Nome: _________________________________________________ n: ________ Bimestre: 1 Ano/srie: 2 srie _____ Ensino: Mdio

Componente Curricular: Qumica Professor: Ricardo Honda Data: ____ /____ /____

APOSTILA DE QUMICA ORGNICA 1 BIMESTRE

TEORIA 1 INTRODUO QUMICA ORGNICA
Definio: A Qumica Orgnica corresponde ao ramo da qumica que estuda os compostos do elemento carbono. O carbono tem a propriedade de poder formar diversos tipos de cadeias. O carbono tetravalente, ou seja, realiza quatro ligaes do tipo covalente de acordo com uma das formas abaixo:

Os elementos qumicos que aparecem com maior frequncia entre os compostos orgnicos so chamados de organgenos. Alm do carbono, so organgenos: H (hidrognio), O (oxignio) e N (nitrognio). Entretanto, esses trs ltimos elementos citados no so tetravalentes como o carbono. O hidrognio monovalente, o oxignio bivalente e o nitrognio trivalente, podendo realizar ligaes de acordo com uma das formas abaixo: H O O N N N

Tipos de carbono: - Carbono primrio: corresponde a um tomo de carbono que est ligado a um ou nenhum outro tomo de carbono. - Carbono secundrio: corresponde a um tomo de carbono que est ligado a dois outros tomos de carbono. - Carbono tercirio: corresponde a um tomo de carbono que est ligado a trs outros tomos de carbono. - Carbono quaternrio: corresponde a um tomo de carbono que est ligado a quatro outros tomos de carbono.

LISTA 1 INTRODUO QUMICA ORGNICA

01. Complete as seguintes cadeias com tomos de hidrognio.

02. Uma das substncias responsveis pelo cheiro agradvel de morango pode ser representada de uma forma simplificada por:

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Com base na estrutura responda: a) Quantos tomos de hidrognio completam corretamente a estrutura? b) Escreva sua frmula molecular. c) Classifique os carbonos da estrutura abaixo.

03. Utilizando ligaes simples (), dupla () e tripla () entre os tomos de carbono, complete corretamente as seguintes estruturas.

04. O pau-brasil ocupou o centro da histria brasileira durante todo o primeiro sculo da colonizao. Essa rvore, abundante na poca da chegada dos portugueses e hoje quase extinta, s encontrada em jardins botnicos, como o do Rio de Janeiro, e em parques nacionais, plantada vez ou outra em cerimnias patriticas. Coube a Robert Robinson, prmio Nobel de Qumica de 1947, o privilgio de chegar estrutura qumica da brasilina, substncia responsvel pela cor vermelha do pau-brasil.
Fonte: http://www.sbq.org.br/filiais/adm/Upload/subconteudo/pdf/Historias_Interessantes_de_Produtos_Naturais07.pdf

A estrutura da brasilina tambm pode ser representada por:

Com base na estrutura, a) escreva sua frmula molecular; b) indique o nmero de carbonos primrios, secundrios, tercirios e quaternrios presentes em uma molcula de brasilina. Carbonos primrios: Carbonos tercirios: Carbonos secundrios: Carbonos quaternrios:

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05. Observe as estruturas a seguir e escreva suas frmulas moleculares.

06. O AZT foi uma das primeiras drogas antivirais utilizadas no combate AIDS. Sua estrutura pode ser representada por:

Escreva a frmula molecular do AZT.

07. Indique a cadeia principal.

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TEORIA 2 PETRLEO: MISTURA DE HIDROCARBONETOS

Coluna de fracionamento de petrleo:

Todas as fraes do petrleo so misturas de hidrocarbonetos, ou seja, misturas de compostos orgnicos constitudos, em sua estrutura, de carbono e hidrognio, apenas. (...) As interaes intermoleculares esto intimamente relacionadas com as propriedades termodinmicas de lquidos, slidos e gases. Logo, o entendimento de tais foras intermoleculares de extrema relevncia se quisermos entender o comportamento de sistemas qumicos a nvel molecular. Como exemplo, a figura abaixo mostra como a temperatura de ebulio de hidrocarbonetos (compostos contendo somente carbono e hidrognio) varia com o nmero de tomos de carbono presentes na molcula. A temperatura de ebulio de um composto a temperatura na qual um sistema lquido passa para a fase gasosa, que tem uma relao direta com as foras entre as molculas constituintes do lquido. Pode-se ver pela figura abaixo que a temperatura de ebulio varia linearmente com o nmero de tomos de carbono.

