HIDRATOS DE CARBONO CARBOHIDRATOS O GLUSIDOS

JOSE LIBARDO TAPIERO CUELLAR

INGENIERO AGROINDUSTRIAL ESPECIALISTA EN QUIMICA DE PRODUCTOS NATURALES

Que es un carbohidrato?
Son polihidroxi aldehdos o cetonas o compuestos que conducen a ellos por hidrlisis y sus derivados. Se denominan Hidratos de carbono por responder muchos de ellos a la formula emprica

Se producen en la fotosntesis.

C (H2O)n

Las plantas verdes contienen clorofila que capta de la luz solar la energa necesaria para realizar el proceso:

6 CO2

+ H2O

C6(H2O)6 + 6 O2
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CARBOHIDRATOS
En su estructura presentan grupos hidroxilo (-OH), aldehdico(COH) o cetnico (=CO).

Sus anillos de carbono contiene grandes cantidades de energa.

Existen dos formas en las cuales los azucares se polimerizan (forman polmeros): los enlaces alfa y beta.

En los enlaces alfa la posicin del hidrogeno en el primer carbono de la molcula es hacia arriba, ej: sacarosa, amilosa.
En los enlaces beta la posicin del hidrogeno en el primer carbono de la molcula es hacia abajo, ej: celulosa. Los carbohidratos se encuentran presente en la membrana celular (glicoproteinas), en las paredes celulares en forma de celulosa y exoesqueleto de los artrpodos. es un componente bsico (quitina).
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Para qu sirven?
-

COMO PRINCIPIOS INMEDIATOS SON SOPORTES DE LA VIDA Alimento

Cultura Higiene Comodidad

Alcohol Medicina Decoracin

- Proporcionan:

Casa Vestido

- Muchas aplicaciones en la industria Qumica

Polmeros Sntesis

Furfural Conserva

Polesteres Farmacia

Quiral

Celulosa

Bebidas

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Como se clasifican?
Aldosas Monosacridos Azcares Oligosacridos Cetosas -2 -3 -4 Polisacridos -5 -6 Di Tri tetr pent Hex

C A R B O H I D R A T O S

- 7 Hept
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CLASIFICACION
Todos los carbohidratos estn formados por unidades estructurales de azcares, que se pueden clasificar segn el nmero de unidades de azcar que se combinen en una molcula.
Clasificacin de carbohidratos de una dieta Monosacridos Disacridos Polioles Oligosacridos Polisacridos Glucosa, fructosa, galactosa Sacarosa, lactosa, maltosa Isomaltosa, sorbitol, maltitol Maltodextrina, fructo-oligosacridos Almidn: Amilosa, amilopectina Sin almidn: Celulosa, pectinas, hidrocoloides

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OLIGOSACRIDOS
Cuando se combinan entre 3 y 9 unidades de azcar se forman los oligosacridos. Las maltodextrinas contienen hasta 9 unidades de glucosa, son producidas para su uso comercial y se obtienen a partir de una hidrlisis parcial (descomposicin) del almidn. Son menos dulces que los monosacridos o los disacridos.

La rafinosa, la estaquiosa y los fructooligosacridos se encuentran en pequeas cantidades en algunas legumbres, cereales y verduras

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POLISACRIDOS
Se necesitan ms de 10 unidades de azcar y a veces hasta miles de unidades para formar los polisacridos. El almidn es la principal reserva de energa de las hortalizas de raz y los cereales. Est formado por largas cadenas de glucosa en forma de grnulos, cuyo tamao y forma varan segn el vegetal del que forma parte. Los polisacridos sin almidn son los principales componentes de la fibra alimenticia. Entre ellos estn: la celulosa, las hemicelulosas, las pectinas y las gomas.
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FUNCIONES
ENERGETICAS Cubren las necesidades energticas, una pequea parte se almacena en el hgado y msculos en forma de glucgeno (normalmente no mas de 0.5% del peso del individuo).Cuando se necesita energa, las enzimas descomponen el glucgeno en glucosa, el resto se transforma en grasas y se acumula en el organismo como tejido adiposo. REGULACION Regulan el metabolismo de las grasas, en caso de una ingestin deficiente de carbohidratos , las grasa se metabolizan anormalmente acumulndose en el organismos cuerpos cetnicos, que son productos intermedios de este metabolismo provocando as problemas.

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METABOLISMO DE GLCIDOS
Mecanismo mediante el cual el cuerpo utiliza azcar como fuente de energa. El producto final de la digestin y asimilacin de todas las formas de hidratos de carbono es un azcar sencillo, la glucosa, que se puede encontrar tanto en los alimentos como en el cuerpo humano. El metabolismo de las grasas y ciertas protenas a veces se dirige tambin a la produccin de glucosa. La glucosa es el principal combustible que los msculos y otras partes del organismo consumen para obtener energa. Est presente en cada clula y casi en cada fluido orgnico, y la regulacin de su concentracin y distribucin constituye uno de los procesos ms importantes de la fisiologa humana. Entre otros azcares menos importantes destaca la lactosa, o azcar de la leche, que se forma en las glndulas mamarias de todos los animales mamferos y que est presente en su leche.
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DIGESTIN, ASIMILACIN Y ALMACENAMIENTO Los glcidos como el almidn, la dextrina, el glucgeno (el almidn animal), la sacarosa (el azcar de caa), la maltosa (el azcar de malta) y la lactosa, se descomponen en el tracto digestivo en azcares simples de seis carbonos, que pasan con facilidad a travs de la pared intestinal. . La fructosa (el azcar de la fruta) y la glucosa no se alteran durante la digestin y se absorben como tales.
La celulosa, presente en muchos alimentos, es un elemento nutricional importante para algunos animales, en especial ganado y termitas, pero, aunque es bsica en el proceso global de la digestin, no tiene valor en la nutricin humana.
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DIGESTIN, ASIMILACIN Y ALMACENAMIENTO

La digestin de los glcidos se realiza gracias a la accin de varias enzimas. La amilasa, que se encuentra en la saliva y en el intestino, descompone el almidn, la dextrina y el glucgeno en maltosa, un azcar de doce carbonos.

