Asignatura: Qumica Nombre del Trabajo Importancia delos Alcanos los Alquenos y los Alquinos Maestra: Lupe Zelaya

Integrantes: * Luis Yanes * William Vega * Rene Hueso * Kevin Alexander * Dania Arias * Erick Alexis

Seccin: A-C-2-1

Alcanos
IMPORTANCIA EN LA VIDA HUMANA

La principal fuente de hidrocarburos, entre estos alcanos, es el petrleo, del que constituyen aproximadamente el 90%. Se obtienen por destilacin fraccionada del petrleo crudo. El petrleo brota en forma espontnea, pero de no ser as, es necesario extraerlo con bombas. Los mtodos de perforacin pueden ser de rotacin o percusin. 1.- El metano, etano, propano y le butano, son gases combustibles que son muy empleados para calentamiento. 2.- El propano y el butano forman el combustible domstico. 3.- El butano y el 2-metilpropano forman el combustible usado en encendedores 4.- El pentano, el decano, el hexano y el ciclo hexano son algunos alcanos que forman la gasolina. 5.- El ter de petrleo o ligroina se emplea como disolvente y para el lavado en seco. 6.- El queroseno, que hoy en da se usa como combustible para calentadores. 7.- El diesel se emplea como combustible en motores. 8.- Los aceites lubricantes y la vaselina se usan para lubricantes. 9.- Las ceras de parafina se usan para elaborar velas, cerillo e impermeabilizantes. 10.- El asfalto es utilizado para pavimentacin y recubrimientos. 11.- El coque de petrleo se usa para elaborar electrodos de carbn. Los alcanos tambin se usan como disolventes en removedores de pintura y pegamentos, y constituyen la materia prima para elaborar infinidad de compuestos orgnicos sintticos.

Aunque los alcanos estn presentes en la naturaleza de distintas formas, no estn catalogados biolgicamente como materiales esenciales. Hay ciclo alcanos de tamao de anillo entre 14 y 18 tomos de carbono en el musk, extrado de ciervos de la familia Moschidae. Toda la informacin adicional se refiere a los alcanos acclicos. Bacteria y archaea

Los organismos Archaea metanognica en el estmago de esta vaca son responsables de algo del metano en la atmsfera de la Tierra. Ciertos tipos de bacteria pueden metabolizar a los alcanos: prefieren las cadenas de carbono de longitud par pues son ms fciles de degradar que las cadenas de longitud impar. Por otro lado, ciertas archaea, los

metangenos, produce cantidades grandes de metano como producto del metabolismo del dixido de carbono y otros compuestos orgnicos oxidados. La energa se libera por la oxidacin del hidrgeno: CO2 + 4H2 CH4 + 2H2O Los metangenos tambin son los productores del gas de los pantanos en humedales, y liberan alrededor de dos mil millones de toneladas de metano por aoel contenido atmosfrico de este gas es producido casi exclusivamente por ellos. La produccin de metano del ganado y otros herbvoros, que pueden liberar hasta 150 litros por da, y de las termitas tambin se debe a los metangenos. Tambin producen los alcanos ms simples en el intestino de los humanos. Por tanto, las archaea meta nognicas estn en el extremo del ciclo del carbono, con el carbono siendo liberado en la atmsfera despus de haber sido fijado por la fotosntesis. Es posible que nuestros actuales depsitos de gas natural se hayan formado en forma similar. Hongos y plantas

