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GRUPOS FUNCIONALES
En la sociedad, las personas estn agrupadas en familias, as tenemos que los Prez, a los Lpez, a los Snchez, etc; los integrantes de cada familia tienen algo en comn: el apellido; de manera anloga, en qumica, cada compuesto orgnico pertenece a un conjunto llamado serie homloga, sus miembros presentan en su estructura un tomo o grupos de tomos que los identifica denominado grupo funcional.

En un hidrocarburo, los hidrgenos pueden ser sustituidos por otros tomos (grupos funcionales), lo cual implica ruptura y formacin de enlaces, siempre y cuando se respete el nmero correcto de enlaces qumicos de los carbonos. La evidencia experimental indica que la presencia de estos tomos en la estructura de un hidrocarburo da origen a una sustancia con propiedades fsicas y qumicas diferentes.

El grupo funcional controla el modo como la molcula se comporta o funciona. En otras palabras, la qumica de una molcula orgnica est determinada en gran medida por los grupos funcionales que contiene. Cuando la molcula contiene varios grupos funcionales diferentes, podemos suponer que sus propiedades son una mezcla promedio de las caractersticas de esas funciones. En consecuencia, al lugar de la molcula orgnica en donde se encuentra localizado el grupo funcional se le conoce como sitio de reactividad. Hasta ahora hemos visto dos grupos funcionales: los doble enlaces en los alquenos y los triples enlaces en los alquinos.

La nomenclatura de la IUPAC de los compuestos orgnicos es con base en los grupos funcionales que estn presentes. A continuacin, se presenta un cuadro resumen de las caractersticas de los grupos funcionales.
R Ar Cadena principal unida al grupo funcional. La cadena principal puede ser cclica. Aromtico unido a un grupo funcional.

Compuesto

Grupo Funcional

Frmula General

Prefijo

Sufijo

Ejemplos Frmula Semidesarrollada

Nomenclatura

Nombre

Alcoholes (Fenoles) Derivados Halogenados


Halogenuros de Alquilo

- OH -X X = F, Cl, Br, I -OCH O C O C OH O CO O COM O


COC O O

R OH Ar - OH RX Ar - X R O R Ar O R Ar O Ar
R CHO Ar - CHO

Hidroxi

-ol

CH3 OH -OH CH3 Cl -Cl

-ol Alcohol --lico xuro de R-ilo # x--R # R oxi - R R il R il ter R oxi - R # R R al Nombre comn Posiciones (, , ) R il R il cetona # R ona cido R oico cido # dicarboxlico Nombre comn R ato de R ilo Nombre comn R ato de metal Nombre comn Anhdrido R oico-R oico Anhdrido R oico R amida Nombre comn R amina X uro de R oilo R ano nitrilo Nombre comn Cianuro de R ilo

Metanol Alcohol Metlico Fenol (Hidroxibenceno) Cloruro de Metilo Clorometano Clorobenceno Metoxipropano Metil-propil-ter Etanal Acetaldehdo Propanona Dimetilcetona cido Etanoico cido Actico Etanoato de metilo Acetato de metilo Metanoato de sodio Formato de sodio
Anhdrido Etanoico-Propanoico

Halo (cloro, flor)

Haluro

teres

Alquiloxi

-eter

CH3 O CH2 CH3

Aldehdos

Formilo

Carbohaldehdo

CH3 - CHO CH3 C CH3 O CH3 C OH O CH3 C O CH3 O H C O Na O


CH3 C O C CH2 CH3 O O

Cetonas cidos Carboxlicos steres Sales Orgnicas Anhdridos Amidas Amina Haluro de cido Nitrilos

R CO R Ar CO R Ar CO Ar R COOH Ar COOH RCOR O RCOM O


RCOCR O O

Oxo Carbonilo

- ona

Carboxilo

-cido carboxlico Alquilcarboxilan o

Alquiloxi

C NH2 O - NH2 CX O -C=N

R C NH2 O
R NH2

Carbonilo Amino Halocarbo nilo

Carboxamida Aminas -Haluro de carbonilo

RCX O R-C=N

CH3 C NH2 O CH3 NH2 CH3 C Br O CH3 - C = N

Etanamida Acetamida Metilamina Bromuro de Acetilo Etanonitrilo Acetonitrilo Cianuro de metilo

Ciano

Carbonitrilo

Compuesto

Grupo Funcional

Nombre del Grupo Funcional

Frmula General

Ejemplos Frmula Semidesarrollada

Nomenclatura

Nombre

Alcoholes (Fenoles) Derivados Halogenados


Halogenuros de Alquilo

- OH -X X = F, Cl, Br, I -OCH O C O C OH O CO O COM O


COC O O

Hidroxilo

R OH Ar - OH RX Ar - X R O R Ar O R Ar O Ar
R CHO Ar - CHO

CH3 OH -OH CH3 Cl -Cl

-ol Alcohol --lico xuro de R-ilo # x--R # R oxi - R R il R il ter R..il oxi R..il # R R al Nombre comn Posiciones (, , ) R il R il cetona # R ona cido R oico cido # dicarboxlico Nombre comn R ato de R ilo Nombre comn

Metanol Alcohol Metlico Fenol (Hidroxibenceno) Cloruro de Metilo Clorometano Clorobenceno Metoxipropano Metil-propil-ter Etanal Acetaldehdo Propanona Dimetilcetona cido Etanoico cido Actico Etanoato de metilo Acetato de metilo

Halo

teres

Oxo

CH3 O CH2 CH3

Aldehdos

Formilo

CH3 - CHO CH3 C CH3 O CH3 C OH O CH3 C O CH3 O H C O Na O


CH3 C O C CH2 CH3 O O

Cetonas cidos Carboxlicos

Carbonilo

R CO R Ar CO R Ar CO Ar R COOH Ar COOH RCO R O RCO M O


RCOC R O O

Carboxilo Oxocarbonilo o Carboalcoxi

steres

Sales Orgnicas

R ato de metal Nombre comn Anhdrido R oico-R oico Anhdrido R oico R amida Nombre comn R amina X uro de R oilo

Metanoato de sodio Formato de sodio

Anhdridos

Anhdrido Etanoico-Propanoico

Amidas Amina Haluro de cido

C NH2 O - NH2 CX O

Carboxamida
Amino

R C NH2 O
R NH2

Halocarbonilo

RCX O

CH3 C NH2 O CH3 NH2 CH3 C Br O

Etanamida Acetamida Metilamina Bromuro de Acetilo

ALCOHOLES
Qu alcoholes conoces? El alcohol que compras como antisptico en la farmacia es uno de ellos; otro es el que encontramos en la cerveza, el vino, el tepache, o bien el que contienen los perfumes y algunos medicamentos.

Los alcoholes y fenoles se encuentran abundantemente en la naturaleza: son compuestos orgnicos en los cules un grupo hidroxilo -OH est unido a un hidrocarburo.
Nombre del Grupo Funcional

Compuesto

Grupo Funcional

Frmula General

Alcohol

- OH

Hidroxilo

R OH Ar OH

Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, segn la funcin hidroxilo est unida a un carbono primario, secundario o terciario.
CH3 CH3 CH2 OH Alcohol primario CH3 CH CH3 OH Alcohol secundario Alcohol terciario CH3 C CH3 OH

Como sabemos, el,carbono primario es aquel que tiene u solo sustituyente R; secundario el que tiene dos sustituyentes R, terciario, el que tiene tres sustituyentes R, y cuaternario, el que est totalmente sustituido. R Cadena hidrocarbonada.

Los compuestos en los que el hidroxilo se encuentra unido a un anillo aromtico (benceno) se les llama fenoles.
OH
IUPAC Comn

Hidroxibenceno

Fenol

Ahora bien, por el nmero de grupos hidroxilo en una molcula orgnica, los alcoholes se clasifican en monoalcoholes
CH3 CH2 OH Monoalcohol

(un

grupo

hidroxilo)

polialcoholes

(alcohol

polihidroxilado).
CH2 CH CH2 OH Polialcohol OH OH

NOMENCLATURA IUPAC DE LOS ALCOHOLES


1.2.-

Elegir la cadena ms larga de tomos de carbono que contenga el o los grupos OH. Numerar la cadena de manera que cada tomo de carbono al que este unido un -OH tenga el nmero ms bajo posible. Dicho de otra manera, se asigna el nmero uno al carbono del extremo ms cercano al grupo hidroxilo.

3.-

Si hay ms sustituyentes en la cadena principal, nombrarlos de la manera acostumbrada.

