas, que pueden ser usados en aplicaciones muy concretas. Algunas de estas propiedades y la relacin con su estructura se exponen a continuacin: Bajo punto de fusin. Normalmente por debajo de la temperatura ambiente, pudiendo en algunos casos ser de hasta -100C. En este aspecto juega un papel muy importante el catin, concretamente por su tamao, as como su simetra y la

distribucin de la carga. Por norma general, al aumentar la asimetra del catin disminuye el punto de fusin ya que se dificulta el empaquetamiento entre los iones para dar una estructura compacta. Por otra parte, el aumento de tamao y la deslocalizacin de carga tambin suponen un descenso de su punto de fusin ya que decrece la fuerza de interaccin entre el par inico. De igual modo, y como se muestra en la tabla 1, el aumento de tamao del anin tambin supone un descenso de la temperatura de fusin.

Tabla 1. Arriba, variacin del punto de fusin con el tamao del catin. Abajo, variacin de la temperatura de fusin con el tamao del anin. Emim = 1-etil-3-metilimidazolio. [3]

Presin de vapor despreciable. sto es debido a la dbil interaccin coulmbica entre iones, lo cual limita la formacin del par inico necesario para que se produzca la volatilizacin de la sal [2]. Densidad superior a la del agua. Todos los LI estudiados hasta el momento presentan una densidad superior a la del agua oscilando, sus valores, entre 1,12 y 2,24 g/mL [2]. No obstante, la densidad del LI puede modificarse cambiando la longitud de las cadenas del grupo N-Alquilo. Como norma general, sta disminuye a medida que crece el nmero de carbonos de la cadena [1] y es poco sensitiva a las variaciones de temperatura [3]. Viscosidad elevada. Superior a la mayora de disolventes moleculares, comprendida entre 10 y 1000 cP [1]. A diferencia de la densidad, la viscosidad es muy susceptible a los cambios de temperatura (disminuye al aumentar la T) y a la cantidad de impurezas que pueda albergar el LI [3]. Tanto la estructura del anin como la del catin intervienen directamente en la viscosidad. En el caso de de los cationes, la

viscosidad aumenta a medida que se incrementa la longitud de la cadena o el numero de las mismas. Solubilidad y miscibilidad variable. Depende del LI inico en cuestin aunque, debido a su naturaleza inica y a su composicin orgnica, son capaces de disolver compuestos orgnicos, inorgnicos e incluso materiales polimricos en muchos casos [1]. En cuanto a la miscibilidad, la gran mayora son miscibles en agua y disolventes orgnicos polares como alcoholes de cadena corta y poco miscibles en disolventes poco polares. La miscibilidad con stos ltimos aumenta con la simetra del catin y del anin. Por ejemplo, un LI con Cl- como anin se mezcla mejor con el agua y peor con disolventes ms apolares, lo contrario pasa si el anin es PF6-, llegando a ser insolubles en agua en algunos casos [5]. Esto nos permite crear un LI a la carta, es decir, controlar la miscibilidad y su capacidad para disolver determinados compuestos para el proceso qumico que nos interesa. Por otra parte, la solubilidad de gases, como por ejemplo H2, CO, O2 y CO2, es generalmente buena, por lo que los hace disolventes atractivos para llevar a cabo hidrogenaciones catalticas, oxidaciones aerbicas y carbonilaciones [4]. Conductividad elctrica y trmica elevada. Los LI son conductores elctricos ya que, al fin y al cabo no son ms que sales fundidas. An as su conductividad es menor que la que presentan disoluciones acuosas muy concentradas de electrolitos, lo que se atribuye al gran tamao de los iones que conforman el LI, que limitan la movilidad de las cargas [3]. En general la conductividad trmica es elevada. Inercia qumica. La reactividad de estos compuestos es relativa al caso en cuestin, pero, en general, son poco reactivos, inflamables, no son corrosivos, soportan un amplio rango de potenciales electroqumicos y presentan una estabilidad termica considerable, suficiente para llevar a cabo la mayora de reacciones qumicas, y que viene determinada, sobretodo, por la estabilidad de la parte orgnica (catin), aunque se ha demostrado que tambin juega un papel importante la naturaleza del anin y su carcter nucleoflico [3]. Algunos LI, concretamente, los basados en cloroaluminatos son extremadamente sensibles a la humedad y reaccin muy exotrmicamente en presencia de agua [6]

