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Kaio Csar Antunes Rocha Levi Sousa da Silva

PREPARAO DE UM AROMATIZANTE ARTIFICIAL: ACETATO DE ISOAMILA

Relatrio apresentado

de

prtica, Disciplina

Qumica Farmacutica, como requisito parcial de avaliao na referida disciplina.

Professor: Gildomar Valasques

JEQUI BA AGOSTO/2012
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SUMRIO

1. Introduo................................................................................................3

2. Objetivos..................................................................................................5 2.1. 2.2. Geral................................................................................................5 Especfico........................................................................................5

3. Materiais e Mtodos................................................................................6 3.1. 3.2. Materiais..........................................................................................6 Mtodos...........................................................................................6

3.2.1. Reao de sntese do acetato de isoamila...................................6 3.2.2. Lavagem do produto de sntese...................................................6 3.2.3. Destilao do produto lavado.......................................................7

4. Resultados e Discusso..........................................................................8

5. Consideraes finais..............................................................................11

Referncias Bibliogrficas.................................................................................12 Anexos...............................................................................................................13

1. INTRODUO

Derivados dos cidos carboxlicos os steres, so compostos polares, mas, com a falta de um hidrognio ligado ao oxignio, suas molculas no podem formar ligaes de hidrognios fortes entre si. Como conseqncia, os steres tm pontos de ebulio mais baixos do que dos cidos e lcoois com massas moleculares semelhantes (SOLOMONS, 2009). Os steres compostos amplamente distribudos na natureza, sendo que o ster simples tendo como uma das suas caractersticas odor agradvel, associados com as propriedades organolpticas de frutos e flores. Em muitos casos, os aromas e fragrncias de flores e frutos devem-se a uma mistura complexa de substncias, onde h a predominncia de um nico ster. (PINTO, 2006). Segundo (SOLOMONS, 2009), os cidos carboxlicos reagem com lcoois para formar steres atravs de uma reao de condensao, figura 1, conhecida com esterificao:

Figura 1- Reao de esterificao. A esterificao catalisada por cido chamada de esterificao de Fischer. Elas ocorrem muito lentamente na ausncia de cidos fortes, mas atingem o equilbrio em questo de poucas horas quando um cido e um lcool so refluxados com uma pequena quantidade de cido sulfrico ou cido clordrico concentrados (SOLOMONS, 2009). Uma vez que a posio de equilbrio quantidade controla a de ster formada, a utilizao de um excesso de cido carboxlico ou de lcool aumenta o rendimento baseado no reagente limitante. O rendimento de uma reao de esterificao pode ser aumentado atravs da remoo da gua da mistura da reao medida que ela formada (SOLOMONS, 2009).
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Os qumicos combinam compostos naturais e sintticos para preparar aromatizantes. Estes reproduzem aromas naturais de frutas, flores e temperos. Geralmente estes flavorizantes contm steres na sua composio, que contribuem para seus aromas caractersticos (PINTO, 2006). Um ster bastante utilizado nos processos de aromatizao o Acetato de isoamila (acetato de 3-metil-1-butila) figura 2.

Figura 2- Acetato de isoamila (3-metil-1-butila). Sendo um lquido incolor com um forte odor de banana quando no est diludo, e um odor remanescente de pra quando est diludo em soluo (PINTO, 2006). Algo interessante que as molculas podem ter funes bem diferentes na natureza dependendo da perspectiva. No caso dos humanos, o acetato de isoamila tem odor agradvel, mas para as abelhas um dos feromnios liberados durante as ferroadas, o que pode causar um frenesi de ataques (Site 01). um produto txico, em contato com os olhos pode causar forte irritao e a aspirao de vapores pode causar irritao

do trato respiratrio, podendo, em altas concentraes, causar sonolncias e nuseas; a ingesto irrita o trato digestivo superior, provoca nuseas e pode levar absoro do produto pela corrente sangunea. Resseca a pele e irritante moderado para as mucosas (PETROBRS, 2012)

2. OBJETIVOS 2.1 Geral - Sintetizar o acetato de isoamila a partir do cido actico e lcool isoamlico na presena de cido sulfrico. 2.2 Especficos - Apresentao de um exemplo de esterificao de Fischer catalisado por cido.

3. MATERIAIS E MTODOS 3.1 Materiais Balo de fundo redondo; Manta aquecedora; Pedras de porcelana; Unidade de refluxo; Basto de vidro; Bquer; Erlenmeyer; Papel de Filtro; Proveta; Funil de decantao; cido actico glacial; cido sulfrico concentrado; Gelo picado; Carbonato de sdio; Sulfato de sdio anidro.

3.2 Mtodos 3.2.1 Reao de sntese do acetato de isoamila Em uma capela utilizou-se um balo de fundo redondo apropriado, misturou-se 6 mL, de cido actico glacial (d= 1.05g/mL) com 5 mL de lcool isoamlico (d=0, 813g/mL). Cuidadosamente acrescentou-se mistura 0.5. ml de cido sulfrico concentrado: adicionou-se ento as pedras de porcelana agitando o balo manualmente e o deixou em refluxo por uma hora. 3.2.2 Lavagem do produto de sntese Aps o termino do refluxo, deixou-se a mistura reacional esfriar a temperatura ambiente. Utilizou-se um funil de separao, houve a lavagem da mistura com 40 mL de gua e em seguida duas pores de 20 mL de bicarbonato de sdio saturado. Secou-se o ster com sulfato de sdio anidro e filtrou-se por gravidade.