4.-

Nombra la cadena principal y sustituye la o final del nombre del hidrocarburo del cual procede por la terminacin ol, diol, triol, etc segn el nmero de hidroxilos presentes. La posicin de cada grupo hidroxilo se indica mediante un nmero que se coloca antes del nombre.

5.-

Los alcoholes insaturados (doble o triple enlace) se nombran de tal manera que el grupo hidroxilo tenga el nmero menor y no la posicin de la insaturacin.
2 1

CH3 CH2 CH2 OH

1-propanol

CH3 CH3

2-metil-2-propanol Terbutanol

CH3 2 C OH
3

OH
1 2

OH OH 2,3,4-heptanotriol
3 4 5 6 7

CH3 - CH CH CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH2 C CH2 CH3
2 1 3 4 5 6

4,4-dimetil-2-propil-1-hexanol

CH2

CH3 OH

OH CH3 C C CH C C CH CH3
8 7 6 5 4 3 2 1

5-secbutil-3,6-octadiin-2-ol 5-secbutil-3,6-octadiinol-2

CH3 - CH3 CH3 CH3 1

OH

CH3

Ciclopropanol
OH
2 3 1

3-metilciclobutanol

OH

3-ciclohexen-1-ol 3-ciclohexenol

Otra forma de nombrar a los alcoholes es poniendo la palabra alcohol, seguida del nombre del radical alqulico (nomenclatura comn). CH3 CH2 OH Etanol
1

CH3 CH3

2-metil-2-propanol Terbutanol Alcohol Terbutlico

Alcohol Etlico

CH3 2 C OH
3

Otro procedimiento para nombrar los alcoholes de estructura pequea es considerarlos como derivados del carbinol (C OH) como base, escribiendo los nombres de los radicales que contenga y despus la palabra carbinol. CH3 CH3 C OH CH3 2-metil-2-propanol Alcohol Terbutlico Trimetilcarbinol CH3 CH3 C CH3 CH2 OH 2,2-dimetil-1-propanol Alcohol Neopentlico Terbutilcarbinol

CH2 CH2 CH3 CH3 C OH CH2 CH3.

3-metil-3-hexanol metal, etil, propilcarbinol

Recordemos que, al igual que en otros compuestos, el grupo principal se cataloga como sustituyente y no como funcin; por lo tanto, la nomenclatura para alcoholes, considerndolos como grupo hidroxilo (OH), o como sustituyente es: CH3 OH CH3 - CH CH2 CH3
1 2 3 4

OH 2-metil-hidroxibenceno m-metil-hidroxibenceno m-metil fenol

2-hidroxibutano

Los fenoles son considerados alcoholes aromticos con propiedades qumicas muy diferentes, donde el grupo hidroxilo est unido directamente a un anillo aromtico como el benceno. Su frmula general es Ar OH. El miembro ms sencillo es el fenol. Aunque la mayora de los fenoles tienen nombres triviales que son aceptados por la IUPAC, en general se pueden nombrar de acuerdo con las reglas que se aplican para el benceno y sus sustituyentes.
OH
IUPAC Comn

Hidroxibenceno OH 2-metil-1-hidroxibenceno CH3 OH Cl 3-cloro-1-hidroxibenceno 3-cloro-hidroxibenceno OH OH 1,2,3-trihidroxibenceno OH CH2 - OH 2-metil-hidroxibenceno

Fenol

O-metil-hidroxibenceno O-metil fenol

m-cloro-hidroxibenceno m-clorofenol

Alcohol Benclico
PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALCOHOLES

Alcohol fenilmetlico

Los primeros 11 alcoholes normales son lquidos, pero del duodecanol en delante son slidos. Los alcoholes son incoloros y muchos de ellos presentan un olor caracterstico. Los alcoholes de menor masa molar y los ms ramificados se disuelven en agua. Debido a los grupos OH y a los puentes de hidrgeno que forman, los alcoholes tienen puntos de fusin y ebullicin ms altos que los hidrocarburos de los que provienen. Estas propiedades se incrementan an ms en los polialcoholes.

Alcano

Puntos de Ebullicin C

Alcohol

Puntos de Ebullicin C

Metano Etano

-161 -88

Metanol Etanol 1,2-etanodiol

65 78.5 197 97.4 290

Propano

-45

n-propanol 1,2,3-propanotriol

A partir de los alcoholes se obtienen series homlogas como steres, halogenuros de alquilo y cetonas.
UTILIDADES DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes tienen un valor comercial considerable debido a sus diversas aplicaciones.
Alcohol Frmula Aplicaciones
Conocido como alcohol de madera, muy txico, se usa como disolvente de pinturas y barnices. Sirve tambin Metanol CH3 OH para combustibles de automviles. Se usa como materia prima en la sntesis de sustancias como el cido, actico, adhesivos, fibras,plsticos y colorantes. Puede obtenerse de la caa de azcar. Se emplea en la preparacin de bebidas alcohlicas y de productos Etanol CH3 CH2 OH qumicos farmacuticos y de perfumera. Sirve como combustible, adicionado a la gasolina. Se utiliza para curaciones como desinfectante. Etilenglicol 1,2-Etanodiol Se emplea como disolvente y anticongelante. OH CH2 CH2 OH Se obtiene de algunas grasas y aceites, se emplea en la preparacin de cosmticos, su sabor es dulce por lo que Glicerina 1,2,3-propanotriol OH CH2 CH2 CH2 OH OH se utiliza en la preparacin de jarabes en medicina y productos lubricante, alimenticios, en general, se usa como y plastificante y en la

anticongelante

fabricacin de explosivos como la nitroglicerina.. Hidroquinona p-dihidroxibenceno p-dihidroxifenol OH OH cido Pcrico 2,4,6-trinitrofenol NO2 CH2 CH2 OH Alcohol Feniletlico Es el componente principal de la esencia de las rosas. NO2 NO2 OH Se utiliza como revelador fotogrfico, en radiologa, en la industria hulera por sus propiedades antioxidantes, la cosmetologa lo usa en la preparacin de cremas por su accin blanqueadora. Se utiliza en medicina por su poder antisptico en el tratamiento de quemaduras.

DERIVADOS DE HALGENOS O HALOGENUROS DE ALQUILO DE ARILO

HALOGENUROS

Muchos juguetes, empaques, tuberas, entre otras cosas, estn elaborados con cloruro de polivinillo, mejor conocido como PVC, una macromolcula formada por el cloroeteno y perteneciente a la familia de los Halogenuros de Alquilo. Los halogenuros de alquilo se forman cuando uno o ms tomos de halgenos (Cl, F, Br o I) sustituyen a uno o ms tomos de hidrgeno de un hidrocarburo.
Compuesto Grupo Funcional Nombre del Grupo Funcional Frmula General

Halogenuro de Alquilo

-X

Halo

RX Ar X

R puede ser un radical alquilo o cicloalquilo o bien arilo (halogenuros de arilo).


NOMENCLATURA IUPAC DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO O ARILO

Los derivados halogenados se pueden nombrar de 2 formas distintas:


1.

Escribir el nombre del halgeno (X) con terminacin uro, seguido de la preposicin de y despus el nombre del radical. Nomenclatura Comn.

2.

Tambin se pueden nombrar considerando al halgeno como sustituyente, indicando su posicin y despus el nombre del hidrocarburo correspondiente. Nomenclatura IUPAC.

3.

Si se trata de una cadena arborescente se enumera teniendo preferencia el halgeno sobre la arborescencia.

4. 5.

Para nombrar la estructura van primero las arborescencias y despus los halgenos. Para numerar tiene preferencia el halgeno sobre la insaturacin (doble o triple enlace).
IUPAC Comn

CH3 Cl CH3 CH2 CH3 Br I CH3 CH2 C CH3 CH3

Clorometano 2-bromo-propano

Cloruro de metilo Bromuro de isopropilo

2-metil-2-yodo butano

Yoduro de terpentilo

IUPAC Cl

Comn

Clorociclopentano

Cloruro de ciclopentilo

CH3

CH3 CH C CH2 CH
CH3 I CH3

4,5-dimetil 2,4-diflorhexano

CH C C CH3
CH3

2-metil - 2-yodo-3-butino

Cl Cl C Cl
Cl NH2

Tetracloruro de carbono

3,4,5-tribromo-amino-benceno 3,4,5-tribromoanilina
Br Br PROPIEDADES FSICAS DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO

Br

Los monohaloalcanos tienen puntos de ebullicin ligeramente mayores que los alcanos del mismo peso molecular y aumentan al incrementarse el tamao del halgeno. Los bromuros y yoduros son generalmente ms densos que el agua, en tanto que los cloruros y fluoruros son menos densos que el agua. Todos los haluros orgnicos son insolubles en agua..
Nombre del Halogenuro de Alquilo Punto de Ebullicin C Punto de Fusin C Densidad gr/ml

Yoduro de metilo Fluoruro de metilo Triclorometano

42.4 -78 62

-66 -142 -63

2.279 0.579 1.489

UTILIDADES DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO

Los halogenuros de alquilo abundan tambin en la naturaleza, particularmente en el mundo marino. La importancia de los halogenuros de alquilo en la industria qumica la justifica su gran capacidad para reaccionar, originando diversas transformaciones.
Derivado Halogenado Aplicacin

Tetracloruro de carbono (CCl 4)

Disolvente industrial, agente de limpieza, lavado en seco y extinguidor, de uso limitado por ser muy txico y cancergeno.

