Вы находитесь на странице: 1из 8
Ministério da Educação Universidade Tecnológica Federal do Paraná Campus Curitiba Felipe Ravache Meger Lucas José

Ministério da Educação Universidade Tecnológica Federal do Paraná Campus Curitiba

Tecnológica Federal do Paraná Campus Curitiba Felipe Ravache Meger Lucas José Karas William Hoffmann Dib

Felipe Ravache Meger Lucas José Karas William Hoffmann Dib

Solubilidade de Compostos Orgânicos

Relatório apresentado ao Curso de Bacharelado em Química da Universidade Tecnológica Federal do Paraná, ao Prof. Dr. Palimécio Gimenes Guerrero Júnior, responsável pela disciplina de Práticas de Química Orgânica.

.

Curitiba, 2012.

1. INTRODUÇÃO

A solubilidade de uma substância é uma propriedade física muito importante, na qual se baseiam certos métodos de separação de misturas, de extração de produtos naturais e de recristalização de substâncias. Também é uma propriedade muito empregada nas indústrias de tintas, perfumes, sabão e detergente, açúcares e plásticos. A solubilidade depende da natureza do soluto, do solvente e da temperatura. Para prever o comportamento de certos solutos em relação a certos solventes, é necessário analisar as suas estruturas moleculares, ou seja, o tipo de interação que há entre soluto e solvente. De acordo com as Regras de Solubilidade, uma substância polar tende a dissolver em um solvente polar, e uma substância apolar também num solvente apolar. Assim, semelhante dissolve semelhante. Por esse motivo, as substâncias orgânicas em geral só se dissolvem em líquidos também orgânicos, como, por exemplo, álcool, éter, benzeno, gasolina, etc. Esses líquidos recebem o nome de solventes orgânicos. A solubilidade dos compostos orgânicos pode ser dividida em duas categorias principais: a solubilidade na qual uma reação química é a força motriz e a solubilidade na qual somente está envolvida a simples miscibilidade. As duas estão inter-relacionadas, sendo que a primeira é, geralmente, usada para identificar os grupos funcionais e a segunda para determinar os solventes apropriados para recristalização, nas análises espectrais e nas reações químicas.

2. OBJETIVO

Determinar a solubilidade de algumas amostras sólidas e líquidas, de modo a identificar os grupos funcionais nelas contidos e assim, propor qual é o composto orgânico em cada situação.

3. RESULTADOS E DISCUSSÕES

Os resultados obtidos encontram-se na tabela abaixo:

   

Solubilidade em:

 

Composto

H

2 0

Éter

NaOH 5%

NaHCO 3 5%

HCl 5%

H 2 SO 4 96%

H 3 PO 4 85%

A IN

   

S

S

     

B IN

   

IN

 

S

   

C IN

   

IN

 

IN

IN

 

D S

 

IN

         

Legenda: solúvel: S; insolúvel: IN

Tabela 1 Relação de solubilidade dos compostos analisados

De acordo com os dados observados na tabela acima, foi possível

concluir que o composto A refere-se ao ácido benzóico, enquadrando-se no grupo A1 fornecido na folha de prática: ácidos orgânicos fortes: ácidos carboxílicos, fenóis com grupos eletrofílicos em posições orto e para, b- dicetonas. Os ácidos carboxílicos são polares devido à ligação dupla da carbonila e ao grupo hidróxi, porém no caso do ácido benzoico o caráter da molécula é apolar devido o anel benzênico, isso torna a molécula insolúvel em água.

A solubilidade do ácido benzóico em hidróxido de sódio e

posteriormente em carbonato de sódio deve-se ao fato da formação do sal

derivado do ácido, benzoato de sódio, solúvel.

em carbonato de sódio deve-se ao fato da formação do sal derivado do ácido, benzoato de

Para o composto B, concluiu-se que a substância analisada é a p-

metilanilina, entrando no grupo B da folha de prática: aminas aromáticas com oito ou mais carbonos, anilinas e alguns oxiéteres. Aminas primárias, secundárias, ou terciárias que não são solúveis em água, dissolvem-se em soluções diluídas de HCl, HBr, HI ou H2SO4. A solubilidade em um ácido diluído fornece um método químico conveniente para distinguir aminas de compostos não básicos que são insolúveis em água.