Otras enzimas del intestino delgado descomponen los azcares de doce carbonos en otros de seis. As, la maltasa hidroliza la maltosa en glucosa; la sacarasa o invertasa rompe el azcar de caa en glucosa y fructosa; la lactasa descompone el azcar de la leche en glucosa y galactosa.

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 Los azcares de seis carbonos, producto final de la digestin de los glcidos, atraviesan la pared del intestino delgado a travs de los capilares (vasos sanguneos diminutos) y alcanzan la vena porta que los lleva hasta el hgado.
En este rgano son transformados y almacenados en forma de glucgeno. El glucgeno est siempre disponible y cuando el organismo lo requiere se convierte en glucosa y se libera al torrente sanguneo. Uno de los productos finales del metabolismo de la glucosa en los msculos es el cido lctico, que llevado por la sangre de nuevo al hgado, se reconvierte en parte a glucgeno.

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OrA{py A 2 180 p s 9.6 A}{cw emDraw pyRight restore sc m t{1 mv a}b/PT{8 cm 6 ct/chemdict exec}{al Y dv -1 ansform px 2 sm }{sqrt 0 gr}{pp}{gs s{dp m g dv dp mv HA}{dL dv dp -.6 x rO sc exec neg 12 py sm 0 b2 -1 CA WI st np lp neg wF mv 0 LB py n 1.2 p gr -9.6 bd sc a}{ex p st L/gs/gsave e neg 1 p 5 at clip}b/Ct{bs mv OA}{1 px 1986, L/xl/translate Laser arcn 5 np l n pp aL p m neg}if/py 0 gs m p l gr mv 2 cp OB -1 p st}b/HA{lW 16.8 ex l 1 o 2.25 at wy mv 0 sl m 1 gs 145 90 0 px 8 l 12 n lp ac counttomark{bs fill r py st}{0 n/ex sg ro aR bW 3.375 np 1 ix 0.3 dp 1987, dv Prep ro 0.6 bd wx py 8 ac cv -1 OB/bL sc SA dict fill gr px 1 aL 0 rad DLB L/ie/ifelse neg m1 0 x 1 n eq{DD}{DS}ie sc -9.6 0 at 1.2 p end}b/Db{bs{dp x 8 dp 0 gr ey py ne{bW DA}{dL sc SA p m put bd dp Cambridge rot l-1 120 0 mt p m e L/S{sf px cm l}for p 0 180 n/ey m rad 21.6 x -1 cpt rO mv 2 p 1 DA}{cw m/w 0 b1 g ro l 0 chemdict bW 0 py dv CA ac sm 0 -.6 lt{-1 bs -1 12 ac 180 aA p 0 a}ie}b/WW{gs a}ie}b/BW{wD tr/dy xl 2 st 0 x L/ix/index -8 8 0 sc dp rot x py 0 m}b/dA{[3 2.2 l st}{Asc px dv}{bd}ie dx 1.5 p 0 sc OA}{1 e gr}{gs 0 py cp np s 24.6 ne{bW 6 1 g DLB 360 3 Scientific 16 m 180 neg n/dx g py p x/dx -1 2 SA sc -1 cm 5 0 lp gs begin/version 5 a l4 mv 0 m r -4.8 0 arc neg}if/px px r e sqrt -1 type[]type arc ac gi o DA}{dL gs 1 sm x 12 s x s p -1 neg sl LB L/l/lineto 2 CB 0.6 dy 180 ac py al 0 r 3 gs mv 0.5 0 2.25 OB 25.8 wF sc dv/bd st}{0 2 dp lW rO S]}b/dL{dA 1 py pp 16 Computing, gs e 1 cw n/dy 2.2 eq{DB}{DS}ie p CB wD r 90 6 w sg xl}{xl begin sg rev{neg}if m ac 1 e 0.5 2 l 0 lp o -1 SA cv -2 x px 2 fill s p CA sc dv 1 fill 16 x}if cW cX rO px begin x np[{py py L/mt/matrix r m e 23 -1.6 sg dv l SA eq{dp setgray lx DA}{cw np 0 s 0 wy gr cm bs 1 pp gr p 0 ne dp OA}{1 a arc p fill lp def/b{bind np ly rlineto 0 1 0 cm DA}{2.25 mv bW 1 cm e 27 bs l sm o p wx ac pp}ifelse p 0 dp g/wb Inc. cp o gr gs 0 cY sc}b/Ov{OrA 0 mv sm 16 l rO e 1.6 0 sm n cm 0 clippath px st gs w at g cm WI 0 g py p ne{bW cp ne -1 5 pp}{2 div 2 1 ac st}{Asc gr}b/OB{ 3 2 mt cm lp st x 27 sm L/mv/mo l mv m eq{gs sm 0 p lW 4 sc bs m px or{4 1 fill}b/S 0 gr s def}bi dup 4.8 ro p gi sm l sl st}]e e SA 1 0 w 270 bL st e cp st}{ py ZLB m l p al fill 1 1.5 tr 0 p g/b 4 2 0 p 25 1 st gr dp l O 2 p S b fi p w m g d r 0 c

ESTRUCTURA DE LOS MONOSACARIDOS

ALDOSAS

Tres carbonos: Aldotriosas

CHO CHO

OH

HO

CH2 OH

CH2 OH

D (+)