4. Sntesis
A grandes rasgos, podemos dividir la sntesis de lquidos inicos en dos pasos: la formacin del catin y el intercambio aninico. Sin embargo, en muchas ocasiones, el primer paso es suficiente para obtener el compuesto deseado ya que el precursor del anin puede a la vez, generar el catin mediante adicin. Debido a la gran variedad de cationes disponibles, existen varios procesos de sntesis. A continuacin nos basaremos en la sntesis de cationes amnicos, concretamente en los derivados del imidazolio que es uno de los ejemplos ms estudiados y abundantes.

4.1 Formacin del Catin: Cuaternizacin [3,4]


La etapa de formacin del catin se suele llevar a cabo por cauterizacin de una amina o fosfina, normalmente con un haloalcano (1). Cuanto mayor es el haluro, mejor grupo saliente resulta y por lo tanto ms ventajosas son las condiciones de reaccin. Por ejemplo, la cuaternizacin del 1-metilimidazol con un cloroalcano requiere agitacin durante 2-3 das a unos 80 C, mientras que la equivalente con un bromoalcano tan slo requiere 24h a 50C (tword). En el caso de utilizar alquiltosilatos, alquilsulfatos, triflatos u otros, se puede conseguir la alquilacin directa, sin necesidad del posterior intercambio aninico. El problema que presentan es que son reacciones altamente exotrmicas debido a que presentan un grupo saliente excepcional.

(1)

4.2 Reacciones de intercambio aninico [3, 4]


La etapa de intercambio puede llevarse a cabo mediante reaccin directa con un cido de Lewis, mediante el intercambio directo con una sal, o mediante una resina de intercambio aninico. La reaccin con cidos de Lewis se utiliza para formar lquidos inicos con cloraluminato haciendo reaccionar la sal de cloruro con tricloruro de aluminio (2). Tambin se ha llevado a cabo con otros cidos de Lewis como BCl3, SnCl2, FeCl4 con buenos resultados. (2) El intercambio directo con otra sal se lleva a cabo haciendo reaccionar ioduro del catin del liquido inico con una sal de plata (Ag(NO3), Ag2(SO4) , Ag(BF4)) de manera que se forma el liquido junto con una sal insoluble, el ioduro de plata (3), fcil de separar. Este proceso resulta ms costoso que el anterior debido al alto coste de las sales de plata. (3) El intercambio aninico mediante resinas es til para produccin a gran escala de LI y se obtienen productos de alta pureza. (tword)

5. Aplicaciones
Debido a sus propiedades excepcionales y ajustables cambiando la naturaleza de los iones que los forman, los LI tienen aplicaciones en muchos campos: Como electrolitos. los primeros lquidos inicos fueron sintetizados con fines electroqumicos para ser utilizados como electrolitos a baja temperatura y libres de

