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INTRODUO ORGNICA
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02) (Covest-2004)Tendo em vista as estruturas do tolueno, clorofrmio e acetonitrila, abaixo, podemos classific-los, respectivamente, como compostos:
a) b) c) d) e)
orgnico, inorgnico e orgnico. orgnico, orgnico e orgnico. inorgnico, orgnico e orgnico. orgnico, inorgnico e inorgnico. inorgnico, inorgnico e inorgnico.
Em 1858 August Kekul estudou o carbono e enunciou uma teoria que se resume a: O carbono tetravalente. As quatro valncias do carbono so equivalentes e coplanares.
H H C H Cl H H C Cl H H Cl C H H
O= C
NH2 N H2
Hoje
so os
denominados compostos ou no
de
orgnicos CARBONO,
que
sejam
originados
organismos vivos. QUMICA ORGNICA a parte da qumica que estuda os compostos do carbono. Existem substncias, como CO, CO2, H2CO3 e carbonatos, HCN e cianetos, etc., que so considerados compostos de transio, pois possuem o carbono, mas tm propriedades semelhantes s dos compostos inorgnicos. Alguns elementos formam, praticamente,
C C
Em 1874, Vant Hoff e L Bel criaram um modelo espacial para o carbono, onde os tomos de carbono so representados por tetraedros regulares, sendo que o carbono ocupa o centro do tetraedro e suas quatro valncias
todos os compostos orgnicos, tais elementos so chamados de ORGANGENOS e, so constitudos pelos elementos C, H, O e N. 01) (UFSE) Whler conseguiu realizar a primeira sntese de substncia dita orgnica a partir de uma substncia dita inorgnica. A substncia obtida por Whler foi: a) uria. b) cido rico. c) cido ctrico. d) vitamina C. e) acetona.
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LIGAO DUPLA: Os tetraedros se unem por dois vrtices (uma aresta do tetraedro).
LIGAES DUPLAS:
C
A primeira ligao covalente entre dois tomos ocorre com orbitais de mesmo eixo
LIGAO TRIPLA: Os tetraedros se unem por trs vrtices (uma face do tetraedro).
(ligao sigma), as demais ligaes ocorrem com orbitais paralelos e so chamadas de LIGAES pi ().
Em 1916, Lewis props que os tomos se ligavam por meio de pares de eletrnicos da camada de valncia. Esta representao foi denominada de FRMULA ELETRNICA DE LEWIS.
LIGAO TRIPLA:
** **
H H C H
estrutural plana
H Cl H * * C * * Cl H
eletrnica molecular
C
C H 3C l
01) Na estrutura
As ligaes simples ocorrem com orbitais de mesmo eixo e so chamadas de LIGAES SIGMA ().
p
y
p
x
As ligaes representadas pelos algarismos so, respectivamente: a) simples, dupla, simples. b) dupla, simples, dupla. c) simples, tripla, dupla. d) dupla, tripla, simples. e) dupla, dupla, tripla.
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02) Na frmula H2C .x..CH CH2 C .y..N, x e y representam, respectivamente, ligaes: a) b) c) d) e) simples e dupla. dupla e dupla. tripla e simples. tripla e tripla. dupla e tripla.
A hibridao ocorre da seguinte maneira: Um eltron emparelhado pula para um orbital vazio de um subnvel mais energtico.
03) O composto
H H C H
Possui: a) 4 ligaes sigma e 2 ligaes pi b) 9 ligaes sigma e 3 ligaes pi c) 7 ligaes sigma e 1 ligao pi d) 6 ligaes sigma e 4 ligaes pi e) 10 ligaes sigma e 3 ligaes pi 04) No acetileno (H C C H) existem: a) b) c) d) e) 5 ligaes sigma. 5 ligaes pi. 2 ligaes sigma e 3 pi. 2 ligaes sigma e 2 pi. 3 ligaes sigma e 2 pi.