L (-)

currentp

Gliceraldhido
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ALDOSAS Cuatro carbonos: Aldotetrosas

Enantimeros
CHO CHO CHO

198 /bs[[1 [1 ]d 2606 gr end 1 2 gs120 4370 1796 4552 1952 4352 4513 4214 2095 1822 3122 dL DSt 1 1952 [14 59 [12 1345 2047 2086 1878 1904 2736 2756 2580 2606 1033 50 I 1345 I 3122 40 2464 4370 1427 4921 1952 4352 4882 3845 1453 3122 80 1952 3425 2580 40 1714] 2416] 2455] 1878] 1904] 3105] 3125] 2580] 2606] 3425] 20 1714] DSt DSt chemdict gr[13 [0 I 1952 1453 begin1714 2606 SP gr 211 /bs[[1 [1 ]d 2606 DSt end 1 120 2 gs 4370 1796 4552 1952 4352 4513 4214 2095 1822 3122 dL DSt [1 Db 1 1952 I [14 54 4370 [12 1345 2047 2086 1878 1904 2736 2756 2580 2606 1033 50 I 1345 I 3122 40 2464 1714 4370 1427 4921 1952 4352 4882 3845 1453 3122 80 1952 3425 2580 40 DSt 1714] 2416] 2455] 1878] 1904] 3105] 3125] 2580] 2606] 3425] 20 1714] DSt [2 DSt chemdict I gr 1952 [13 [0 I2416 1952 1453 begin DSt 1714 2606 SP [3DSt I 4370 [1 Db I2

