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Sandoval G
1. Efectuar en el laboratorio pruebas caractersticas de alcoholes y fenoles. 2. Efectuar pruebas que permitan diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios. 3. Efectuar pruebas qumicas para diferenciar un alcohol de un fenol.
ANTECEDENTES 1. 2. 3. 4. 5. 6.
Propiedades qumicas de los alcoholes. Propiedades qumicas de los fenoles. Reacciones de identificacin cualitativa de alcoholes. Reacciones de identificacin cualitativa de fenoles. Reacciones de caracterizacin de alcoholes. Reacciones de caracterizacin de fenoles.
REACCIONES
Identificacin de fenoles
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IDENTIFICACIN Y CARACTERIZACIN DE ALCOHOLES Y FENOLES Qumica Orgnica II (1413) Coordinadora Dra. Ma. del Consuelo S. Sandoval G
MATERIAL
1 1 1 1 1
Agitador de vidrio Esptula Matraz Erlenmeyer de 125 ml Pinzas para tubo de ensayo Pipeta de 10 ml
1 1 10 1 1
Recipiente de peltre Recipiente para Bao Mara Tubos de ensayo con tapn de corcho Vaso de precipitados de 150 ml Vaso de precipitados de 250 ml
SUSTANCIAS
cido clorhdrico cido clorhdrico concentrado cido sulfrico concentrado Agua Alcohol isobutlico Alcohol isopropilico Alcohol n-butlico Alcohol sec-butlico Alcohol terbutlico Alcoholo n-propilico Anaranjado de metilo (indicador) Anhdrido crmico Bicarbonato de sodio
INFORMACIN 1. 2. 3. 4. 5.
Bromo Ciclohexanol Cloruro de Zinc Cloruro frrico Etanol de 96 % ter etlico Fenoftalena (indicador) Fenol Hidrxido de potasio Hidrxido de sodio Solucin de Na2CO3 al 5 % Solucin de NaHCO3 al 5 % Solucin de NaOH al 5 %
Los alcoholes son sustancias menos cidas que el agua. Los fenoles son sustancias ms cidas que el agua. Los alcoholes se oxidan fcilmente con diferentes agentes oxidantes. Los fenoles son compuestos aromticos que reaccionan con el Br2 por SEA. Los alcoholes primarios, secundarios y terciarios reaccionan a diferentes velocidades con el reactivo de Lucas.
PROCEDIMIENTO Pruebas de solubilidad
Tome una muestra de alcohol o fenol, de 4 gotas, si es lquido de 0.10 g, si es slido, colquelo en un tubo de ensayo y agregue 1 ml de disolvente, anote lo que observa (medir la acidez o alcalinidad con el papel pH). Esta prueba solo se llevar a cabo usando los siguientes disolventes:
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IDENTIFICACIN Y CARACTERIZACIN DE ALCOHOLES Y FENOLES Qumica Orgnica II (1413) Coordinadora Dra. Ma. del Consuelo S. Sandoval G
Disuelva 2 g de fenol en 30 ml de H2O (con esta solucin haga las pruebas siguientes). En un tubo de ensayo con 10 ml de H2O, agregue una gota de solucin de NaOH al 10 % y una gota de fenoftalena. Trate 3 ml de esta solucin con 1 2 ml de la solucin de fenol, observe el pH de la solucin. Repita empleando anaranjado de metilo en lugar de fenoftalena, observe el pH de la solucin. Explique la diferencia de comportamiento.
Prueba de agua de Bromo
A 1 ml de la solucin de fenol agregue gota a gota y con agitacin, una solucin saturada de bromo hasta que permanezca la coloracin. Se considera positiva la reaccin, cuando aparece un precipitado y desaparece la coloracin. Haga otra prueba semejante a la anterior empleando etanol en lugar de fenol y observe la diferencia.
Prueba de Cloruro Frrico
Agregue gota a gota solucin de cloruro frrico, a 3 ml de la solucin preparada anteriormente, observe y explique los cambios ocurridos.
