UNIVERSIDADE TECNOLGICA FEDERAL DO PARAN COORDENAO DE PROCESSOS QUMICOS CURSO SUPERIOR DE TECNOLOGIA EM PROCESSSOS QUMICOS CAROLINE DA ROCHA EMERSON

VANDRESSEN HEQUEL FOZ REGINALDO DOS SANTOS RONY RODRIGUES LOPES SUBSTITUIO NUCLEOFLICA: Sntese do cloreto de tercbutila RELATRIO DE QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL II APUCARANA 2011 CAROLINE DA ROCHA EMERSON VANDRESSEN HEQUEL FOZ REGINALDO DOS SANTOS RONY RODRIGUES LOPES SUBSTITUIO NUCLEOFLICA: Sntese do cloreto de tercbutila Relatrio apresentado docente do curso de Tecnologia em Processos Qumicos da Universidade Tecnolgica Federal do Paran, como requisito para obteno da nota parcial da disciplina de Qumica Orgnica II. Professora Dr . Alessandra Machado Baron.
a

APUCARANA 2011 SUMRIO INTRODUO Haletos de alquila so compostos orgnicos em que um ou mais tomos de Hidrognio do alcano so substitudos por tomos de Flor, Cloro, Bromo ou Iodo. O mtodo mais comum usado na preparao de haletos o uso de lcool anidro reagindo com cido clordrico, fluordrico ou ioddrico, em uma reao de substituio nucleoflica. [1] O Cloreto de terc-Butila (C4H9Cl) um composto orgnico lquido e incolor temperatura ambiente, sendo moderadamente solvel em gua. As aplicaes desse composto se do na preparao de agroqumicos e de outros compostos orgnicos, como lcoois. Pode ser sintetizado a partir de uma reao de substituio nucleoflica de 1 ordem, SN1, com o lcool tercirio t-Butanol, visto que lcoois tercirios podem ser facilmente transformados em Cloretos de Alquila pela adio de cido clordrico concentrado. [1] A reao SN1 de sntese do Cloreto de terc-Butila se d em trs passos. A primeira etapa, a rpida (e reversvel), consiste na protonao do lcool, seguida por uma etapa bem mais lenta de perda de gua onde formado o relativamente estvel carboction tercirio. Na etapa final o carboction rapidamente atacado pelo on Cl para formar o haleto de alquila. [1] Os dois testes usuais que permitem classificar o haleto estruturalmente so: o teste com o Iodeto de Sdio (NaI), que ocorre atravs da reao de substituio SN2; e o teste com Nitrato de Prata (AgNO3), que ocorre por meio de reao de substituio SN1. [1] OBJETIVO Preparar cloreto de terc-Butila a partir do lcool terc-butlico por meio da reao de substituio nucleoflica SN1. MATERIAIS E REAGENTES
-

1. Banho-maria 2. Basto de vidro 3. Bquer 25 mL 4. Erlenmeyer 100 mL 5. Esptula

6. Funil de Separao 250 mL 7. Funil de vidro 8. Papel de filtro 9. Proveta 10 mL 10. Suporte de ferro com anel 11. Tubos de ensaio 12. lcool terc-Butlico 13. Bicabornato de Sdio a 5% 14. CaCl2 anidro ou Sulfato de Sdio anidro 15. HCl concentrado 16. Soluo alcolica (2%) AgNO3 17. gua destilada PROCEDIMENTOS Preparou-se a soluo alcolica 2% de AgNO3 dissolvendo 2 g de AgNO3 em 100 mL de etanol 95% e deixando ferver em refluxo. A soluo foi reservada para ser usada posteriormente. Com um banho de gua quente fundiu-se o lcool terc-butlico (ponto de fuso= 25,5 C). Pesou-se 3,05g de lcool terc-butlico (aproximadamente 3,9 mL), em um Erlenmeyer que em seguida, foi transferido para o funil de separao. Foi adicionado 10 mL de cido clordrico lentamente, com a ajuda de uma pipeta. Foi feito a adio lentamente porque ocorre uma reao exotrmica (que libera calor). A mistura foi agitada a cada 5 minutos durante um perodo de 20 minutos e aps cada agitao a rolha foi afrouxada para aliviar a presso interna. A soluo foi mantida em repouso at que as camadas ficaram nitidamente separadas. A camada cida inferior foi retirada e descartada.

Em seguida o haleto foi lavado com 6 mL de bicabornato de sdio a 5 %, e depois com 6 mL de gua destilada. A lavagem ocorreu com o haleto ainda dentro do funil de separao. A mistura foi separada no funil, onde teve que ser aguardado alguns minutos para que as fases fossem vistas para a separao. A soluo foi transferida para um bquer e secada com 1,5 g de cloreto de clcio anidro. A soluo no foi filtrada. E anotou-se o volume da soluo para calcular o rendimento. Ao final foi feito o seguinte teste: Pingou-se trs gotas do preparado em um tubo de ensaio contendo nitrato de prata e observou-se a formao de um precipitado. A caracterizao do haleto com nitrato de prata bem conveniente uma vez que o cloreto o nico haleto presente, e toda a sua forma dissociada foi excluda na lavagem da fase orgnica, portanto todo o cloreto presente oriundo doterc-butila, e forma um precipitado branco com a prata. RESULTADOS E DISCUSSES A sntese do cloreto de terc-butila se d via mecanismo SN1, conforme a figura abaixo:

Figura 1 - Mecanismo SN1 da sntese do cloreto de terc-butila. Como o HCl um cido forte ele se dissocia e os H iro protonar o oxignio dos lcoois. A gua ir sair e formar um carboction onde o Cl ir atacar. [1] Cabe ressaltar que a lavagem da soluo com bicarbonato de sdio deu-se para que o excesso de cido clordrico fosse neutralizado. E que a soluo no foi filtrada devido a possvel perda de sal, o que impossibilitaria um resultado adequado no experimento.
+

Antes de se calcular o rendimento, observou-se a equao qumica da reao para calcular a massa molar: C4H9OH + HCl C4H9Cl + H2O Rendimento: (lcool utilizado) 3,09 g------------x g (Massa Molar do lcool) 74 g------------92,6 g (Massa Molar do Cloreto) Calculou-se por meio de regra de trs e obteve o seguinte resultado: x= 3,86 g (aproximadamente). Utilizou-se a frmula da densidade para transformar o volume obtido em gramas:

Sendo que a densidade do cloreto de terc-butila 0,846 g/mol, obteve-se o resultado de m= 2,0304 g, ento: 3,86 g----------------100% 2,0304 g-------------x % O rendimento foi de 52,6% neste experimento. CONCLUSO Foi possvel preparar cloreto de terc-Butila a partir do lcool terc-butlico por meio da reao de substituio nucleoflica SN1. Porm o rendimento caiu pela metade devido a contaminao de alguns reagentes. O teste com o nitrato de prata comprovou o sucesso do experimento. REFERNCIAS 1. Medeiros, E. Sntese do Cloreto de t-Butila. Universidade Federal do Rio Grande do Norte; 2009; Disponvel em < http://www.ebah.com.br/content/ABAAAepgUAC/qui-0341sintese-cloreto-t-butila>. Acesso em 3 de outubro de 2011.