% userdict/chemdict L/gr/grestore L/tr/transform xl pp l SA RA}{6 -1 st}b/OrA{py -8 py np gs fill e o cp a wy dp 0 In x 5 w dp/cY 2 0 cw py 1 g bW -1 dp cm 8 ChemDraw CopyRight sc p fill 0 -1 m2 gr pp}{sqrt pA 1 ix o 2 DA}{cw p-9.6 dv r llt{1 -2 180 2 s p sc m mv a}b/PT{8 cm exec}{al dv -1 px 2 sm 0 gr}{pp}{gs s{dp m g dv dp mv HA}{dL dv dp -.6 x rO exec sc py 12 neg sm b2 0 st WI -1 CA np lp neg wF mv 0 n LB py 1.2 p gr -9.6 sc bd p a}{ex st L/gs/gsave e neg p 1 5 at clip}b/Ct{bs mv OA}{1 px 1986, np L/xl/translate Laser arcn l n 5 pp aL p m neg}if/py gs 0 m gr mv l p 2 cp OB st}b/HA{lW p -1 ex 16.8 l o 1 at 2.25 0 mv wy m sl gs 1 90 145 0 px 8 l 12 n lp ac fill counttomark{bs py r st}{0 n/ex sg ro aR bW 3.375 np 1 ix 0.3 Prep dp 1987, dv ro 0.6 py wx bd ac 8 cv OB/bL -1 sc SA gr fill dict px 1 aL 0 rad L/ie/ifelse DLB neg x m1 0 1 eq{DD}{DS}ie n sc -9.6 at p 0 end}b/Db{bs{dp 1.2 x 8 dp 0 ey gr py ne{bW sc DA}{dL SA m p put bd l dp rot Cambridge -1 0 120 mt p m e L/S{sf px cm l}for p 0 n/ey 180 m rad 21.6 -1 rO x cpt mv 2 p 1 m/w DA}{cw 0 b1 g ro 0 l chemdict bW 0 py dv sm CA ac 0 -.6 -1 bs lt{-1 12 ac 180 p aA 0 tr/dy a}ie}b/WW{gs a}ie}b/BW{wD xl 2 x 0 st L/ix/index -8 8 0 sc dp x rot m}b/dA{[3 py st}{Asc l 0 2.2 px dx dv}{bd}ie 1.5 0 p sc e OA}{1 gr}{gs 0 cp py np s 24.6 ne{bW 6 DLB g 1 360 3 Scientific 16 m n/dx 180 neg py g p x/dx -1 2 SA sc cm -1 5 0 lp gs begin/version a l 5 4 mv 0 m 0 r arc -4.8 px neg}if/px e r sqrt -1 type[]type ac arc o gi gs DA}{dL sm x 1 s 12 x p s -1 neg LB sl L/l/lineto CB dy 2 0.6 180 ac 0 py al r gs 3 0.5 mv 0 2.25 % userdict/chemdict L/gr/grestore L/tr/transform xl pp l SA RA}{6 -1 st}b/OrA{py -8 py np gs fill e o cp a wy dp In x 5 OB wF 25.8 st}{0 sc dv/bd 2 dp rO lW S]}b/dL{dA py 1 pp w 16 gs e Computing, 2 0 dp/cY n/dy 1 cw py g bW -1 2.2 p dp CB eq{DB}{DS}ie wD sc 8 cm p ChemDraw CopyRight r 90 6 fill sg w xl}{xl 0 -1 m2 gr pp}{sqrt pA ix o 1 begin sg DA}{cw p dv 2 rev{neg}if ac m 0.5 2 1 e l lp 0 -9.6 r o l -1 SA cv lt{1 -2 180 2 p s x sc m px mv cm a}b/PT{8 fill s p -1 exec}{al dv px 2 CA sc sm 1 fill 16 0 gr}{pp}{gs rO cX x}if cW px s{dp begin x m g np[{py py dv L/mt/matrix dp mv m r e 23 HA}{dL dv sg l -1.6 dp eq{dp SA setgray -.6 x rO lx sc exec 0 DA}{cw np s 12 py neg gr wy 0 cm sm bs 1 0 b2 gr pp -1 CA WI st p np dp ne OA}{1 lp a fill p arc lp neg def/b{bind ly np wF rlineto 0 mv 1 LB py 0 n 1.2 p cm mv DA}{2.25 bW cm 1 gr -9.6 e sc bd 27 p a}{ex l bs sm st o p L/gs/gsave neg e wx pp}ifelse ac p 1 at 5 clip}b/Ct{bs 0 p mv dp OA}{1 cp gr g/wb Inc. o gs 0 px 1986, L/xl/translate arcn l np Laser 5 n cY pp p aL m sc}b/Ov{OrA 0 mv neg}if/p gs sm m gr mv p l rO 16 0 l sm e 1.6 n cm 2 cp clippath px 0 OB st gs -1 p st}b/HA{lW w at 16.8 ex g cm WI o l 1 0 g at 2.25 mv 0 wy py p m 1 sl gs 145 90 0 ne ne{bW cp px -1 8 5 2 div pp}{2 l ac st}{Asc 1 gr}b/OB{/bS 12 n lp 3 2 fill counttomark{bs cm mt lp st r py x sm st}{0 27 n/ex L/mv/moveto sg l ro aR bW mv 3.375 np ix 1 m eq{gs sm 0.3 p 0 P 1987, dp dv lW 4 px sc m or{4 bs 1 ro 0.6 fill}b/SA{aF bd p wx 0 ac 8 gr cv s def}bind OB/bL -1 dup rep sc ro p dict SA fill gr 4.8 sm l gi px 1 sl e st}]e y SA 1 0 y aL w 0 270 bL rad st e cp L/ie/ifelse DLB neg st}{px py ZLB m1 x 0 m 1 l p n eq{DD}{DS}ie sc -9.6 fill 1 al 0 end}b/Db{bs{dp p 1.2 at 1.5 tr p x 8 g/bb 4 dp 0 2 gr ey p py ne{bW st 1 DA}{dL sc 25.8 gr SA p m dp l OA}{1.5 put 2 S bd py fill dp rot Cambridge l pp -1 wy mv 0 120 mt gs rO gi p dv/bd m e cp l AA}{1 r 0 L/S{sf cm px l}for 39 gr S dv p SA cpt 0 n/ey 180 m rad 21.6 gs x -1 rO 4 cpt p 1 mv 2 al p 1 setgray DA}{cw m/w 4 -1 0 end x b1 rO g lt{pp 0 o ro l ac chemdict cm np bW px cv a/py 0 1 def/L{load 0.4 lW py dv ap s g CA sm dp ac 0 wb -.6 m lt{-1 bs 0.5 -1 pp x DA}{270 12 o e setdash}d/cR ac -1 180 w p aA r}if g 0 1 L/m/mul xl tr/dy a}ie}b/WW{gs a}ie}b/BW{wD px 2 ac st 0 x 3 x}if L/ix/index 8 -8 0 -0.4 at 8 gr}b/In{px m xl dv sm}b/CB{np[{[{CS}{ 0 mv sc exec dp 2 rot x sc m}b/dA{[3 py 0 st}{Asc l eq{dL}if 2.2 px p dx dv}{bd}ie 1.5 sc 0 DT}]o 4 ix e OA}{1 sg 24.6 -1 px gr}{gs 0 cp x py SA s np 2 4 dv 24.6 ro}ie}b/AA{np lW ne{bW 6 pp 1 g DLB 360 l g/cX round 3 cm 0 Bd 3 Scientific wx 16 1 m neg ZLB n/dx 180 g py fill S}if/lp -1 p sc rad x/dx -0.4 -1 2 py SA sc -1 cm st}{1.0 gr}ie}b/Cr{0 5 0 ix lp a 1 gs px 0 begin/version OA}{1 m/aL a l 5 pp 9.6 4 mv 0 currentmatrix r gr}b/wD 180 m 1 a/px lW r arc -4.8 0 gr nH px neg}if/px p xl r e L/n/neg sqrt w def}b/d/def type[]type -1 ac arc lp x 3 o gi DA}{dL gs sm x 1 CA 0 s 12 x 0 sc s p gs -1 neg 2 LB L/l/lineto sl ap cm wb o/cX 3 -1 CB 21.6 2 dy 0.6 6 180 ac n g py al 0 rO -2 r 3 gs 360 ac 1 0.5 mv AA}{1 x dx o 0 LB -1 OB 2.25 25.8 wF 1 x sc dv/bd st}{0 12 g 4 2 p dp rO lW S]}b/dL{ 1 py DA}{180 r l pp lp s{nH 16 Ac}{0.5 aL o gs Computi e dv sm 1 n/dy cw gs px 5 sg exec}b/C 2.2 ac SA gi e p eq{DB} CB ne{py s/wx wD l r 6 90 sg xl}{xl w lt{e}if 9.6 arc d/wF x sg begin gs g/cY w L/np/n 0 n rev{ne ac m s 1 0.5 e 2 l lp 0 cX 18 al 1 o fill p -1 px py SA cv st}{0 dp/cY -2 x px 2 p e 3 fill s OA} CA sc dv 1 fill 16 2 aR x}if cX rO cW px mv pp 360 beg x cm rad np[ py 16. dv L/m n r e m dic -1 x 23 1 mv sg -1 dv l 0 cY gr eq SA L/ se sg m 2 lx x 0 n D p s g 0 w c 1 s b d r p g s 0