Bromuro de metilo (CH3 Br) Cloruro de etilo (CH3 Cl)

Veneno para algunos roedores Empleado para preparar antidetonantes para la gasolina.

Hexacloruro de benceno (C6Cl6) Haloetano (CF3CHClBr) Clorofluorocarbonos (CFC)

Insecticida Buen anestsico, sustituto del cloroformo. Propelentes de aerosoles y refrigerantes. Hoy en da el CCl 3F (fren 11) y el CCl 2F2 (fren 12) empiezan a sustituirse por agotar la capa de ozono.

Diclorodifeniltricloroetano (DDT)

Insecticida muy eficaz, pero se acumula en el ambiente y produce cncer.

p-diclorobenceno

Ingrediente activo para combatir a la polilla, sustituye al naftaleno.

Tetraflor-etileno (C2F4)n Tefln

Monmero del tefln. Polmero estable al calor, utilizado en

recrubrimientos de metales.

TERES
Los teres son xidos orgnicos, sustancias que podemos suponer derivados de los alcoholes por sustitucin del hidrgeno del grupo hidroxilo por un radical alquilo o aromtico (arilo, Ar). Tambin se suponen derivados del agua al sustituir sus dos tomos de hidrgeno por radicales orgnicos.
Compuesto Grupo Funcional Nombre del Grupo Funcional Frmula General

teres

-O-

Alquiloxi Oxo

ROR Ar O R Ar O Ar

Los teres se clasifican en simples o simtricos si los radicales unidos al oxgeno son iguales, y cuando son diferentes son simtricos o mixtos. CH3 O CH3 CH3 O CH2 CH3 ter simtrico o simple ter asimtrico o mixto

Los teres cclicos son aqullos en los que el tomo de oxgeno forma parte de una cadena hidrocarbonada cclica. (anillos heterocclicos).
NOMENCLATURA DE LOS TERES

Para nombrar a los teres sencillos se utiliza el sistema comn, en donde hay varias formas de nombrarlos.
SISTEMA COMN 1.

Si se logran identificar los radicales (alquilo saturados lineales y no lineales, arilo, insaturados), se nombran los radicales por orden de complejidad y al final la palabra ter. CH3 O CH3 CH3 O CH2 CH3 dimetil ter o ter dimetico metil-etil ter

2.

Utilizando la partcula oxi, se escribe en medio del nombre de los radicales orgnicos, de los cuales se escribe primero el ms simple. CH3 O CH2 CH3 metil oxi etil

3.

Considerndolos como xidos cuando los radicales son iguales. CH3 O CH3 xido de metilo.

Con teres ms complicados se emplea el sistema IUPAC.


SISTEMA IUPAC 1.

Nombrar al alcano correspondiente, anteponiendo la abreviatura del nombre del otro radical con la terminacin oxi, que indica el grupo funcional llamado alcoxi (R-O-) y aroxi (Ar O -), tomndolo como sustituyente de la cadena ms compleja, indicando su posicin.

2.

Los teres cclicos tienen nombres convencionales y se la palabra xido ya que son considerados como tales compuestos. CH3 O CH3 CH3 O CH2 CH3 metoximetano metoxietano

Compuesto

Tipo

Nomenclatura
IUPAC Comn

CH3 CH2 CH3 O CH3 CH2 CH3

Propoxipropano

CH3 CH2 CH2 O CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH CH2 CH3 O CH3 CH3 CH3 C O CH2 CH3 CH3

A A A

Etoxibutano 3-metoxihexano 2-metil-2-etoxi propano propoxiciclohexano

di-n-propil ter ter di-n-proplico xido de propilo propil-oxi-propil etil-butil ter etil-oxi-butil Metil-3-hexil-ter Metil-oxi-3-hexil etil-terbutil ter etil-oxi-terbutil propil-ciclohexil ter propil-oxi-ciclohexil difenil ter ter difenlico fenil-oxi-fenil xido de fenilo metil-feniil-ter metil-oxi-fenil

- o CH2 CH2 CH3

O S
O CH3

fenoxibenceno

A A

metoxibenceno 1,3-dimetoxipropano

CH2 CH2 CH2 O CH3 O CH3

PROPIEDADES FSICAS DE LOS TERES

Los puntos de fusin y ebullicin de los teres son comparables a los de los hidrocarburos de peso similar. La mayora de los teres son inmiscibles con el agua, los teres son buenos disolventes de la mayora de los compuestos orgnicos.
Punto de Fusin C Densidad gr/ml

Nombre del ter

Punto de Ebullicin C

Dimetil ter Dietil ter Etil metil ter Di-n-propil ter Diisopropil ter Fenil metil ter Difenil ter
UTILIDADES DE LOS TERES

-25 35 8 91 68 154 259

-140 -116 -122 -60 -37 27

0.66 0.71 0.72 0.74 0.74 0.99 1.07

Los teres son los menos reactivos de entre los diversos compuestos orgnicos que contienen oxgeno. Debido a su inercia y su baja solubilidad en agua son tiles como disolventes de extraccin de productos orgnicos de plantas u otros materiales y como medios de reaccin en sntesis orgnicas. El ter de mayor importancia comercial es el dietil ter (ter etlico) o simplemente ter, el cual se obtiene a travs de la deshidratacin del etanol con cido sulfrico.
H2SO4

2 CH3 CH2 OH

CH3 CH2 - O CH2 CH3

H2O

Compuesto

Aplicacin

ter Etlico

Disolvente de grasas y ceras y se usa en medicina como anestsico. Se emplea en la industria farmacetica en

Guayacol

las

formulaciones

de

productos

expectorantes. Se agrega a la gasolina sin plomo para Metil terbutil ter mejorar su actividad y las caractersticas de combustin. Eter diisoproplico Se emplea para extraer la nicotina del tabaco. Utilizado en la industria alimentaria como saborizante.

Vainillina

ALDEHDOS

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Muchas frutas deben su olor y sabor caracterstico a los aldehdos. Los aldehdos son compuestos orgnicos que en su estructura presentan un grupo muy importante llamado carbonilo (C = O), Este grupo les proporciona un gran reactividad desde el punto de vista qumico, ya que es capaz de producir cidos carboxlicos con mucha facilidad. Un aldehdo se forma cuando un grupo alquilo (R) o arilo (Ar) y un tomo de hidrgeno se unen al tomo de carbono del carbonilo.
Compuesto Grupo Funcional Nombre del Grupo Funcional Frmula General

C Aldehdo O CH O

Carbonilo

R CHO Ar CHO

Formilo

Se puede observar que el grupo carbonilo de los aldehdos contiene un hidrgeno, a diferencia de las cetonas, que tienen dos grupos R o Ar unidos al oxgeno. CH O
Aldehdo Cetona

C O

Esta diferencia estructural le confiere mayor reactividad a los aldehdos. Si el radical en el grupo aldehdo es de alquilo ser un aldehdo aliftico y si es de arilo ser un aldehdo aromtico. R CH O
Aldehdo Aliftico

Ar C H O
Aldehdo Aromatico

La palabra aldehdo significa alcohol deshidrogenado. Debido a que los aldehdos se forman cuando en los alcoholes primarios, su grupo funcional y el carbono al que est unido pierden dos tomos de hidrgeno (oxidacin leve de alcoholes primarios). CH3 CH2 OH CH3 CH OH H
Alcohol primario Aldehdo
oxidacin leve

CH3 C H O

H2

NOMENCLATURA IUPAC DE LOS ALDEHDOS

11

Los nombres sistemticos de los aldehdos se designan de acuerdo con las reglas de la IUPAC.
1.