3.2.3 Destilao do produto lavado Destilou-se o ster, coletou-se o lquido destilado entre 136C e 143C, pesou-se.

4. RESULTADO E DISCUSSO

Na primeira etapa, o acido actico recebe um prton do catalisador de acido forte (cido sulfrico H2SO4), em seguida o lcool isoamlico ataca o grupo carbonila protonado para fornecer um intermedirio tetradrico. Como um catalizador, acelerando a reao, aquecemos ento a reao e aps alguns minutos observamos pontos pretos residuais se formando dentro do balo que foi devido carbonizao do lcool que foi oxidado pelo H2SO4. A reao entre um cido actico e um lcool isoamlico chamada de Esterificao de Fisher. O mecanismo da sntese na figura 3.

Figura 3- Mecanismo de reao de esterificao. Segundo (SOLOMONS, 2009), ao retirarmos a gua no processo de refluxo do produto ds favorecemos o deslocamento para o reagente evitando a hidrlise, ou seja, a volta de cido actico mais lcool isoamlico. Comeamos a sentir um aroma caracterstico de banana e observa a
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soluo ganhando um aspecto com uma colorao turva. Em seguida com o processo de resfriamento da soluo, lavou a mesma com uma soluo de bicarbonato de sdio, com objetivo de neutralizar a acidez, mas no obtivemos muito sucesso, ainda nos sobrou na soluo alguma acidez residual. Com bases no reagente limitante podemos controlar o rendimento, com o deslocamento da posio do equilbrio da reao, sendo esse um Principio de Chaletier (SOLOMONS, 2009), sendo o nosso reagente limitante o lcool. A utilizao do cido actico em excesso foi para manter a reao em equilbrio e aumentar a probabilidade de ocorre uma reao de esterificao ao invs de uma reao de hidrolise, que seria na presena de em uma maior quantidade de gua. Para obteno do nosso reagente limitante foram feitos os clculos abaixo: Como a densidade do lcool isoamlico de aproximadamente 0,810 g/mL e medindo-se 5,00 mL do mesmo, foi possvel calcular a massa em gramas do composto, como mostra a frmula a seguir:

A densidade do cido actico de 1,049 g/mL, como mediu-se 6,00 mL, foi possvel tambm calcular a massa em gramas do mesmo, apontada no seguinte clculo:

Com os respectivos valores das massas calculadas de ambos os compostos, foi possvel encontrar a quantidade de mols dos mesmos: 1 mol de lcool isoamlico ----------- 88g X mol de cool isoamlico ---------- 4,065g X = 0,04 mol de cool isoamlico 1 mol de cido actico ------- 60g X mol de cido actico ---- 6,03g X = 0,1005 mol de cido actico

Como a estequiometria da reao 1:1 cada mol do lcool isoamlico (88 gramas) reage com um mol do cido actico (60 gramas), assim encontrase a massa em gramas do cido etanoico que reagir com 4,065g de lcool isoamlico, apontado no clculo a seguir: 88g ------- 60g 4,065g ---- Xg X = 2,77 g
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Com base no resultado, obtm-se a massa em excesso do cido actico na reao: 6,03g de cido actico 2,77g de cido etanoico = 3,26g de cido actico, apontando o lcool isoamlico como reagente limitante.

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5. CONSIDERAES FINAIS

Na presente prtica o experimento pode-se reproduzir uma esterificao de Fischer, onde um cido carboxlico reagiu com um lcool na presena de catlise cida. Podem-se remover as impurezas solveis indesejveis, onde foi feito um processo de lavagem com o funil de separao na utilizao de gua destila e bicarbonato de sdio. A determinao do rendimento no foi possvel, pois durante o processo ocorreram erros, que interferiram na obteno de um rendimento real.

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REFERNCIAS

1. Site 01: http://www.gluon.com.br/blog/2007/02/24/cheiro-abelhas/. Acessado em 16 de Julho, 2012 (20:20 h).

2. PETROBRS, Solues qumicas. Acetato de isoamila BR. Disponvel em: <http://www.br.com.br/wps/wcm/connect/aca6a2804c4aa809860bc60869efed74/ftquim oxi-acetato

isoamila.pdf?MOD=AJPERES&CACHEID=aca6a2804c4aa809860bc6086 9efed 4> Acesso em: 24de julho de 2012 3. PINTO, G. M. F. Qumica orgnica prtica: anlise de compostos orgnicos. Material didtico, PUC-Campinas, 2006. 4. SOLOMONS, T. W.; FRYHLE, C. B. Qumica Orgnica- Volume 2. 9. ed LTC,Rio de Janeiro, 2009.