Enantimeros
CHO

OH

HO

HO

OH

OH

HO

OH

HO

CH2 OH

CH2 OH

2 OH currentpointCH 192837465

CH2 OH

cu

DIASTEROISOMEROS

ING. JOSE LIBARDO TAPIERO CUELLAR

ALDOSAS
Cuatro carbonos: Aldotetrosas
D-gliceraldehido
CHO CHO CHO CHO

198 /bs[[1 [1 ]d 2606 gr end 1 2 gs120 4370 1796 4552 1952 4352 4513 4214 2095 1822 3122 dL DSt 1 1952 [14 59 [12 1345 2047 2086 1878 1904 2736 2756 2580 2606 1033 50 I 1345 I 3122 40 2464 4370 1427 4921 1952 4352 4882 3845 1453 3122 80 1952 3425 2580 40 1714] 2416] 2455] 1878] 1904] 3105] 3125] 2580] 2606] 3425] 20 1714] DSt DSt chemdict gr[13 [0 I 1952 1453 begin1714 2606 SP gr 211 /bs[[1 [1 ]d 2606 DSt end 1 120 2 gs 4370 1796 4552 1952 4352 4513 4214 2095 1822 3122 dL DSt [1 Db 1 1952 I [14 54 4370 [12 1345 2047 2086 1878 1904 2736 2756 2580 2606 1033 50 I 1345 I 3122 40 2464 1714 4370 1427 4921 1952 4352 4882 3845 1453 3122 80 1952 3425 2580 40 DSt 1714] 2416] 2455] 1878] 1904] 3105] 3125] 2580] 2606] 3425] 20 1714] DSt [2 DSt chemdict I gr 1952 [13 [0 I2416 1952 1453 begin DSt 1714 2606 SP [3DSt I 4370 [1 Db I24 4