El agua forma gotas sobre la pelcula delgada de cera de alcanos en la cscara de la manzana. Los alcanos tambin juegan un rol, si bien es cierto menor, en la biologa de los tres grupos de organismos eucariotas: hongos, plantas y animales. Algunas levaduras especializadas, como Candida tropicale, Pichia sp., Rhodotorula sp., pueden usar alcanos como una fuente de carbono o energa. El hongo Amorphotheca resinae prefiere los alcanos de cadena larga en las gasolinas de aviacin, y puede causar serios problemas para los aviones en las regiones tropicales. En las plantas, se encuentran alcanos slidos de cadena larga; forman una capa firme de cera, la cutcula, sobre las reas de las plantas expuestas al aire. sta protege a la planta de la prdida de agua, a la vez que evita el leaching de minerales importantes por la lluvia. Tambin es una proteccin contra las bacterias, hongos, e insectos dainos estos ltimos se hunden con sus patas en la sustancia cerosa suave, y tienen dificultad para moverse. La capa brillante sobre las frutas, tales como en las manzanas, est formada por alcanos de cadena larga. Las cadenas de carbono tienen generalmente entre veinte y treinta tomos de carbono de longitud, y las plantas las producen a partir de los cidos grasos. La composicin exacta de la pelcula de cera no solo depende de la especie, sino que cambia con la estacin y factores ambientales como las condiciones de iluminacin, temperatura o humedad. Animales Los alcanos se encuentran en productos animales, aunque son menos importantes que los hidrocarburos insaturados. Un ejemplo es el aceite de hgado de tiburn, que es aproximadamente 14% pristano (2,6,10,14tetrametilpentadecano, C19H40). Su abundancia es ms significativa en las feromonas, materiales que actan como mensajeros qumicos, en los cuales se fundamenta casi toda la comunicacin entre insectos. En algunos tipos, como el escarabajo Xylotrechus colonus, principalmente el pentacosano (C25H52), 3-metilpentaicosano (C26H54) y 9-metilpentaicosano (C26H54), se transfieren por contacto corporal. Con otras, como la mosca tsetse Glossina morsitans morsitans, la feromona contiene los cuatro alcanos 2-metilheptadecano (C18H38), 17,21dimetilheptatriacontano (C39H80), 15,19-dimetilheptatriacontano (C39H80) y 15,19,23-trimetilheptatriacontano (C40H82), y acta mediante el olfato en distancias grandes, una caracterstica muy til para el control de plagas.

Alquenos

Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono. Se emplea frecuentemente la palabra olefina como sinnimo. Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es un compuesto que controla el crecimiento de las plantas, la germinacin de las semillas y la maduracin de los frutos.

El Pineno es una fragancia obtenida a partir de los pinos. -Caroteno es un compuesto que contiene 11 dobles enlaces y es precursor de la vitamina A.

El grupo de los alquenos u olefinas est formado por hidrocarburos de cadena abierta en los que existe un doble enlace entre dos tomos de carbono. La frmula general del grupo es CnH2n, donde n es el nmero de tomos de carbono. Al igual que los alcanos, los miembros ms bajos son gases, los compuestos intermedios son lquidos y los ms altos son slidos. Los compuestos del grupo de los alquenos son ms reactivos qumicamente que los compuestos saturados. Reaccionan fcilmente con sustancias como los halgenos, adicionando tomos de halgeno a los dobles enlaces. No se encuentran en los productos naturales, pero se obtienen en la destilacin destructiva de sustancias naturales complejas, como el carbn, y en grandes cantidades en las refineras de petrleo, especialmente en el proceso de craqueo. El primer miembro de la serie es el eteno, C2H4. Los dienos contienen dos dobles enlaces entre las parejas de tomos de carbono de la

molcula. Estn relacionados con los hidrocarburos complejos del caucho o hule natural y son importantes en la fabricacin de caucho y plsticos sintticos. Son miembros importantes de esta serie el butadieno, C4H6, y el isopreno, C5H8.

La importancia de varios alquenos, son especficas, para usos definidos, pero la mayor importancia, son como elementos usados en sntesis de varios productos ms, por ejemplo, la mayora de polmeros, requieren el doble enlace para iniciar y propagar la reaccin, sin estos dobles enlaces, muchos plsticos no podran fabricarse, hay que recordar que nuestra era es precisamente la de los plsticos. Importancia en la naturaleza
La estructura geomtrica de los alquenos ms sencillos es la del etileno. Algunas aplicaciones del etileno son: como anestsico en ciruga, para la maduracin de frutas, como limones, manzanas, naranjas, pltanos, etc. Se le considera como la ms importante materia prima para la produccin de compuestos alifticos. Por otro lado, muy importante... las feromonas... alquenos que estn presentes en ciertas sustancias usadas para atraer miembros del sexo opuesto. En humanos se han identificado cuatro clases de conductas en relacin a las feromonas: atraccin hacia el sexo opuesto; seales territoriales masculinas que repelen competidores sexuales; sustancias que los bebs hallan en la leche materna y sincronizacin de ciclo menstrual. ALQUENOS: aceites vegetales lquidos, grasas slidas para cocinar aunque esta practica ya no es admisible, ya que es ms sano usar aceites insaturados de grasas para cocinar; la oleo margarina es un ejemplo de grasa semi-slida. Adems se hacen alfombras y suteres con el orln; se obtiene el tefln,el polietileno, el etileno se utiliza para la fabricacin de materiales plsticos como el polietileno y productos qumicos como glocol, dioxano. Tambin se utiliza como anestsico y para hacer madurar artificialmente la fruta.