agua. [2]. Comparados con los electrolitos habitualmente usados, los LI poseen similares potenciales electroqumicos y conductividades inicas, a la vez que son ms seguros y menos txicos e inflamables. As, los LI se usan en diferentes dispositivos electroqumicos tales como bateras [7], placas solares, [8], y condensadores electroqumicos, entre otros. Tambin se usan como disolvente en electrodeposicin de metales. Como lubricantes. Los LI presentan las propiedades deseadas en un buen lubricante, como son: baja volatilidad, alta estabilidad trmica, y un valor de coeficiente de viscosidad moderado. Estudios reciente han mostrado que pueden disminuir la friccin y el desgaste en contactos metal-metal, metal-cermico y cermico-cermico, por lo que se plantea su uso en prtesis seas, concretamente el [bmin]+[BF4]- (1 crec o [1, 6]. Como fluidos de intercambio de calor. Gracias a su estabilidad trmica, su notable conductividad trmica, y el amplio rango en que se encuentran en estado liquido, son considerados buenos refrigerantes y buenos fluidos de intercambio de calor. Adems, su baja volatilidad sugiere un uso ms duradero de los mismos. Estas propiedades hacen que los LI puedan competir con otros fluidos de transferencia de calor como los fluidos orgnicos sintticos u otros basados en siliconas. Sin embargo, todava es necesario alcanzar un conocimiento ms profundo en algunos factores como puede ser la presencia de impurezas, como el agua, y su efecto en sus propiedades [6]. Aplicaciones en cromatografa. Debido a que se puede modular la selectividad de los LI para determinados solutos cambiando la estructura del mismo, se han publicado ya estudios en los que se usan LI como fase estacionaria en cromatografa de gases [6]. Adems, la viscosidad, la baja volatilidad, la poca reactividad y la estabilidad trmica, evitan su prdida o descomposicin durante la elucin en el proceso cromatogrfico. Tambin son aptos para utilizarse como electrolitos en electroforesis capilar. Como agentes rompedores de azetropos. La adicin de determinados LI en mezclas azeotrpicas permite la separacin de los componentes que la forman y enriquecer as la pureza del destilado. Los LI presentan una serie de propiedades ideales para desarrollar esta funcin: por una parte, tienen un punto de ebullicin elevado, son trmicamente estables y tienen una presin de vapor mnima, por lo que dan lugar a una mnima contaminacin del destilado y permiten regenerase fcilmente por evaporacin o secado. Por otra parte, ofrecen grandes selectividades y capacidades debido a la amplia variedad de LI existente y a la posibilidad de modificar sus propiedades variando sus constituyentes. Experimentalmente ya han sido usados satisfactoriamente en la separacin de mezclas azeotrpicas de etanol/agua, acetona/etanol y THF/agua, entre otras [3]. Otras aplicaciones que se han estudiado son como agentes plastificantes, dispersarte, tensoactivos, usos en mineraloga, cristales lquidos, membranas liquidas soportadas, entre otros.

LI cmo disolventes [2]. Debido a sus propiedades excepcionales, los LI se usan cada vez ms como disolventes para distintos propsitos como: Medios para realizar extracciones de productos en otra fase liquida con la que no son miscibles. El hecho que se pueda configurar la afinidad de los LI por unas u otras substancias en relacin a la estructura y composicin de los iones que lo forman permite disear procesos de extraccin muy especficos y eficaces. Por ejemplo, se ha conseguido extraer compuestos aromticos presentes en muchos combustibles (que aparte de ser nocivos para la salud queman con mayor dificultad) con determinados LI. El hecho de que los LI sean ms densos que la mayora de disolventes orgnicos y que el agua, permite separar y recuperarlos por decantacin. Medio para desarrollar la reaccin. Hoy en da ya se han estudiado numerosas reacciones que se desarrollan en este medio, tanto de sntesis orgnica, inorgnica como sntesis de polmeros, obtenindose en muchos casos rendimientos superiores que en medio acuoso o que en disolventes orgnicos. Algunos ejemplos son la hidrogenacin cataltica, condensacin aldlica, Diels-Alder, Friedel Craft, entre otras. Tambin se han desarrollado reacciones estereoselectivas con xito. Fase reactiva y catalizador de reaccin. Tambin se tiene constancia de reacciones en las que el anin del LI acelera una reaccin. De esta manera el LI tiene doble funcin, ya que acta a la vez como disolvente y como catalizador. Ya se ha demostrado que determinados LI, como los formados por cloroaluminato [AlCl4]catalizan las reacciones de dimerizacin, oligomerizacin y polimerizacin de olefinas. Tambin los LI con este anin permiten catalizar reacciones de Fiedel Craft sobre benceno en presencia de clorometano.

Fig. 5. Sistema trifsico Ciclohexano/agua/[bmim] +[PF6]-. bmim = 1-butil-3-metilimidazolio

6. LI como disolventes "verdes"


La qumica verde, tambin llamada qumica sostenible, tiene como objetivo disear productos y procedimientos seguros que permitan reducir o eliminar la utilizacin de sustancias peligrosas para la salud o para el medio ambiente, y los 12 principios en los que se basa son los siguientes:

1. Prevencin. Es preferible evitar la produccin de un residuo que tratar de limpiarlo una vez que se haya formado. 2. Economa atmica. Los mtodos de sntesis debern disearse de manera que incorporen al mximo, en el producto final, todos los materiales usados durante el proceso, minimizando la formacin de subproductos. 3. Uso de metodologas que generen productos con toxicidad reducida. Siempre que sea posible, los mtodos de sntesis debern disearse para utilizar y generar sustancias que tengan poca o ninguna toxicidad, tanto para el hombre como para el medio ambiente. 4. Generar productos eficaces pero no txicos. Los productos qumicos debern ser diseados de manera que mantengan la eficacia a la vez que reduzcan su toxicidad. 5. Reducir el uso de sustancias auxiliares. Se evitar, en lo posible, el uso de sustancias que no sean imprescindibles (disolventes, reactivos para llevar a cabo separaciones, etc.) y en el caso de que se utilicen que sean lo ms inocuos posible. 6. Disminuir el consumo energtico. Los requerimientos energticos sern catalogados por su impacto medioambiental y econmico, reducindose todo lo posible. Se intentar llevar a cabo los mtodos de sntesis a temperatura y presin ambientes. 7. Utilizacin de materias primas renovables. La materia prima ha de ser preferiblemente renovable en vez de agotable, siempre que sea tcnica y econmicamente viable. 8. Evitar la derivatizacin innecesaria. Se evitar en lo posible la formacin de derivados (grupos de bloqueo, de proteccin/desproteccin, modificacin temporal de procesos fsicos/qumicos). 9. Potenciacin de la catlisis. Se emplearn catalizadores (lo ms selectivos posible), reutilizables en lo posible, en lugar de reactivos estequiomtricos 10. Generar productos biodegradabables. Los productos qumicos se disearn de tal manera que al finalizar su funcin no persistan en el medio ambiento sino que se transformen en productos de degradacin inocuos. 11. Desarrollar metodologas analticas para la monitorizacin en tiempo real. Las metodologas analticas sern desarrolladas posteriormente para permitir una monitorizacin y control en tiempo real del proceso, previo a la formacin de sustancias peligrosas 12. Minimizar el potencial de accidentes qumicos. Se elegirn las sustancias empleadas en los procesos qumicos de forma que se minimice el riesgo de accidentes qumicos, incluidas las emanaciones, explosiones e incendios.

6.1 Lquidos inicos frente a los tradicionales disolventes orgnicos voltiles


Los lquidos inicos han sido reconocidos como una alternativa limpia a los disolventes orgnicos convencionales por una serie de motivos: El primero, y el ms importante, es la enorme diferencia de volatilidades entre estos dos tipos de disolventes. As pues, los lquidos inicos presentan una presin de vapor prcticamente nula en contra de los elevados valores que presentan los disolventes orgnicos. De esta manera, substituyendo los disolventes orgnicos por LI reducimos, o ms bien evitamos, la contaminacin atmosfrica por parte del disolvente. Adems, tambin reducimos potencialmente las vas de exposicin, siendo el contacto directo con la piel y la ingestin las nicas vas posibles. La reciclabilidad de los LI es el segundo motivo de peso que debera hacernos decantar por ellos en lugar de los disolventes orgnicos, los cuales que son muy difciles de recuperar, perdindose gran cantidad de ellos en muchos procesos. Los LI se recuperan fcilmente ya que muchas veces no son miscibles con fases orgnicas, por lo que se recuperan simplemente por decantacin directa (ya que suelen ser ms densos que otras fases liquidas). En el caso de que el LI sea soluble con algn producto o subproducto generados, se puede recuperar fcilmente por secado o destilacin ya que tienen temperaturas de ebullicin elevadas y no forman azetropos, por lo que se recuperan con una gran pureza. El hecho de que tengan presiones de vapor mnimas tambin supone una ventaja ya que no se contamina el destilado [5]. La gran variedad de LI posibles que se pueden generar (mucho mayor que los posibles disolventes orgnicos) tambin supone una ventaja ya que permite disearse uno que rena las propiedades ms adecuadas para ser el disolvente "ptimo" de la reaccin o el proceso que se quiere llevar a cabo, lo que puede suponer un aumento del rendimiento del proceso o un menor tiempo del mismo. Referente a la biodegradabilidad y a la toxicidad, stas no han sido determinadas para muchos LI y muchos de ellos son irritantes y poseen una toxicidad comparable a la de los disolventes orgnicos convencionales. No obstante, recientes estudios han mostrado que es posible el diseo de lquidos inicos no txicos mediante la adecuada seleccin del catin y el anin constituyentes. Se ha observado que los LI con sustituyentes ms cortos presentan menores toxicidades y que la presencia de grupos ster en la cadena alqulica favorece la biodegradabilidad [6]. El hecho de que no sean inflamables hace ms segura su manipulacin. En cambi los disolventes orgnicos son altamente inflamables en su mayora, por lo tanto ms peligrosos para el operario. En contra, los LI son ms caros que los disolventes orgnicos convencionales ya que su sntesis es ms sofisticada. An as, su ciclo de vida es mucho ms largo.