% userdict/chemdict L/gr/grestore L/tr/transform xl pp l SA RA}{6 -1 st}b/OrA{py -8 py np gs fill e o cp a wy dp 0 In x 5 w dp/cY 2 0 cw py 1 g bW -1 dp cm 8 ChemDraw CopyRight sc p fill 0 -1 m2 gr pp}{sqrt pA 1 ix o 2 DA}{cw p-9.6 dv r llt{1 -2 180 2 s p sc m mv a}b/PT{8 cm exec}{al dv -1 px 2 sm 0 gr}{pp}{gs s{dp m g dv dp mv HA}{dL dv dp -.6 x rO exec sc py 12 neg sm b2 0 st WI -1 CA np lp neg wF mv 0 n LB py 1.2 p gr -9.6 sc bd p a}{ex st L/gs/gsave e neg p 1 5 at clip}b/Ct{bs mv OA}{1 px 1986, np L/xl/translate Laser arcn l n 5 pp aL p m neg}if/py gs 0 m gr mv l p 2 cp OB st}b/HA{lW p -1 ex 16.8 l o 1 at 2.25 0 mv wy m sl gs 1 90 145 0 px 8 l 12 n lp ac fill counttomark{bs py r st}{0 n/ex sg ro aR bW 3.375 np 1 ix 0.3 Prep dp 1987, dv ro 0.6 py wx bd ac 8 cv OB/bL -1 sc SA gr fill dict px 1 aL 0 rad L/ie/ifelse DLB neg x m1 0 1 eq{DD}{DS}ie n sc -9.6 at p 0 end}b/Db{bs{dp 1.2 x 8 dp 0 ey gr py ne{bW sc DA}{dL SA m p put bd l dp rot Cambridge -1 0 120 mt p m e L/S{sf px cm l}for p 0 n/ey 180 m rad 21.6 -1 rO x cpt mv 2 p 1 m/w DA}{cw 0 b1 g ro 0 l chemdict bW 0 py dv sm CA ac 0 -.6 -1 bs lt{-1 12 ac 180 p aA 0 tr/dy a}ie}b/WW{gs a}ie}b/BW{wD xl 2 x 0 st L/ix/index -8 8 0 sc dp x rot m}b/dA{[3 py st}{Asc l 0 2.2 px dx dv}{bd}ie 1.5 0 p sc e OA}{1 gr}{gs 0 cp py np s 24.6 ne{bW 6 DLB g 1 360 3 Scientific 16 m n/dx 180 neg py g p x/dx -1 2 SA sc cm -1 5 0 lp gs begin/version a l 5 4 mv 0 m 0 r arc -4.8 px neg}if/px e r sqrt -1 type[]type ac arc o gi gs DA}{dL sm x 1 s 12 x p s -1 neg LB sl L/l/lineto CB dy 2 0.6 180 ac 0 py al r gs 3 0.5 mv 0 2.25 % userdict/chemdict L/gr/grestore L/tr/transform xl pp l SA RA}{6 -1 st}b/OrA{py -8 py np gs fill e o cp a wy dp In x 5 OB wF 25.8 st}{0 sc dv/bd 2 dp rO lW S]}b/dL{dA py 1 pp w 16 gs e Computing, 2 0 dp/cY n/dy 1 cw py g bW -1 2.2 p dp CB eq{DB}{DS}ie wD sc 8 cm p ChemDraw CopyRight r 90 6 fill sg w xl}{xl 0 -1 m2 gr pp}{sqrt pA ix o 1 begin sg DA}{cw p dv 2 rev{neg}if ac m 0.5 2 1 e l lp 0 -9.6 r o l -1 SA cv lt{1 -2 180 2 p s x sc m px mv cm a}b/PT{8 fill s p -1 exec}{al dv px 2 CA sc sm 1 fill 16 0 gr}{pp}{gs rO cX x}if cW px s{dp begin x m g np[{py py dv L/mt/matrix dp mv m r e 23 HA}{dL dv sg l -1.6 dp eq{dp SA setgray -.6 x rO lx sc exec 0 DA}{cw np s 12 py neg gr wy 0 cm sm bs 1 0 b2 gr pp -1 CA WI st p np dp ne OA}{1 lp a fill p arc lp neg def/b{bind ly np wF rlineto 0 mv 1 LB py 0 n 1.2 p cm mv DA}{2.25 bW cm 1 gr -9.6 e sc bd 27 p a}{ex l bs sm st o p L/gs/gsave neg e wx pp}ifelse ac p 1 at 5 clip}b/Ct{bs 0 p mv dp OA}{1 cp gr g/wb Inc. o gs 0 px 1986, L/xl/translate arcn l np Laser 5 n cY pp p aL m sc}b/Ov{OrA 0 mv neg}if/p gs sm m gr mv p l rO 16 0 l sm e 1.6 n cm 2 cp clippath px 0 OB st gs -1 p st}b/HA{lW w at 16.8 ex g cm WI o l 1 0 g at 2.25 mv 0 wy py p m 1 sl gs 145 90 0 ne ne{bW cp px -1 8 5 2 div pp}{2 l ac st}{Asc 1 gr}b/OB{/bS 12 n lp 3 2 fill counttomark{bs cm mt lp st r py x sm st}{0 27 n/ex L/mv/moveto sg l ro aR bW mv 3.375 np ix 1 m eq{gs sm 0.3 p 0 P 1987, dp dv lW 4 px sc m or{4 bs 1 ro 0.6 fill}b/SA{aF bd p wx 0 ac 8 gr cv s def}bind OB/bL -1 dup rep sc ro p dict SA fill gr 4.8 sm l gi px 1 sl e st}]e y SA 1 0 y aL w 0 270 bL rad st e cp L/ie/ifelse DLB neg st}{px py ZLB m1 x 0 m 1 l p n eq{DD}{DS}ie sc -9.6 fill 1 al 0 end}b/Db{bs{dp p 1.2 at 1.5 tr p x 8 g/bb 4 dp 0 2 gr ey p py ne{bW st 1 DA}{dL sc 25.8 gr SA p m dp l OA}{1.5 put 2 S bd py fill dp rot Cambridge l pp -1 wy mv 0 120 mt gs rO gi p dv/bd m e cp l AA}{1 r 0 L/S{sf cm px l}for 39 gr S dv p SA cpt 0 n/ey 180 m rad 21.6 gs x -1 rO 4 cpt p 1 mv 2 al p 1 setgray DA}{cw m/w 4 -1 0 end x b1 rO g lt{pp 0 o ro l ac chemdict cm np bW px cv a/py 0 1 def/L{load 0.4 lW py dv ap s g CA sm dp ac 0 wb -.6 m lt{-1 bs 0.5 -1 pp x DA}{270 12 o e setdash}d/cR ac -1 180 w p aA r}if g 0 1 L/m/mul xl tr/dy a}ie}b/WW{gs a}ie}b/BW{wD px 2 ac st 0 x 3 x}if L/ix/index 8 -8 0 -0.4 at 8 gr}b/In{px m xl dv sm}b/CB{np[{[{CS}{ 0 mv sc exec dp 2 rot x sc m}b/dA{[3 py 0 st}{Asc l eq{dL}if 2.2 px p dx dv}{bd}ie 1.5 sc 0 DT}]o 4 ix e OA}{1 sg 24.6 -1 px gr}{gs 0 cp x py SA s np 2 4 dv 24.6 ro}ie}b/AA{np lW ne{bW 6 pp 1 g DLB 360 l g/cX round 3 cm 0 Bd 3 Scientific wx 16 1 m neg ZLB n/dx 180 g py fill S}if/lp -1 p sc rad x/dx -0.4 -1 2 py SA sc -1 cm st}{1.0 gr}ie}b/Cr{0 5 0 ix lp a 1 gs px 0 begin/version OA}{1 m/aL a l 5 pp 9.6 4 mv 0 currentmatrix r gr}b/wD 180 m 1 a/px lW r arc -4.8 0 gr nH px neg}if/px p xl r e L/n/neg sqrt w def}b/d/def type[]type -1 ac arc lp x 3 o gi DA}{dL gs sm x 1 CA 0 s 12 x 0 sc s p gs -1 neg 2 LB L/l/lineto sl ap cm wb o/cX 3 -1 CB 21.6 2 dy 0.6 6 180 ac n g py al 0 rO -2 r 3 gs 360 ac 1 0.5 mv AA}{1 x dx o 0 LB -1 OB 2.25 25.8 wF 1 x sc dv/bd st}{0 12 g 4 2 p dp rO lW S]}b/dL{d 1 py DA}{180 r l pp lp s{nH 16 Ac}{0.5 aL o gs Computin e dv sm 1 n/dy cw gs px 5 sg exec}b/C 2.2 ac SA gi e p eq{DB} CB ne{py s/wx wD l r 6 90 sg xl}{xl w lt{e}if 9.6 arc d/wF x sg begin gs g/cY w L/np/ne 0 n rev{neg ac m s 1 0.5 e 2 l lp 0 cX 18 al 1 o fill p -1 px py SA cv st}{0 dp/cY -2 x px 2 p e 3 fill s OA} CA sc dv 1 fill 16 2 aR x}if cX rO cW px mv pp 360 begi x cm rad np[ py 16.8 dv L/m n r e m dict -1 x 23 1 mv sg -1. dv l 0 cY gr eq{ SA L/a set sg m 2 lx x 0 np D pp s gr 0 w cm 1. s/ b 1 d r p g s 0 n d O s d D b p a c A r

OH

HO

HO

OH

OH

HO

OH

HO

CH2 OH

CH2 OH

2 OH currentpointCH 192837465

CH2 OH

cu

L-gliceraldehido

ING. JOSE LIBARDO TAPIERO CUELLAR

ALDOSAS Cinco carbonos: Aldopentosas

D-eritrosa
CHO
CHO
CHO

D-treosa
CHO

OH

HO

OH

HO

OH

OH

HO

HO

OH

OH

OH

OH

CH2OH

D-ribosa

CH2 OH currentpoint 192837465 CH OH CH OH 192837 currentp oint currentp oint 192837465 curre
2