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ANEXOS

1. Discuta o mecanismo da reao. Qual a funo do cido sulfrico? ele consumido ou no, durante a reao?

1 Etapa: Ocorre a protonao do acido carboxlico a parti do acido sulfrico. 2 Etapa: O 3-metil-1-butanal ataca o grupo carbonila protonado para fornecer um intermedirio tetradrico. 3 Etapa: Um prton perdido em um tomo de oxignio e ganho em outro. A perda de uma molcula de gua fornece um ster protonado. 4 Etapa: A transferncia de um prton para uma base leva ao ster. A reatividade dos cidos carboxlicos no suficientemente grande para reagir com lcoois em meio neutro, mas eles se tornam muito mais
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reativos na presena de um cido mineral forte, como H2SO4 ou HCl. O cido mineral protona o tomo de oxignio do grupo carbonila, tornando a molcula do cido carboxlico positivamente carregado e muito reativo para o ataque nuclefilo pelo lcool. A perda de gua do intermedirio tetradrico d, ento, o ster. O acido sulfrico no consumido durante a reao, pois um catalisador.

2. Como se remove o cido sulfrico e o lcool isoamlico, depois que a reao de esterificao est completa? O cido actico e o cido sulfrico so molculas polares por isso apresentam solubilidade em gua, diferentemente do acetato de isoamila que insolvel em gua. A mistura dos compostos forma duas fases, ento separouse o produto dos cidos por lavagens da mistura com gua e bicarbonato de sdio aquoso. Utilizou-se o bicarbonato na transformao dos cidos nos seus respectivos sais e estes so insolveis no acetato, porm solveis em gua, por fim realizou-se uma destilao a fim de separar o lcool do ster.

3. Por qu se utiliza excesso de cido actico na reao ? A reao ocorre na presena de um cido e de uma base, o cido actico em excesso para manter a reao em equilbrio influenciando no controle do rendimento final.

4. Por qu se usa NaHCO3

saturado na extrao ? O que poderia

acontecer se NaOH concentrado fosse utilizado ? Quando realizado um procedimento de extrao cido-base, para separar cidos muito fracos de cidos mais fortes, e bases muito fracas de bases mais fortes, as diferenas das constantes de pKa tem que ser grandes suficientes. O pH ajustado para o valor aproximado entre os valores de constantes das duas substncias a serem separados, assim para se utilizar um pH moderadamente bsico, utilizou-se o NaHCO3, pois o bicarbonato uma base fraca e mantm o pH sem decompor nenhuma das espcies envolvidas

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na reao. No entanto, o NaOH uma base forte, poderia decompor um dos reagentes ou produtos.

5. Sugira um outro mtodo de preparao do acetato de isoamila: Um outro mtodo seria reagir o cloreto de tionila com o acido actico, formando o cloreto de acila. Depois reagir o cloreto de acila com o lcool em questo, formando assim o ster, como representado no esquema a seguir:

6. Sugira reaes de preparao dos aromas de pssego (acetato de benzila) e de laranja (acetato de n-octila): a)
O H3C C OH CH2 OH H CH2 O C CH3 H O
2

Acetato de benzila

b)

O H3C C OH OH H

O H3C C O H O
2

Acetato de n-octila

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7. Sugira rotas de sntese para cada um dos steres abaixo, apresentando o mecanismo de reao para um deles: a) Propionato de isobutila:
O CH
3

CH3 HO CH
2

O H CH CH2
3

CH3 CH2 CH CH3 H O


2

CH2

C O

CH CH3

C O

CIDO PROPIONICO

LCOOL ISOBUTANOL

PROPANOATO DE ISOBUTILA

b) Butanoato de etila:
O CH3 CH2 CH2 C O HO CH
2

O CH3 H CH
3

CH2

C O

CH2

CH

H O
3

CIDO BUTANONICO

LCOOL ETANOL

PROPANOATO DE ISOBUTILA

c) Fenilacetato de metila:
O CH2 C OH H HO CH3

O CH2 C OH

H HO CH3

H O CH2 C O OH H H H H2O CH3 CH2 O

H C O CH3 OH

O CH2

C O CH3

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8. Qual o reagente limitante neste experimento? Demonstre atravs de clculos: Resposta contida no resultado e discusso.

9. Calcule o rendimento da reao e discuta seus resultados (purificao, dificuldades, rendimentos): Resposta contida nas consideraes finais.

10. Cite

alguns

exemplos

de

steres

encontrados

na

natureza.

(IMPORTANTE: Procure steres diferentes dos citados durante a aula): Outros exemplos de steres encontrados na natureza so: o butirato de metila (CH3CH2CH2COOCH3) que est associado s propriedades

organolpticas da maa, o butirato de etila (CH3CH2CH2COOCH2CH3) que est associado s do abacaxi. A cera de abelha tambm um exemplo de ster facilmente encontrado na natureza.

11. steres tambm esto contidos na qumica dos lipdios. Fornea a estrutura geral de um leo e uma gordura:

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Sendo a olena um leo vegetal:

E a esterarina uma gordura:

Esterarina gordura de origem animal.

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