interessante perceber nessa que o nico fator diferenciador entre uma molcula e outra a quantidade de tomos de carbono presentes. Entretanto, estas molculas possuem um comportamento macroscpico completamente diferente. CH4 um gs temperatura ambiente e C8H18 um lquido. Esta e outras caractersticas esto intimamente relacionadas com a natureza das interaes existentes entre as molculas (...).
Fonte: http://qnesc.sbq.org.br/online/cadernos/04/interac.pdf

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LISTA 2 PETRLEO: MISTURA DE HIDROCARBONETOS

01. (UNIRIO-RJ) Campos de Goytacazes, na regio norte do estado do Rio de Janeiro, pode ser considerada a capital nacional do petrleo: a Bacia de Campos produz em mdia 900 mil barris/dia de petrleo cru. A operao que permite isolar tanto a gasolina quanto o querosene do petrleo cru a: a) decantao. b) destilao. c) filtrao. d) catao. e) extrao com gua.

02. (UNIRIO-RJ) O petrleo, que s vinha trazendo ms notcias para o Brasil por causa do aumento do preo internacional, deu alegrias na semana passada. O anncio da descoberta de um campo na Bacia de Santos, na ltima tera-feira, teve efeito imediato nas bolsas de valores.
(Revista Veja)

O petrleo, na forma em que extrado, no apresenta praticamente aplicao comercial, sendo necessria a sua separao em diferentes fraes. A separao dessas fraes feita considerando o fato de que cada uma delas apresenta um ponto de ebulio diferente. Entre os compostos a seguir, a frao que apresenta o maior ponto de ebulio o(a): a) gs natural. b) leo diesel. c) querosene. d) gasolina. e) parafina.

03. (UFRN) Frequentemente, toma-se conhecimento de notcias sobre acidentes com navios petroleiros. Os vazamentos de petrleo geralmente so identificados por grandes manchas negras que se formam sobre a superfcie dos oceanos, causando srios prejuzos vida marinha. Essas manchas ocorrem porque o petrleo basicamente constitudo por uma mistura de a) hidrocarbonetos insolveis em gua. b) macromolculas solveis em gua. c) sais solveis em gua. d) minerais insolveis em gua.

04. (CESGRANRIO-RJ) Sabe-se que o termo petrleo significa LEO DA PEDRA, visto que foi encontrado entre os poros de determinadas rochas sedimentares no subsolo. Sua formao se deu h no mnimo 10 milhes de anos e apresenta uma composio complexa formada por milhares de compostos orgnicos, predominantemente hidrocarbonetos. Dentre as substncias a seguir, a nica que, industrialmente, no obtida diretamente a partir do petrleo o(a): a) butano. b) querosene. c) etanol. d) leo diesel. e) gasolina.

05. (ENEM) Para compreender o processo de explorao e o consumo dos recursos petrolferos, fundamental conhecer a gnese e o processo de formao do petrleo descritos no texto abaixo. O petrleo um combustvel fssil, originado provavelmente de restos de vida aqutica acumulados no fundo dos oceanos primitivos e cobertos por sedimentos. O tempo e a presso do sedimento sobre o material depositado no fundo do mar transformaram esses restos em massas viscosas de colorao negra denominadas jazidas de petrleo.
(Adaptado de TUNDISI. Usos de energia. So Paulo: Atual Editora, 1991)

As informaes do texto permitem afirmar que: a) o petrleo um recurso energtico renovvel a curto prazo, em razo de sua constante formao geolgica. b) a explorao de petrleo realizada apenas em reas marinhas. c) a extrao e o aproveitamento do petrleo so atividades no poluentes dada sua origem natural. d) o petrleo um recurso energtico distribudo homogeneamente, em todas as regies, independentemente da sua origem. e) o petrleo um recurso no renovvel a curto prazo, explorado em reas continentais de origem marinha ou em reas submarinas. 06. (ENEM) A idade da pedra chegou ao fim, no porque faltassem pedras; a era do petrleo chegar igualmente ao fim, mas no por falta de petrleo.
Xeque Yamani (ex-ministro do petrleo da Arbia saudita), O Estado de S. Paulo, 20/08/2001.

