Funcao Oxigenadas Nitrogenadas

o conjunto de compostos que apresentam propriedades
QUMICAS SEMELHANTES Essa semelhana identificada nas frmulas atravs de um GRUPO FUNCIONAL
um tomo ou grupo de tomos que comum a todos os compostos da mesma funo

Prof. Agamenon Roberto
H3 C H3C
CH2 O C
OH CH3 O
lcool ter
H3C
cido carboxlico
OH O aldedo H
H3C
C
O
H3C
CH3
cetona
O H3C C O C NH2 NH CH3 OH CH3 O H3 C
ster
amida
NH2 CH3 CH3 amina primria amina secundria
fenol
01)(Unifor CE) Quando se substitui um hidrognio do metano pelo radical hidroxila, OH, e outro hidrognio por radical etil, obtm-se a frmula estrutural de um: a) cido carboxlico com 3 tomos de carbono. b) aldedo com 3 tomos de carbono. c) lcool com 4 tomos de carbono.
d) aldedo com 4 tomos de carbono.

e) lcool com 3 tomos de carbono. H H3C CH H 2 C H H OH
Pg. 115 Ex. 12
02)(Covest-1fase-98) O Aspartame um composto orgnico multifuncional com propriedades adoantes que o tornam um eficiente substituto para o acar comum. Sua estrutura qumica se encontra representada abaixo. Qual das
alternativas
Aspartame?
a seguir
apresenta funes O amida
orgnicas O
encontradas no ster
amina
H2N CH C NH CH C OCH3
CH2 CH2
cido carboxlico COOH a) ster, cetona, amida. b) cetona, lcool, cido carboxlico. c) aldedo, amida, amina. d) ter, aldedo, amina. e) amina, cido carboxlico, ster.
03) (UPE 2007 Q1) No composto orgnico representado pela frmula abaixo, esto presentes as seguintes funes
orgnicas:
CH 33 (CHOH) 2 CHNH CH C C C C2 CO2H

OH
LCOOL
OH
NH2
AMINA
OH
CIDO CARBOXLICO
a) lcool, cido carboxlico e amina.

b) amida, aldedo e lcool. c) lcool, cetona e fenol. d) lcool, carbilamina e aldedo. e) fenol, amina e cido carboxlico.
LCOOL
O lcool mais conhecido o ETANOL ou LCOOL ETLICO Usado em ... ... limpeza domstica.
... bebidas alcolicas.
... combustveis.
O ETANOL se dissolve facilmente no sangue e se distribui por todo o organismo causando, a depender da quantidade ...
Efeitos do ETANOL no organismo
O ETANOL se dissolve facilmente no sangue e se distribui por todo o organismo causando, a depender da quantidade ... ... euforia ou tranquilidade. ... diminuio ou perda do controle motor. ... descontrole emocional. ... inconscincia. ... estado de coma. ... morte.
Classe Funcional dos Alcois
Possui a oxidrila ( OH) ligada diretamente a um
CARBONO SATURADO
OH
H
H C OH H
H
H C = C C OH H H H
H C C OH H H
Nomenclatura oficial (IUPAC) dos alcois
Semelhante dos hidrocarbonetos com a terminao OL

H3C OH H3C CH2 OH
3 2 1
METANOL
ETANOL
H3C CH2 CH2 OH H3C CH CH3 OH

1 2 3
PROPAN 1 OL
PROPAN 2 OL
A numerao tem incio na extremidade mais prxima da OXIDRILA

OH H3C CH = C CH CH3 CH3

5 1 4 5 4 3 2 1
pent 3 en 2 ol pent 3 en 2 ol
OH
3 etil ciclo pentanol
CH2 CH3 A numerao tem incio no carbono da OXIDRILA Segue no sentido que d ao substituinte o menor valor
2 metil CH3
1 2 3
4 etil CH2 CH3

4 5
H3C C CH = C CH CH3 OH
5 metil oct 3 en 2 ol
CH2 CH2 CH3

6 7 8
4 etil 2, 5 dimetil oct 3 en 2 ol
01) Represente a frmula estrutural dos seguintes compostos:
a) 2 metil butan 2 ol; CH3