Seleccionar la cadena principal ms larga que contenga al grupo funcional aldehdo (-CHO).
CH3 CH3 CH CHO Cadena principal

2.

Numerar la cadena asignando el nmero 1 al carbono del formilo.


CH3 CH3 CH CHO
3 2 1

3. 4.

Expresa los nmeros y posiciones de los sustituyentes de la forma usual. Denomina el compuesto reemplazando la letra - o terminal del hidrocarburo por el sufijo - al. Si en la cadena principal se tiene de dos o mas grupos aldehdicos, se utilizan los sufijos: dial, trial, tetral, pental respectivamente.

5.

Si en la cadena principal hay la presencia de arborescencias se enumera usando la numeracin mas simple, teniendo preferencia el grupo aldehdo.

6.

Si en la cadena principal hay la presencia de arborescencias e insaturaciones se enumera usando la numeracin mas simple, si la combinacin de nmeros es la misma, entonces tiene preferencia la insaturacin.
7 6 5 4 3 2 1

CHO CH2 CH CH2 CH = CH CHO

4-ciclopropil- 2-hepten-1,7-dial 4-ciclopropil- 2-heptendial-1,7

7.

Si el grupo aldehdo se encuentra unido a un anillo o ciclo, la nomenclatura de los compuestos se logra agregando la palabra carboxaldehdo o calbaldehdo al nombre del cicloalcano.
CHO

Ciclopentanocarboxaldehdo Ciclopentanocarbaldehdo Ciclopentanal

Nota:

Los aldehdos no caben en el ciclo, por lo que, la funcin debe sacarse del anillo.

CH2 C O CH2 CH O
Nomenclatura
IUPAC

Compuesto

Metanal 12

HCH O CH3 C H O CH3 CH2 C H O CH3 CH2 CH2 CHO CH3 CH3 CH CHO Br CH3 CH3 CH CH CH2 CHO CH2 = CH CH3 CHO

Etanal

Propanal Butanal 2-metilpropanal 3-metil-4-bromopentanal propenal 3clorociclohexanocarbaldehdo

Cl CHO

Bencenocarboxaldehdo

PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALDEHDOS

Los aldehidos ms sencillos son lquidos, pero a temperatura ambiente, excepto el metanal y los de mayor cadena, son slidos. Los puntos de fusin y ebullicin son menores a los de los alcoholes anlogos. Los aldehdos hasta de cuatro tomos de carbono son muy solubles en agua; la solubilidad decrece a medida que aumentan los tomos de carbono en la molcula. Los aldehdos con bajo peso molecular tienen ,por lo general, olores penetrantes y desagradables, mientras que los de peso molecular elevado presentan aromas agradables, como el de algunas frutas y perfumes. Su grupo carbonilo reacciona fcilmente nuevos compuestos.

Nombre del ter

Punto de Ebullicin C

Punto de Fusin C

Densidad gr/ml

Metanal

-21 13

-92

0.82

Etanal Propanol butanal propenal Benzaldehdo


UTILIDADES DE LOS ALDEHDOS

21 49 75 53 179

-123 -81 -97 -88 -26

0.78 0.81 0.82 0.84 1.05

En general, los aldehdos son elementos fundamentales para la fabricacin de plsticos, tintes textiles, aditivos y otros compuestos qumicos.
Compuesto Aplicacin

Se utiliza como desinfectante y consrvador Formaldehdo (solucin acuosa al 40 %) de piezas anatmicas, dicha solucin se conoce como formol. Benzaldehdo Se emplea para producir perfumes,

productos farmacuticos y colorantes.. Aldehdo de mayor importancia en la

industria qumica, ya que se emplea para sintetizar compuestos orgnicos, fbricar Metanal resinas sintticas y un tipo especial de plstico duro, sobre todo cuando reacciona con ura, la cual se utiliza para botones, partes de eelctrodomsticos y de

automviles. Su origen es de la vitamina A. Este Cisretinal compuesto interviene en la respuesta ocular a la luz, lo que nos permite detectar la luz y ver.

CETONAS

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Te resulta familiar la palabra acetona Este compuesto tambin se llama propanona y por lo general se utiliza como removedor de esmalte para uas. La propanona pertenece a la serie de las cetonas, las cuales se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza y con frecuencia tienen olores muy agradables.. Las cetonas son compuestos son compuestos orgnicos que, al igual, que los aldehdos tienen un grupo carbonilo, el cual se une a dos radicales que pueden ser de alquilo, arilo o uno y uno.
Nombre del Grupo Funcional

Compuesto

Grupo Funcional

Frmula General

C Cetonas O Carbonilo

R CO - R Ar CO R Ar CO Ar

El carbono del carbonilo es secundario porque est unido a otros dos tomos de carbono. Por lo regular, las cetonas se obtienen a partir de la oxidacin de los alcoholes secundarios.
oxidacin

CH3 CH CH3 OH
Alcohol secundario

CH3 C CH3 O
Cetona

H2

Las cetonas a diferencia de los cidos carboxlicos y los aldehdos tienen un grupo carbonilo puro. CH3 C H O
Aldehdo

CH3 C CH3 O
Cetona

CH3 C OH O
cido Carboxlico

Las cetonas se clasifican en: RCR O


Cetona aliftica cetona mixta

R C Ar O

Ar C Ar
C=O

O
cetona aromtica cetona cclica

NOMENCLATURA DE LOS CETONAS

Para nombrar a las cetonas sencillos se utiliza el sistema comn.


SISTEMA COMN

15

1.-

Se escribe el nombre de los radicales con la terminacin cetona. CH3 C CH2 CH2 CH3 O
metil-propilcetona isopropil-secbutilcetona

CH3 C CH3 O
Dimetil cetona

CH3 CH C CH2 CH2 CH3 CH3 O CH3

2.-

Si el grupo funcional est unido a un anillo bencnico, a este se le llama fenona y se escribe despus del nombre trivial de la cetona.

SISTEMA IUPAC 1.-

Seleccionar a la cadena principal que contenga al grupo carbonilo. CH3 CH2 C CH2 CH3 CH3 O CH3

2.-

En las cetonas de cadena abierta, numera la cadena hidrocarbonada ms larga partiendo del extremo que origine el menor nmero posible al grupo carbonilo y las arborescencias, las cuales se nombran como en las funciones anteriores. CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3 CH3 O
O
1 Cl 1 2 3 4 5 6

CH3

3.-

En las cetonas cclicas, asigna el nmero 1 al tomo de carbono del carbonilo.

Escribir el nombre del hidrocarburo correspondiente, con terminacin ona, diona, triona, segn contenga uno, dos o tres grupos carbonilos, respectivamente. CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3 CH3 O
O
1 Cl

2,4-dimetil-3-hexanona isopropil-secbutilcetona

CH3

2-cloro-ciclohexanona

Compuesto CH3 CH2 C CH3 O

Nomenclatura
IUPAC Comn

Butanona

Metil-etilcetona

16

CH3 C CH2 CH2 CH3 O CH3 CH3 CH2 CH3 C C CH3 Cl O O CH3 O

2-pentanona

Metil-n-propilcetona isobutil-terbutil-cetona

2,2dimetil-3-cloro-hexanona

CH3 C CH2 C C C O CH3 CH3 C CH = CH3 O


O

2,4,6-heptatriona 3-buten-2-ona 3-butenona-2 Ciclohexanona Metil-vinilcetona

2-ciclohexanona
C O C O CH3

Feniletanona Difenilmetanona

metil-feniil-cetona acetofenona Difenilcetona Benzofenona

Cuando el grupo carbonilo en cetonas y aldehdos se considera sustituyente, se identifica con la palabra oxo, y se indica su posicin con el nombre correspondiente, esto sucede cuando el compuesto tiene otros grupos funcionales de mayor importancia.
CH3 CH3 CH C CH2 OH O O CH3 C CH2 CH2 CHO

3-metil-2-oxo-1-pentanol

4-oxopentanal

PROPIEDADES FSICAS DE LAS CETONAS

Las cetonas alifticas con menos de 10 tomos de carbono son lquidos solubles en agua, aunque la solubilidad disminuye al aumentar los tomos de carbono. Los puntos de ebullicin de las cetonas son ligeramente superiores a los de los aldehdos. Su grupo carbonilo es muy 17

reactivo qumicamente, por lo que a partir de ellas se obtienen diversos compuestos. Son importantes en bioqumica pues forman carbohidratos cetosas como la fructuosa.
Punto de Fusin C Densidad gr/ml