Considerando as caractersticas que envolvem a matrias-primas citadas no texto em diferentes contextos histrico-geogrficos, correto afirmar que, de acordo com o autor, a exemplo do que aconteceu na Idade da Pedra, o fim da era do Petrleo estaria relacionado: a) reduo e esgotamento das reservas de petrleo. b) ao desenvolvimento tecnolgico e a utilizao de novas fontes de energia. c) ao desenvolvimento dos transportes e consequente aumento do consumo de energia d) ao excesso de produo e consequente desvalorizao do barril de petrleo. e) diminuio das aes humanas sobre o meio ambiente.

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TEORIA 3 PETRLEO: REAES DE COMBUSTO

Reaes de combusto dos hidrocarbonetos:

Na reao de combusto liberada uma grande quantidade de energia (na forma de luz e calor), que possui vrias aplicaes: iluminao, funcionamento de motores, aquecimento da gua em caldeiras, produo de energia eltrica, etc. H trs diferentes formas de combusto. Como exemplo, ser citado o metano (CH4) como combustvel. Combusto completa: CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O Combusto incompleta, com formao de monxido de carbono (CO): CH4 + 3/2 O2 CO + 2 H2O Combusto incompleta, com formao de carbono (fuligem, C): CH4 + O2 C + 2 H2O Os hidrocarbonetos so combustveis, formando CO2, CO ou C e H2O, conforme o tipo de combusto sofrida. Da a importncia do petrleo como fonte de combustveis. O CO2 incolor e inodoro. A produo de CO2 na queima de combustveis e nas queimadas de vegetao tem provocado aumento da concentrao desse gs na atmosfera. Como consequncia, intensifica-se o chamado efeito estufa, que tende a provocar um aumento da temperatura mdia do planeta (aquecimento global). Dentro dos motores de automveis ocorre, alm da combusto completa, tambm a incompleta, com formao de CO. Esse composto um gs sem cor, sem cheiro e extremamente txico. Quando o inalamos, suas molculas se unem hemoglobina, protena responsvel pelo transporte de oxignio no sangue, impedindo-a de executar esse transporte. Isso pode causar desde uma ligeira perturbao do sistema nervoso at estado de coma e morte, dependendo da quantidade de monxido de carbono inalado. Motores desregulados favorecem tambm a formao do carbono (C), que sai do escapamento na forma de minsculas partculas negras, chamadas de fuligem, p de carvo ou negro de fumo. A presena de grandes quantidades de fuligem na atmosfera pode provocar problemas respiratrios. O petrleo, como o carvo mineral e outros combustveis fsseis, apresenta como impureza o enxofre. Ao queimar os combustveis fsseis tambm queimamos o enxofre, que produz xidos de enxofre responsveis por um tipo de chuva cida.

LISTA 3 PETRLEO: REAES DE COMBUSTO

01. O gs de cozinha contm propano (C3H8) e, predominantemente, butano (C4H10). Escreva, para cada um deles, as equaes que representam as trs formas de combusto.

02. comum encontrarmos, dentro de tneis muito longos, placas com dizeres do tipo: Desligue o motor em caso de congestionamento. Justifique essa preocupao.

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03. A ilustrao mostra uma reao que ocorre no motor de um automvel.

Responda: I. Equacione e balanceie a reao utilizando 1 mol do combustvel.

II. A reao de combusto completa ou incompleta? Justifique.

04. Um dos principais componentes da gasolina o isoctano, cuja estrutura :

Equacione as duas reaes de combusto incompletas representadas na ilustrao, utilizando 1 mol do combustvel mencionado no texto.

05. (UNICAMP) Um carro que utiliza lcool (etanol) ou gasolina como combustvel, se seu motor provocar combusto completa desses combustveis ele deixaria de lanar substncias qumicas na atmosfera. Essa afirmao esta certa ou errada? Justifique.

06. (ENEM) H estudos que apontam razes econmicas e ambientais para que o gs natural possa vir a tornarse, ao longo deste sculo, a principal fonte de energia em lugar do petrleo. Justifica- se essa previso, entre outros motivos, porque o gs natural a) alm de muito abundante na natureza um combustvel renovvel. b) tem novas jazidas sendo exploradas e menos poluente que o petrleo. c) vem sendo produzido com sucesso a partir do carvo mineral. d) pode ser renovado em escala de tempo muito inferior do petrleo. e) no produz CO2 em sua queima, impedindo o efeito estufa.