H3C C C CH 2C CH3 OH b) 1 metil ciclo hexanol; H3C OH
Pg. 115 Ex. 10
02) Escreva o nome dos seguintes alcois:
OH a) H2C CH CH3
CH3 OH d) H3C CH CH CH3 CH3 OH e) CH3 2 metil ciclo hexanol 3 metil butan 2 ol 2 metil propan 1 ol Pg. 115 Ex. 11
03) Metanol e etanol so empregados como combustveis. a) Equacione a combusto completa de cada deles metanol: etanol: CH3OH + 3 O2 CO2 + 2 H2O + 3 H2 O
C2H5OH + 3 O2 2 CO2
Pg. 115 Ex. 05
Nomenclatura vulgar dos alcois
lcool + radical ligado oxidrila + ICO H3C OH H3C CH2 OH H3C CH2 CH2 OH H3C CH CH3 OH
lcool metlico
lcool etlico lcool proplico lcool isoproplico
Podemos classificar o LCOOL quanto ao tipo de carbono que apresenta a oxidrila em: PRIMRIO SECUNDRIO TERCIRIO
H H3C C H
A oxidrila se encontra em um carbono primrio
H OH H3C C CH3
A oxidrila se encontra em um carbono secundrio
CH3 OH H3C C OH
CH3
A oxidrila se encontra em um carbono tercirio
Pode-se tambm classificar os lcoois quanto ao nmero de oxidrilas presentes na molcula em:
MONOLCOOL ou MONOL Possui uma nica oxidrila DILCOOL ou DIOL Possui duas oxidrilas
H3C
CH2
CH OH
CH3
H3C
CH
OH
CH
OH
CH3
TRILCOOL ou TRIOL Possui trs oxidrilas
H2C OH
CH OH
CH OH
CH3
01) O ciclo hexanol pode ser classificado como um lcool: a) aliccliclo, monol, secundrio.
b) aromtico, poliol, tercirio. c) aromtico, poliol, secundrio. d) aliccliclo, monol, primrio. e) aromtico, monol, tercirio. ALICCLICO MONOL SECUNDRIO
OH
02) O tetrametil butanol um lcool: a) primrio. b) secundrio. c) tercirio. d) quaternrio. e) nulrio. H H CH3 CH3 H
tetrametil butanol but anol
C
H
C
CH3
C
CH3
C
OH
CARBONO PRIMRIO
LCOOL PRIMRIO
ALDEDOS
So compostos que apresentam o grupo funcional
O
C H
O H3C CH2 C H H3C CH C
ou
CHO
O H
CH3
Nomenclatura oficial (IUPAC) dos aldedos
Semelhante dos hidrocarbonetos com a terminao AL

O
H3C CH2 C
PROPANAL
O
H3C CH C CH3 H
METIL PROPANAL
H3C CH C = CH C 4 metil CH3 CH2 CH3
O H
pent 2 enal
3 etil
3 etil 4 metil pent 2 enal A numerao tem incio no carbono do GRUPO FUNCIONAL
01) Escreva o nome do seguinte aldedo: H3C CH CH CH C CH3 CH3 CH3

Prof. Agamenon Roberto 5 4 3 2 1
O
H 2, 3, 4 trimetil pentanal
Pg. 119 Ex. 19 (c)
ACETONA
CETONAS
A remoo do esmalte de unhas feita com a ACETONA
Que pertence classe funcional das CETONAS

CETONAS
CO
So compostos que possuem o grupo funcional entre radicais orgnicos
ou
O
H3C C CH3
O
H3C C CH2 CH3
O
H3C C CH CH3 CH3
PROPANONA
BUTANONA
METIL - BUTANONA
Nomenclatura oficial (IUPAC) das CETONAS Semelhante dos hidrocarbonetos com a terminao ONA
01) D o nome das seguintes substncias:
O
a) H3C C CH CH3 CH3 O metil - butanona
Pg.123 Ex.35
2 1
b)
4 3
H3C CH C CH CH3
2, 4 - dimetil - pentanona
CH3
C) H3 C
CH3
5 4
1 2
2, 4 - dimetil ciclo - hexanona CH3

02)(Vunesp) Qual das molculas representadas possui frmula mnima diferente das demais? a) 2 butanol. b) 2 buten 1 ol. c) 3 buten 1 ol. 2 butanol C4H10O
Pg.123 Ex.31
H3C CH CH2 CH3