Alquinos
En el hogar se emplean los solventes orgnicos como agentes para limpieza a seco, diluyentes de pintura y quitamanchas; en la oficina como limpiadores de los tipos de mquinas de escribir y de las superficies de los escritorios, y como removedores de cera; en las lavanderas comerciales, como lquido para limpieza a seco; en las granjas, como pesticidas, y en los laboratorios como reactivos qumicos y agentes deshidratantes, limpiadores y como lquidos para extraccin. El consumidor tiene a su disposicin un gran nmero de productos comerciales en latas y tambores que contienen mezclas de solventes orgnicos. Debido al nmero casi ilimitado de combinaciones posibles para el numero de variables involucradas, cientos de solventes diferentes, sus grados de concentracin, la duracin de la exposicin, efectos combinados con otros solventes y el estado de salud y edad del individuo expuesto, es difcil establecer reglas generales respecto a los efectos de los solventes sobre un individuo. El problema no reside tanto en el efecto mismo, sino mas bien en determinar qu efectos son nocivos y a qu nivel de concentracin puede esperarse que ocurran estos efectos nocivos. Cuando una exposicin excede ciertos umbrales lmites, muchos de estos efectos son nocivos y puede deteriorarse la salud del individuo y su capacidad de funcionar en forma eficiente. En algunos casos los efectos son irreversibles y el dao puede ser permanente. Como sucede con muchas medidas de seguridad, la gente no emplea los controles necesarios. Con demasiada frecuencia se produce un contacto mayor entre el solvente y la piel que la persona expuesta tiene conciencia; en algunas ocasiones no es adecuada una ventilacin local en la zona de respiracin. Como testimonio de una ventilacin inadecuada esta la triste evidencia de incendios y explosiones que se producen con demasiada frecuencia. Las concentraciones que pueden provocar incendio y explosin estn muy por encima de los niveles que tienen efectos txicos. Como regla general, an con una buena ventilacin general, los solventes limpiadores comunes tienen presiones de

vapor que producen concentraciones en el orden de 100 a 1000 ppm en la zona de respiracin del usuario. Los solventes muy txicos como CCl4, y otros que tienen un Valor Umbral Limite (TLV) muy bajo, deben ser usados nicamente dentro de una campana con extraccin local de aire. Hidrocarburos alifticos no saturados, alquenos y los alquinos, con uniones dobles y triples respectivamente, son tambin inertes para el organismo. Sin embargo, son qumicamente mas reactivos que los hidrocarburos saturados. Como contaminantes del aire, son reactivos y crean un problema de control. El problema primario con los alifticos es la dermatitis. El petrleo crudo es una mezcla de compuestos orgnicos muy compleja, principalmente compuesto por hidrocarburos. Contiene alcanos, alquenos, ciclo alquenos y aromticos, as como pequeas cantidades de compuestos con Nitrgeno y Azufre, que varan dependiendo de la fuente de origen. Por destilacin fraccionada el petrleo se separa en mezclas de hidrocarburos. La gasolina es la fraccin que hierve entre la temperatura ambiente y los 200C, y est constituida principalmente por hidrocarburos de C5 a C11 , predominando los que tienen C 8 . Los expertos estiman que solamente en la gasolina existen alrededor de 500 hidrocarburos diferentes. Alrededor de 175 de estos hidrocarburos han sido ya separados e identificados. Alquinos en la naturaleza
ALCANOS: El primer miembro de la familia de los alcanos es el metano. Est formado por un tomo de carbono, rodeados de 4 tomos de hidrgeno. Frmula desarrollada:

Frmula molecular: CH4 Los dems miembros se diferencian en el agregado de un tomo de carbono. Los nombres de los ms conocidos son: Etano: dos tomos de C. Propano: Tres tomos de C. Butano: Cuatro tomos de C. Pentano: Cinco tomos de C. Hexano: Seis tomos de C. Heptano: Siete tomos de C. Octano: Ocho tomos de C. Nonano: Nueve tomos de C. Decano: Diez tomos de C. Algunas frmulas: Etano:

