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SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGNICOS

1. INTRODUCCIN Es habitual la utilizacin de diferentes tcnicas que nos permitan contribuir a la identificacin de un compuesto en base a sus propiedades fsicas. La solubilidad de un compuesto en un disolvente es una propiedad fsica que puede ser muy til para obtener informacin acerca de su estructura. En esta experiencia se comprobarn las distintas pruebas de solubilidad en disolventes orgnicos y reactivos.1 La disolucin de un compuesto orgnico en un disolvente es un proceso en el que las fuerzas intermoleculares existentes en la sustancia pura, son reemplazadas por fuerzas que actan entre las molculas del soluto y disolvente. Lo semejante disuelve lo semejante. La similitud estructural suele ser un criterio acertado para predecir si un compuesto orgnico es o no soluble en un determinado disolvente. La estructura molecular condicionar el tipo de interacciones intermoleculares que se producirn entre el soluto y el disolvente y permitir la solubilidad entre ambos, en mayor o menor proporcin. Es necesario considerar adems, el tamao molecular del soluto y del disolvente, si se desea conocer con exactitud la posibilidad de la formacin de una disolucin, as como el carcter cido o bsico del medio en que se encuentran. El agua es un disolvente altamente polar, por ello las molculas que poseen grupos muy polares capaces de formar enlaces puente de hidrgeno con el agua tendrn una solubilidad. Algunos compuestos orgnicos son fcilmente solubles en agua, pero la mayor parte no lo son. La mayora de stos son solubles en otros compuestos orgnicos (disolventes orgnicos) como: hexano, cloruro de metileno, acetato de etilo, etanol, metanol, acetona, cloruro de metileno.2 Los compuestos que puedan ionizarse en los disolventes acuosos, sern solubles en estos disolventes llamados activos. En general, se emplean seis ensayos de clasificacin de la solubilidad. Estas clasificaciones se hacen por observacin de la solubilidad de la sustancia desconocida en agua, en hidrxido sdico acuoso, en bicarbonato sdico acuoso, en cido clorhdrico acuoso, en ter y en cido sulfrico 5.0%.
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Texto recopilado de: Determinacin de Estructuras Orgnicas Daniel J. Pasto, Carl R. Johnson, Editoral Revert S.A. 2003 p. 345 Texto recopilado de: Principios de Qumica Orgnica T. A. Geissman 2da Edicin, Editorial Revert S.A. 1974 p. 119

De este modo la hiptesis de este experimento es:

As, los objetivos de esta prctica son: Conocer el comportamiento de solubilidad de los compuestos en disolventes orgnicos y disolventes reactivos. Aprender a utilizar y clasificar la informacin obtenida de las pruebas de solubilidad. Aprender a utilizar las pruebas de solubilidad para la seleccin del disolvente ideal en una cristalizacin.

Esquema 1

Esquema tomado de: Aula virtual de la FIP, Curso: Qumica Orgnica

2. PROCESO EXPERIMENTAL A. Materiales Tubos de ensayo Vaso de precipitados 250 ml Gradilla

B. Sustancias Hexano Cloruro de Metileno Acetato de Etilo Acetona Metanol Etanol Hidrxido de Sodio al 5% (NaOH) Bicarbonato de Sodio al 5% (NaHCO3) cido Clorhdrico al 5% (HCl) cido Sulfrico concentrado (H2SO4)

C. Procedimiento

Experimento 1: Solubilidad en disolventes orgnicos Colocar en un tubo de ensayo 40 gotas (aprox. 2ml) de hexano. Luego, agregar con una paletita una pequea cantidad del slido a analizar. Agitar ligeramente. Realizar este proceso con los dems disolventes orgnicos. Anotar si el slido es soluble en stos o no. Utilizar diferente tubo para cada uno. Repetir lo anterior para el lquido, el cual se va a analizar. La cantidad de ste es de aprox.10 gotas en cada caso. Finalmente, vaciar las sustancias en el vaso de precipitados.

Agregar la muestra que se va a analizar.

Medir aprox. 2 ml del disolvente orgnico.

Agitar ligeramente.

Experimento 2: Solubilidad en disolventes activos. Colocar en un tubo de ensayo 40 gotas (aprox 2ml) de agua. Luego, agregar una pequea cantidad del slido. Agitar ligeramente, verificar la solubilidad tomando como referencia el esquema 1, seguir el proceso hasta identificar la sustancia. Repetir el procedimiento para el lquido. En el caso de el lquido, si la mezcla muestra turbidez se considera insoluble.

Medir aprox. 2 ml del disolvente activo.

Agregar la muestra que se va a analizar.

Agitar ligeramente y tomar como referencia el esquema 1.

