ANLISIS CONFORMACIONAL Y CONFIGURACIONAL

NDICE
1. OBJETIVOS..pg.2 2. FUNDAMENTO TEORICO......pg.2-3 3. Anlisis Conformacional..pg.4-7 3.1.n-butanol 3.2 Isopentano 3.3. Metilciclohexano

4. AnalisisConfiguracional 5. CONCLUSIONES......pg.12 6. BIBLIOGRAFIA .pg.

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Lab N05: ANALISIS CONFORMACIONAL Y CONFIGURACIONAL 1. OBJETIVOS: Discusin de los aspectos ms relevantes relacionados con la qumica tridimensional de las molculas qumicas, desde los fundamentos que dan lugar a la existencia de la quiralidad y susconsecuencias, hasta la metodologa que permite la sntesis selectiva de ismerosConfiguraciones. Analizar la existencia de las tensiones angulares, torsionales y de Van der Waals.

2. FUNDAMENTO TEORICO:

ESTEREOISOMERIA Los ismeros estereoqumicas o estereoismeros, difieren slo en la disposicin de sus tomos en el espacio, no en cuanto a conectividad atmica. Se puede considerar que los estereoisomeros pertenecen a dos clases: Ismeros conformacionales: los que se pueden interconvertir por rotacin en torno a un enlace simple Ismeros configuraciones: los que slo se pueden interconvertir por ruptura y nueva formacin de enlaces. Debemos diferenciar entre: Conformacin: Estructura molecular que surge de la posibilidad que tienen los tomos de carbono de girar alrededor de los enlaces simples, lo cual da lugar a que, el resto de los tomos de la molcula adquieran diferentes posiciones en el espacio. Ej.: Alcanos y macromolculas. Configuracin: Estructura molecular que se genera debido a la diferente ubicacin de sus tomos en el espacio, sin que los tomos de carbono hayan girado alrededor de sus enlaces. Ej.: Ismeros geomtricos e Ismeros pticos. Proyeccin de Newman y cuas Al dibujar las conformaciones, emplearemos con frecuencia las proyecciones de Newman, que es un medio de representar una molcula viendo directamente a lo largo del enlace que conecta a dos tomos de carbono. Las lneas continuas representan enlaces entre tomos que se encuentran sobre el plano del papel. Las cuas punteadas indican enlaces que se dirigen hacia atrs del plano del papel, mientras que las cuas continuas representan enlaces que salen por2 encima del plano del papel,

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ANLISIS CONFORMACIONAL Y CONFIGURACIONAL Tension torsional Los electrones de los enlaces carbono-hidrgeno en los carbonos anterior y posterior estn ms prximos entre s en la conformacin eclipsada, lo cual da origen a una repulsin mayor entre los electrones. Adems, debido a que los tomos de hidrgeno estn ms cercanos entre s, existen otras interacciones electrnicas y nucleares. El resultado neto es que una conformacin eclipsada es energticamente menos favorable que una conformacin alternada. Tensin estrica La desestabilizacin que causa la repulsin de Van der Waals de grupos cercanos entre s se conoce como efecto estrico. En las otras dos conformaciones eclipsadas existe tanto tensin torsional (porque los enlaces estn alineados, como tensin estrica (porque los grupos metilo estn demasiado prximos entre s). Confrmerosgauche , anti y eclipsada Las conformaciones eclipsadas tienen los constituyentes formando un angulo diedro de 0, las conformaciones alternadas del mismo compuesto difieren en cuanto a energa. Los ismeros que tienen los sustituyentes prximos entre s en una conformacin alternada (es decir, separados por un ngulo diedro de 60) se conocen como confrmerosgauche (oblicuos). Los ismeros cuyos sustituyentes estn separados por un ngulo diedro de 180 se conocen como confrmeros anti. Energia Potencial de las Conformaciones Podemos construir un perfil de energa para la rotacin en torno al enlace carbono-carbono central del butano, por ejemplo, para ilustrar la relacin entre conformacion y energa potencial. Configuracin absoluta y relativa Puesto que una molcula con un centro de quiralidad tiene dos enantimerodiferentes,losqumicos necesitan poder referirse de manera inequvoca a uno u otro miembro . .

