Licenciatura em Cincias da Natureza Qumica Qumica Inorgnica Experimental 6 Perodo

SNTESE DO CIDO ACETILSALICLICO

Claudiane do Nascimento Ramos Clcia Azeredo Gomes Luiz Fernando Lisboa Gomes Campos dos Goytacazes, 20 de Dezembro de 2012

Sumrio

Objetivos...................................................................................................... 2 Fundamentos Tericos................................................................................. 2 Materiais, Vidrarias e Equipamentos........................................................... 5 Reagentes Usados.........................................................................................5 Procedimentos..............................................................................................6 Reaes.........................................................................................................6 Resultados e Discusso.............................................................................. 6 Esquemas......................................................................................................7 Concluso.....................................................................................................8 Referncias...................................................................................................8 Assinatura do(s) Autor(es) do Relatrio...................................................... 9

Sntese do cido Acetilsaliclico

Objetivos

Sintetizar o cido acetilsaliclico a partir do cido saliclico e do anidrido actico, na presena do cido sulfrico que atua como catalisador.

Recristalizar o cido acetilsaliclico sintetizado.

Fundamentos Tericos

O cido acetilsaliclico

Figura 1: Estrutura do cido acetilsaliclico O cido acetilsaliclico um medicamento classificado como anti-inflamatrio, antipirtico, analgsico, como tambm evita o desenvolvimento, agregao das plaquetas e formao de trombos arteriais. um p totalmente cristalino branco ou cristais incolores, quando em seu estado puro, facilmente solvel no ter e lcool, mas no na gua. 1 O cido acetilsaliclico preparado fazendo-se reagir o cido saliclico com o anidrido actico, e algumas gotas de cido sulfrico, que atua como catalisador (substncia que no participa na reao, mas aumenta ou diminui a sua velocidade).2

Etapa 1 3

O .. O ..

O
+

H2SO4 cido Sulfrico

O .. O ..

O H

O .. O ..

O H

HSO4

Anidrido actico

O par de eltrons livre da carbonila do anidrido actico ataca o prton fornecido pelo cido. Etapa 2 3
HO HO
+

O .. O ..

O H

O O O H .. O .. HO HO O .. O HO O H

O H O

O cido Saliclico

O Oxignio fenlico do cido saliclico ataca o carbono polarizado na etapa anterior. Etapa 3 3
O O H O HO O HO O cido actico O
+

O H

HO O HO OH O

O O
+

cido actico

cido acetilsaliclico

Desprotonao e formao do cido acetilsaliclcio, do cido actico e restituio do catalisador.

Reao Geral 3
O OH OH
+

O O O Anidrido Actico O H+

OH O O
+

O OH cido Actico

cido Saliclico

cido Acetilsaliclico

Nesta sntese necessrio efetuar quatro operaes unitrias: pesagem, filtrao ( podendo ser a simples ou vcuo), cristalizao e secagem. 2 Outro medicamento tambm muito conhecido que tambm contem o cido acetilsaliclico a aspirina, marca registrada da Bayer em vrios pases. So 113 anos de existncia deste medicamento to conhecido no mundo inteiro. A aspirina comeou a ser comercializada com sucesso total em julho de 1899 pela Bayer. 1 Um mdico de nacionalidade Grega e tambm muito conhecido como o pai da medicina cientifica, foi quem escreveu que o p acido do salgueiro tirava dores e reduzia a febre, mesmo considerando que esse p continha salicilatos altamente txicos. Os nativos americanos utilizavam esse medicamento para eliminar dores de cabea, febre alta, tremores, reumatismos, entre outros. Foram encontrados vrios textos que faziam meno a este medicamento no Egito e Mdio Oriente. 1 As propriedades antipirticas da casca do salgueiro foi descrita de uma maneira cientifica pelo ento reverendo Edmund Stone do condado de Oxford, no Reino Unido, isso no ano de 1763. A salicina ou cido salicilico (princpio ativo da casca) foi isolado no seu estado cristalino pelo farmacutico francs Henri Leroux e pelo qumico italiano Raffaele Piria, em 1828. 1 O conhecido laboratrio farmacutico alemo Bayer, fez um teste qumico misturando o cido salicilato com o acetato, criando assim o cido acetilsaliclico, tambm chamado de Aspirina, isso com menos teor txico. O cido acetilsaliclico foi o primeiro medicamento a ser sintetizado na histria da farmcia mundial e sem ser restrito na sua formulao final da natureza e foi o primeiro medicamento farmacutico a ser comercializado em tabletes. 1 At hoje, ainda existem dvidas quem na realidade criou o cido acetilsaliclico, se foi Felix Hoffmann (conforme afirmao da Bayer) ou ainda Arthur Eichengrun (conforme vrios peritos). Aps a primeira guerra mundial, a titulo de reparao de