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TEORIA 4 NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS

AS CLASSES DE HIDROCARBONETOS Os hidrocarbonetos (C, H) so divididos em vrias classes: - Alcanos: so hidrocarbonetos de cadeia aberta e saturados (apenas ligaes simples entre os tomos de carbono).

- Alcenos (ou alquenos): so hidrocarbonetos de cadeia aberta e insaturados por uma nica dupla ligao.

- Alcinos (ou alquinos): so hidrocarbonetos de cadeia aberta e insaturados por uma nica tripla ligao.

- Alcadienos (ou dienos): so hidrocarbonetos de cadeia aberta e insaturados por duas duplas ligaes.

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- Cicloalcanos (ou ciclanos): so hidrocarbonetos cclicos (de cadeia fechada) e saturados.

- Cicloalquenos (ou ciclenos): so hidrocarbonetos cclicos e insaturados por uma nica dupla ligao.

- Hidrocarbonetos aromticos: a principal caracterstica destes a presena de ncleo benznico (anel aromtico).

LISTA 4 NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS

01. O principal componente do gs natural o hidrocarboneto mais simples, o metano. Escreva a sua frmula estrutural e molecular.

02. O polmero utilizado na manufatura de muitos gales abaixo o polietileno. O monmero para produzir o polietileno o etileno, cuja nomenclatura oficial eteno. Escreva a frmula estrutural do eteno.

03. Devido sua queima extremamente exotrmica, o acetileno usado em larga escala no corte de mateis por maarico. Escreva a frmula estrutural do acetileno, tambm conhecido por etino.

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04. D a frmula estrutural para os seguintes compostos: Nome a) etano Frmula estrutural Nome b) butano Frmula estrutural

c) pentano

d) hexano

e) ciclobutano

f) ciclopentano

g) ciclo-hexano

h) propeno

i) ciclopropeno

j) ciclobuteno

k) 1-buteno (ou but-1-eno)

l) 2-buteno (ou but-2-eno)

m) 3-hexeno (ou hex-3-eno)

n) 1-butino (ou but-1-ino)

o) 1-pentino (ou pent-1-ino)

p) 2-pentino (ou pent-2-ino)

q) 3-hexino (ou hex-3-ino)

r) 1,2-butadieno (ou buta-1,2-dieno)

s) 1,2-pentadieno (ou penta-1,2-dieno)

t) 1,3-pentadieno (ou penta-1,3-dieno)

u) 1,4-pentadieno (ou penta-1,4-dieno)

v) 2,5-hexadieno (ou hexa-2,5-dieno)

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05. D o nome oficial para os seguintes compostos: Frmula estrutural a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) k) l) m) H3C CH2 CH2 CH2 CH = CH2 H3C (CH2)4 CH = CH CH3 H3C CH = CH CH2 CH3 H3C CH2 CH2 CH2 C CH H3C (CH2)6 C C CH3 H3C (CH2)6 CH3 Nome

n) o) p) q) r) s) t) u) v) H2C = C = CH CH2 CH = CH CH3 H3C C C CH2 C CH H2C = CH CH2 CH = CH CH3 H3C CH = C = CH2 H3C (CH2)2 CH = CH CH = CH2

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06. De acordo com a IUPAC, o composto 1-propeno pode ser chamado apenas de propeno? Explique.

07. De acordo com a IUPAC, o composto 1-buteno pode ser chamado apenas de buteno? Explique.

08. De acordo com a IUPAC, existe o composto 4-penteno? Explique.

09. (UNICAMP) A frmula geral dos hidrocarbonetos de cadeia aberta que contm uma dupla ligao, conhecidos por alquenos ou alcenos CnH2n. a) Escreva a frmula estrutural e d o nome do segundo composto da srie.

b) Escreva as frmulas estruturais dos pentenos de cadeias lineares planas no-ramificadas.

10. (MACKENZIE) O hidrocarboneto de massa molecular 84 : (Massas atmicas: C = 12; H = 1; Cl = 35; Na = 23; O = 16) a) C4H4O2. b) CH2Cl2. c) C6H12. d) NaHCO3. e) C6H14.

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