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TALLER DE ESTEREOQUÍMICA

Astuhuamán Mendoza, Karim Juneth PQ 112-A Realizado: Octubre 12, 2012 Entregado: Octubre 26, 2012

1. INTRODUCCIÓN Una sustancia no queda definida de modo inequívoco con solo su composición centesimal, sino que los mismos elementos ordenados de modo distinto dan lugar a productos de propiedades diferentes. De allí nace el concepto de isomería, la cual se puede dividir en dos grandes grupos, estructural o constitucional y estereoisómeros.1 La estereoquímica es el estudio de la estructura tridimensional de las moléculas. Los estereoisómeros son compuestos con las mismas fórmulas moleculares y el mismo orden de unión de átomos constituyentes, pero con diferentes disposiciones. La isomería geometría es una forma de estereoisomería es debida a la rotación restringida entorno a un enlace carbono-carbono. Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. Puede darse en forma cis (Z), en un mismo lado, o trans (E), en lados opuestos. Las moléculas orgánicas presenta una particularidad especial: los átomos de carbono puede estar unidos con cuatro radicales, que pueden distribuirse en los vértices de un tetraedro, de tal modo que cuando los cuatro radicales son diferentes, la molécula puede existir en dos formas, denominadas enantiómeros (isómeros ópticos). Esta propiedad recibe el nombre de quiralidad porque los dos enantiómeros de la molécula, son como la imagen especular del otro, pero no son superponibles. Los enantiómeros tienen las mismas propiedades químicas y físicas, a excepción de su respuesta ante la luz polarizada (actividad óptica). Por ello se les denomina isómeros ópticos. Un enantiómero que rota el plano de la luz polarizada, al pasar a su través, en el sentido de las agujas del reloj, se dice que es dextrógiro. Si lo hace al contrario, es levógiro. Las moléculas aquirales son ópticamente inactivas.

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Texto recopilado de: Fundamentos de Química Orgánica, David Gutsche, Daniel J. Pasto, Editorial Reverté S.A., España 1979 p.490

la hipótesis para esta experiencia será: En esta experiencia. 2 Donde: α = rotación observada c = concentración de la disolución en g/ ml y l = longitud de la celda en dm. conociendo su ángulo de rotación específica.La rotación específica de la luz polarizada.com/2009/09/isomeria-optica. 2 1 Texto recopilado de: Estereoquímica. de su concentración y del disolvente empleado en la medición. que se mide por medio de un polarímetro. los objetivos de este trabajo de laboratorio son:  Conocer las propiedades de desviar el plano de la luz polarizada (actividad óptica) de las sustancias con el uso del polarímetro. 1991 Figura tomada del Blog: http://estereoisomeria. así como las posiciones Z y E.  Visualizar claramente la disposición de las moléculas en el espacio tridimensional. Así. Secretariado de Publicaciones. se podrá identificar la sustancia analizada. es una propiedad física característica de la estructura de cada enantiómero. Al construir los modelos estereoquímicos de los compuestos dados.html Accesado en Octubre 2012 . Figura 1 1 De este modo.  Identificar las sustancias. se comprobará la disposición de las moléculas en las configuraciones R y S.blogspot. Murcia: Universidad. al analizar una sustancia en el polarímetro y tomar las medidas se comprobará su actividad óptica comparándola con la medida teórica. Pedro García Ruiz.

se observa el Vernier.anunico. Materiales . Se agrega la sustancia en el tubo.2.ar/avisode/industria_maquinarias/polarimetro_para_aplicaciones_de_laboratorio-297038. Se va calibrando de tal manera que se observe una esfera con las tres franjas del mismo tono de color. en el tubo del polarímetro y se cierra los dos orificios con tapones. se observa una esfera con tres franjas las cuales se giran hasta que sean del mismo tono de color.Polarímetro B. Esta será la rotación específica de la sustancia.com. Se coloca el tubo en el polarímetro. Aquí se mide el ángulo.com. en este caso fructosa.PARTE EXPERIMENTAL A.Glucosa C.reactivosyequipos.mx/producto/18108-tubo-para-polarimetro-de-200-mm Accesado en Octubre 2012 3 Figura tomada del Website: http://www. Figura 2 2 Al analizar la sustancia. Reactivos . Proceso experimental Experimento 1 Se agrega la sustancia. se toma la medida que marque en el pie de rey (Vernier). MÉTODO . 2 Figura tomada del Website: http://www.Caja de modelos moleculares . Se repite el procedimiento para la glucosa.Fructosa . Cuando se cumpla esta condición.html Accesado en: Octubre 2012 . Figura 3 3 Al levantar la mirada.

blogspot. Figura 4 4 Para los dos primeros compuestos se arma la estructura en configuración R y S. 4 Figura tomada del Blog: http://esfuerzoyfatiga.com/2011_08_24_archive.Experimento 2 Se utiliza la caja de modelos moleculares para construir los siguientes compuestos. Para el último compuesto se construye las posiciones E y Z.html Accesado en Octubre 2012 . Se construye la estructura de la molécula. Bolas Negras: Carbono Bolas Blancas: Hidrógeno Bolas Rojas: Oxígeno Bolas Celestes: Nitrógeno Se plantea la configuración absoluta del compuesto.