Nombre de la cetona

Punto de Ebullicin C

propanona 2-butanona 2-pentanona 3-buten-2-ona Ciclopentanona Acetofenona Benzofenona


UTILIDADES DE LOS CETONAS

56 80 102 80 130 202 305

-95 -86 -78 -6 21 48

0.79 0.81 0.81 0.86 1.02 1.08

Las cetonas son muy comunes y con frecuencia tienen olores muy agradables. Son adems compuestos muy reactivos y por eso resultan compuestos muy tiles para sintetizar otros compuestos.
Compuesto Aplicacin

Acetona o propanona

2-butanona

Tiene un olor suave y agradable. Mezclada con alcohol, se utiliza en tcnicas microbilogicas de tincin, se emplea en grandes cantidades como disolvente de compuestos orgnicos, disuelve el barniz para uas. Se utiliza como agente gelatinizante en explosivos. Es un producto de uso comn en la industria del revestimiento. Hormonas: cortisona, progesterona Azcares: fructuosa

Otras cetonas importantes

CIDOS CARBOXLICOS
El aceite, el vinagre, y hasta el jugo de limn resultan excelentes aderezos para distintas ensaladas. Para muchas personas el sabor agrio del vinagre y del jugo de limn les es muy agradable. Pero, Qu provoca que estas sustancias tengan un sabor tan caracterstico. 18

El vinagre debe su sabor al cido actico, el zumo o jugo de limn, contiene cido ctrico. Ambos son cidos orgnicos conocidos como cidos carboxlicos. Los cidos carboxlicos son producto de la oxidacin de alcoholes primarios y aldehdos. CH3 CH2 OH CH3 C OH + H H
oxidacin

O2

CH3 C OH O
cido Carboxlico
oxidacin

H2O

Alcohol primario

CH3 CHO CH3 C H + O2 O


Aldehdo

CH3 C OH O
cido Carboxlico

Los cidos carboxlicos se caracterizan por tener en su estructura el grupo funcional carboxilo (COOH-), el cual se forma al unirse un grupo hidroxilo (OH) al grupo carbonilo (C=O).
Nombre del Grupo Funcional

Compuesto

Grupo Funcional

Frmula General

C OH cidos Carboxlicos O -COOH Carboxilo

R COOH Ar COOH

Este tipo de compuestos en solucin acuosa se ionizan, formando hidrogeniones o iones de hidrgeno (H+) en una reaccin reversible, situacin que justifica su carcter cido.
H2O

CH3 COOH

CH3 COO- +

H+

Los cidos carboxlicos se clasifican en: cidos carboxlicos alifticos cidos carboxlicos aromticos (R-COOH) (Ar-COOH)

Los cidos carboxlicos con cadenas hidrocarbonadas largas son los cidos grasos, un grupo esencial de compuestos que se encuentran en todas las clulas.

19

NOMENCLATURA DE LOS CIDOS CARBOXLICOS

Los cidos orgnicos pueden contener uno o ms grupos carboxilo, ser saturados o no saturados, de cadena abierta o cerrada y pueden tener adems otros grupos funcionales en su molcula.
SISTEMA IUPAC 1.-

Escribe la palabra cido antes de la del hidrocarburo del que proceden, en el que la terminacin o se sustituye por oico.

2.-

Numerar la cadena hidrocarbonada ms larga (cadena principal) que contenga al carboxilo.

3.4.5.-

Al carbono del grupo carboxilo le corresponde el nmero 1. Indicar la posicin de los sustituyentes como se ha venido realizando. En los cidos carboxlicos cclicos, el tomo de carbono al que esta unido el carboxilo llevar el nmero 1 y se usar el sufijo carboxlico.
Br CH3
2 1

COOH

CH3 CH CH COOH
4 3

cido-2-metil-3-bromobutanoico
COOH
1 Cl

cido-ciclopropanocarboxlico

cido-4-isopropil-2-clorociclohexanocarboxlico

CH2 CH3
2

CH3

SISTEMA COMN

En la nomenclatura trivial, o comn, la mayora de los cidos carboxlicos, se les identifica por sus nombres comunes, haciendo referencia a los vocablos griegos o latinos, que reflejan su origen o fuentes de obtencin natural.
Compuesto H - COOH Nomenclatura
IUPAC Comn

cido metanoico 20

cido frmico

CH3 - COOH

cido etanoico

CH3 CH2 COOH

cido propanoico

CH3 CH2 CH2 COOH

cido butanoico cido pentanoico

CH3 CH2 CH2 CH2 COOH

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH

cido hexanoico cido heptanoico cido octanoico cido nonanoico cido decanoico

latn (formica hormiga) cido actico latn (acetum vinagre) cido propinico griego (propios primero) por ser el primero en la serie con aspecto aceitoso cido butrico latn (butyrum mantequilla) cido valerinico latn (valere raz de valeriana, ser fuerte) cido caproico latn (capra cabra)
al encontrase en la grasa de las cabras

CH3 (CH2)5 COOH CH3 (CH2)6 COOH CH3 (CH2)7 COOH CH3 (CH2)8 COOH

cido enntico griego (aenanthe flores de enredadera) cido caprlico latn (capra cabra) cido pelargnico su ster se encuentra en pelargonium roseum geranio cido caprico latn (capra cabra)

En este tipo de nomenclatura, los cidos ramificados se nombran indicando la posicin de la ramificacin con letras griegas, y esto es igual para los aldehdos. El carbono del cido carboxlico no cuenta y se principia con el carbono vecino al carboxilo.
Br CH3

cido-2-metil-3-bromobutanoico cido--metil- -bromobutrico

CH3 CH CH COOH

, , , ,

Compuesto CH2 = CH2 COOH COOH

Nomenclatura
IUPAC Comn

cido propenoico cido bencenocarboxlico

cido acrlico cido benzoico

21

COOH

cido-3-ciclopentenocarboxlico

CH3
COOH

COOH OH

cido-3-metil-bencenocarboxlico cido-2-hidroxi-1,2,3propanotricarboxlico cido-4-metil-2-etilhexanoico

cido m-toluico

CH2 C C
COOH COOH

cido ctrico cido--metil-etilcaproico cido Acetilsaliclico

CH3 CH2 CH CH2 CH COOH CH3 O CH2 CH3 C - CH3 O

PROPIEDADES FSICAS DE LOS CIDOS CARBOXLICOS

Los cidos carboxlicos son menos densos que el agua (excepto los cidos metanoico y etanoico). Los cuatro primeros cidos de la serie tienen un olor picante y ligeramente desagradable. Sus puntos de ebullicin y fusin son ligeramente ms elevados que los compuestos de similar peso molecular, debido a la formacin de puentes de hidrgeno ms fuertes an que los de los alcoholes. Esto explica que la mayora de los cidos carboxlicos se encuentren como dmeros y que hasta el cido decanoico sean lquidos y los dems slidos.
Nombre del cido Carboxlico Punto de Ebullicin C Punto de Fusin C

cido metanoico cido etanoico cido propanoico cido butanoico cido propenoico cido benzoico
APLICACIONES

100.5 118 141 163 141 122.4 189.5

8.4 16.6 22 -4.2 13 249 Se descompone

cido Etanodioico

DE LOS CIDOS CARBOXLICOS

Los cidos carboxlicos son muy importantes porque no slo los podemos encontrar de manera abundante en la naturaleza, sino adems porque participan en muchos procesos biolgicos. Podemos encontrar una gran diversidad de cidos en las frutas, en los arndanos 22

agrios podemos encontrar el cido benzoico; en las uvas el cido tartrico, el ctrico en los limones y el mlico en las manzanas verdes. La importancia de los cidos carboxlicos tambin radica en su gran nmero de aplicaciones y en la utilidad que tienen como materia prima para producir derivados relacionados como las sales orgnicas, los steres y las amidas.
Compuesto Aplicacin

Acetona o propanona

2-butanona

Tiene un olor suave y agradable. Mezclada con alcohol, se utiliza en tcnicas microbilogicas de tincin, se emplea en grandes cantidades como disolvente de compuestos orgnicos, disuelve el barniz para uas. Se utiliza como agente gelatinizante en explosivos. Es un producto de uso comn en la industria del revestimiento. Hormonas: cortisona, progesterona Azcares: fructuosa

Otras cetonas importantes

DERIVADOS DE CIDOS CARBOXLICOS


Los cidos carboxlicos son muy importantes, ya que realizan una gran variedad de reacciones de las cuales se obtienen muchos de sus derivados. 23