Propano:

Pentano:

Para concluir decimos que los alcanos presentan la siguiente frmula molecular (CnH2n+2). Donde n es la cantidad de tomos de Carbono y (2n+2) nos da la cantidad de tomos de hidrgeno. Propiedades fsicas: Los alcanos son parte de una serie llamada homloga. Ya que cada trmino se diferencia del que le contina en un CH2. Esto nos ayuda a entender sus propiedades fsicas ya que sabiendo la de algunas podemos extrapolar los resultados a las dems. Las principales caractersticas fsicas son: Los cuatro primeros miembros bajo condiciones normales o en su estado natural son gaseosos.

Entre el de 5 carbonos y el de 15 tenemos lquidos y los restantes slidos. El punto de ebullicin asciende a medida que crece el nmero de carbonos. Todos son de menor densidad que el agua. Son insolubles en el agua pero solubles en solventes orgnicos. Propiedades Qumicas: Presentan muy poca reactividad con la mayora de los reactivos qumicos. Por este motivo se los llama tambin parafinas. El cido sulfrico, hidrxido de sodio, cido ntrico y ciertos oxidantes los atacan solo a elevada temperatura.

Combustin:

Compuestos de Sustitucin: Las reacciones de sustitucin son aquellas en las que en un compuesto son reemplazados uno o ms tomos por otros de otro reactivo determinado. Loa alcanos con los halgenos reaccionan lentamente en la oscuridad, pero ms velozmente con la luz.

ALQUENOS: Los alquenos se diferencian con los alcanos en que presentan una doble ligadura a lo largo de la molcula. Esta condicin los coloca dentro de los llamados hidrocarburos insaturados junto con los alquinos. Con respecto a su nomenclatura es como la de los alcanos salvo la terminacin. En lugar de ano como los alcanos es eno. Al tener una doble ligadura hay dos tomos menos de hidrgeno como veremos en las siguientes estructuras. Por lo tanto, la frmula general es CnH2n. Explicaremos a continuacin como se forma la doble ligadura entre carbonos. Anteriormente explicamos la hibridacin SP3. Esta vez se produce la hibridacin Sp2. El orbital 2s se combina con 2 orbitales p, formando en total 3 orbitales hbridos llamados Sp2. El restante orbital p queda sin combinar. Los 3 orbitales Sp2 se ubican en el mismo plano con un ngulo de 120 de distancia entre ellos.

El orbital p que no participo en la hibridacin ocupa un lugar perpendicular al plano que sostiene a los tres orbitales Sp . El enlace doble se forma de la siguiente manera: 2 2 Uno de los orbitales sp de un C se enlaza con otro orbital sp del otro C formando un enlace llamado sigma. El otro enlace est constituido por la superposicin de los enlaces p que no participaron en la hibridacin. Esta unin se denomina Pi (). As tenemos por ejemplo Eteno, Propeno, Buteno, etc. Al nombrar Alquenos y Alquinos a la doble o triple ligadura se le adjudica un nmero que corresponde a la ubicacin de dicha ligadura. Eteno:

Propeno:

Buteno 1

Buteno 2

Pentino 2

Propiedades Fsicas: Son similares a los alcanos. Los tres primeros miembros son gases, del carbono 4 al carbono 18 lquidos y los dems son slidos. Son solubles en solventes orgnicos como el alcohol y el ter. Son levemente ms densos que los alcanos correspondientes de igual nmero de carbonos. Los puntos de fusin y ebullicin son ms bajos que los alcanos correspondientes. Es interesante mencionar que la distancia entre los tomos de carbonos vecinos en la doble ligadura es ms pequea que entre carbonos vecinos en alcanos. Aqu es de unos 1.34 amstrong y en los alcanos es de 1.50 amstrong. Propiedades Qumicas:

Los alquenos son mucho ms reactivos que los Alcanos. Esto se debe a la presencia de la doble ligadura que permite las reacciones de
adicin. Las reacciones de adicin son las que se presentan cuando se rompe la doble ligadura, este evento permite que se adicionen tomos de otras sustancias. Adicin de Hidrgeno: En presencia de catalizadores metlicos como nquel, los alquenos reaccionan con el hidrgeno, y originan alcanos.