OH 3 buten-1-ol C4H8O H2C CH2 CH = CH2 OH O O H3C C CH2 CH3 butanona C4H8O
d) butanal.
e) butanona. 2 buten-1-ol C4H8O H2C CH = CH CH3 OH
H3C CH2 CH2 C
butanal C4H8O
Havendo insaturaes na cadeia, o grupo funcional ter prioridade para a numerao da cadeia carbnica O nmero deve ser escrito antes daquilo que ele indica
O H3C
5
CH
4
CH
3
C
2
CH3
1
pent 3 en 2 ona
Uma nomenclatura comum manda escrever os nomes dos radicais ligados ao grupo funcional
seguidos da palavra cetona
O
H3C CH2 C CH3
etil metil cetona
Uma experincia com a PROPANONA (Acetona)
CIDO CARBOXLICO
todo composto orgnico que possui o grupo funcional
O C
ou OH
O
COOH
O H3C CH2 CH CH3 C OH
H3 C
CH2
OH
A sua nomenclatura iniciada com a palavra CIDO seguida do nome do

hidrocarboneto correspondente com a terminao ICO
H3C
CH2
C OH
cido propanico
Havendo necessidade de numerao, devemos iniciar pelo carbono do grupo funcional
H3C
CH2
CH CH3
OH
cido 2 metil butanico
CH3
5 4
CH3
2 1
O
OH
H3C
C
3
CH
CH2 CH3
2 etil 4 fenil 3, 4 dimetil pent 3 enico
2 etil 3, 3, 4 trimetil hexanico
CH3
6 5
O OH
H3 C
C H2
CH CH3
CH
CH3 CH2 CH3
FUNES ORGNICAS NOMENCLATURA
TERES
So compostos que possuem o grupo funcional R O R onde R e R so radicais orgnicos derivados dos hidrocarbonetos
H3C
H3C
CH2
CH3
CH3
CH
CH3
A nomenclatura IUPAC :
PREFIXO QUE INDICA O NMERO DE TOMOS DE CARBONO DO RADICAL MENOR
OXI
HIDROCARBONETO CORRESPONDENTE AO MAIOR RADICAL
H3C O CH2 CH3

metoxi etano
Na nomenclatura usual, segue-se o seguinte esquema: TER
NOME DO NOME DO + RADICAL MENOR RADICAL MAIOR
ICO
H3C O CH2 CH3
ter metil etlico

01) O ter dietlico uma substncia de conhecidas propriedades

anestsicas. Em laboratrios de pesquisa largamente empregado como solvente. D a frmula estrutural e outro nome possvel para essa substncia Frmula estrutural: H3C CH2 O CH2 CH3
Outro nome:
etoxi etano
Pg. 134 Ex. 02
STERES
So compostos resultantes da substituio do hidrognio ionizvel do cido por radicais derivados dos hidrocarbonetos
O
Possui o grupo funcional:
ou
COO
O H3C
CH2
CH CH3
CH3 CH3
H3C
COO
REAO DE ESTERIFICAO
Podemos obter um STER pela reao entre um CIDO CARBOXLICO e um LCOOL
O H3C
C OH
HO
CH3
H 2O
Nomenclatura dos steres parte derivada do cido com terminao OATO radical derivado do lcool com terminao ILA
de
O
H3C CH2 C O CH3
propanoato de metila
01) (UFPI) Os aromas de banana e do abacaxi esto relacionados com as estruturas dos dois steres dados abaixo: CH3 C O OCH2CH2CH2CH2CH3 aroma da banana
etanoato de pentila CH3CH2CH2 C butanoato de etila
O
OCH2CH3
aroma do abacaxi
Pg. 138 Ex. 14
Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemticos das duas substncias orgnicas: a) acetilpentanoato e etilbutanoato.
b) etanoato de pentila e butanoato de etila.

c) pentanoato de etila e etanoato de butila. d) pentanoato de acetila e etanoato de butila. e) acetato de pentanoila e butanoato de acetila.
02) (UFRN) O composto que usado como essncia de laranja tem frmula:
H3C C
O OC8H17
O nome oficial desse composto : a) butanoato de metila.