Los derivados de los cidos carboxlicos son:


steres Sales Orgnicas Anhdridos Haluros de Acilo Amidas RCX O


Haluro de Acilo

R C OH O
cido Carboxlico

R C NH2 O
Amidas

R C O Na O
Sales Orgnicas

RCOR O
steres

RCOCR O O
Anhdridos

Al sustituir el tomo del hidrgeno del grupo carboxlico se obtienen sales (R CO ONa), , anhdridos (R CO O CO - R) y steres (R CO O R) Cuando se sustituye el grupo hidroxilo ( OH) del grupo carboxilo (-COOH) por un halgeno (X), se obtienen los haluros de acilo ( R CO X), y si se sustituye por un grupo amino (-NH2, -NHR o NRR) de obtiene una amida. Sales
R C - ONa O NaHCO3 o NaOH R C OH R OH RCOR O steres PX5, PX3 RCOX O Haluros R C OH O O RCOCR O O Anhdridos

SALES ORGNICAS
Cuando el hidrgeno del grupo carboxilo es remplazado por metales alcalinos como sodio, potasio, etc., se forman sales de cidos carboxlicos, que son solubles en agua; cuando el

24

mencionado hidrgeno es sustituido por metales pesados como hierro, plata, cobre etc., se forman tambin sales, pero stas son insolubles en agua. La reaccin de un cido carboxlico con una base produce una sal.
H C - OH O
cido Carboxlico + Base
+ + +2 +3

NaOH O

H C ONa

H2O

Sal orgnica
+4

Agua

Principales cationes que forman sales: Na , K , Ca , Al , NH

NOMENCLATURA DE LAS SALES ORGNICAS


1.2.-

Se cambia la terminacin oico del cido a partir del cual se form por la terminacin ato.

Se aade a continuacin el nombre del catin (metal). +


+ Hidrxido de Sodio

H C - OH O
cido formica

NaOH O
Formiato de sodio

H C O - Na +

H2O

Agua

Metanoato de sodio

IUPAC

Comn

HCOK O CH3 C C O NH4 CH3 O

Etanoato de potasio 2-metil-propanoato de amonio

Acetato de potasio Isobutanoato de amonio Acetato de potasio Acetato de potasio

CH3 C O Ca O C CH3 Etanoato de calcio O O CH3 C O Ca O C CH3 Etanoato de calcio O O

COOH CH2 CH2 COOH


COOH CH2 CH2 COOH + 2NaOH

cido Butanodioico
NaOOC CH2 CH2 COONa + 2H2O

Butanodiato de sodio

RADICALES ACILO

El radical acilo o grupo acilo es la funcin reactiva que se genera cuando el grupo hidroxilo (-OH) de un cido carboxlico es eliminado. -OH R C - OH 25
R C O-

O Radical Acilo

Este OH del cido puede ser reemplazado por varios grupos qumicos. Por ejemplo: -X, para formar halogenuros de acilo; -O R, para formar steres; NH2, para formar amidas;
R CO O, para formar anhdridos, etc.

ANHDRIDOS
Los anhdridos (sin agua) son derivados originados por una reaccin de deshidratacin entre dos molculas de cidos carboxlicos.
Reaccin de Deshidratacin R C - OH O

+ HO C - R
O O

R C O C R, O
Anhdrido de cido carboxlico + Agua

H2O

cido Carboxlicos

R y R, pueden ser sustituyentes alifticos o cclicos y Ar sustituyente aromtico. Los anhdridos pueden ser de dos tipos: CH3 C O C CH3 O O Anhdrido asimtrico o mixto (radicales diferentes) CH3 C O C CH2 CH3 O
Anhdridos Simtricos

Anhdrido simtrico o sencillo (radicales iguales)

NOMENCLATURA DE LOS ANHDRIDOS

Se nombra la palabra anhdrido en lugar de cido, seguida del nombre del cido carboxlico respectivo.

Anhdridos Asimtricos

Se nombra la palabra anhdrido en lugar de cido, seguida del nombre de los cidos (en orden de complejidad creciente)

CH3 C O C CH3 O O CH3 C O C CH2 CH3 O O

Anhdrido etanoico

Anhdrido etanoico propanoico

26

HALUROS DE CIDOS CARBOXLICOS O HALUROS DE ACILO


Si la porcin OH de un grupo carboxilo se reemplaza con un tomo de halgeno (F, Cl, Br, I), la estructura resultante es lo que se conoce como haluro de acilo o haluro de cidos. Estos derivados de cidos carboxlicos tambin son conocidos como halogenuros de acilo (si el radical es alquilo o cicloalquilo), o halogenuros de arilo (cuando el radical es aromtico.
R C OH O
cido Carboxlicos

R C O X, O
Haluro o Halogenuro de Acilo o Arilo

NOMENCLATURA DE LOS HALUROS DE ACILO O ARILO

Se escribe el nombre del halgeno con terminacin uro, la preposicin de y, por ltimo, la raz del nombre del cido a partir del cul se form con la terminacin ilo. H C Cl O Cloruro de metanoilo Cloruro de formilo CH3 CH2 C I CH3 O Yoduro de pentanoilo Yoduro de valerianilo CH3 CH3 CH CH C Br CH3 O CH3 CH2 CH2 CH2 C Cl O

Yoduro de Isobutanoilo
C O Br

Bromuro de 2,3-dimetil-butanoilo

Bromuro de Benzoilo

STERES
Los steres son muy fciles de encontrar en la naturaleza. De hecho, son los responsables de los sabores y las fragancias de la mayora de los frutos y las flores.

27

Los steres son derivados del cido carboxlico que se forman por la reaccin de esterificacin, que consiste en la eliminacin de una molcula de agua al unirse un cido carboxlico con una molcula de alcohol.
R C - OH O
cido Carboxlico Alcohol ster

+ H-OR

R C O R, O
+

H2O

Agua

CH3 C - OH + HO CH3
O
cido Acticol Metanol Etanoato de metilo

CH3 C O CH3, O

H2O

Compuesto

Grupo Funcional

Nombre del Grupo Funcional

Frmula General

CO steres O -COOH

Oxocarbonilo O Carcoalcoxi

R COO R R COO Ar Ar COO Ar

A los esteres se les ha considerado sales de cidos carboxlicos por lo que se les denomina carboxilatos.
NOMENCLATURA DE LOS STERES
SISTEMA IUPAC 1.2.-

Indicar la posicin de sustituyentes como se ha realizado anteriormente. Cambiar la terminacin ico del cido a partir del cual se form, por la terminacin ato, seguido del nombre del radical orgnico (alquilo o arilo) del alcohol que lo form.

3.-

Cuando el radical es un anillo, se utiliza el trmino carboxilato. Cl CH3 3-cloro-butanoato de 1-metilpropilo

CH3 CH CH2 C O CH CH2 CH3 O


4 3 2 1 1 2 3

SISTEMA COMN 1.-

Se enumeran las dos cadenas que une al grupo oxocarbonilo, iniciando en el carbono de este grupo, continuando hacia la cadena del cido.

2.-

La numeracin en la otra cadena se inicia en el carbono al cual esta unido el oxocarbonilo. 28

3.-

Si se utiliza el alfabeto griego, se asigna la letra a los carbonos que estan unidos al grupo oxocarbonilo, continuando hacia cada extremo en orden alfabtico. Cl CH3 -cloro-butirato de -metilpropioilo

CH3 CH CH2 C O CH CH2 CH3 O

PROPIEDADES FSICAS DE LOS STERES

Los steres son insolubles en agua, por lo que disuelven compuestos orgnicos. Los steres de bajo peso peso molecular son lquidos incoloros y son los responsables del aroma de flores, frutos y bebidas. Sus puntos de ebullicin son ms altos que los hidrocarburos de similar peso molecular pero inferiores a los cidos, ya que no pueden formar puentes de hidrgeno intermoleculares.
APLICACIONES DE LOS STERES

Como ya lo explicamos, muchos steres desprenden muchos olores caractersticos de frutas y flores, por lo que se usan en la fabricacin de esencias, perfumes y saborizantes en productos alimenticios. El siguiente cuadro presenta algunos de los olores caractersticos de los steres.
Compuesto Frmula Olor caracterstico

Formiato de isobutilo isoamilo Acetato octilo Bencilo Propionato de isobutilo

H COO C4H9 CH3 COO C5H11 CH3 COO C8H17 CH3 COO C5H11

Frambuesa Pltano y pera Naranja Jazmn Ron

Compuesto

Frmula

Olor caracterstico

etilo Butirato amilo metilo Pentilo Antarnilato de metilo

C3H7 COO C2H5 C3H7 COO C5H11

Pia Albaricoque Manzana Durazno

C6H4(NH2) COO CH3 29

Uva

Nalinato de etilo
Compuesto Aplicacin

Rosa

Acetato de etilo

Excelente disolvente y se usa para dar un aroma agradable a los barnices de uas. Disolventes en la fabricacin de lacas y pinturas para autos y aviones.