guerra aos pases aliados, a Bayer acabou perdendo a marca registrada Aspirina em vrios pases. 1 Foi demonstrado pela primeira vez a nvel mundial o mecanismo de ao do cido acetilsaliclico, em Londres, Inglaterra, em 1971, pelo Sr. John Vane ganhador do prmio Nobel da medicina e fisiologia pela sua notvel descoberta no ano de 1982. 1

Materiais, Vidrarias e Equipamentos

Suporte universal - 1 Balo de fundo redondo 250 mL com boca esmerilhada junta 24-40 - 1 Manta de aquecimento 110 V Garra 2 Mufla 2 Condensador reto - 1 Mangueira 2 Pisseta com gua gelada Proveta 50mL 1 Proveta 10mL 1 Bcker 100mL -2 Becker 600 mL - 1 Capela de Exausto

Reagentes Usados
cido sulfrico(H2SO4) P.A. Sem data de preparo Anidrido Actico(C4H6O3) validade: 11/99, M=B102,09 G/MOL e 1l = 1,08kg, produzido por MERK,S.A cido Saliclico(C7H6O3) produzido em 07/2008, validade07/2013, fabrio na Prquimios PM=138,12 ,Ponto de fuso = 158,0-161,0C, Peso Lquido de 250g gua destilada gelada

Procedimentos
Em um balo de fundo redondo de boca esmerilhada, adicionou-se 5 g de cido sliclico PA, 10 ml de anidrido actico e 5 gotas de cido sulfrico concentrado. Agitou-se e foram aquecidos os reagentes em refluxo, entre 50 e 60 por 20 minutos em uma manta aquecedora. Em seguida transferiu-se o contedo do balo de fundo redondo de boca esmerilhada para um bquer de 250 ml. Esperou-se o esfriamento da mistura, agitando ocasionalmente, at a temperatura ambiente. Adicionou-se 50 ml de gua deionizada gelada. Filtrou-se vcuo .

Reaes

OH OH
+

O O O Anidrido Actico O H+

OH O O
+

O OH cido Actico

cido Saliclico

cido Acetilsaliclico

Resultados e Discusso
Aps passados os 20 minutos de refluxo da reao e posterior adio de gua gelada foi obtida no balo uma mistura contendo slidos com colorao branca, que seriam o AAS mais as impurezas geradas na sua sntese. Os cristais do AAS formados eram amorfos porque a sua precipitao ocorreu muito rapidamente. Para que esses cristais adquirissem o seu formato caracterstico, a forma agulha, a precipitao deveria ocorrer lentamente. O controle da temperatura e o tempo de refluxo so os pontos crticos dessa reao. O ideal que a temperatura no ultrapasse 60 C para que, mesmo sob refluxo, o anidrido actico que um dos reagentes e o prprio solvente da reao, no evapore.

Ao se adicionar gua gelada o AAS precipita porque possui um grande grupo apolar que perde afinidade pelo meio que se tonou mais polar, alm do fato de a temperatura baixa da gua facilitar a precipitao deste composto. Se houver a presena de gua no meio reacional, a gua ir reagir com o anidrido actico formando cido actico. Por isso, importante que antes da formao do AAS no haja presena de gua no meio, o que impossibilita a formao de cido actico pelo anidrido actico que adicionado em excesso para garantir que todo cido saliclico reaja e produza AAS com o maior rendimento possvel.

Esquemas

Figura 2

Figura 3

Figura 4

Figura 5

Concluso
A prtica foi satisfatria sendo os objetivos alcanados com sucesso.

Referncias
1- Bem Vindo ao cidoacetilsaliclico http://www.acidoacetilsalicilico.com.br/ 2- http://pedropinto.com/files/secondary/tlq/tlqII_relatorio5.pdf

3- http://www.ebah.com.br/content/ABAAABQw8AD/sintese-acidoacetilsalicilico

Assinatura do(s) Autor(es) do Relatrio

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CLAUDIANE DO NASCIMENTO RAMOS

_______________________________________
CLCIA AZEREDO GOMES

________________________________________________ LUIZ FERNANDO LISBOA GOMES