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ALQUINOS:Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono.

La frmula molecular general para alquinos acclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturacin es dos. El acetileno o etino es el alquino ms simple, fue descubierto por Berthelot en 1862.

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Teora de Alquinos Alquinos Imprimir E-Mail

Acetileno o etino Etino (acetileno) Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbonocarbono. La frmula molecular general para alquinos acclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturacin es dos. El acetileno o etino es el alquino ms simple, fue descubierto por Berthelot en 1862. Leer ms...

Nomenclatura de Alquinos

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Regla 1. Los alquinos responden a la frmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual nmero de carbonos por -ino.

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Propiedades fsicas de Alquinos Imprimir

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Los alquinos tienen unas propiedades fsicas similares a los alcanos y alquenos. Son poco solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de ebullicin. Sin embargo, los alquinos son ms polares debido a la mayor atraccin que ejerce un carbono sp sobre los electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2.

propiedades fsicas de alquinos

Acidez de Alquinos Imprimir

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El enlace carbono - hidrgeno de alquinos terminales est polarizado y muestra una ligera tendencia a ionizarse.

acidez de alquinos

El Hidrgeno del propino es dbilmente cido, con un pKa = 25. Utilizando bases fuertes (NaH, LDA, NH2-) se puede desprotonar, obtenindose su base conjugada -propinil sodio- una especie muy bsica y nuclefila.

acidez de alquinos

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Sntesis de Alquinos mediante Alquilacin

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Como vimos en el punto anterior, los alquinos terminales presentan hidrgenos cidos que pueden ser arrancados por bases fuertes, formando acetiluros (base conjugada del alquino). Los acetiluros son buenos nuclefilos y dan mecanismos de sustitucin nuclefila con sustratos primarios.

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Preparacin de Alquinos Mediante Doble Eliminacin

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Los alquinos se pueden preparar mediante doble deshidrohalogenacin de dihaloalcanos vecinales o geminales.

Doble eliminacin a partir de dihaloalcanos geminales

Sintesis alquinos - Doble eliminacin Leer ms...

Hidrogenacin de Alquinos

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Los alquinos se hidrogenan con dos equivalentes de hidrgeno, en presencia de un catalizador metlico finamente dividido, para formar alcanos. Los catalizadores ms utilizados son: platino, paladio, rodio..

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Hidrogenacin de Alquinos con Catalizador de Lindlar

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La hidrogenacin de los alquinos a alcanos transcurre a travs de un intermedio que es el alqueno. Es posible parar la hidrogenacin en el alqueno empleando un catalizador de paladio envenenado, llamado

catalizador de Lindlar. Los venenos disminuyen la actividad del catalizador y permiten parar la hidrogenacin en el alqueno.

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Hidrogenacin de Alquinos con Sodio en Amoniaco Lquido E-Mail

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Una alternativa a la hidrogenacin con el catalizador de Lindlar es la reduccin de alquinos con sodio o litio en amoniaco lquido, la diferencia radica en el alqueno obtenido. As, la hidrogenacin con el catalizador de Lindlar produce alquenos cis, mientras la hidrogenacin con sodio en amoniaco lquido genera alquenos trans.

La reduccin monoelectrnica transcurre a travs de un intermedio llamado anin-radical. La protonacin del anin con el amoniaco produce la hidrogenacin del alqueno.

reduccion-monoelectronica Leer ms...

Hidratacin de Alquinos

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Los alquinos reaccionan con cido sulfrico acuoso en presencia de un catalizador de mercurio para formar enoles. El enol isomeriza (tautomeriza) rpidamente en las condiciones de reaccin para dar aldehdos o cetonas.

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Hidroboracin de Alquinos

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La hidroboracin es la hidratacin antiMarkovnikov de un alquino. Como reactivo se emplea un borano impedido (diciclohexilborano o diisoamilborano) obtenindose un enol que tautomeriza a aldehdo o cetona. Los alquinos terminales dan lugar a aldehdos los internos a cetonas.

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Adicin de Haluros de Hidrgeno a Alquinos

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De forma similar a los alquenos, los alquinos adicionan haluros de hidrgeno (HBr, HCl, HI) al triple enlace para formar haluros de alquenilo.

El mecanismo de la reaccin transcurre a travs de un carbocatin, formado en el carbono ms sustituido del triple enlace. Por tanto, se trata de una reaccin regioselectiva que sigue la regla de Markovnikov, adicionando el halgeno al carbono ms sustituido del alquino.

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Halogenacin de Alquinos

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Los alquinos reaccionan con cloro y bromo para formar tetrahaloalcanos. El triple enlace adiciona dos molculas de halgeno, aunque es posible parar la reaccin en el alqueno aadiendo un slo equivalente del halgeno.

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Ozonlisis de Alquinos

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Los alquinos reaccionan con ozono para formar cidos carboxlicos. En esta reaccin se produce la ruptura del triple enlace, transformndose cada carbono del alquino en el grupo carboxlico.

ozonolisis de alquinos

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