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El etilenglicol (sinnimos: 1,2-Etanodiol, glicol de etileno, glicol) es un compuesto qumico que pertenece al grupo de los dioles. Eletilenglicol es un lquido transparente, incoloro, ligeramente espeso como el almbar y leve sabor dulce, son por estas caractersticas organolpticas que se suele utilizar distintos colorantes para reconocerlo y asi disminuir las intoxicaciones por accidentes. A temperatura ambiente es poco voltil, pero puede existir en el aire en forma de vapor, el etilenglicol es inodoro pero tiene un sabor dulce. Se fabrica a partir de la hidratacin del xido de etileno (epxidocancergeno). Se utiliza como anticongelante en los circuitos de refrigeracin demotores de combustin interna, como difusor del calor, para fabricar compuestos de polister, y como disolventes en la industria de lapintura y el plstico. El etilenglicol es tambin un ingrediente en lquidos para revelar fotografas, fluidos para frenos hidrulicos y en tinturas usadas en almohadillas para estampar, bolgrafos, y talleres de imprenta. (image)
ndice 1 Glicol 2 Produccin 3 Toxicidad 4 Toxicocinticca 5 Hoja de datos de seguridad de material 6 Estructura y propiedades 7 Propiedades termodinmicas 8 Presin de vapor del lquido 9 Punto de congelacin de soluciones acuosas 10 Datos de destilacin
11 Datos espectrales 12 Referencias externas 13 Referencias Glicol El glicol (HO-CH2CH2-OH) se denomina sistemticamente etan-1,2-diol. Se trata del diol ms sencillo, nombre que tambin se emplea para cualquier poliol. Su nombre deriva del griego glicos(dulce) y se refiere al sabor dulce de esta sustancia. Por esta propiedad ha sido utilizado en acciones fraudulentas intentando incrementar la dulzura del vino sin que el aditivo fuera reconocido por los anlisis que buscaban azcares aadidos. Sin embargo es txico y produce disfuncin renal. El glicol es una sustancia ligeramente viscosa, incolora e inodoracon un elevado punto de ebullicin y un punto de fusin de aproximadamente 12 C (261 K). Se mezcla con agua en cualquier proporcin. En la industria del poliuretano flexible estos productos tienen una denominacin general y son llamados "Poliol". El glicol se utiliza como aditivo anticongelante para el agua en los radiadores de motores de combustin interna, es principal compuesto de lquidos de frenos de vehculos y tambin es usado en procesos qumicos como la sntesis de los poliuretanos, de algunos polisteres, como producto de partida en la sntesis deldioxano, la sntesis del glicolmonometileter o del glicoldimetileter, como disolvente, etc. Produccin El etilenglicol se produce a partir de etileno, mediante el compuesto intermedio xido de etileno. El xido de etileno reacciona con aguaproduciendo etilenglicol segn la siguiente ecuacin qumica C2H4O + H2O HOCH2CH2OH Esta reaccin puede ser catalizada mediante cidos o bases, o puede ocurrir en un pH neutro a temperaturas elevadas. La mayor produccin de etilenglicol se consigue con un pH cido o neutro en presencia de abundante agua. Bajo estas condiciones, se puede obtener una productividad del 90%. Los principales subproductos obtenidos son dietilenglicol, trietilenglicol, y tetraetilenglicol. Toxicidad Al ingerir cantidades sumamente altas de etilenglicol puede causar la muerte, en tanto que cantidades elevadas pueden producirnusea, convulsiones, dificultad para hablar, desorientacin, y problemas al corazn y al rin. Los animales hembras que sufrieron esta intoxicacion por grandes cantidades de etilenglicol tuvieron cras con defectos de nacimiento, mientras que los animales machos experimentaron una disminucin en el nmero deespermatozoides. Sin embargo, estos efectos se observaron a niveles muy