RESULTADOS Experimento 1 .55º Aplicando la fórmula se debió observar: 360º .5º Concentración: 10 g / 100 ml = 0.1º Aplicando la fórmula se debió observar: 5.2º Es dextrógira.55º = 351.45º Sustancia 2: Glucosa Teórico: Ángulo de rotación específica: 52. Aplicando la fórmula se obtiene: α = -85.5º .8.1 g/ml Longitud del polarímetro: 1dm. Teórico: Ángulo de rotación específica: -85.360º = -8.Sustancia 1: Fructosa Ángulo de rotación observada: 351.5º Es levógira. Experimento 2 Ácido 2 – hidroxipropanoico R S - 2-amino-propanoico R S .3.

la medida que se obtuvo es cercana a la medida teórica de la actividad óptica de la sustancia. es decir. . ya que no se vio con claridad la medida que marcaba el polarímetro. Al realizar el Experimento 2. El error porcentual es: x 100% x 100% Al analizar la Sustancia 2. CONCLUSIONES Al realizar el Experimento 1 y analizar la Sustancia 1. se comprobó los modelos tridimensionales de las moléculas. además de la enantiomería al construir las configuraciones R y S para cada sustancia y las posiciones cis (Z) y trans (E).- 2-penten-4-ino Z E 4. se comprobó la hipótesis. no se logró lo esperado.

Daniel J. Explique los siguientes conceptos: a) Isomería Geométrica Los isómeros cis-trans tienen la misma cadena con las mismas funciones en las mismas posiciones. Daniel J. Las conformaciones no son compuestos diferentes y no son verdaderos isómeros. 1991 Figura tomada del Blog: http://estereoisomeria. CUESTIONARIO 1.html Accesado en Octubre 2012 - Figura tomada del Website: http://www. .490 Texto recopilado de: Determinación de Estructuras Orgánicas.A. Editorial Reverté S.. Johnson. David Gutsche.anunico. b) Conformación Estructura que solo se diferencia de otras en los giros alrededor de enlaces sencillos.ar/avisode/industria_maquinarias/polarimetro_para_aplicaciones_de_laboratorio297038.. Pedro García Ruiz. Murcia: Universidad. REFERENCIAS Texto recopilado de: Fundamentos de Química Orgánica. Pasto. cabe la posibilidad de que dos grupos funcionales estén más próximos en el espacio (cis) o más alejados (trans). d) Actividad Óptica Giro del plano de la luz polarizada.blogspot.256 Texto recopilado de: Estereoquímica.mx/producto/18108-tubo-parapolarimetro-de-200-mm Accesado en Octubre 2012 Figura tomada del Website: http://www.com/2009/09/isomeria-optica. pero debido a que la molécula es rígida. Secretariado de Publicaciones. Editorial Reverté S. España 1979 p. España 2003 p.A. Carl R.com.html Accesado en Octubre 2012 6.com/2011_08_24_archive. c) Enantiómeros Par de moléculas con imágenes especulares no superponibles: isómeros especulares.5.reactivosyequipos.blogspot.html Accesado en: Octubre 2012 - - Figura tomada del Blog: http://esfuerzoyfatiga.com. Pasto.

a) CH3 – CH = CH2 CH3 C = C H H H b) CH3 – CH = CH – Cl CH3 C = C H H CH3 C = C Cl Cl H H . - 3. 2.e) Configuración absoluta Una representación estereoquímica detallada de una molécula. Indicando la configuración (R) o (S) de cada átomo de carbono asimétrico. ¿Cuáles son las condiciones estructurales para que exista la isomería geométrica? La rigidez de la molécula (rotación impedida) se debe normalmente a la presencia de:  Un doble enlace  Un anillo Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace. incluida la disposición de los átomos en el espacio. Escriba las formas cis y trans de los compuestos anteriores que exhiban isomería geométrica. ¿Cuáles de los siguientes compuestos exhiben isomería geométrica? a) CH3 – CH = CH2 No presenta isomería geométrica b) CH3 – CH = CH – Cl Presenta isomería geométrica c) CH3 – CH = CH – CH3 Presenta isomería geométrica d) CH3 – CH = C – CH2 – CH3 Presenta isomería geométrica CH3 4.

III. II. Totalmente eclipsada Gauche Eclipsada Anti Eclipsada Gauche . Conformaciones del Butano I. V.c) CH3 – CH = CH – CH3 CH3 C = C H CH3 H H CH3 C = C H CH3 d) CH3 – CH = C – CH2 – CH3 CH3 CH3 C = C H CH3 H C2H5 CH3 C = C C2H5 CH3 5. Asigne el nombre a los confórmeros resultantes. Dibuje las proyecciones de Newman para los carbonos 2 y 3 del butano e isobutano. IV. VI.

. Utilice modelos tridimensionales. Escriba las fórmulas de diez moléculas quirales.Conformaciones del Isobutano Sin Periplanar Sinclinal Gauche Anticlinal Sinclinal Gauche Anticlinal Anti Periplanar 6.

a) H CH2 C CH3 Cl OH R S Cl OH H3C H H Cl OH CH3 b) C C N H HO CH3 R N S N H CH3 OH HO CH3 H .7. Represente las configuraciones (R) y (S) para los siguientes compuestos.