Como podemos ver, la substitucin de los disolventes orgnicos convencionales por lquidos supone una serie de mejoras respecto a la qumica sostenible ya que atienden ms los principios en los que se basa, concretamente en lo referente a la generacin de residuos (eliminando perdidas del disolvente por evaporacin y mediante la reutilizacin) y al consumo de energa (ya que la recuperacin del disolvente en los compuestos voltiles lleva asociada un alto consumo de energa. Aunque es de menor relevancia, tambin suponen un menor riesgo de accidentes qumicos (ya que no son inflamables) y, al ser ms especficos, permiten desarrollar procedimientos ms ventajosos en cuanto a eficacia y minimizndola generacin de subproductos. A parte se pueden disear algunos lquidos inicos biodegradables.

7. LI en la industria
Hoy en da existen diversas compaas que han apostado por los lquidos inicos a la hora de desarrollar sus procesos industriales. En la siguiente tabla se presentan algunas de las aplicaciones que se estn probando en plantas piloto o que ya llevan unos aos funcionado, as como las empresas que lo han hecho posible.

Algunos de estos procesos se describen a continuacin: Eliminacin de cidos: Proceso BASIL (BASF) [1,4] La sntesis de alcoxifenilfosfinas genera HCl que originalmente se eliminaba con aminas terciarias, generando una fase viscosa dificil de separar. El proceso BASIL, implantado por la multinacional BASF utiliza 1-Metilimidazolio que, estando en

contacto con el cido clorhdrico, se protona y se produce cloruro de 1-Metilimidazolio, un lquido inico no miscible con el crudo de reaccin que se separa con simplicidad. Este proceso proporciona mayor rendimiento qumico (cercano al 98%), menores costes y resulta ser un proceso ms sostenible.

Cloracin de dialcoholes (BASF) [1,3] La cloracin industrial de dialcoholes para obtener dihalogenados, que ha llevado a cabo con fosgeno (dicloruro de carbonilo) durante mucho tiempo, es un proceso eficaz pero con un alto grado de peligrosidad debido a la alta toxicidad del fosgeno. Aunque la cloracin tambin se ha intentado con cloruro de hidrogeno, el proceso no es eficaz ya que se generan un gran nmero de productos secundarios. Cuando se emplea un determinado lquido inico como disolvente, la capacidad nucleoflica del HCl se incrementa, haciendo que la selectividad y el rendimiento del proceso de cloracin sean mximos.

Fig 6. Diferentes lquidos inicos sintetizados por la empresa BASF

Dimerizacin de olefinas: tecnologa DIFASOL. (IFP) [4] El Instituto Francs del Petrleo (IFP) tiene patentado el proceso DIFASOL en el cual se usa una mezcla de LI de diferentes cloroaluminatos como disolvente en el proceso de dimerizacin de propenos y butenos utilizando un catalizador de nquel que queda disuelto en la fase liquido inico, separado de los productos y fcil de recuperar. Las ventajas de este proceso respecto al original sin LI es que se consume menos catalizador, el volumen del reactor es considerablemente menor y, adems, es ms selectivo, formndose menos proporcin de polmeros ms largos.