b) butanoato de etila. c) etanoato de n octila. d) etanoato de n propila. e) hexanoato de etila.
Pg. 138 Ex. 16
03)PUC RS) Flavorizantes artificiais procuram imitar o sabor e o aroma de alimentos produzidos artificialmente. Dentre esses compostos sintticos, destacam-se os steres. Um exemplo de ster que pode ser usado como aditivo alimentar : a) CH3COOH. b) CH3CH2COCH2CH3. c) CH3CH2CH2OH. d) CH3CH2CH2COOCH2CH3. e) C6H5OCH3. O
Pg. 139 Ex. 26
OR
ou COOR
Sais de cidos carboxlicos Podemos obter um SAL DE CIDOS CARBOXLICOS pela reao entre um CIDO CARBOXLICO e uma BASE
O H3C C
O H OH
Na+ NaOH OH
+
sal de cido carboxlico
H2O
Nomenclatura dos sais de cidos carboxlicos parte derivada do cido com terminao OATO de ction derivado da base
O
H3C CH2 C O Na
propanoato de sdio
ANIDRIDOS Podemos obter um ANIDRIDO a partir da desidratao dos CIDOS CARBOXLICOS
CH3 C CH3 C
O O O O
H H
CH3 C CH3 C
O O O
H2O
ANIDRIDO
O nome dos anidridos em funo do cido do qual derivam:

Anidrido + NOME DO CIDO

O
O O CH3 C Anidrido propanico ou anidrido actico
CH3 C
CH3 CH2 C
O
O CH3 CH2 C
Anidrido propanico
CH3 C CH3 CH2 C
O
O O
Anidrido etanico propanico
AMINAS
So compostos derivados da molcula do NH3 pela substituio de um ou mais tomos de hidrognio por radicais monovalentes derivados dos hidrocarbonetos
AMNIA
H NH I H CH 3 NH H I H
amina primria
CHH 3 NH I H 3 CH
amina secundria
CH 3 N CH H H 3 I H 3 CH
amina terciria
A nomenclatura IUPAC manda colocar a palavra AMINA aps os nomes dos radicais
CH3 NH CH2 CH3
etil metil amina
CH3 N I CH3
fenildimetil amina
O odor dos peixes deve-se s aminas principalmente a amina de frmula H3 C N CH3 CH3
Qual o seu nome?
trimetil amina
A anilina (nome aceito pela IUPAC) NH2 fenilamina

outra amina muito importante

usada nas industrias de cosmticos e tecidos
H3C CH CH2 CH CH2 CH3 CH3 NH2
Outra nomenclatura:
5 metil hexan 3 amina
AMIDAS
So compostos que possuem o grupo funcional
O C N
O H3C CH C I CH3
O H3C CH2 C NH2
NH CH3
As AMIDAS esto presentes nas estruturas das PROTENAS
H O
H O
CCNCCNCCNCCN R1 H R2 H R3 H R4 H
Protena (R1, R2, R3, R4 so grupos que variam de uma protena para outra)
A nomenclatura IUPAC recomenda colocar a palavra
AMIDA aps o nome do hidrocarboneto correspondente
H3C CH2 C
NH2 O H3C CH2 C I CH3
propanoamida
metil propanoamida
NH2
H3C
CH CH3
CH
CH2 CH3
C NH
2 etil N fenil 3 metil butanoamida
NITRILOS
So compostos que apresentam o grupo funcional:
C
H3C CN
N
etanonitrilo
A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra NITRILO aps o nome do hidrocarboneto correspondente
O nome dos nitrilos pode tambm ser formado pelo nome do radical ligado ao grupo funcional, antecedido da palavra cianeto
H3C
cianeto de metila
H 2C CH C N
cianeto de vinila
NITROCOMPOSTOS
So compostos que possuem o grupo funcional NO2, denominado de NITRO
H 3C H 3C H 3C
NO2 CH2 CH NO2

NO2 CH3
A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra nitro

seguida do nome do hidrocarboneto a ele ligado
H 3C H 3C
NO2 CH2
3 2
nitro metano
NO2
1
nitro etano
H 3C
CH
CH3
CH2
NO2
1 nitro 2 metil propano

HALETOS ORGNICOS
So compostos obtidos quando se substitui um ou mais tomos de hidrognio do hidrocarboneto por tomos dos halognios
H3C H3C H3C
Br
Br CH2 Br
CH2 CH CH3
A nomenclatura IUPAC
considera o halognio como sendo um radical
H3C
Br
bromo metano
H3C
1
CH2
2
Br
3 4
bromo etano
H3C
CH Br
CH CH3
CH3
2 bromo 3 metil butano
A nomenclatura usual dada com o
nome do halogeneto
antepondo-se ao nome do radical a ele ligado
H3C
Br
brometo de metila
H3C
CH2
Br
brometo de etila
01) O nome do composto abaixo :