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ANLISIS CONFORMACIONAL Y CONFIGURACIONAL 3. ANALIS CONFORMACIONAL

3.1.Representar las molculas(n- butano, isopentano y meticiclohexano) en cada uno de las conformaciones anti, gauche, y eclipsada. Analizar las tensiones que presentan y representar el diagrama de energa potencial Vs ngulo e rotacin.

3.1.1 n-Butano CUADRO N01: Comparacin de tensiones en conformaciones del n-butano TENSION Torsional Angular Van der Waals ANTI NO SI NO ECLIPSADA SI NO SI GAUCHE NO SI SI

Cuadro N 02: Representacin en diferentes conformaciones del n- butano eclipsado Gauche Anti

Representacin en cua

Representacin en bolas y varillas

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ANLISIS CONFORMACIONAL Y CONFIGURACIONAL Diagrama de energa potencial vs Angulo de rotacin del n- butano

3.1.2 Isopentano CUADRO N03: comparacin de tensiones en conformaciones del isopentano

TENSION Tersional Angular Van der Waals

ANTI NO SI NO

ECLIPSADA SI SI

GAUCHE NO SI SI

Cuadro N 04: Representacin en diferentes conformaciones del isopentano eclipsado Gauche Anti Representaci n en cua

Representaci n en bolas y varillas 5

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Diagrama de energa potencial vs Angulo de rotacin del isopentano

3.1.3. METILCICLOHEXANO SILLA SEMISILLA

BOTE RETORCIDO

BOTE

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ANLISIS CONFORMACIONAL Y CONFIGURACIONAL Cuadro N 04: Representacin en diferentes conformaciones del metilciclohexano Tensin Conformaciones Silla Semisilla Bote retorcido Torsional No presenta Presenta gran tensin torsional menor que en la del bote Si presenta Angular No presenta Si presenta Van der Walls -

Bote

Si presenta pero menor que en la del bote Si presenta

Diagrama de energa potencial vs Angulo de rotacinmetilciclohexano

E1 = ENERGIA DEL BOTE RETORCIDO E2= ENERGIA DEL BOTE E3= ENERGIA DE LA SEMISILLA

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4. ANALIS CONFIGURACIONAL 4.1 Identificar los carbonos asimtricos y ubicar en cada caso el hidrogeno hacia atrs respecto al observador. Asignar las especificaciones R / S, a cada uno de los centros quirales.

(R)-2,2,3,4- tetrametilpentano
: indica que son carbonos asimtricos : Bromo

(2S,3R)-2,3-dibromobutano

4.2 Representar usando los modelos moleculares en al conformacin ms estable las siguientes molculas: (R)-2-clorobutano y (2R,3S)-2,3dibromobutano

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4.3 Construir usando modelos moleculares.

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ANLISIS CONFORMACIONAL Y CONFIGURACIONAL 5. CONCLUSIONES La experiencia es muy favorable debido a la visin de la molcula en tres dimensiones. Los modelos ayudan a visualizar la molcula de tal modo que podemos interpretar fcilmente que configuracin tiene. Estos modelos tambin ayudan al anlisis conformacional ya que es posible visualizar todas las interacciones competentes. Podemos concluir que de todos los confrmeros posibles, la molcula adoptara la mayor parte de tiempo solo un de ellos debido a que busca la conformacin ms estable, o sea la conformacin en donde las interacciones sean mnimas

6. BIBLIOGRAFIA - L.G. WADE, JR. QUIMICA ORGANICA. Segunda edicin-TOMO 1.Paginas 99-123. - BREA OR, NEIRA MONTOYA. QUIMICA ORGANICA I. Editorial Universitaria. Paginas:59-73, 108-104. - http://www.quimicaorganica.org/alcanos-teoria/analisis-conformacional-debutano.html - www.quimicaorganica.org/mapa-del-sitio/index.php

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