Hidrosililacin (Degussa) [1,3] Degussa lleva a cabo un proceso de sntesis de silanos i solaxanos con platino coloidal como catalizador. Esta empresa ha desarrollado un sistema bifsico que consigue una eficaz dispersin en la fase lquido inico, aumentando su reactividad y reduciendo las prdidas del mismo que suelen acaecer en los procesos de separacin y purificacin de productos. El lquido inico que se utiliza en este proceso consta de tetrafluoroborato como anin, y derivados de imidazolio y piridinio como catin. Comptabilizidadores de pigmentos (Degussa) Hasta hace poco, los pigmentos podan ser solubles en agua o bien en disolventes orgnicos. Degussa ha conseguidos desarrollar nuevos pigmentos que pueden ser estables en ambos sistemas mediante la adicin de determinados lquidos inicos a la pasta de los pigmentos. Fluoracin (Arkema) [3] A partir del protocolo de Montreal, los hidrocarburos clorofluorados empleados como refrigerantes fueron, poco a poco, retirados del mercado por su implicacin en la reduccin de la capa de ozono y sustituidos por sus homlogos fluorados. Estos ltimos se obtienen a partir de los clorofluorocarbonados por sustitucin de cloro mediante reaccin con cido fluorhdrico y pentacloruro de antimonio como catalizador. Para evitar la desactivacin reductiva del catalizador, Arkema emplea, en su planta piloto, un liquido inico basado en imidazolio con hexafluoroantimoniato [SbF6]- como anin, que consigue eliminar los problemas derivados de la desactivacin. As pues, las ventajas de este proceso son su mayor selectividad, mayor actividad cataltica y la mayor estabilidad del catalizador. Acumulador energtico: (Solar Millennium) [3, 4] Por su alta capacidad calorfica y su baja presin de vapor, Solar Millennium emplea lquidos inicos como sustitutos de las disoluciones salinas que se utilizan como acumuladores energticos en las estaciones de energa solar. As se evita la evaporacin del lquido y la corrosin y dems problemas asociados a los depsitos salinos formados.

8. Conclusiones
Los lquidos inicos se caracterizan por tener propiedades singulares, tales como la baja presin de vapor, el amplio intervalo de temperatura en que son lquidos y la posibilidad de elegir sus propiedades fsicas sin ms que modificar la naturaleza de los iones que lo forman. Por este motivo, los LI tienen aplicaciones en campos muy distintos. Adems, los LI son unos candidatos muy adecuados para substituir a los disolventes orgnicos convencionales ya que no se evaporan, no se queman, tienen toxicidades menores y ajustables y se pueden reciclar con facilidad evitando el excesivo consumo de materias primas. An as queda mucho por investigar, lo que supone un reto para desarrollar procesos comerciales ms seguros, ms limpios y ms respetuosos con el medio ambiente.

9. Bibliografia
[1] E. Garcia, A. P. de los Ros, F.J. Hernndez Fernndez, A. Larrosa, A. Ginest, S. Snchez Sesgado, L.J. Lozano, C. Godinez. Aplicaciones de los lquidos inicos en la industria qumica. IV jornadas de Introduccin a la Investigacin de la UPTC (2010) [2] A. Romero. Lquidos inicos a temperatura ambiente: un nuevo medio para las reacciones qumicas. Real academia de las ciencias Fsicas y Exactas Vol 102, N1 (2008) [3] R. Montn Molina, S. Iborra Chornet. Hacia el desarrollo sostenible: Lquidos Inicos como catalizadores para la transposicin de Beckmann y reacciones de formacin de enlaces C-C. Tesis doctoral. Universitat Politcnica de Valncia. Facultat de Qumica (2011). [4] M. Freemantle. An introduction to Ionic Liquids. RSC Publishing. Cambridge (2010). [5] S. Garca J. Garca , J.S. Torrecilla. Extraccin de hidrocarburos aromticos de fracciones de petrleo utilizando mezclas de lquidos inicos como disolvente. Tesis doctoral. Universidad Complutense de Madrid. Facultad de Qumica. (2012) [6] A. P. de los Ros, M. G. Vllora. Los lquidos inicos como nuevos medios dereaccin y separacin en reacciones de transesterificacin enzimtica. Tesis doctoral. Universidad de Murcis. Facultad de Qumica. (2007) [7] S.Y. Lee, H.H. Yong, Y.L. Lee. Two-cation competition in ionic liquid electrolytes for lithium batteries (2005) [8] D. Kuang, P. Wang, S.M. Zakeeruddin, Stable mesoscopic dye-sensitized solar cells based on teracyanoborato ionic liquid electrolyte (2006).

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