Acetato de etilo y butilo

Las ceras son un caso especial de steres no ramificados que se encuentran en plantas y animales, y que tienen variedad de usos.
Compuesto Frmula Aplicacin

Palmitato de cetilo (esperma de ballena) Palmitato de miricilo (cera de abejas)

Se obtiene del cerebro


CH3 (CH2)14COO CH2 (CH2)14 CH3

de la ballena y se usa en cosmticos.

CH3 (CH2)14COO CH2 (CH2)28 CH3

Se emplea en grasas para zapatos y velas. Principal componente de

Cerotato de miricilo

CH3 (CH2)24COO CH2 (CH2)28 CH3

la cera para `pisos y automviles.

Otro tipo de steres son las grasas y los aceites de animales y vegetales. Estas sustancias son mezclas de muchos steres diferentes. As, tenemos la grasa de la leche, la manteca de cerdo, el tocino; el aceite de linaza, de palma, de coco, de maz, de cacahuate, de girasol, entre otros. Las grasas y aceites se forman al unirse a la molcula de glicerol algunos cidos carboxlicos (grasos) que pueden ser saturados o presentar dobles enlaces en la cadena. CH2 CH 2 CH2 OH
Glicerol
1,2,3-trihidroxi propano 1,2,3-propanotriol

3 OH C O (CH2)14 CH3 O

OH

OH

cido Carboxlico (graso)

O H2C O C (CH2)14 CH3 O 30

HC - O C (CH2)14 CH3 O H2C O C (CH2)14 CH3

Tripalmitato de Glicerina (Palmitina)

Algunas grasas, como la estearina, reaccionan qumicamente con bases como el hidrxido de sodio o de potasio para formar jabn y glicerol. Los jabones, como los conocemos, son las sales de sodio de una mezcla de cidos grasos de cadena larga. Las sales de potasio se usan en los jabones lquidos o en las cremas para rasurar debido a que son ms solubles en agua y producen una espume ms fina. A este tipo de reaccin se le llama saponificacin.
Saponificacin.- Hidrlisis alcalina de una grasa, mediante la cual se obtiene una Sal

Alcalina (producto principal) y Glicerol (subproducto). O H2C O C (CH2)16 CH3 O HC - O C (CH2)16 CH3 O H2C O C (CH2)16 CH3 Triestereato de Glicerilo (Estearina) + 3NaOH O Na O C (CH2)16 CH3 O Na O C (CH2)16 CH3 O Na O C (CH2)16 CH3 Estearato de sodio (jabn) + CH2 CH 2 CH2 OH OH
Glicerol

OH

AMIDAS
Qu utilizan las personas enfermas de diabetes mellitas y aquellas que siguen ciertas dietas de adelgazamiento como sustituto del azcar? Uno de los productos comerciales que se utiliza como sustituto del azcar (sacarosa) es la sacarina. En su presentacin comercial, la sacarina posee un poder edulcorante 375 veces mayor que el azcar. Que es la sacarina?. La sacarina es una amida. Las amidas son derivados de los cidos 31

carboxlicos que se forman al sustituir el grupo hidroxilo del grupo carboxilo COOH de los cidos por el grupo amino NH2.
Nombre del Grupo Funcional

Compuesto

Grupo Funcional

Frmula General

CN midas O -CON Carboxamida R CO NH2

Las amidas se pueden formar por reaccin de un cido carboxlico o un ster con el amonico, o con una amina adecuada.
NH2 R C - OH O
cido Carboxlico + Amina

+ H2N - R

R C N ,R O H
+

H2O

Amina N-sustituda

Agua

CH3 C - OH + H2N CH3


O
cido Actico Amina

CH3 C , N CH3 O H

H2O

N-metil etanamida

NH3 R C - OH O
cido Carboxlico + Amonico

calor

+ H3N
O

R C NH2

H2O

CH3 C - OH + H3N
O
cido Acticol amonico

CH3 C , NH2 + O
Etanamida

H2O

RCO -R O
Ester +

+ H3N
Amonico

R C NH2 O

R - OH

CH3 C O CH3 + H3N


O
Etanoato de metilo + Amonico etanamida

CH3 C , NH2 O

CH3 OH

Las dos ltimas reacciones se conocen como amonlisis y son los mtodos de obtencin de amidas ms frecuentes. En todos los casos anteriores el radical (R) puede ser de alquilo y de arilo. 32

Las amidas se clasifican en: primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del nmero de sustituyentes del tomo de nitrgeno. Cuando el nitrgeno est unido a dos tomos de hidrgeno ser una amida primaria. H RCN O H CH3 C N O H CH2 CH3 CH3 C N H O H CH2 CH3 CH3 C N R
SISTEMA IUPAC

Cuando el nitrgeno est unido a un radical ser una amida secundaria. R RCN O

Cuando el nitrgeno est unido a dos radicales ser una amida terciaria. R RCN O

CH3

NOMENCLATURA DE LAS AMIDAS


1.-

Las amidas se nombran sustituyendo el sufijo oico o ico del nombre del cido carboxlico por la terminacin amida.

2.-

Cuando el grupo funcional se encuentra unido a un ciclo o anillo, el sufijo que se utiliza es carboxamida.

3.-

Si tienen, dos, tres o mas grupos carboxamidas, se indican con el prefijo: dia, tria o tetra, segn sea el caso.

4.-

Si los hidrgenos del tomo del nitrgeno estn sustitudos por radicales orgnicos, el compuesto se nombra anteponiendo una N al nombre de los sustituyentes seguidos del nombre base.
Compuesto H C NH2 O CH3 C NH2 O CH3 CH2 - CH2 C NH CH3 O Nomenclatura
IUPAC Comn

Metanamida Etanamida N-metil butanamida N-metil-N-etil pentanamida N;N-dimetilpropanamida 33

Formiamida Acetamida N-metil butiramidaN-metil-N-etil valeriamida N;N-dimetilpropionamida

CH3 CH2 CH2 CH2 C N CH3 O CH2 CH3 CH3 CH2 C N CH3 O CH3

CH3 CH C NH2 CH3 O CH3 CH - CH2 C NH CH3 CH3 O

2-metilpropanamida

-metilpropionamida

N-metil-3-metilbutanamida

N-metil--metilbutiramida N-metilisopentanamida

C NH2 O

Ciclobutanocarboxamida

C N CH3 O CH2 CH3 CN O CH3 CH3 C N C CH3 O H O

N-metil-N-etil ciclopentanocarboxamida N-metil-N-ciclopropilbencenocarboxamida Diaetanamida N-metil-N-ciclopropilbenzamida Diacetamida

H2N C N NH2 O

Urea

PROPIEDADES FSICAS DE LAS AMIDAS

Todas las amidas son slidos cristalinos a temperatura ambiente, excepto la primera de la serie, metanamida o formamida, que es lquida. Las amidas son incoloras e inodoras y forman enlaces por puente de hidrgeno con mucha facilidad entre el hidrgeno del grupo NH2 y el oxgeno del grupo carbonilo, por lo que los puntos de ebullicin son elevados, ms altos que los cidos correspondientes: Presentan adems excelentes propiedades disolventes y son bases muy dbiles.
Enlace por puente de Hidrgeno

RCNH O H

O CH3 C N H H 34

Nombre de la amida

Punto de Ebullicin C

Punto de Fusin C

Metanamida Etanamida Propanamida Butanamida Pentanamida N,N-dimetilmetanamida Benzamida Urea


APLICACIONES DE LAS AMIDAS

211 222 213 216 153 288 -

3 82 79 116 114 -61 130 132

Las amidas son comunes en la naturaleza y las podemos encontrar en muchos compuestos de importancia biolgica; tal es el caso de las protenas, en donde muchas de sus propiedades se pueden explicar por la presencia de este grupo funcional. El exceso de nitrgeno del metabolismo de las protenas se excreta de los animales superiores como urea, amida que encontramos en la orina de los mamferos. La urea es una diamida que no contiene radicales orgnicos y es una de las sustancias ms conocidas e importantes. Adems, como recordars, fue la primera sustancia orgnica obtenida sintticamente, por Friedrich Whler. La urea participa en muchas reacciones orgnicas, de ah sus variadas aplicaciones.
Compuesto Aplicacin