D-arabinosa

D-xilosa

D-lixosa

ING. JOSE LIBARDO TAPIERO CUELLAR

% userdict L/gr/grestore L/tr/transform xl pp l SA RA}{6 -1 st}b/OrA{py -8 py np gs fill e o cp a wy dp 0 In x 5 w 2 0 dp/cY cw py 1 g bW -1 dp cm ChemDraw Copy sc 8 p fill 0 -1 gr m2 pp} pA 1 ix o dv 2 DA pr -9.6 llt{ -2 180 2 p s sc m a} cm mv p -1 2 exec}{al dv s 0 gr}{pp}{gs s g m m dv }{cw dp mv x {sqrt /chemdict HA}{dL 1 {dp dv b/PT{8 dp -.6 x rO Right exec sc py 12 neg sm b2 0 st CA WI -1 np lp neg wF mv 0 n LB py p 1.2 gr -9.6 bd sc a}{ex p st L/gs/gsave e neg p 1 5 clip}b/Ct{bs at mv OA}{1 px 1986, np arcn n Laser L/xl/translate l 5 pp p aL m neg}if/py 0 gs m mv gr l p 2 cp OB st}b/HA{lW p -1 ex 16.8 o l 1 at 2.25 mv 0 wy sl gs m 1 145 90 0 px 8 l12 n ac lp counttomark{bs fill py r st} n/ex sg ro bW aR 3.375 np ix 1 0.3 P dp dv 1987, ro 0.6 bd p w ac 8 cv OB/bL -1 rep sc dict SA fill gr px {0 1 y aL x 0 rad L/ie/ifelse DLB neg 0 m1 x 1 eq{DD}{D n sc -9.6 0 1.2 p at end}b/Db{ x 8 dp 0 gr ey py ne{bW DA}{dL sc SA p m put bd rot dp l Cambridge -1 120 0 mt p m e L/S{sf cm px l}for p 0 n/ey 180 m rad 21.6 -1 x rO cpt mv 2 p 1 DA}{ m/w 0 b1 g 0 l ro chemdict bW 0 py dv CA sm ac 0 -.6 bs lt{-1 -1 12 ac 180 aA p 0 a}ie}b/WW{gs a}ie}b/BW{wD tr/dy xl 2 0 x st L/ix/index -8 8 0 s rot dp x m}b/dA{[3 p s 0 l 2.2 dx dv}{bd}ie 1.5 0 p s e OA}{1 c bs{dp S}ie cw t}{Asc gr}{gs 0 py cp np y s c x 24.6 ne{bW 6 g 360 1 DLB 3 16 Scientific m n/dx 180 neg g py p x/dx 2 -1 SA sc cm -1 5 0 lp gs begin/vers 5 a l4 mv 0 m arc 0 r -4.8 neg}if/p px r e sqrt -1 type[]ty ac arc o gi DA}{dL x sm gs 1 12 s x p s -1 neg L/l/lineto sl LB CB dy 2 0.6 180 ac al py 0 r gs 3 mv 0.5 0 2.25 OB wF 25.8 sc st}{ dv/bd 2 dp rO lW S]} py 1 pp 16 gs e Computing, 1 n/dy cw 2.2 CB eq{DB}{DS}ie p w r 90 6 w s xl}{xl s begin x ion rev{neg}if m ac 0.5 b/dL{dA 1 g e 2 D l lp 0 g o -1 SA pe cv -2 x 2 px fill s p CA sc dv 1 fill 16 cX cW rO x}if px begin x np[{py py L/mt/matrix m e r 23 sg dv l -1.6 SA setgray eq{dp lx DA}{cw np 0 s gr 0 wy cm bs 1 gr pp 0 p ne dp OA}{1 a fill p arc lp def/b{bind ly np rlineto 0 1 cm 0 DA}{ mv bW cm 1 e 27 bs l sm o p pp}ifelse wx ac p 0 dp gr g/wb cp o Inc. gs 0 cY sc} 0 mv sm 16 l rO sm e 0 1.6 n cm clippath px 0 st gs w at cm WI g 0 cm g p p 2.25 ne ne{bW cp b/Ov{OrA -1 5 pp}{2 div 2 st}{Asc ac gr}b/OB{/bS 1 3 2 y cm st mt lp x sm 27 L/mv/movet l mv m sm eq{gs p 0 lW 4 sc or{4 bs m px 1 fill}b/SA{ 0 gr s def}bind dup ro p 4.8 sm gi l sl st}]e e SA 1 0 w 270 bL e st cp ZLB st}{px py m p l fill 1 al 1.5 0 tr p g/bb 4 2 0 p st 1 25.8 gr dp l OA} S put 2 py fill bd pp mv wy gi gs dv/b rO 0 cp AA r l 0 39 gr dv S SA cp ra 4 gs p 1 a s 4 x e l r o % userdict L/gr/gres L/tr/transform xl pp l SA RA}{6 -1 st}b/OrA -8 py np gs fill e o cp a wy dp 0 In x 5 w 2 0 dp/cY -1 cw py 1 g bW dp 8 ChemDraw Copy cm sc p fill gr 0 -1 m2 pp}{sqrt pA ix o 1 dv p 2 DA}{cw r -9.6 l lt{1 180 2 p s -2 sc m cm a}b/PT{8 mv exec}{al dv -1 px mv 2 sm 0 gr}{pp}{gs s g m dv mv dp {dp /chemdict HA}{dL dv dp rO -.6 x tore Right sc exec py neg 12 sm {py 0 b2 -1 CA WI st np lp neg wF 0 mv LB n py 1.2 p -9.6 gr sc bd p a}{ex st neg e L/gs/gsave p 1 at clip}b/Ct{bs 5 mv OA}{1 px 1986, l L/xl/trans np 5 arcn n Laser pp p aL m neg}if/p gs 0 p gr l mv m cp 2 OB st}b/H -1 p 16.8 ex o l 1 0 mv at 2.25 wy gs m 1 sl 90 145 0 px 8 l 12 lp ac n fill counttomark{bs py r st}{0 n/ex sg ro bW aR 3.375 np ix 1 0.3 dv dp Prep 1987, 0.6 ro py bd w ac 8 cv O -1 s gr fill SA dict p 1 y c aL x A{lW 0 rad B/bL neg L/ie/ifelse DLB late x 0 m1 1 eq{DD}{DS}ie n -9.6 sc end}b/Db{bs{dp 1.2 p 0 at x 8 0 gr dp ey py ne{bW sc DA}{dL p SA m put bd dp l rot Cambridge -1 0 120 mt p e m L/S{sf cm px l}for p 0 n/ey 180 m rad 21.6 rO cpt x -1 2 mv 1 p m/w DA}{cw 0 b1 g 0 l ro chemdict bW 0 dv py sm ac CA -.6 0 lt{-1 bs -1 12 ac 180 p aA xl 0 tr/dy a}ie}b/WW{gs a}ie}b/BW{wD 2 st x 0 L/ix/index -8 8 0 sc rot dp x m}b/dA{[3 2.2 l py st}{Asc 0 px dx dv}{bd}ie 0 sc p 1.5 e OA gr} 0 cp py np s 24.6 ne{bW 6 360 1 D g 3 16 Scientific neg m n/dx 180 g py p x/dx -1 2 sc {gs LB SA cm -1 }{1 5 lp 0 gs begin/version l 5 a mv 4 0 m r arc -4.8 0 neg}if/px px e r sqrt type[]type ac -1 arc o gi sm 1 gs x DA}{dL s 12 x s p neg -1 L/l/lineto LB sl 0.6 CB dy 2 180 ac 0 py al gs r 3 mv 0.5 0 OB 25.8 wF 2.25 st}{0 dv/bd sc 2 rO dp lW S]}b/dL{dA py 1 pp 16 e gs Comp 1 n/dy cw 2.2 p CB eq{D wD r 6 90 xl}{xl w sg sg begin ac rev{neg}if m 1 e 0.5 2 l lp 0 o -1 cv SA -2 x px 2 p s fill sc dv CA fill 1 16 rO cX x}if cW p x begin np[{py p L/mt/ma r e m B}{DS} 23 uting, l sg -1.6 dv eq{dp x setgray SA y lx 0 np DA}{c s cm 0 gr wy 1 bs gr pp p 0 ne dp OA} a p arc lp fill ly def/b np 0 rline 1 0 cm mv DA cm bW 1 e 27 l sm bs p o pp ac wx p 0 dp cp gr o In g/ g 0 c 0 s m