altos y no se espera que ocurran en personas expuestas a niveles menores en sitios de residuos peligrosos. El etilenglicol afecta a la qumica del organismo aumentando la cantidad de cido, lo que produce problemas metablicos. La intoxicacin se presenta como depresin del S.N.C. e irritacin en el sitio de absorcin inicialmente, seguido de acidosis metablica e hipocalcemia. Puede causar sordera, ceguera y puede dejar grandes secuelas cerebrales, y a grandes dosis la muerte. Es un solvente orgnico con actividad nefrotoxica como se mencion anteriormente. Puede ocasionar necrosis tubular aguda que si no se trata a tiempo, puede desencadenar una insuficiencia renal crnica y posteriormente la muerte. Toxicocinticca Absorcin: se absorbe eficazmente a travs del tracto digestivo. Su absorcin respiratoria se ve dificultada por su accin irritante a ese nivel y su absorcin drmica es escasa. Biotransformacin: el Etilenglicol es oxidado por las mismasEnzimas que transforman el Etanol y Metanol (ADH (Alcohol deshidrogenasa), MAOS(Mono amino oxidasas) y Catalasas), formndose cido gliclico (acidosis metablica) y cido oxlico(metabolito final). El cido oxlico tiene gran afinidad por el Calcioproduciendo a nivel periferico una acumulacion perivascular de oxalato calcico monohidratado, el cual posee forma de aguja, produciendo dao en estos organos. Clinicamente puede manifestarse por una disminucin del nivel de conciencia (letargia), un estado comatoso (debido a la depresion del sistema nervioso central) e insuficiencia renal aguda; se encuentra asociado a un desorden cido-base (especificamente por Ac. Glicolico)causando acidosis metablica del tipo anion-GAP (o tambien llamada brecha anionica o desequilibrio anionico), y osmolar elevados, pero si no se trabaja de forma rapida la cantidad osmolal de intoxicacion de etilenglicol sera mucho menor, ya que el etilenglicol al ser metabolizado deja menor cantidad disponible en niveles sericos, disminyendo esta medicion y permitiendo dudar en el caso de pacientes que puedan haber sufrido este tipo de intoxicacion. Hay una disminucion leucocitosis y aparicion de cristales de oxalato clcico monohidrato. No se altera la concentracin plasmatica de sodio. Como fenomeno compensador al estado de acidosis metabolica se desencadena un cuadro de hiperventilacin con excursiones respiratorias profundas (respiracin de Kussmaul)disminuyendo la presin parcial de CO2 arterial y llevando a 99% de union de oxigeno en hemoglobina. Hoja de datos de seguridad de material
El manejo de esta sustancia implica observar las precauciones de seguridad. Se recomienda encarecidamente que solicite la hoja de seguridad de material(MSDS) de una fuente de confianza tal comoSIRI, y siga las instrucciones. La hoja est disponible en ingls MSDS para el etilenglicol en Mallinckrodt Baker. Estructura y propiedades Plantilla:Chembox header | Estructura y propiedades ndice de refraccin, nD Nmero de Abbe Constante dielctrica, r Susceptibilidad magntica Tensin superficial Viscosidad[3] Propiedades termodinmicas Plantilla:Chemb ox header | Comportamiento de estado Punto Triple Punto crtico Cambio de Entalpa estndar de fusin, fusHo Cambio de Entropa estndar de fusin, fusSo Cambio de Entalpa estndar de vaporizacin, vapHo Cambio de Entropa estndar de vaporizacin, vapSo Plantilla:Chemb ox header | Propiedades slidas 256 K (17&details/Etilenglicol.html#160;C),&details/Etilenglicol.html# 160;? Pa 720 K (447&details/Etilenglicol.html#160;C) 8,2 MPa 9,9 kJ/mol 1,4318 a 20&details/Etilenglicol.html#160;C ? 37,4 0 a 25&details/Etilenglicol.html#160;C &details/Etilenglicol.html#160;? 47,7 dyn/cm a 20&details/Etilenglicol.html#160;C 17,33 mPas a 25&details/Etilenglicol.html#160;C