Adicin de Halgenos

Adicin de Hidrcidos:

Cuando estamos en presencia de un alqueno de ms de 3 tomos de carbono se aplica la regla de Markownicov para predecir cul de los dos ismeros tendr presencia mayoritaria.

Al adicionarse el hidrcido sobre el alqueno, se formara casi totalmente el ismero que resulta de unirse el halgeno al carbono ms deficiente en hidrgeno. En este caso se formara ms cantidad de monobromo 2 propano. Combustin: Los alquenos tambin presentan la reaccin de combustin, oxidndose con suficiente oxigeno.

Diolefinas: Algunos Alquenos poseen en su estructura dos enlaces dobles en lugar de uno. Estos compuestos reciben el nombre de Diolefinas o Dienos. Se nombran como los Alcanos, pero cambiando le terminacin ano por dieno.

ALQUINOS: Estos presentan una triple ligadura entre dos carbonos vecinos. Con respecto a la nomenclatura la terminacin ano o eno se cambia por ino. Aqu hay dos hidrgenos menos que en los alquenos. Su frmula general es CnH2n-2. La distancia entre carbonos vecinos con triple ligadura es de unos 1.20 amstrong.

Para la formacin de un enlace triple, debemos considerar el otro tipo de hibridacin que sufre el tomo de C. La hibridacin sp. En esta hibridacin, el orbital 2s se hibridiza con un orbital p para formar dos nuevos orbitales hbridos llamados sp. Por otra parte quedaran 2 orbitales p sin cambios por cada tomo de C. El triple enlace que se genera en los alquinos est conformado por dos tipos de uniones. Por un lado dos orbitales sp solapados constituyendo una unin sigma. Y las otras dos se forman por la superposicin de los dos orbitales p de cada C. (Dos uniones ). Ejemplos: Propino

Propiedades fsicas: Los dos primeros son gaseosos, del tercero al decimocuarto son lquidos y son slidos desde el 15 en adelante. Su punto de ebullicin tambin aumenta con la cantidad de carbonos. Los alquinos son solubles en solventes orgnicos como el ter y alcohol. Son insolubles en agua, salvo el etino que presenta un poco de solubilidad. Propiedades Qumicas: Combustin:

Adicin de Halgenos:

Adicin de Hidrgeno: Se usan catalizadores metlicos como el Platino para favorecer la reaccin.

Se puede continuar con la hidrogenacin hasta convertirlo en alcano si se lo desea. Adicin de Hidrcidos:

Como se observa se sigue la regla de Markownicov. Ya que el halgeno se une al carbono con menos hidrgenos. En este caso al del medio que no tiene ninguno. Ahora vamos a explicar como se denominan a los hidrocarburos con ramificaciones.

Aqu podemos ver que tenemos una ramificacin. Los grupos que forman esa ramificacin son considerados radicales. Radical en qumica es un tomo o grupo de tomos que posee una valencia libre. Esta condicin los hace susceptibles a unirse a cadenas carbonadas en este caso. Obtenemos un radical cuando al metano (CH4) le quitamos un tomo de hidrgeno en su molcula quedndole al carbono una valencia libre. CH3

Alcano

El metano es el primer alcano. Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo tomos de carbono e hidrgeno. La frmula general para alcanos alifticos (de cadena lineal) es CnH2n+2,1 y para cicloalcanos es CnH2n.2 Tambin reciben el nombre de hidrocarburos saturados. Los alcanos son compuestos formados solo por tomos de carbono e hidrgeno, no presentan funcionalizacin alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relacin C/H es de CnH2n+2 siendo n el nmero de tomos de carbono de la molcula, (como se ver despus esto es vlido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cclicos). Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparacin con otros compuestos orgnicos, y es la causa de su nombre no sistemtico: parafinas (del latn, poca afinidad). Todos los enlaces dentro de las molculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por comparticin de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sera de la forma:

Frmula general de los alcanos.

Alqueno

El Alqueno ms simple de todos es el eteno o etileno. Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molcula. Se puede decir que un Alqueno no es ms que un alcano que ha perdido dos tomos de hidrgeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cclicos reciben el nombre de ciclo alquenos.

Alquinos

Modelo en tercera dimensin del acetileno.

Los alquinos ms simples es el acetileno. Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace -CC- entre dos tomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energa del triple enlace carbono-carbono. Su frmula general es CnH2n-2