ALDOSAS

Seis carbonos: Aldohexosas

D-ribosa
CHO CHO

D-arabinosa
CHO CHO

OH

HO

OH

HO

OH

OH

HO

HO

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

CH2 OH

CH2192837465 OH CH21928374 OH currentp oint currentp ointCH 192837465 2 OH currentp oint cu

D-alosa

D-altrosa

D-glucosa

D-manosa

ING. JOSE LIBARDO TAPIERO CUELLAR

ALDOSAS Seis carbonos: Aldohexosas

D-xilosa
CHO

D-lixosa
CHO

CHO

CHO

OH

HO

OH

HO

OH

OH

HO

HO

HO

HO

HO

HO

OH

OH

OH

OH

C H 2OH

C H OH currentp oint 192837465 C H OH cu C H OH currentp oint 192837465 currentp oint 1928374

2

D-gulosa

D-idosa

D-galactosa

D-talosa

ING. JOSE LIBARDO TAPIERO CUELLAR

CETOSAS

Tres carbonos: Cetotriosa

CH2 C O

OH

CH2 OH
DIHIDROXIACETONA

ING. JOSE LIBARDO TAPIERO CUELLAR

CETOSAS

Cuatro carbonos: Cetotetrosas

CH2 OH C O H C OH CH2 OH
D-eritrulosa

CH2 OH C O HO C H CH2 OH
L-eritrulosa

ING. JOSE LIBARDO TAPIERO CUELLAR

CETOSAS

Cinco carbonos: Cetopentosas

CH2OH C O H C OH H C OH CH2OH
D-ribulosa

CH2OH C O HO C H H C OH CH2OH
D-xilulosa
ING. JOSE LIBARDO TAPIERO CUELLAR

CETOSAS Cinco carbonos: Cetopentosas

CH2OH C O H C OH H C OH H C OH CH2OH

CH2OH C O HO C H H C OH H C OH CH2OH

CH2OH C O H C OH HO C H H C OH CH2OH

CH2OH C O HO C H HO C H H C OH CH2OH

D-psicosa

D-fructosa

D-Sorbosa

D-tagatosa

D-ribulosa

D-xilulosa
ING. JOSE LIBARDO TAPIERO CUELLAR

ESTRUCTURA CCLICA
H C R
Aldehido

OH

+ +

R OH
Alcohol

H C OR R
Hemiacetal

C R

OH

R OH

C OR R

Cetona

Alcohol

Hemicetal
ING. JOSE LIBARDO TAPIERO CUELLAR

CH 2OH

ESTRUCTURA CCLICA
H H HO OH H

O OH H H OH

HO C H H C OH HO C H H C OH H C CH2OH
Estructura en proyeccin de Fischer
HO

Estructura en proyeccin de Haworth

CH2OH O

HO HO OH

Conformacin silla

ING. JOSE LIBARDO TAPIERO CUELLAR