5 4 3 2 1
H3C
CH CH3
CH2
CH Cl
CH3
a) 2 metil pentano.
b) 2 cloro 4 metil pentano. c) 2, 3 dicloro metil pentano. d) 2 cloro hexano. e) 2, 4 dimetil pentano.
2 cloro 4 metil pentano
02) Segundo a IUPAC, o composto abaixo chamado de:

3 2
H3C
CH
CH3
CH2
Br
a) brometo de n-propila. b) brometo de isopropila.
1 bromo 2 metil propano
c) 2 metil butano.
d) 1 bromo 2 metil propano. e) 3 bromo 2 metil propano.
COMPOSTOS DE GRIGNARD todo composto que possui RMgX
onde:
R um radical orgnico. X um halognio (Cl, Br ou iodo) H 3C Mg Br Mg Br
H 3C
CH2
A IUPAC recomenda a seguinte regra: nome do de halogeneto nome do radical
magnsio
H 3C
Mg Br Mg Br
brometo de metil magnsio brometo de etil magnsio
H3 C
CH2
FUNES MISTAS
quando temos a presena de vrios grupos funcionais O H3C CH NH2
AMINA
C OH
CIDO CARBOXLICO
Neste caso as funes obedecem a uma ordem de prioridades A ordem de preferncia, segundo a IUPAC, das principais funes :
CIDO CARBOXLICO
>
AMIDA
>
ALDEDO
>
CETONA
>
AMINA
>
LCOOL
O
cido 2 amino propanico OH
H3C
CH
NH2

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o conjunto de compostos que apresentam propriedades

um tomo ou grupo de tomos que comum a todos os compostos da mesma funo

Prof. Agamenon Roberto

O H3C C O C NH2 NH CH3 OH CH3 O H3 C

d) aldedo com 4 tomos de carbono.

Pg. 115 Ex. 12

Prof. Agamenon Roberto

apresenta funes O amida

CH 33 (CHOH) 2 CHNH CH C C C C2 CO2H

a) lcool, cido carboxlico e amina.

... bebidas alcolicas.

Efeitos do ETANOL no organismo

Prof. Agamenon Roberto

Classe Funcional dos Alcois

Possui a oxidrila ( OH) ligada diretamente a um

Prof. Agamenon Roberto

Nomenclatura oficial (IUPAC) dos alcois

Semelhante dos hidrocarbonetos com a terminao OL

H3C CH2 CH2 OH H3C CH CH3 OH

A numerao tem incio na extremidade mais prxima da OXIDRILA

OH H3C CH = C CH CH3 CH3

3 etil ciclo pentanol

4 etil CH2 CH3

CH2 CH2 CH3

4 etil 2, 5 dimetil oct 3 en 2 ol

Prof. Agamenon Roberto

01) Represente a frmula estrutural dos seguintes compostos:

a) 2 metil butan 2 ol; CH3

Pg. 115 Ex. 10

Prof. Agamenon Roberto

02) Escreva o nome dos seguintes alcois:

Prof. Agamenon Roberto

Pg. 115 Ex. 05

Prof. Agamenon Roberto

Nomenclatura vulgar dos alcois

TRILCOOL ou TRIOL Possui trs oxidrilas

Prof. Agamenon Roberto

tetrametil butanol but anol

Prof. Agamenon Roberto

Nomenclatura oficial (IUPAC) dos aldedos

Semelhante dos hidrocarbonetos com a terminao AL

Prof. Agamenon Roberto

H3C CH C = CH C 4 metil CH3 CH2 CH3

Prof. Agamenon Roberto

01) Escreva o nome do seguinte aldedo: H3C CH CH CH C CH3 CH3 CH3

Pg. 119 Ex. 19 (c)

Que pertence classe funcional das CETONAS

Prof. Agamenon Roberto

So compostos que possuem o grupo funcional entre radicais orgnicos

01) D o nome das seguintes substncias:

2, 4 - dimetil ciclo - hexanona CH3

H3C CH CH2 CH3

H3C CH2 CH2 C

seguidos da palavra cetona

etil metil cetona

Prof. Agamenon Roberto

Uma experincia com a PROPANONA (Acetona)

O H3C CH2 CH CH3 C OH

Prof. Agamenon Roberto

A sua nomenclatura iniciada com a palavra CIDO seguida do nome do

Havendo necessidade de numerao, devemos iniciar pelo carbono do grupo funcional

2 etil 4 fenil 3, 4 dimetil pent 3 enico

Prof. Agamenon Roberto