3. RESULTADOS Experimento1 Slido:

Disolvente Solubilidad

Hexano No

CH2Cl2 No

Acetato de Etilo No

Acetona S

Etanol S

Metanol S

Lquido:

Disolvente Solubilidad

Hexano No

CH2Cl2 No

Acetato de Etilo S

Acetona S

Etanol S

Metanol S

Experimento 2 Slido: - Insoluble en agua - Soluble en NaOH 5% - Soluble en NaHCO3 Por lo tanto la sustancia pertenece al grupo : cidos Carboxlicos (mayor de 6 C) Fenoles sustituidos en orto y para Dicetonas Lquido: - Soluble en agua - Soluble en ter - El papel tornasol no cambia de color Por lo tanto pertenece al grupo: Alcoholes Aldehdos Cetonas steres Nitrilos Amidas Monofuncionales Sales Metlicas Azcares Poholes

4. CONCLUSIONES Y DISCUSIONES

5. REFERENCIAS - Texto recopilado de: Determinacin de Estructuras Orgnicas Daniel J. Pasto, Carl R. Johnson, Editoral Revert S.A. 2003 p. 345 - Texto recopilado de: Principios de Qumica Orgnica T. A. Geissman 2da Edicin, Editorial Revert S.A. 1974 p. 119 - Figura tomada de: Fundamentos Tericos Prcticos de Qumica Orgnica,Crdova Encuentro Grupo Editor 2008, p.45 - Website:
www.cenunez.com.ar/archivos/51-Comentariossobresolventesysolubilidades.pdf

6. CUESTIONARIO Solubilidad en disolventes orgnicos a) De acuerdo con las pruebas de solubilidad, Cul es el grado de polaridad de su compuesto?, fundamente su respuesta. La polaridad de una molcula tiene que ver con el hecho natural de que hay molculas asimtricas en las que por la concentracin de electrones en sus tomos, hay una mayor posibilidad de que haya ms en un lado que en otro en un instante dado. Y de esa manera, puesto que los electrones tienen carga negativa, se forma lo que se llama un dipolo. . De esta manera las molculas con simetra espacial no forman dipolo y por lo tanto las sustancias por ellas formadas no son polares. Lo que sucede en la prctica es que esta diferencia de polaridades puede explicar gran parte de los fenmenos de solubilidad y por eso se usa. La muestra slida fue soluble en la acetona, etanol y metanol, por lo tanto resulta ser polar. La muestra lquida fue soluble en acetato de etilo, acetona, etanol y metanol, por lo tanto resulta ser polar.
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Figura tomada de: Fundamentos Tericos Prcticos de Qumica Orgnica,Crdova Encuentro Grupo Editor 2008, p.45

b) Cundo un disolvente es el ideal para efectuar la recristalizacin de un slido?, explique. En base a su respuesta, cul disolvente seleccionar para recristalizar su problema? La solubilidad del soluto sea mnima en fro y mxima en caliente (aumenta el porcentaje de recuperacin). El disolvente tenga una alta solubilidad en fro (disminuye la posibilidad de precipitacin de ste al enfriar el sistema). No debe reaccionar con el soluto (la sustancia debe recuperarse inalterada y ms pura). En lo posible no tenga un punto de ebullicin demasiado bajo (se evaporara durante el proceso) ni demasiado alto (costara mucho secar el precipitado obtenido). c) Un slido que es soluble en determinado solvente fro, puede ser recristalizado en dicho solvente?, Por qu? No es soluble, ya que cuando se empiece a ebullir y luego se disminuya la temperatura, el slido no recristalizar, debido a que es soluble en el solvente en fro, por lo tanto el solvente de recristalizacin en caliente y no en fro. d) Un slido que es insoluble en un disolvente caliente, puede recristalizase de l?, por qu? No, porque si es insoluble en caliente, cuando se realice el proceso de recristalizacin en fro, no se notar ningn cambio, debido a que en caliente la muestra no se ha disuelto. Solubilidad en disolventes activos a) Qu observa cuando una sustancia es soluble en un disolvente activo? Y Cundo no lo es? Cuando es soluble se observa una solucin homognea y totalmente cristalina. Y cuando es insoluble: en la muestra lquida, la solucin se torna turbia, y en la muestra slida, se forma un precipitado blanco; en estos casos se trata de una solucin heterognea. b) Diga a qu grupo de solubilidad pertenece su problema y/o clasifquela como acida, bsica o neutra. Slido: La sustancia pertenece al grupo :

cidos Carboxlicos (mayor de 6 C) Fenoles sustituidos en orto y para Dicetonas Lquido: La sustancia pertenece al grupo: Alcoholes Aldehdos Cetonas steres Nitrilos Amidas Monofuncionales Sales Metlicas Azcares Poholes

c) Explique la razn por la cual no se debe calentar, al realizar las pruebas en disolventes activos. Ya que por los datos estadsticos que se tienen se observa que alguna de sus temperaturas de ebullicin son muy altas y algunos muy bajas, y al estar trabajando nosotros con agua para el bao mara esto dificultara el experimento.

d) Dibuje el diagrama de resolucin de su problema. Esquema para la muestra slida:


Agua

insoluble

NaOH 5.0%

soluble

NaHCO3 5.0%

insoluble

cidos Carboxlicos (mayor de 6 C) Fenoles sustituidos en orto y para Dicetonas

Esquema para la muestra lquida:


Agua

soluble

ter

soluble

Papel tornasol Neutro

cidos Carboxlicos (mayor de 6 C) Fenoles sustituidos en orto y para Dicetonas