Urea

En la industria farmacutica se utiliza en la sntesis del cido barbitrico (dependiendo de la dosis y formulacin presenta un efecto tranquilizante, hipntico, inductor del sueo, anticonvulsivo y anestsico). Reacciona con el formaldehdo formando plsticos sintticos. O H NC CH2 O=C NC H 35 CH2 + 2H2O

H NH O=C NH H + OH OH

C O

Urea

cido Malnico Compuesto

cido Barbitrico Aplicacin

Acetanilida Acetaminofeno (Tylenol) N,N-dietil-m-toluamida Poliamidas Sacarina

Se usa para tratar el dolor de cabeza, la neuralgia y fibres suaves. Analgsico supresor del dolor y antipirtico que baja la fiebre. Ingrediente activo de algunos repelentes para insectos. Se emplean en grandes cantidades en la fabricacin de fibras sintticas. Se emplea como edulcorante y no es digerida por el cuerpo, no tiene valor alimenticio alguno.

La acetanilida se obtiene al unirse el cido actico y la anilina: NH2 CH3 C OH O


cido Actico Anilina Acetanilida

H CH3 C N O + H2O

H CH3 C N O OH CH3

O CN

CH2 CH3 CH2 CH3

O C H N S=O O

Acetaminofeno

N,N-dietil-m-toluamida

Sacarina

AMINAS
Las aminas son derivados hidrocarburados del amonico obtenidas por sustitucin de uno, dos o los tres hidrgenos por radicales orgnicos (de alquilo o arilo). De acuerdo con esto y dependiendo del nmero de hidrgenos del nitrgeno reemplazados. las aminas se clasifican en:

Amina primaria.-

Si se cambia un tomo de hidrgeno. Frmula general: RNH H

Amina secundaria.-

Si se sustituyen dos hidrgenos. 36

Aminas

Frmula general:
Amina terciaria

RNR H

Cuando los tres hidrgenos son sustituidos Frmula general: RNR R


Nombre del Grupo Funcional

Compuesto

Grupo Funcional

Frmula General

NH Aminas H -NH2 Amino R NH2

Las aminas secundarias y terciarias pueden ser simtricas si sus dos o tres radicales son iguales y asimtricas en caso de no serlo: CH3 NH CH3 CH3 N CH3 CH3 CH3 NH CH2 CH3 CH3 N CH2 CH3 CH3 CH2 CH3
Aminas asimtricas Aminas simtricas

Si todos los sustituyentes son grupos alquilo son aminas alifticas pero si alguno de ellos es un radical de arilo son aminas aromticas, y si el nitrogeno forma parte de un ciclo, la amina es heterocclica. CH3 NH CH3
Amina aliftica

N CH3 NH
Amina Aromtica Amina Heterocclica

Muchas de estas aminas se encuentran en el alquitrn de hulla y en varios productos naturales.


NOMENCLATURA DE LAS AMINAS
SISTEMA IUPAC

Las aminas se pueden nombrar de dos formas aceptadas por la IUPAC:


a)
b)

considerndolas como alquilaminas teniendo como base las reglas de los hidrocarburos. 37

Aminas Primarias
1.-

Si se identifica el radical, se nombra el radical seguido de la palabra amina. CH3 NH2 metilamina

2.-

Numera la cadena principal de modo que la posicin del grupo amino (-NH2) se represente por el menor nmero posible. Los nombres y posiciones de otros sustituyentes se describen en la forma usual. CH3 CH3 C NH2 CH3 Terbutilamina 2-metil- 2-propanamina

3.-

Cuando el NH2 esta unido a un anillo, el carbono del ciclo al que se encuentra unido ser el nmero uno.
1

3-cloro-ciclohexanoamina 3-cloro-ciclohexilamina p-cloro-ciclohexanoamina p-cloro--ciclohexilamina 3-cloro-1-aminociclohexano

NH2 Cl

4.-

Utiliza los sufijos diamina, triamina, etc., para denotar la presencia de dos, tres, etc, grupos NH2 en la misma cadena o anillo. En estos casos, numera la cadena o el anillo de tal forma que los nmeros ms bajos posibles indiquen las posiciones de las funciones amino. CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH C CH2 CH2 NH2 4-metil-3-etil-1,3,6-heptanotriamina NH2 CH3 NH2

5.-

En aminas con estructura mas compleja designa al grupo funcional NH2 como sustituyente, entonces emplea el prefijo amino. CH3 C CH3 NH2 2-aminopropano

Aminas Secundarias
1.-

Si la amina es simtrica se escriben los prefijos di o tri y el nombre del radical con terminacin amina. CH3 NH CH3 Dietilamina

2.-

A las aminas secundarias y terciarias que no posean grupos alquilo que no son iguales se les denomina como derivados N-sustituyente de una amina primaria (aminabase). El grupo con la cadena de mayor nmero de carbonos se considera la cadena base a la que debes de agregar el sufijo amina.

3.-

Identifica los otros grupos que estn unidos al tomo de nitrgeno, los cuales sern 38

considerados como ramificacin, en donde se antepone al nombre del radical la letra N. CH3 N,N-dimetil-secbutilamina CH3 N CH2 CH2 CH3 CH3

Las aminas heterocclicas suelen llamarse por sus nombres conmunes: N N N


Piridina

N
Piridimidina

N
Purina

N H

PROPIEDADES FSICAS DE LAS AMINAS

La mayora de las aminas tienen un olor desagradable. Adems, son lquidas bajo una temperatura ambiente y solubles en agua. A medida que aumenta el tamao de los radicales, su solubilidad disminuye. Los puntos de ebullicin de las aminas son menores que de los alcoholes, pero mayores que los de los teres de pesos moleculares similares, excepto las aminas terciarias.

Compuesto

Clase de compuesto

Peso molecular

Punto de Ebullicin C

CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH2 CH2 NH2 CH3 NH CH2 CH3 CH3 O CH2 Ch3 (CH3)3 N*

Alcohol Amina primaria Amina secundaria ter Amina terciaria

60 59 59 60 59

97 48 37 8 3

Nota.- Debido a que las aminas terciarias no tienen posibilidades de formar enlaces por

puente de hidrgeno, presentan puntos de ebullicin ms bajos que las aminas primarias secundarias.
APLICACIONES DE LAS AMINAS

39

A las aminas se les puede encontrar en vegetales y animales. Adems, representan uno de los compuestos biolgicos ms importantes que se conocen. Debido a su alto grado de actividad biolgica, muchas aminas se emplean como drogas (adrenalina, dopamina, morfina, estrictina, cocana y herona) y como frmacos (quinina, sulfas, difenilhidramina, bencedrina y efedrina).
Compuesto Frmula Aplicacin

Adrenalina, Dopamina, Morfina, Estrictina, Cocana y Herona Quinina, Sulfas, Difenilhidramina, Bencedrina y Efedrina Se emplean como frmacos. Se emplean como drogas.

Biolgicamente las aminas son importantes porque forman parte de las protenas. Los cadveres en descomposicin huelen mal debido a la formacin de compuestos con grupos amino, que se forman a partir de los aminocidos en descomposicin.

Compuesto

Frmula

Aplicacin

Son diaminas, que se forman por la NH2(CH2)4 NH2 (1,4-butanodiamina) descomposicin de los aminocidos de las protenas animales, por lo que estas diaminas se les puede encontrar en la carne podrida. Tambin estn presentes en los productos intestino. de putrefaccin del

Putrescna

Cadaverina

NH2(CH2)5 NH2 (1,5-pentanodiamina)

Las aminas desempean un papel fundamental en la industria:

40

Compuesto

Frmula

Aplicacin

Etilamina

Se utiliza en la produccin de hules y resinas. Al reaccionar con el cido H2N (CH2)6 CH2 hexanodioico (HOOC (CH2)6 COOH) produce nylon. Su
NH2

Hexametilendiamina

principal

uso

es

para

la

produccin de una clase importante de plsticos llamados poliuretanos.

Fenilamina O Anilina

Se emplea como materia prima en la fabricacin de colorantes, como el violeta de Perkin y el verde malaquita. Reacciona con el sulfuro de

carbono como acelerador en la vulcanizacin del caucho.

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