PRACTICA # 8 OBTENCION DE UN ESTER

FUNDAMENTO TEORICO.Los compuestos orgnicos, llamados esteres corresponden a la formula general RCOO-R y provienen de la accin de un cido sobre un alcohol a esta reaccin se la conoce como reaccin de esterificacin la cual es reversible de acuerdo con la ley de accin de las masas. Muchos esteres sencillos son lquidos de olor agradable que originan los olores fragantes de las frutas y de las flores por ejemplo el butanoato de metilo se encuentra en el aceite de pia. Estos compuestos son muy importantes industrialmente por los olores caractersticos de algunas frutas por lo cual se utiliza para la preparacin de esencias artificiales. PROPIEDADES FISICAS.Los de bajo peso molecular son lquidos de olor agradable, similar al de la esencia de las frutas que los contienen. Los esteres de cidos superiores son slidos cristalinos inodoros solubles en solventes orgnicos e insolubles en agua. Su densidad es menor que la del agua. Los teres pueden participar en los enlaces de hidrogeno como aceptadores pero no pueden participar como donadores en este tipo de enlaces a diferencia de los alcoholes que lo derivan esta capacidad de participar en los enlaces de hidrogeno les convierte en ms hidrosolubles que los hidrocarburos que los derivan. Pero las limitaciones de sus enlaces de hidrogeno los hace ms hidrofobicos que los alcoholes o cidos que los derivan. Esta falta de capacidad de actuar como donador de enlace de hidrogeno ocasiona que no pueda formar enlaces de hidrogeno entre molculas de esteres lo que los hace ms voltiles que un acido o alcohol de similar peso molecular FUNDAMENTO QUIMICO.Los esteres tienen muy poco reactividad qumica debido a la dificultad de ruptura que presenta el enlace C-O por ello se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgnicas en contacto con el aire sufren una lenta oxidacin en la que se forman perxidos muy inestables y poco voltiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un ter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones.

Los teres no son reactivos a excepcin de los epxidos lo epxidos pasan por la apertura de un ciclo dicha apertura puede ser catalizada por un cido o por un nucleofilo.

(Apertura catalizada por cido) El nuclefilo ataca al carbono ms sustituido. Los steres se pueden hidrolizar a su cido y su alcohol precursores. Recordemos que en la reaccin de hidrlisis, una molcula de agua se rompe y se adiciona a otra molcula. Para aumentar la velocidad de las reacciones de hidrlisis de los steres se agregan cidos o bases inorgnicas y se calienta la mezcla. La hidrlisis de un ster ocurre de la siguiente forma:

Si los steres se hidrolizan en una solucin alcalina, la reaccin de hidrlisis se denomina saponificacin. El trmino saponificacin significa fabricacin de jabn. Los jabones, o sea las sales solubles de los cidos grasos, se preparan calentando las grasas de plantas o animales en una solucin bsica de alcohol y agua.

REACCION CON HALUROS DE HIDROGENO Los haluros de hidrgeno (cuyas reactividades estn en el orden HI>HBr>HCl) son capaces de romper los enlaces del oxgeno del ter y formar dos molculas independientes. Los teres alifticos se rompen en dos molculas del haluro de alquilo correspondiente, mientras que en los teres alquilo arilo se forman el alquil haluro correspondiente y fenol. Las reacciones que siguen con el HI sirven para ilustrar. R-O-R' + HI R-I + R'-I + H2O HIDRLISIS ALCALINA SAPONIFICACIN.En presencia de un hidrxido y con exceso de agua y calor, se produce una reaccin que da como productos alcohol y la sal de cido del que proviene. Esta sal es el jabn lo que da el nombre de la reaccin.
ster + hidrxido -------------- sal de cido + alcohol.

OBJETIVOS.Obtener y separar un ster a partir de la reaccin entre un cido orgnico y un alcohol observando sus caractersticas. MATERIALES Y REACTIVOS.Vaso de precipitado Pinzas de madera Mechero de bunsen Tubos de ensayo Gradilla Trpode de rejilla de asbesto Soporte universal alcohol isoamilico cido actico glacial cido sulfrico concentrado bicarbonato de sodio 5 %

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL. OBSERVACIONES CONCLUCIONES.El acetato de isoamilo es un compuesto qumico perteneciente al grupo de los steres carboxlicos. Este compuesto es el principal componente qumico responsable del olor a pltano el cual fue reconocido en laboratorio, gracias a las tcnicas ya conocidas como son el calentamiento y decantacin.

La disolucin del alcohol isoamilico con el cido actico, nos trae como resultado una mezcla de color transparente con un olor muy fuerte, pero al aadirle cido sulfrico concentrado este olor desaparece, debido a que acta como catalizador en esta mezcla. Luego de calentar la mezcla se enfri a temperatura ambiente para poder ser llevado a la pera de decantacin donde le aadiremos agua, luego desecharemos la parte acuosa de la mezcla, luego eliminaremos el cido actico con el bicarbonato de sodio, convirtindose en un cido bsico, se extrae la parte acuosa y se queda con la parte lechosa, este procedimiento se repite hasta que haya sido eliminado las impurezas de la mezcla y hayamos obtenido la el acetato isoamilico y reconozcamos el olor a pltano satisfactoriamente.