C H
C H
Ocorre a fuso dos orbitais que contm eltrons desemparelhados, formando igual nmero de orbitais hbridos idnticos entre si, com forma geomtrica diferente das originais. A forma geomtrica da molcula com um tomo hibridizado sp3 tetradrica e o ngulo entre as valncias deste tomo de 109 28. As quatro ligaes realizadas so todas simples e sero do tipo .
2sp
3
2sp
2sp
2sp
Observando o carbono no estado normal concluiramos que ele s teria condies de efetuar apenas duas ligaes covalentes, pois possui seus somente compostos o
dois eltrons
K ESTADO HIBRIDIZADO L
carbono
realiza
quatro
Geometricamente teremos:
p
carbono
pode
3
sofrer
trs
tipos
de
p s
y
L K ESTADO FUNDAMENTAL
4 orbitais sp 3
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L K
L K
ESTADO FUNDAMENTAL
ESTADO FUNDAMENTAL
A hibridao ocorre da seguinte maneira: Um eltron emparelhado pula para um orbital vazio de um subnvel mais energtico. A hibridao ocorre da seguinte maneira: Um eltron emparelhado pula para um orbital vazio de um subnvel mais energtico.
Ocorre a fuso de dois orbitais p com o orbital s, formando igual nmero de orbitais hbridos idnticos entre si, com forma geomtrica diferente das originais.
2sp L K ESTADO HIBRIDIZADO
2
Ocorre a fuso de um orbital p com o orbital s, formando igual nmero de orbitais hbridos idnticos entre si, com forma geomtrica diferente das originais.
2sp
2sp
2sp
2sp
2p
L
2p
2p
K ESTADO HIBRIDIZADO
A forma geomtrica da molcula com um tomo de carbono hibridizado sp2 trigonal plana e o ngulo entre as valncias deste tomo de 120 . As quatro ligaes realizadas so 3 sigmas ( ) e 1 pi ().
A forma geomtrica da molcula com um tomo hibridizado sp linear e o ngulo entre as valncias deste tomo de 180 . As ligaes realizadas so 2 do tipo sigma () e 2 do tipo pi ().
p
s
3 orbitais sp 2
2 orbitais sp
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ngulos adjacentes
Geometria
sp
10928
Tetradrica
C
C
C
1 2 2
sp
120
Trigonal
sp
180
Linear
H C
4
H C
3
03) (PUC-PR) A acetona (frmula abaixo), um importante solvente orgnico, apresenta nos seus carbonos, respectivamente, os seguintes tipos de hibridizaes:
H H C H O C H C H H
C
2
C
1
So feitas das seguintes afirmativas: I. O tomo de carbono 5 forma 4 ligaes (sigma). II. O tomo de carbono 3 forma 3 ligaes (sigma) e 1 ligao (pi). III. O tomo de carbono 2 forma 3 ligaes (pi) e 1 ligao (sigma). IV. O total de ligaes (pi) na estrutura igual a 3. Assinale a alternativa correta. a) Apenas as afirmativas I e IV so corretas. b) Apenas as afirmativas II e III so corretas. c) Apenas as afirmativas I, II e IV so corretas. d) Todas so corretas. e) Apenas as afirmativas I e II so corretas. 02) (UFRN) O cido metanico (frmico), encontrado em algumas formigas e causador da irritao provocada pela picada desses insetos, tem a seguinte frmula:
O H C O H
a) b) c) d) e)
sp, sp2 e sp3 sp3 , sp3 e sp3 sp2, sp e sp3 sp3, sp2 e sp3 sp3, sp2 e sp2
04) Indique os ngulos reais entre as valncias dos carbonos 2, 3 e 5, respectivamente, na figura abaixo:
H
2 3
H C H
5
H 3C
C H
C H
C H
a) b) c) d) e)
90o, 180o e 180o. o o o 90 , 120 e 180 . o o 109 28, 120 e 218o. 109o28, 120o e 109o28. o o o 120 , 120 e 109 28.