38,2 J/(molK)
65,6 kJ/mol
&details/Etilenglicol.html#160;? J/(molK)
Cambio de Entalpa estndar &details/Etilenglicol.html#160;? kJ/mol de formacin, fHosolid Entropa molar estndar, &details/Etilenglicol.html#160;? J/(mol K) Soslida Capacidad &details/Etilenglicol.html#160;? J/(mol K) calrica, cp Plantilla:Chemb ox header | Propiedades lquidas Cambio de Entalpa estndar 460 kJ/mol de formacin, fHoliquid Entropa molar estndar, 166,9 J/(molK) o S liquid Capacidad 149,5 J/(molK) calrica, cp Plantilla:Chemb ox header | Propiedades de Gas Cambio de Entalpa estndar 394,4 kJ/mol de formacin, o fH gas Entropa molar estndar, 311,8 J/(molK) Sogas Capacidad 78 J/(molK) a 25&details/Etilenglicol.html#160;C calrica, cp Presin de vapor del lquido Plantilla:Chembox header | P en mm Hg 1 10 40 100 400 760 Plantilla:Chembox header | T en C 53,0 92,1 120,0 141,8 178,5 197,3 Tabla de datos obtenida del CRC Handbook of Chemistry and Physics, 44 ed. Archivo:LogEthyleneglycolVaporPressure.png log10 Ethylene glycol vapor pressure. Uses formula: (image) (image) obtained from CHERIC[4]
Plantilla:Chembox header|&details/Etilenglicol.html# 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 160;% etilenglicol por volumen Plantilla:Chembox header | Pto. de 1,1 2,2 3,9 6,7 8,9 congelacin 12,8 16,1 20,6 26,7 33,3 C Plantilla:Chembox header | Peso 1,00 1,00 1,01 1,01 1,02 1,02 1,02 1,03 1,03 1,04 especfico 4 6 2 7 0 4 8 2 7 0 d15.6 Tabla obtenida delLange s Handbook of Chemistry, 10 ed. El peso especfico se refiere al agua a 15,6&details/Etilenglicol.html#160;C. Ver tambin Typical Freezing and Boiling Points of Aqueous Solutions of DOWTHERM SR-1 and DOWTHERM-SR4000. Dow Chemical. Datos de destilacin Equilibrio Vapor-lquido para Etilenglicol/Agua[5] P = 760 mmHg BP &details/Etilenglicol.ht Tem ml#160;% agua por p. mol C lquido vapor 110, 00 116, 40 124, 30 124, 50 126, 00 128, 10 129, 50 130, 50 131, 20 135, 20 136, 00 138, 00 79,8 61,3 55,9 55,3 48,2 42,6 41,1 38,8 36,5 28,9 28,3 24,1 99,3 98,5 97,7 97,6 97,1 96,3 96,2 95,5 95,2 92,6 92,4 90,9 &details/Etilenglicol. html#160; &details/Etilenglicol. html#160; Equilibrio Vapor-lquido para Etilenglicol/Metanol[5] P = 760 mmHg BP &details/Etilenglicol.ht Tem ml#160;% por mol metanol p. C lquido vapor 66,70 93,0 73,20 82,1 79,60 66,4 84,70 53,0 90,20 45,7 93,80 40,6 101,4 36,3 0 102,7 35,6 0 104,9 32,2 0 105,1 22,7 0 109,9 21,2 0 113,0 19,5 0 121,5 13,7 0 149,6 10,3 0 157,5 4,6 0 99,9 99,8 99,7 99,3 99,0 98,5 97,9 97,5 96,7 94,6 93,3 92,3 86,4 74,6 51,5
Datos espectrales Plantilla:Chembox header | UV-Vis max &details/Etilenglicol.html#160;?nm Coeficiente de extincin, &details/Etilenglicol.html#160;? Plantilla:Chembox header | IR &details/Etilenglicol.html#160;?cm1 Plantilla:Chembox header | NMR Protn NMR Carbon-13 NMR Otros datos NMR Plantilla:Chembox header | MS Masas de fragmentos principales
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Referencias externas Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de Espaa: Ficha internacional de seguridad qumica del etilenglicol. ATSDR en Espaol - ToxFAQs: Etilenglicol: Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE.UU. (dominio pblico) Referencias Nmero CAS Elert, Glenn. Viscosity. The Physics Hypertextbook. Consultado el 02-102007. Lange s Handbook of Chemistry, 10th ed. 1669-1674 Pure Component Properties (Queriable database). a b Binary Vapor-Liquid Equilibrium Data (Queriable database). Chemical Engineering Research Information Center.