Frmula molecular

C6H6

Nomenclatura del Benceno Los bencenos monosustituidos se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno.

QU ES EL BENCENO? El benceno, conocido tambin como benzol, es un lquido incoloro de olor dulce. El benceno se evapora al aire rpidamente y es slo ligeramente soluble en agua. El benceno es sumamente inflamable. La mayora de la gente puede empezar a detectar el olor del benceno en el aire cuando est en concentraciones de 1.5 a 4.7 partes de benceno por milln de partes de aire (ppm) y en el agua cuando la concentracin es de 2 ppm. La mayora de la gente empieza a detectar el sabor del benceno cuando est en concentraciones entre 0.5 y 4.5 ppm en el agua. Una parte por milln equivale aproximadamente a una gota en 40 galones. El benceno se encuentra en el aire, el agua y el suelo. El benceno proviene tanto de fuentes industriales como naturales. Fuentes y Usos Industriales. El benceno fue descubierto y producido a partir de alquitrn en el siglo 19. Hoy en da, la mayora del benceno se produce a partir del petrleo. Debido a su extenso uso, el benceno es una de las 20 sustancias qumicas ms producidas en los Estados Unidos en trminos de volumen. Varias industrias usan benceno para fabricar otros productos qumicos, como por ejemplo el estireno (en Styrofoam y otros plsticos), cumeno (en varias resinas) y ciclohexano (en niln y fibras sintticas). El benceno tambin se usa en la manufactura de ciertos tipos de caucho, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y plaguicidas. Fuentes naturales. Las fuentes naturales de benceno, entre las que se incluyen los gases emitidos por volcanes y los incendios forestales, tambin contribuyen a la presencia de benceno en el medio ambiente. El benceno tambin se encuentra en el petrleo y la gasolina y en el humo de cigarrillos. El benceno es un hidrocarburo aromtico de frmula molecular C6H6, (originariamente a l y sus derivados se le denominaban compuestos aromticos debido al olor caracterstico que poseen). En el benceno cada tomo de carbono ocupa el vrtice de un hexgono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los tomos de carbono se utilizan para unir tomos de carbono contiguos entre s, y la cuarta valencia con un tomo de hidrgeno. Segn las teoras modernas sobre los enlaces qumicos, tres de los cuatro electrones de la capa de valencia del tomo de carbono se utilizan directamente para formar los enlaces covalentes tpicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros cinco tomos de carbono, obtenindose lo que se denomina "la nube (pi)" que contiene en diversos orbitales los seis electrones. El benceno es un lquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado debido a su carcter cancergeno), con un punto de fusin relativamente alto. QU LE SUCEDE AL BENCENO CUANDO ENTRA AL MEDIO AMBIENTE? El benceno se encuentra comnmente en el ambiente. Las principales fuentes de benceno en el ambiente son los procesos industriales.

Sntesis del benceno La primera sntesis del benceno fue realizada por M. Berthelot en 1868, el cual lo obtuvo haciendo pasar acetileno a travs de un tubo de porcelana calentado al rojo. Una importante sntesis de laboratorio para obtener anillos aromticos, es la deshidrogenacin de derivados del ciclohexano, empleando como catalizadores S, Se y Pd.

Puesto que los derivados del ciclohexano se pueden obtener por va sinttica, este procedimiento nos permite un mtodo para preparar sustancias aromticas especficas CMO PUEDE OCURRIR LA EXPOSICIN AL BENCENO? Todo el mundo est expuesto diariamente a pequeas cantidades de benceno. Usted est expuesto al benceno al aire libre, en el trabajo y en el hogar. La exposicin de la poblacin general al benceno ocurre principalmente a travs de la inhalacin de aire que contiene benceno. Las principales fuentes de exposicin al benceno son el humo de tabaco, las estaciones de servicio, los gases del tubo de escape de automviles y las emisiones industriales. Los vapores (o gases) de productos que contienen benceno, por ejemplo pegamentos, pinturas, cera para muebles y detergentes tambin pueden ser fuentes de exposicin al benceno. El escape de automviles y las emisiones industriales son responsables de aproximadamente 20% de la exposicin total de la poblacin de los Estados Unidos. Aproximadamente la mitad de la exposicin al benceno en los Estados Unidos es el resultado de fumar cigarrillos o de exposicin a humo de tabaco. Un fumador tpico (32 cigarrillos al da) recibe aproximadamente 1.8 miligramos (mg) de benceno al da. Esta cantidad es aproximadamente 10 veces mayor que la cantidad de benceno que recibe una persona que no fuma. CMO ENTRA Y SALE DEL CUERPO EL BENCENO? El benceno puede entrar a su cuerpo a travs de los pulmones, el tubo digestivo y la piel. Cuando usted est expuesto a niveles altos de benceno en el aire, aproximadamente la mitad del benceno que usted inhala pasa a travs de los pulmones y entra a la corriente sangunea. Cuando usted se expone al benceno en alimentos o bebidas, la mayor parte del benceno que ingiere pasa a travs del tubo digestivo a la corriente sangunea. Si la piel entra en contacto con benceno o con productos que contienen benceno, una pequea cantidad de benceno pasar a la sangre a travs de la piel. Una vez en la sangre, el benceno se moviliza a travs del cuerpo y puede ser almacenado transitoriamente en la mdula de los huesos y el tejido graso. El benceno es convertido en el hgado y los riones a productos llamado metabolitos. La mayora de los metabolitos del benceno abandonan el cuerpo en la orina dentro de 48 horas despus de la exposicin. CMO PUEDE AFECTAR MI SALUD EL BENCENO? Los cientficos usan una variedad de pruebas para proteger al pblico de los efectos perjudiciales de sustancias qumicas txicas y para encontrar maneras para tratar a personas que han sido afectadas. Una manera para determinar si una sustancia qumica perjudicar a una persona es averiguar como el cuerpo absorbe, usa y libera la sustancia. En el caso de algunas sustancias qumicas puede ser necesario experimentar en animales. La experimentacin en animales puede ayudar a identificar problemas de salud tales como cncer o defectos de nacimiento. Sin el uso de animales de laboratorio, los cientficos perderan un mtodo importante para tomar decisiones apropiadas para proteger la salud pblica. Los cientficos tienen la responsabilidad de tratar a los