05) (UFRGS) A morfina, alcalide do pio extrado da papoula, pode ser sintetizada em laboratrio, tendo como um dos seus precursores o composto com a seguinte estrutura:
O O
dessa
molcula
C H3 O CH3 O C H2 2
3 C 1 N
a) sp com duas ligaes sigma () e duas ligaes pi () 2 b) sp com trs ligaes sigma () e uma ligao pi () c) sp2 com uma ligaes sigma ( ) e trs ligaes pi () d) sp3 com trs ligaes sigma () e uma ligao pi () e) sp2 com duas ligaes sigma () e duas ligaes pi ()
A geometria dos carbonos com nmeros 1, 2 e 3 , respectivamente: a) tetradrica, trigonal, linear. b) linear, tetradrica, trigonal. c) tetradrica, linear, trigonal. d) trigonal, tetradrica, linear. e) linear, trigonal, tetradrica.
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H 3C H C H H H H C C H
C C 3 C 4 H
1 C CH3
0 1 2 3 4
0 1 2 3 4
Os carbonos 1 e 2 apresentam hibridizao sp2. 3 Os carbonos 3 e 4 apresentam hibridizao sp . O carbono 5 apresenta hibridizao sp. Os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligaes pi () entre si. Os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligaes pi () e uma sigma (), entre si.
07) (Covest-2004)O -caroteno, precursor da vitamina A, um hidrocarboneto encontrado em vegetais, como a cenoura e o espinafre. Seguindo a estrutura abaixo, indique quais os tipos de hibridizao presentes no -caroteno. H 3C C C H H CH3 H C 3 3
3
CH3 CH3
C H3
H 3C
CH3
a) b) c) d) e) Os
sp2 e sp3. sp e sp2. sp e sp3. somente sp2. sp, sp2 e sp3. compostos orgnicos aparecem na
C N C C
natureza em uma quantidade muito grande, este fato se deve, em geral, capacidade do carbono em formar
ENCADEAMENTO
de
formas.
C
CARBONO PRIMRIO: Encontra-se ligado, diretamente, a um outro tomo de carbono apenas.
Uma cadeia carbnica apresenta, alm do carbono, outros elementos, tais como:
hidrognio, oxignio, nitrognio, enxofre, etc.
Se um
C C
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CARBONO SECUNDRIO: Encontra-se ligado, diretamente, a dois outros tomos de carbono apenas.
CH 3
I
H3 C
C C C
II
III
IV
CH
C CH 3
CH 3
CH 3
classificam-se
CARBONO TERCIRIO: Encontra-se ligado, diretamente, a trs outros tomos de carbono apenas.
C C
a) primrio, tercirio, quaternrio, secundrio. b) primrio, quaternrio, secundrio, tercirio. c) secundrio, quaternrio, tercirio, primrio. d) tercirio, secundrio, primrio, quaternrio. e) tercirio, primrio, secundrio, quaternrio. 02) (UNIFOA-RJ) A cadeia carbnica abaixo apresenta x carbonos primrios, y carbonos secundrios, z carbonos tercirios e k carbonos quaternrios, sendo os nmeros x, y, z e k, respectivamente:
C C C C C C C C C C
C C C C
O carbono que possui APENAS ligaes
simples
a) b) c) d) e)
5, 3, 1 e 1. 4, 2, 3 e 1. 2, 4, 2 e 2. 3, 2, 5 e 0. 1, 4, 2 e 3.
denominado
de
CARBONO
03) Quantos tomos de carbono primrio h na frmula CH3 C(CH3)2 CH2 CH3 ? a) b) c) d) e) 1 2. 3. 4. 5.
SATURADO.
todos so saturados
O carbono que possui ligao dupla ou tripla um CARBONO INSATURADO.
Por comodidade e praticidade comum escrevermos as cadeias carbnicas numa forma mais simples que a forma condensada. A cadeia abaixo, que se encontra na forma plana.