A p-metilanilina, que é uma amina primária, é pouco solúvel em água

(25 ºC /100 gmL -1 ), com um pKa de 5,08. As ligações de hidrogênio das aminas

são mais fracas, logo seus pontos de ebulições são mais baixos e a solubilidade em água é menor.

A amina reage com HCl diluído, formando um sal solúvel.

A amina reage com HCl diluído, formando um sal solúvel. Já no caso do composto C,

Já no caso do composto C, a equipe chegou a conclusão que o composto se tratava do antraceno, que está no grupo I: hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, éteres diarílicos, compostos aromáticos desativados. O antraceno apresentou a característica de ser insolúvel em água, hidróxido de sódio, ácido clorídrico e ácido sulfúrico por ser um composto inerte, pouco reativo e não apresentar estrutura semelhante a nenhum dos outros solventes. Por último, a substância D é o etanodiol, entrando no grupo S2 do roteiro de prática: sais de ácidos orgânicos, hidrocloretos de aminas, aminoácidos, compostos polifuncionais (carboidratos, poliálcoois, ácidos, etc.).

polifuncionais (carboidratos, poliálcoois, ácidos, etc.). A solubilidade do etanodiol em água deve-se ao fato da

A solubilidade do etanodiol em água deve-se ao fato da molécula

apresentar dois grupamentos OH, o que a torna a molécula muito hidrofílica e,

consequentemente solúvel em água e ao mesmo tempo insolúvel em éter etílico, que é apolar.

O roteiro da prática também apresentava algumas questões, que serão

respondidas abaixo:

1. Defina solubilidade e miscibilidade.

A solubilidade é a capacidade de uma substância possui de dissolver-

se espontaneamente em outra e indica o máximo de soluto que pode ser dissolvido em um solvente. Ela está intimamente relacionada à polaridade da molécula. A lei básica da solubilidade é: semelhante dissolve semelhante. Já miscibilidade é a capacidade de dois ou mais líquidos se misturarem. Líquidos que se misturam são chamados miscíveis e os que não se misturam são imiscíveis.

2. Por que determinados compostos orgânicos são solúveis em soluções

ácidas e outros são solúveis em soluções básicas? Esta dissolução é

devido à solubilidade ou miscibilidade?

A determinação da solubilidade em ácido ou base deve-se ao fato de

alguns compostos orgânicos apresentarem partes da molécula com características ácidas ou básicas, compostos com características básicas são solubilizadas em meio ácido e compostos ácidos são solubilizados em meio básico, nos dois caso a reação gera sal e água. A dissolução é devido à solubilidade, pois o sal se dissocia ou se ioniza no solvente.

3. Por que determinados compostos orgânicos são solúveis em água e éter etílico? Esta dissolução é devido à solubilidade ou miscibilidade?

Sabe-se que a água é polar e o éter etílico apolar. Sendo assim, quando o composto orgânico é dito solúvel tanto em água quanto em éter etílico significa dizer que ele é solúvel em um (solubilidade) e miscível em outro (miscibilidade). Uma vez que "semelhante dissolve semelhante” não há como

um composto orgânico ser solúvel ao mesmo tempo, pelo fator solubilidade, em dois outros compostos de polaridades diferentes. Por exemplo, se o composto orgânico for polar, ele dissolve-se na água por possuir a mesma polaridade e é miscível em éter etílico, caso este composto seja solúvel nos dois solventes.

4. Indique a reação que está ocorrendo, quando for o caso. As reações ocorridas encontram-se anteriormente.

4.

CONCLUSÃO

A partir dos estudos efetuados para relatar a pratica de química

orgânica em laboratório, constatou-se que existem diferentes classes de

solubilidade para compostos orgânicos, que variam conforme as características

do composto. Além disso, foi possível verificar as diferenças entre solubilidade

e miscibilidade.

Conclui-se também que é possível, com certo nível de clareza,

descobrir a espécie orgânica a partir de testes simples de solubilidade.

5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

VOLLHARDT , K. Peter C. QUIMICA ORGÂNICA ESTRUTURA E FUNÇÃO. 4ª Edição.

SOLOMONS, T. W. Graham, 1934. QUÍMICA ORGÂNICA . VOL 2 . 7ª edição.