animales de investigacin con cuidado y compasin. Los cientficos deben adherirse a estrictos reglamentos para el cuidado de los animales porque actualmente hay leyes que protegen el bienestar de los animales de investigacin. Usos. El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotogrfico de impresiones. Tambin se utiliza como intermediario qumico. El Benceno tambin se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, productos farmacuticos y tinturas. Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposiciones incluye: Bruidores. Fabricantes de cido carblico. Fabricantes de cido maleico. Fabricantes de adhesivos. Fabricantes de bateras secas. Fabricantes de caucho. Fabricantes de colorantes. Fabricantes de detergentes Fabricantes de estireno. Fabricantes de hexacloruro de benceno. PROPIEDADES QUIMICAS La sustitucin aromtica puede seguir tres caminos; electrofilico, nucleofilico y de radicales libres. Las reacciones de sustitucin aromticas ms corrientes son las originadas por reactivos electrofilicos. Su capacidad para actuar como un dador de electrones se debe a la polarizacin del ncleo Bencnico. Las reacciones tpicas del benceno son las de sustitucin. Los agentes de sustitucin ms frecuentemente utilizados son el cloro, bromo, cido ntrico y cido sulfrico concentrado y caliente. Halogenacin El cloro y el bromo dan derivados de sustitucin que recibe el nombre de haluros de arilo. C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl Clorobenceno C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr Bromobenceno La halogenacin est favorecida por la temperatura baja y algn catalizador, como el hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al halgeno X para que se produzca enrgicamente la reaccin. Los catalizadores suelen ser sustancias que presentan deficiencia de electrones. Sulfonacin Cuando los hidrocarburos bencnicos se tratan con cido sulfrico fumante (cido sulfrico que contiene anhdrido sulfrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos caractersticos que reciben el nombre de cidos sulfnicos. En realidad, se cree que el agente activo es el SO3 C6H6 + HOSO3H C6H5SO3H + H2O cido benceno sulfnico Nitracin El cido ntrico fumante o tambin una mezcla de cidos ntrico y sulfricos (mezcla sulfontrica), una parte de cido ntrico y tres sulfricos, produce derivados nitrados, por sustitucin. El cido sulfrico absorbe el agua producida en la nitracin y as se evita la reaccin inversa: C6H6 + HONO2 C6H5NO2 + H2O Nitro -benceno Combustin. El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad caracterstica de mayora de los compuestos aromticos y que se debe a su alto contenido en carbono. 2 C6H6 +15 O2 12CO2 + 6H2O

Hidrogenacin . El ncleo Bencnico, por catlisis, fija seis tomos de hidrgeno, formando el ciclohexano, manteniendo as la estructura de la cadena cerrada. C6H6 + 3H2 C6H12 Sntesis de Friedel y Crafts, Alquilacin El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de aluminio anhidro como catalizador, formando homlogos. C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl Tolueno El ataque sobre el anillo bencnico por el ion CH3 electrofilico es semejante al realizado por el ion Cl en la halogenacin. Sntesis de Wurtz Fitting. Es una modificacin de la de Wurtz de la serie grasa. Los homlogos del benceno pueden prepararse calentando una solucin etrea de un halogenuro de alquilo y otro de arilo con sodio.Este mtodo tiene la ventaja sobre el de Friedel Crafts, de que se conoce la estructura del producto y puede introducirse fcilmente cadenas largas normales. PROPIEDADES FISICAS La serie aromtica se caracteriza por una gran estabilidad debido a las mltiples formas resonantes que presenta.Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adicin. El benceno es una molcula plana con un alto grado de saturacin lo cual favorece las reacciones de sustitucin. Es un lquido menos denso que el agua y poco soluble en ella.Es muy soluble en otros hidrocarburos. El benceno es bastante txico para el hombre Propiedades fsicas Estado de agregacin Lquido Apariencia Incoloro Masa molecular 78.1121 uma Punto de fusin 278,6 K (5,6 C) Punto de ebullicin 353,2 K (80,2 C) DERIVADOS DEL BENCENO Y SUS USOS Fenol: desinfectante Tolueno: solvente DDT: Diclorodifeniltricloroetano: insecticida Anilina: colorante Naftalina: dibenceno espantapolillas para la ropa. cido pcrico: colorante, bactericida y explosivo. Nitrobenceno: relleno para esas lmparas que tienen un lquido que va cambiando de forma. Importancia su importancia se encuentra en que es la base de los compuestos aromticos, los compuestos bencnicos son de mucha importancia, tanto a nivel industrial como biolgico. Agust Kekul fue quien decifr la estructura de este compuesto, y se dio cuenta de la deslocalizacin de los electrones en la molcula, hecho bsico para la definicin del concepto de aromaticidad. La qumica de los compuestos aromticos y bencnicos es toda una ciencia