H H C H H C H H C H H C H H
carbonos insaurados
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CADEIA MISTA cadeia que possui pelo menos um ciclo e uma extremidade livre.
H2 C CH C H2 CH2 CH2 CH 3
Uma outra forma de escrevermos uma cadeia carbnica consiste em representar as ligaes entre os carbonos por traos. As extremidades e os pontos de inflexo correspondem a tomos de carbono.
H 2C
na forma de linha
classificada de acordo com trs critrios: Disposio dos tomos de carbono, tipo de
CLASSIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS
Denominamos
todos os
de
cadeia
carbnica
formam
ao
a
Baseado na disposio dos tomos a cadeia pode ou no apresentar extremidades livres, constituindo assim, o primeiro critrio para classificar uma cadeia.
CADEIA ABERTA, ACCLICA (ALIFTICA) a cadeia que apresenta pelo menos duas extremidades livres e nenhum ciclo.
CH 3 H3 C CH CH2 CH 3
Cadeia Ramificada:
na forma de linha
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PRESENA DO HETEROTOMO
Cadeia homognea:
04) O composto
CH 3 H 3C C C H3 NH2
Cadeia heterognea:
Possui heterotomo.
H3C O CH 3
Apresenta: a) cadeia carbnica insaturada. b) trs carbonos primrios e um tercirio. c) somente carbonos primrios. d) cadeia carbnica heterognea. e) um carbono quaternrio. 05) A cadeia carbnica do metil, s-butil amina :
H3 C N H CH C H3 CH 2 CH3
CH 2
a) cclica, saturada, heterognea, ramificada. b) aberta, saturada, heterognea, normal. c) aberta, saturada, heterognea, ramificada. d) acclica, insaturada, homognea, ramificada. e) aberta, insaturada, homognea, normal. 02) Uma cadeia carbnica aliftica, homognea, saturada, apresenta um tomo de carbono secundrio, dois tomos de carbono quaternrio e um tomo de carbono tercirio. Essa cadeia apresenta: a) 7 tomos de C. b) 8 tomos de C. c) 9 tomos de C. d) 10 tomos de C. e) 11 tomos de C. 03) Podemos classificar a cadeia carbnica abaixo da seguinte forma:
CH 3 H 3C CH CH 3 O CH2 C C H2
a) b) c) d) e)
acclica, homognea e saturada. cclica, heterognea e saturada. acclica, saturada e ramificada. cclica, heterognea e insaturada. acclica, insaturada e reta.
06) Considere as seguintes substncias e suas frmulas estruturais: I. Antdoto efetivo no envenenamento por arsnio:
HS CH 2 CH SH CH 2 OH
II.
Gs mostarda, qumicas:
H2C Cl CH 2 S
usado
CH 2
nas
CH 2 Cl
guerras
a) aromtica, ramificada, saturada e heterognea. b) aromtica, normal, insaturada e homognea. c) alicclica, ramificada, saturada e homognea. d) aliftica, ramificada, insaturada e heterognea. e) aliftica, normal, insaturada e homognea.
Pode ser classificada como cadeia aliftica, normal, insaturada e heterognea: a) todas. b) somente I e II. c) somente I. d) somente III. e) somente IV.
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7)
Relativamente ao composto de frmula estrutural H3C CH2 CH2 CH3, considere as afirmaes: I. Apresenta cadeia carbnica saturada. II. Apresenta somente carbonos primrios em sua estrutura. III. Apresenta uma cadeia carbnica normal. IV. Tem frmula molecular C4H10. So corretas somente: a) I e II. b) I e III. c) II, III e IV. d) I, III e IV. e) I e IV.
CADEIAS FECHADAS OU CCLICAS
02) O perxido de benzola um catalisador das polimerizaes dos plsticos. Sua temperatura de auto-ignio 80oC, podendo causar inmeras exploses. Sua cadeia :
O C O O O C
a) b) c) d) e)
Um
importante o BENZENO.
