DISACARIDOS

Estructura de los disacridos Los disacridos se producen cuando se combinan qumicamente dos monosacridos. Consideremos tres de los ms importantes disacridos: la maltosa, la lactosa y la sacarosa. La hidrlisis de estos tres disacridos produce diferentes combinaciones de monosacridos:

maltosa lactosa sacarosa

glucosa + glucosa glucosa + galactosa glucosa + fructosa

Un monosacrido se combina con otro y forma un acetal. Recordemos que los hemiacetales no son muy estables y pueden reaccionar con otra molcula de alcohol para producir una molcula ms estable, un acetal. En esta ecuacin el tomo de carbono anomrico, o carbono hemiacetlico se combina con una molcula de etanol para producir un glucsido, un acetal de la glucosa. En enlace que se forma se conoce como un enlace glucosdico, es decir, un enlace acetlico de la glucosa. En forma ms general, este enlace se denomina enlace glicosdico, un enlace acetlico de cualquier carbohidrato, no solamente de la glucosa. Los enlaces glicosdicos tambin se denominan alfa o beta, dependiendo de si el tomo de oxgeno en el acetal est debajo (alfa) o encima (beta) del anillo. Para sintetizar la mayora de las molculas de disacridos, el tomo de carbono anomrico (tomo de carbono 1) de uno de los monosacridos reacciona con un grupo -OH del cuarto o sexto tomo de carbono de otro monosacrido (ver reaccin).

Maltosa
La maltosa o azcar de malta existe en pequeas cantidades en la naturaleza. Sin embargo, la maltosa es muy importante puesto que es uno de los productos hidrolticos del almidn. Cuando se produce maltosa en el tracto digestivo, sta se hidroliza para dar dos molculas de glucosa. Un enlace glucosdico -1,4 une las dos molculas de glucosa (vista 3d ).

Lactosa
La lactosa es el disacrido ms importante en la leche: por lo tanto, a veces se denomina azcar de leche. La hidrlisis hace que la lactosa produzca glucosa y galactosa. La estructura de la lactosa (vista 3d ) es bastante diferente a la de la maltosa. El tomo de carbono anomrico de la galactosa est unido al cuarto tomo de la glucosa por un enlace glicosdico -1,4.

Sacarosa
La sacarosa o azcar de mesa, es el agente edulcorante ms utilizado en el mundo. Se conoce con nombres tales como azcar de remolacha, azcar de caa, o simplemente azcar. La hidrlisis de la sacarosa produce glucosa y fructosa. Comparada con la maltosa y la lactosa, la sacarosa tiene un conjunto de propiedades nicas; no presenta mutarrotacin y no es un azcar reductor. Estas propiedades son el resultado de poseer una unin glicosdica -1,2 en lugar de una unin glicosdica. Los tomos de carbono anomricos de ambos azcares estn unidos por un enlace glicosdico -1,2; por lo tanto, no hay ningn tomo de carbono anomrico que sufra mutarrotacin u oxidacin (vista 3d).

La sacarosa tiene una rotacin especfica de -66.5, pero si se hidroliza produce cantidades iguales de glucosa y fructosa. Puesto que una mezcla en equilibrio de glucosa que tiene una rotacin especfica negativa mayor (-92.4) que una mezcla en equilibrio de glucosa que tiene una rotacin positiva (-52.7), la rotacin neta de los productos es levorrotatoria. La sacarosa es probablemente el compuesto orgnico de mayor venta en el mundo. El azcar refinado es un slido cristalino blanco; el azcar sin procesar es de color pardo castao y contiene entre 96 y 98% de sacarosa, el resto son melasas.