ALCOHOLES Prueba con solucin de cido Crmico
Coloque en un tubo de ensayo, una gota de alcohol si es lquido, 10 mg si es slido, agregue gota a gota el reactivo de anhdro crmico y agite el tubo hasta mezclar las dos soluciones. Se considera una reaccin positiva para esta prueba, si desaparece la coloracin naranja y se forma una emulsin verde o azul-verdosa.
Prueba de Lucas
Coloque 2.5 ml de reactivo de Lucas en un tubo de ensayo y agregue 0.5 ml del problema, tape el tubo con el tapn de corcho y agite 5 minutos, deje reposar a la temperatura ambiente y tome el tiempo que tarda en aparecer una turbidez, lo cual indica que la prueba es positiva.
Preparacin del reactivo de CrO3
1. 2.
Cmo comprob la acidez de los alcoholes en comparacin con la del agua? Cmo comprob la acidez de los fenoles en comparacin con la del agua?
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IDENTIFICACIN Y CARACTERIZACIN DE ALCOHOLES Y FENOLES Qumica Orgnica II (1413) Coordinadora Dra. Ma. del Consuelo S. Sandoval G
3. 4.
En qu consiste una prueba de identificacin cualitativa para alcoholes? En qu consiste una prueba de identificacin cualitativa para fenoles?
5. Cmo puede distinguir entre un alcohol primario, uno secundario y otro terciario? Escriba las reacciones. 6. La prueba de FeCl3 es inequvoca?
7. Cmo debe tratar los efluentes lquidos de cada prueba, para poderlos descartar por el drenaje? 8. Es txica el agua de bromo?, El Cloruro frrico?, Qu tan txicas son las sales de cromo?
BIBLIOGRAFA
Roberts Rayston M., Gilbert John C., Rodewald Lynn B., Wingrove Alan S. Modern Experimental Organic Chemistry. 3er Ed. Holt Rinehart & Winston. 1969. New York USA. pp. 513-519, 542-543, 1340. Pavia Donald L., Lampman Gary M., Krig Georges J. Introduction to Organic Laboratory Techniques. W. B. Saunders Co. 1976. Philadelphia. USA. pp. 411-414, 419-422. Moore James A., Darlymple David D. Experimental Methods in Organic Chemistry. 2a Ed. W. B. Saunders Co. 1976. Philadelphia. USA. pp. 317-318. Allinger N. L. et al. Qumica Orgnica, Ed. Revert S.A. Espaa. 1975. Roberts, J. D. & Caseiro, M. E. Basic Principles in Organic Chemistry. W. A. Benjamn, Inc. Co. USA 1969
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REACCIONES DE ALCOHOLES Y FENOLES PRUEBAS DE SOLUBILIDAD a) H2O b) HCl 5 % c) NaOH 5 % d)NaHCO3 5 % e) H2SO4 concentrado f) ter etlico g) NaCO3 5 % ACIDEZ pH 1 ALCOHOLES 2 FENOLES OBSERVACIONES (CAMBIOS DE COLOR, ETC.) RESULTADOS (+ -)
PRUEBA DE LUCAS
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Disolventes: H2O, HCl 5%, NaOH 5%, H2SO4, ter etlico, NaHCO3 5%, Na2CO3 5%
D6
D2 D1: Separar la fase orgnica y la fase acuosa. Incinerar la fase orgnica y si existen slidos en la fase acuosa filtrarlos. Estos se inncineran y la fase lquida se neutraliza y se desecha.
D3
D2, D5: Medir pH, adsorber con carbn activado, filtrar y desechar D3: Neutralizar, adsorber el lquido con carbn activado, filtrar y desechar. El slido se incinera D4, D6, D7: Llvese la solucin a pH = 3 adicione una solucin saturada de bisulfito de sodio con la cual la solucin cambia de color, en el caso de Cr se reduce y despus finalmente se agrega NaOH para precipitar. Las soluciones por separado son filtradas y el slido, as como la solucin se mandan a incinerar.
D5
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