H C H H C C C H C C H H
03) (Covest-2008) A dose letal ou DL50 de uma substncia definida como a dose necessria para matar 50% da populao qual esta substncia tenha sido administrada. O cianeto de potssio, KCN e a 2,3,7,8tetraclorodibenzeno-dioxina, C12H4O2Cl4, tambm conhecida por 2,3,7,8-TCDD, cuja estrutura est apresentada abaixo, so substncias altamente txicas, com DL50, para camundongos, de 10.000 e 22g/kg, respectivamente. Dados: K (Z = 19), C (Z = 6), N (Z = 7), H (Z = 1) e O (Z = 8). Considerando as ligaes qumicas presentes em cada um destes compostos, assinale a alternativa correta.
01) (Covest-2005) Segundo as estruturas dos compostos descritos abaixo, quais deles no so aromticos?
naftaleno
fenantreno
benzeno
OH fenol
a) O composto cianeto de potssio (KCN) apresenta apenas ligaes inicas. b) O 2,3,7,8-TCDD uma molcula formada por ligaes covalentes, que apresenta dois anis aromticos e tem carbonos 2 com hibridizao sp . c) Uma mistura bifsica de gua com um solvente orgnico no deve ser capaz de separar uma mistura slida de KCN e 2,3,7,8-TCDD. d) O 2,3,7,8-TCDD apresenta 4 tomos de carbono assimtrico. e) O 2,3,7,8-TCDD apresenta somente ligaes apolares.
ciclobuteno
cicloexeno
a) b) c) d) e)
naftaleno e fenantreno cicloexeno e ciclobuteno benzeno e fenantreno ciclobuteno e fenol cicloexeno e benzeno
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CADEIAS ALCLICAS:
ncleos isolados
Cadeia insaturada:
Um
anel
monocclico
coplanar o nmero
ser de
considerado aromtico se
PRESENA DO HETEROTOMO
Homocclica:
4n + 2 = 6
n = 1 que um nmero
Assinale a opo que classifica corretamente a cadeia carbnica: a) b) c) d) e) acclica, insaturada, heterognea. cclica, insaturada, heterognea. mista, saturada, homognea. mista, insaturada, heterognea. cclica, saturada, homognea.
Heterocclica:
Possui heterotomo
O
Quando benznico.
possuem
apenas
um
grupo
Polinucleares:
Quando possui mais de um grupo benznico. Podem ser de ncleos condensados, se os grupos comuns, apresentarem tomos de carbono se no e de ncleos isolados,
um analgsico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros) apresenta cadeia carbnica: a) acclica, heterognea, saturada e ramificada. b) mista, heterognea, insaturada e aromtica. c) mista, homognea, saturada e alicclica. d) aberta, heterognea, saturada e aromtica. e) mista, homognea, insaturada e aromtica.
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04) (UFRS) A fumaa liberada na queima do carvo contm muitas substncias cancergenas, dentre elas os benzopirenos, como, por exemplo, a estrutura abaixo.
Sua cadeia carbnica corresponde a um: a) hidrocarboneto, insaturado, aromtico, com ncleos condensados. b) hidrocarboneto, alicclico, insaturado, com trs ncleos condensados. c) heterocclico, saturado, homogneo. d) ciclo homogneo, saturado, aromtico. e) alqueno, insaturado, no-aromtico.
O composto que apresenta cadeia carbnica saturada, homognea e somente com carbonos secundrios : a) b) c) d) e) I. II. III. IV. V.
RESUMINDO
NORMAL ou RAMIFICADA
ABERTA OU ACCLICA
SATURADA ou INSATURADA
HOMOGNEA ou HETEROGNEA
SATURADA ou INSATURADA
HOMOCCLICA ou HETEROCCLICA FECHADAS OU CCLICAS AROMTICA POLINUCLEAR ISOLADOS Os compostos que no so AROMTICOS ou HETEROCCLICOS so tambm chamados de ALIFTICOS. MONONUCLEAR CONDENSADOS
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